Tài liệu Đồng phân pptx

Đồng phân
Trong
hóa học, các đồng phân là các phân tử với cùng công thức hóa học tổng quát và
thông thường với cùng loại
liên kết hóa học giữa các nguyên tử, nhưng trong đó các
nguyên tử được sắp xếp khác nhau (tương tự như
phép đảo chữ cái hóa học). Điều đó
tương tự như việc coi chúng có
công thức cấu trúc (công thức hóa học khai triển) khác
nhau. Các chất đồng phân không nhất thiết có cùng tính chất hóa học trừ khi chúng có
cùng nhóm chức. Không nên nhầm lẫn hiện tượng đồng phân với đồng phân hạt nhân,
trong đó hạt nhân nằm ở các trạng thái kích thích khác nhau.
Một ví dụ đơn giản về hiện tượng đồng phân là prôpanol: nó có công thức C
3
H
8
O (hay
C
3
H
7
OH) với hai đồng phân là Prôpan-1-ol (rượu n-prôpyl; I) và Propan-2-ol (rượu
isôprôpyl; II)

Lưu ý rằng vị trí của nguyên tử ôxy là khác nhau trong hai đồng phân này: nó gắn vào
nguyên tử cacbon cuối trong đồng phân thứ nhất, và gắn với nguyên tử cacbon trung tâm
trong đồng phân thứ hai. Số lượng các đồng phân có thể có sẽ gia tăng khi số lượng các
nguyên tử tăng lên; ví dụ tượu kế tiếp sau prôpanol là
butanol (C
4
H

10
O), có 4 đồng phân
khác nhau.
Trong ví dụ nêu trên cần lưu ý rằng trong cả hai đồng phân thì mọi liên kết đều là các liên
kết cộng hóa trị; ở đây không có cái gọi là kiểu liên kết có trong một đồng phân mà lại
không có trong đồng phân kia. Số lượng các liên kết là như nhau. Từ các cấu trúc của hai
phân tử có thể suy ra rằng
sự ổn định hóa học của chúng có thể là đồng nhất hay gần như
thế.
Tuy nhiên, ở đây có một đồng phấn khác của C
3
H
8
O với các thuộc tính khác biệt một
cách đáng kể: đó là mêtyl êtyl ête (III). Lưu ý rằng không giống như hai chất trong ví dụ
trên, trong trường hợp này nguyên tử ôxy nối liền với hai nguyên tử cacbon chứ không
phải với một nguyên tử cacbon và một nguyên tử hiđrô. Do nó thiếu nhóm hyđrôxyl, nên
phân tử này không được coi là rượu mà được phân loại là một dạng ête và nó có các
thuộc tính hóa học tương tự như các ête khác chứ không giống như cả hai dạng rượu
đồng phân kể trên.
Một ví dụ khác về các đồng phân với các thuộc tính rất khác nhau có thể tìm thấy trong
các xanthin nào đó. Theobromin (C
7
H
8
N
4
O
2
) được tìm thấy trong sô cô la, nhưng nếu

một trong hai nhóm mêtyl được chuyển tới vị trí khác trên lõi hai vòng, thì đồng phân của
nó là theophyllin, được sử dụng như là một loại thuốc điều trị bệnh suyễn cuống phổi.
Allen (CH
2
=C=CH
2
) và propyn (CH
3
C≡CH) với công thức chung C
3
H
4
là ví dụ về các
đồng phân chứa các kiểu liên kết khác nhau. Allen chứa hai liên kết đôi, trong khi propyn
chứa một liên kết ba.
Phân loại


Các kiểu đồng phân khác nhau
Có hai loại chính của hiện tượng đồng phân là đồng phân cấu trúc (constitutional
isomerism hay structural isomerism) và đồng phân lập thể (stereoisomerism).
Trong đồng phân cấu trúc, các nguyên tử và các nhóm chức được liên kết cùng nhau
theo các cách khác nhau, giống như trong ví dụ về hai đồng phân rượu nói trên của
prôpanol. Nhóm này bao gồm đồng phân chuỗi mà nhờ đó các chuỗi hiđrôcacbon có các
số lượng nhánh khác nhau; đồng phân vị trí với vị trí khác nhau của nhóm chức trên
chuỗi; và đồng phân nhóm chức trong đó một nhóm chức bị phân chia thành các nhóm
khác nhau.
Trong đồng phân lập thể thì cấu trúc liên kết là như nhau, nhưng vị trí hình học của các
nguyên tử và các nhóm chức trong không gian là khác nhau. Nhóm này bao gồm các
đồng phân đối hình (enantiomer) trong đó các đồng phân khác nhau là hình phản chiếu

của nhau, và các đồng phân phi đối hình (diastereomer) trong đó chúng không là đối hình
của nhau. Hiện tượng đồng phân phi đối hình lại được phân chia tiếp thành đồng phân
hình thể (conformer), trong đó các đồng phân có thể hoán chuyển nhờ sự quay liên kết
hóa học và đồng phân cis-trans (cis-trans isomer), trong đó điều này là không thể. Lưu ý
rằng mặc dù các đồng phân hình thể có thể coi như là có quan hệ phi đối hình, nhưng các
đồng phân này khi xét về mặt tổng thể chung của chúng lại không phải là các đồng phân
phi đối hình, do các liên kết trong các đồng phân hình thể có thể bị quay để tạo ra các
hình phản chiếu của chúng.
Trong
hóa thực phẩm, hóa y học và hóa sinh học, các đồng phân cis-trans luôn luôn được
lưu ý. Trong hóa y học và hóa sinh học, các đồng phân đối hình có tầm quan trọng đặc
biệt do hiện nay người ta đã biết rằng phần lớn các thay đổi trong các kiểu đồng phân này
có ý nghĩa trong các cơ thể sinh vật sống. Các nhà nghiên cứu dược học và lý thuyết đã
phát hiện ra rằng các phương pháp của
ghi sắc học có thể tách các đồng phân này ra khỏi
nhau một cách đáng tin cậy. Tuy nhiên, ở mức độ công nghiệp thì các phương pháp này
là rất đắt đỏ và chủ yếu được dùng để lọc bỏ các đồng phân độc hại tiềm ẩn.
Trong khi các đồng phân cấu trúc thông thường có các thuộc tính hóa học khác nhau thì
các đồng phân lập thể lại có các phản ứng hóa học gần như là đồng nhất trong phần lớn
các trường hợp. Tuy nhiên, các enzym lại có thể phân biệt các đồng phân lập thể khác
nhau của cùng một hợp chất và sinh vật nói chung thông thường ưa thích một đồng phân
lập thể hơn các đồng phân lập thể khác. Một số các đồng phân lập thể cũng khác biệt về
cách thức mà chúng làm quay ánh sáng phân cực.
Các kiểu khác của hiện tượng đồng phân cũng tồn tại bên ngoài phạm vi này. Các chất
đồng phân
tôpô được gọi là đồng phân tôpô nói chung là các phân tử lớn có thể cuộn
xoắn và tạo thành các vòng lặp hay các nút thắt nơ có hình dạng khác nhau. Các phân tử
với các đồng phân tôpô bao gồm các
catenan và ADN. Các enzym đồng phân tôpô có thể
tạo ra các nút thắt nơ trong ADN và vì thế thay đổi hình dáng và kích thước của chúng.

Cũng tồn tại các đồng phân đồng vị (isotopomer) với cùng số lượng của mỗi kiểu thay
thế đồng vị nhưng trong các vị trí khác nhau về mặt hóa học. Trong vật lý hạt nhân, các
đồng phân hạt nhân là các trạng thái kích thích của hạt nhân nguyên tử.
Lịch sử
Hiện tượng đồng phân được thông báo lần đầu tiên năm 1827, khi Friedrich Woehler điều
chế axít xyanic và nhận thấy rằng mặc dù thành phần nguyên tố của nó là đồng nhất với
axít fulminic (do Justus von Liebig điều chế năm trước), nhưng các thuộc tính của chúng
là hoàn toàn khác nhau. Phát hiện này là một thách thức với kiến thức hóa học thịnh hành
của thời kỳ đó, khi người ta cho rằng các hợp chất hóa học chỉ có thể khác biệt khi chúng
có các thành phần nguyên tố là khác nhau. Sau khi có các phát hiện bổ sung về các hiện
tượng tương tự như vậy, chẳng hạn như phát hiện năm 1828 của Woehler về việc
urê có
cùng thành phần nguyên tử như của hợp chất khác biệt về mặt hóa học là xyanat amôniắc
thì Jöns Jakob Berzelius đã đưa ra thuật ngữ isomerism (hiện tượng đồng phân) để miêu
tả hiện tượng này.
Năm 1849, Louis Pasteur đã tách biệt các tinh thể nhỏ của axít tartaric thành hai dạng
hình ảnh phản chiếu lẫn nhau của nó. Các phân tử riêng biệt của mỗi nhóm này là các
đồng phân lập thể trái và phải về mặt quang học, các dung dịch của chúng làm quay mặt
phẳng của ánh sáng phân cực theo các hướng ngược nhau.