TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC

DongHuuLee
***

Các chuyên đề bồi dỡng
Học sinh giỏi thpt

Hiđrocacbon

Thanh Hoỏ, nm 2021


Bài 1. Xác định các chất A1, A2, A3, A4, A5, A6 là các hiđrocacbon khác nhau và viết các phương trình
phản ứng theo sơ đồ chuyển hóa sau đây:

(Trích HSG lớp 12 Quảng Trị 2020 -2021).
Hướng dẫn giải
A6: CH4; A1: C2H2; A2: C2H4; A3: C4H10; A4: C4H4; A5: C4H6.
Các phản ứng:
1500o C, làm lạnh nhanh  C H + 3H .
2CH4 
2 2
2
Pd/ PbCO3 ,to
C2H2 + H2 


C 2 H4

xt,to ,p
nC2H4  (-CH2CH2-)n

CuCl,NH4Cl,to
CH2=CH-C≡CH
2C2H2 
Pd/ PbCO3 ,to
CH2=CH-C≡CH + H2 
 CH2=CH-CH=CH2

Ni,to
CH2=CH-C=CH2 + 2H2 
 C4H10
xt,t o
C4H10 
CH4 + C3H6
o
xt,t
2C2H5OH 
CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O

Bài 2.Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau, các chất viết dưới dạng công thức cấu tạo thu gọn, ghi rõ điều
kiện phản ứng (nếu có):
(2)
(1)

CH4

C2H2 (4)
(6)

C 2 H4
C 6 H6

C 4 H4

(5)
(7)

(3)

C2H6O2

C6H6Cl6
C4H6

(8)

C4H10O4

(Trích HSG lớp 10,11Vĩnh Phúc 2017 - 2018).
Hướng dẫn giải
o

1500 C
(1). 2CH4 
 C2H2 + 3H2
l ln
o

Pd/PbCO3 ,t
(2). C2H2 + H2 
 C2H4
(3). 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O 

 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
C; 600o C
(4). 3C2H2 
 C6H6
as
(5). C6H6 + 3Cl2 
 C6H6Cl6
NH 4 Cl; CuCl, t o
(6). 2C2H2  C4H4
Pd/PbCO3 ,t o
(7). C4H4 + H2 
 C4H6
(8). 3C4H6 + 4KMnO4 + 8H2O 
 3C4H6(OH)4 + 4MnO2 + 4KOH
Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon mạch hở A, thu được số mol CO2 gấp đôi số mol H2O. Mặt
khác, nếu lấy 0,1 mol A tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 15,9 gam kết tủa
màu vàng. Xác định công thức cấu tạo và tên gọi của A.


(Trích HSG lớp 10,11Vĩnh Phúc 2017 - 2018).
Hướng dẫn giải
Gọi CTPT của A là CnHm
Các phương trình phản ứng:

4n  m
m
) O2 
 nCO2 + H2O (1)
4
2

CnHm + xAgNO3 + xNH3 
 CnHm–xAgx + xNH4NO3
2n
 m=n

 2 
m
CnHm + (

Theo (1) ta có:

n CO2
n H2O

(2)

15, 9
 159
0,1
 x = 1; n = 4. Vậy CTPT của A là C4H4.
Như vậy ta có: 13n + 107x = 159 
CTCT: CH ≡ C – CH = CH2 (vinyl axetilen).

Theo (2): n C n Hmx Ag x  n Cn Hm  0,1(mol) 
 M C n H mx Ag x 

Bài 4. Hỗn hợp X gồm C3H6, C4H10, C2H2 và H2 (các hiđrocacbon đều mạch hở). Nung m gam X trong
bình kín với một ít bột Ni đến khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y. Đốt cháy hồn
tồn Y, thu được V lít CO2 (ở đktc). Biết hỗn hợp Y làm mất màu tối đa 150 ml dung dịch Br2 1M. Cho
11,2 lít (đktc) hỗn hợp X đi qua bình đựng dung dịch Br2 dư thì có 64 gam Br2 phản ứng. Tính V.

(Trích HSG lớp 10,11Vĩnh Phúc 2017 - 2018).
Hướng dẫn giải
C3 H 6 : a(mol)
C H : b(mol)
 4 10
 O2
Ni,t o

 hh Y 
 V(lit) CO 2

C
H
:
c(mol)
 2 2
H 2 : d(mol)
Hỗn hợp Y phản ứng với 0,15 mol Br2  H2 phản ứng hết vì các phản ứng xảy ra hồn tồn. Đốt cháy
hỗn hợp Y cũng là đốt cháy hỗn hợp X.
BTNT (C)

 ta có số mol CO2 = 3a + 4b + 2c (*)
Số mol liên kết π trong m gam X: a + 2c (mol) 
 a + 2c = d + 0,15

 d = a + 2c – 0,15 (1)
Theo bài ra ta có:
(a + b + c + d) mol X 
 (d + 0,15) mol liên kết π
0,5 mol X 


0,4 mol liên kết π

 0,4(a + b + c + d) = 0,5(d + 0,15) 
 4a + 4b + 4c – d = 0,75 (2)
Thay (1) vào (2) ta được: 3a + 4b + 2c = 0,6  Số mol CO2 = 0,6 (mol)  V = 13,44 (lít).

Bài 5. Đốt cháy hết m gam hỗn hợp E gồm ankan X, anken Y, ankin Z (Y và Z có cùng số nguyên tử
cacbon). Dẫn tồn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thu được 45,31 gam kết tủa,
đồng thời khối lượng dung dịch giảm 29,97 gam. Mặt khác, đun nóng m gam hỗn hợp E với 0,05 mol H2
(Ni, to) thu được hỗn hợp F có tỉ khối hơi so với He là 5,375. Dẫn toàn bộ F lần lượt qua bình 1 đựng
lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được m1 gam kết tủa; sau đó qua bình 2 đựng dung dịch Br2
dư thấy khối lượng bình 2 tăng m2 gam. Khí thốt ra khỏi bình 2 chỉ chứa 2 hiđrocacbon đồng đẳng kế
tiếp có thể tích là 2,688 lít (ở đktc). Tính các giá trị m, m1 và m2.
(Trích HSG lớp 10,11Vĩnh Phúc 2017 - 2018).
Hướng dẫn giải
Số mol CO2 = 0,23 (mol); Số mol H2O = 0,29 (mol)  mE = 3,34 (gam)


BTKL

 mF = mE + mH 2 = 3,34 + 0,05.2 = 3,44 (gam)  nF = 0,16 (mol)

Khí thốt ra khỏi bình chỉ chứa 2 RH kế tiếp nên H2 đã phản ứng hết  nE = nF = 0,16 (mol)
Ta có:

n CO
nE

2



0, 23
 1, 4375 
 Các hiđrocacbon có cơng thức: CH4; C2H2; C2H4.
0,16

  n CH4  2n C2H4  2n C2 H2  0, 23
n CH4  0, 09(mol)
 m 3,34(gam)

hh E
16n CH4  28n C2 H4  26n C2H2  3,34  n C2 H4  0, 04(mol)
Ta có hệ :  
 n E 0,16(mol)

 n CH4  n C2 H4  n C2 H2  0,16
n C2 H2  0, 03(mol)
 
Số mol liên kết π (trong E) = 0,04 + 0,03.2 = 0,1 (mol)

 Số mol liên kết π (trong F) = 0,1 – 0,05 = 0,05 (mol)
Khí thốt ra khỏi bình là CH4: 0,09 (mol) và C2H6: 0,03 (mol)
CH 4 : 0, 09(mol)
C H : 0, 03(mol)
n lk 
 a  2b  0, 05
a  0, 03(mol)
 2 6

 

  BT (C)
 Hỗn hợp F gồm 

C2 H 4 : a(mol)
  2a  2b  0, 08  b  0, 01(mol)
C2 H 2 : b(mol)
BT (C)


 Số mol C2Ag2 = Số mol C2H2 = 0,01 
 m1 = 0,01.240 = 2,4 (gam)
Số mol C2H4 = 0,03 (mol) 
 m2 = 0,03.28 = 0,84 (gam).
Bài 6. Cho A là một hiđrocacbon mạch hở. Đốt cháy hết 0,25 mol hỗn hợp X gồm CH4 và A bằng O2
dư, sản phẩm sau phản ứng cho qua bình đựng H2SO4 đặc 98% thấy khối lượng bình tăng 8,1 gam. Mặt
khác, cho 0,25 mol hỗn hợp X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được kết tủa màu
vàng có khối lượng nhỏ hơn 13 gam. Biết các phản ứng hóa học xảy ra hồn tồn.
a. Xác định cơng thức phân tử của hiđrocacbon A.
b. Cho 0,25 mol hỗn hợp X tác dụng với 0,5 lít dung dịch Br2 0,1M, sau phản ứng thấy dung dịch Br2
mất màu hoàn tồn và có 0,21 mol khí thốt ra. Hỏi sản phẩm thu được là gì, khối lượng bao nhiêu gam?
(Trích HSG lớp 12 Thành Phố , Hải Phòng 2019 - 2020).
a. Ta có: nX = 0,25 (mol); n H 2O = 0,45  mol   H =

2.0,45
= 3,6
0,25



 A có dạng CaH2 ( a là số chẵn)

Dùng sơ đồ đường chéo  
 n CH 4 = 4.n A  
 n CH 4 = 0,2  mol  và n Ca H 2 = 0,05  mol 
+ Vì A là mạch hở và có 2 ngun tử H, khi tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 chắc chắn sẽ 2 nguyên
tử H này sẽ bị thế bởi 2 nguyên tử Ag sinh ra kết tủa CaAg2 (0,05 mol) . Có 0,05.(12a +216) < 13

 a < 3,67

 a = 2. Vậy A là C2H2 .

b. + Ta có: n Br2 = 0,05 , số mol khí thốt ra khỏi bình đựng dung dịch brom là 0,21 mol  n C 2 H 2 phản
ứng với Br2 là 0,25 - 0,21 = 0,04 mol
n
0,05
 Br2 =
=1,25 C2H2 phản ứng với Br2 theo 2 phản ứng
n C2 H2 0,04
C2H2 + Br2  C2H2Br2 (1)
C2H2 + 2Br2  C2H2Br4 (2)

n  C2 H2 Br2  = a
a + b = 0,04
a = 0,03

Gọi 


a + 2b = 0,05

b = 0,01
n  C2 H2 Br4  = b


 m C 2 H2 Br2   5, 58 gam


 m C 2 H2 Br4   3, 46 gam

Bài 7. Từ khí metan, các chất vơ cơ khơng chứa cacbon tùy chọn, điều kiện phản ứng cho đủ, lập sơ đồ
phản ứng (ghi rõ điều kiện) để điều chế: axit meta-nitrobenzoic, axit ortho-nitrobenzoic, polistiren và
polibuta-1,3-đien.
(Trích HSG lớp 12 Hà Tĩnh 2018 - 2019).
Hướng dẫn giải
-axit o-nitrobezoic
Cl2
CH4 (as,1:1)

CHCl
3
0

0

CH3Cl
C
C
[O]
3 / H2SO4
CH4 1500


C2H2 600

C6H6 
C6H5 CH3 HNO

oON
oO2N C6H4 COOH
2 C6H4 CH3 
LLN
C
AlCl3
t0

-axit m-nitrobezoic
HNO3 / H2SO4
[O]
C6H5  CH3 
C6H5  COOH 
m  O2 N  C6H4  COOH
t0

- polistiren
H2
C2 H 2 
 C2 H 4
Pd


 C2 H 4 / H

ZnO
T .H
C6 H 6 
 C6 H 5  C2 H 5 
 C6 H 5  C2 H 3 
 polistiren
6500 C

- polibuta-1,3-đien
NH 4Cl ,CuCl
 H2
T .H
C2 H 2 

 C4 H 4 
(CH 2  CH )2 

 polibuta  1,3  dien
Pd

Bài 8. Oxi hóa hồn tồn hiđrocacbon A hoặc B đều thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 7:4.
Hóa hơi hồn tồn 13,8 gam A hoặc B đều thu được thể tích bằng với thể tích của 4,2 gam khí N2 ở cùng
điều kiện nhiệt độ và áp suất. Cho 11,04 gam A tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu
được 36,72 gam kết tủa; B không phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3, không làm mất màu dung
dịch brom, bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4 khi đun nóng.
Xác định cơng thức phân tử, viết cơng thức cấu tạo phù hợp của A và B.
(Trích HSG lớp 12 Hải Dương 2017 - 2018).
Hướng dẫn giải
*- Do khối lượng mol của A, B bằng nhau; khi đốt cháy A hoặc B đều thu được tỉ lệ mol CO2 và H2O
như nhau A và B có cùng cơng thức phân tử.

- Đặt công thức phân tử của A và B là CxHy (x, y >0).
13,8
MA =MB =
=92 (gam/mol)
0,15
0

 O2 ,t
CxHy 
 xCO2 + y/2H2O
Ta có: 12x+ y=92

nCO2
nH 2 O



2x 7

y
4

 x=7; y=8. Vậy công thức phân tử của A, B là C7H8
* Biện luận tìm cơng thức cấu tạo của A:
- A phản ứng với AgNO3/NH3 tạo thành kết tủa  A có liên kết -CCH.
nA = 0,12 mol
+ A có a liên kết -CCH.
Phương trình:
C7H8 + aAgNO3 + aNH3  C7H8-aAga  + aNH4NO3
0,12 mol

0,12 mol
36, 72
M kết tủa =
= 306  92 + 107a= 306  a=2
0,12
Công thức của A có dạng HCC-C3H6-CCH.
Cơng thức cấu tạo phù hợp của A là


CH  C-CH2-CH2-CH2-C  CH; CH  C-C(CH3)2-C  CH
CH  C-CH(CH3)-CH2-C  CH; CH  C-CH(C2H5)-C  CH
* Biện luận tìm cơng thức cấu tạo của B
- B khơng có phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3; khơng làm mất màu dung dịch brom; bị oxi hóa bởi
dung dịch KMnO4 ở khi đun nóng.
 Vậy B là C6H5-CH3 (toluen)
t
C6H5-CH3 + 2KMnO4 
 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Bài 9.Hỗn hợp X gồm C2H6, C3H4, C2H2, C4H6 và H2 (các chất đều mạch hở). Cho 19,46 gam X vào
dung dịch chứa Br2 dư thì thấy có 0,86 mol Br2 tham gia phản ứng. Mặt khác, đốt cháy hồn tồn 14,56
lít hỗn hợp khí X cần V lít O2 và thu được 1,21 mol H2O. Tính V. Các thể tích khí đo ở đktc.
(Trích HSG lớp 12 Vĩnh Phúc 2020 - 2021).
o

Hướng dẫn giải
Xét phản ứng đốt 14,56 lít hỗn hợp X
+ O2 → CO2 + H2O

X

a
1,21 mol
Ta có: mol Br2 phản ứng với 14,56 lít (0,65 mol) hỗn hợp X = a – 1,21 + 0,65 = a – 0,56
Khối lượng của X trong 0,65 mol X = 12a + 2,42 (gam)
=>
=> a = 1,42 mol
ĐLBT nguyên tố O => mol O2 = 2,025 mol => V = 45,36 lít.
Bài 9. Cho 12,24 gam hỗn hợp D gồm C2H6, C2H4, C3H4 vào dung dịch AgNO3/NH3 dư, phản ứng kết
thúc, thu được 14,7 gam kết tủa. Mặt khác 0,19 mol hỗn hợp D phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa
0,14 mol Br2. Viết các phương trình phản ứng và tính số mol mỗi chất trong 12,24 gam hỗn hợp D.
(Trích HSG lớp 12 Quãng Trị 2018).

Hướng dẫn giải
Gọi x, y, z lần lượt là số mol của C2H6, C2H4, C3H4 trong 12,24 gam D
NH

3
CH3-C  CH +Ag[(NH3)2]OH 
 CH3-C  CAg +2NH3 + H2O (1)
C2H4 + Br2 BrH2C - CH2Br (2)

CH3 - C  CH + 2 Br2

CH3- CBr2 - CHBr2 (3)

Theo (13) và bài ra ta có hệ:


3 0 x  2 8 y  4 0 z  1 2 , 2 4


 z  1 4 , 7 / 1 4 7  0 ,1
x  y  z
y  2z



0 ,1 9
0 ,1 4




x  0,2 m o l

 y = 0 ,0 8 m o l

 z = 0 ,1 m o l

Bài 10. Trộn một ankan A và một hiđrocacbon mạch hở B có cùng số nguyên tử cacbon theo tỉ lệ mol
1:1 được hỗn hợp X. Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X rồi cho tồn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước
vơi trong dư thấy khối lượng bình tăng 3,63 gam đồng thời thu được 6 gam kết tủa.
a) Xác định công thức phân tử của A và B.
b) Xác định công thức cấu tạo đúng của A và gọi tên. Biết khi A tác dụng với khí clo chỉ thu được 2
dẫn xuất monoclo đồng phân. Viết phương trình phản ứng xảy ra.
c) Xác định công thức cấu tạo đúng của B biết B là một hiđrocacbon không phân nhánh, có hệ liên
hợp và khơng có liên kết ba trong phân tử. B có đồng phân hình học khơng? Nếu có hãy viết đồng
phân hình học của B và gọi tên.
(Trích HSG lớp 11 Điện Biên 2018 - 2019).

Hướng dẫn giải
a)
- n CO2  n CaCO3  0, 06

- Khối lượng bình tăng  m CO2  m H 2O  3,63  n H 2O  0,055
- Số nguyên tử C trong A (cũng như trong B) 

n CO2
nA  nB



0,06
6
0,01

 Ankan A là C6H14 (0,005 mol).
- Bảo toàn mol H  Số nguyên tử H trong B 

0,055  2  0,005 14
8
0,005

 Hiđrocacbon mạch hở B là C6H8 ( = 3).
b)
- CTCT A:

(2,3-đimetylbutan)

- Pư clo hóa A:

c)
- B mạch hở, có 3 lk  (khơng có liên kết ba), có hệ liên hợp  B có CTCT:
CH2=CHCH=CHCH=CH2.
- B có đồng phân hình học:

Bài 11.
a) Từ metan và các hợp chất vô cơ không chứa cacbon, hãy viết các phương trình phản ứng (kèm đầy đủ
kiều kiện) để điều chế nhựa PVC và cao su buna.
b) Nhỏ toluen vào dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường rồi đun nóng nhẹ.
(Trích HSG lớp 11 Điện Biên 2018 - 2019).

Hướng dẫn giải
a) * Điều chế nhựa PVC
0

1500 C
2CH4 
 CHCH + 3H2
làm lạnh nhanh
HgCl2
CHCH + HCl 
 CH2=CHCl
1502000 C


* Điều chế cao su buna
CuCl, NH 4 Cl
2CHCH 
 CH2=CHCCH

800 C
Pd/ PbCO3
CH2=CHCCH + H2 
 CH2=CHCH=CH2
t 0C

b) Ở nhiệt độ thường khơng có hiện tượng gì. Khi đun, màu tím của dd nhạt dần:
t0
C6H5CH3 + 2KMnO4 
 C6H5COOK + KOH + MnO2 + H2O

Bài 12.
a) Tính tỉ lệ các sản phẩm monoclo hóa tại 1000C và monobrom hóa tạo 1270C isobutan. Biết tỉ lệ khả
năng phản ứng tương đối của nguyên tử H trên cacbon bậc nhất, bậc hai và bậc ba trong phản ứng clo
hóa lần lượt là 1,0 : 4,3 : 7,0 và trong phản ứng brom hóa là 1 : 82 : 1600.
b) Dựa vào kết quả tính được ở câu (a), cho nhận xét về các yếu tố ảnh hưởng đến hàm lượng các sản
phẩm của phản ứng halogen hóa ankan.
(Trích HSG lớp 12 Hà Nội 2015 - 2016).
Hướng dẫn giải
a) Phản ứng xảy ra:
CH3
CH3

CH3
CH3

CH

CH

CH2X

(A1)

CH3

(A2)

as
CH3

+

X2

CH3

-HX
CH3

CX

9.1
.100%  56, 25% ; %A2 = 43,75%
9.1  7
9.1
.100%  0,56% ; %A2 = 99,44%
+ Ứng với X2 là Br2  %A1 =
9.1  1600
b) Các yếu tố ảnh hưởng gồm: Cấu tạo ankan (bậc cacbon) và bản chất halogen.

Bài 13. Hiđrocacbon A không làm mất màu dung dịch brom. Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol chất A rồi
hấp thụ hết sản phẩm cháy vào dung dịch chứa 0,15 mol Ca(OH)2 thu được chất kết tủa và khối lượng
dung dịch trong bình tăng lên 1,32 gam. Thêm tiếp dung dịch Ca(OH)2 dư vào dung dịch thu được thấy
lượng kết tủa tăng lên, tổng khối lượng hai lần kết tủa là 20 gam. Chất A không phản ứng với dung dịch
KMnO4/H2SO4 đun nóng, cịn khi monoclo hóa trong điều kiện chiếu sáng thì chỉ tạo một sản phẩm hữu
cơ duy nhất. Tìm CTPT, CTCT và tên gọi của A.
(Trích HSG lớp 12 Hà Nội 2015 - 2016).
Hướng dẫn giải
+ Ứng với X2 là Cl2  %A1 =

Tổng khối lượng CaCO3 = 20 gam  CO2 tạo ra = 0,2 mol  tính được H2O = 0,14 mol
+ Do số mol A = 0,02 mol  A là C10H14 ( + v = 4)
+ Vì A khơng làm mất màu nước brom nên A có vịng benzen.
+ Vì A khơng phản ứng với dung dịch KMnO4/H2SO4 đun nóng nên A có cacbon bậc IV
 A là C6H5-C(CH3)3 = tert-butylbenzen.


Bài 14. Đốt cháy 3,36 gam hh gồm 6 hiđrocacbon A, B, D, E, F, G có cùng CTPT (đều là chất khí ở
đkt). Đem tồn bộ sp cháy hấp thụ hết vào bình đựng dd Ba(OH)2 thu được 39,4 gam kết tủa và thấy
khối lượng dd giảm 24,52 gam. Khi cho từng chất vào dung dịch brom trong CCl4 thì thấy A, B, D, E tác
dụng rất nhanh, F tác dụng chậm hơn, G hầu như không tác dụng. B và D là những đồng phân hình học.
Khi cho A, B hoặc D tác dụng với H2 (Ni, t0) đều cho cùng một sản phẩm. Biết nhiệt độ sôi của B cao
hơn D. Tìm A, B, D, E, F, G.
(Trích HSG lớp 12 Hà Nội 2016 - 2017).
Hướng dẫn giải
Ta có tổng khối lượng (CO2 + H2O) = 39,4 – 24,52 = 14,88 gam.
CO2  x mol 44x  18y  14,88 x  0,24 mol


+ Đặt 

 tỉ lệ C : H = 0,24 : 0,48 = 1 : 2
y = 0,24 mol
H 2 O  y mol 12x  2y  3,36
 6 chất đều có CTPT là (CH2)n.
n = 2, 3, 4
Do có 6 đồng phân  chỉ có n = 4 thỏa mãn.
+ Do là chất khí nên n ≤ 4 
+ Vậy A = but-1-en; B = cis-but-2-en; D = trans-but-2-en; D = isobutilen; F = metyl xiclopropan; G =
xiclobutan.
+ Chú ý: qui luật chung
Nhiệt độ sơi
Nhiệt độ nóng chảy
Đồng phân cis
Cao
Thấp
Đồng phân trans
Thấp
Cao
Bài 15. Khi điều chế khí etilen bằng cách đun nóng ở 1700C hỗn hợp etanol và H2SO4 đặc ta được khí X.
Cho sản phẩm khí đi qua dung dịch KMnO4 thì khơng thấy có kết tủa MnO2. Nếu cho etilen ngun chất
vào dung dịch KMnO4 thì có kết tủa nâu đen của MnO2.
a) Giải thích hiện tượng trên?
b) Để loại bỏ tạp chất trong X ta phải cho X qua dung dịch nào sau đây: KMnO4; KOH; Br2; Na2CO3;
BaCl2. Giải thích.
(Trích HSG lớp 12 Hà Nội 2016 - 2017).

Hướng dẫn giải
a) Khi đun nóng ở 170 C hỗn hợp etanol và H2SO4 đặc ta có các phản ứng:
H 2SO4
 Phản ứng chính: C2H5OH 

 CH2=CH2 + H2O
1700 C
 Phản ứng phụ:
t0
C2H5OH + 2H2SO4 
 2C + 2SO2 + 5H2O
0

0

t
C2H5OH + 6H2SO4 
 2CO2 + 6SO2 + 9H2O  Hỗn hợp khí X gồm: C2H4, SO2, CO2.
+ Khi cho X vào dd KMnO4 thì đầu tiên xảy ra pư:
2KMnO4 + 5SO2 + 2H2O → K2SO4 + 2MnSO4 + 2H2SO4
 dung dịch sau phản ứng trên sẽ có mơi trường axit  không tạo ra MnO2.
b) Để loại bỏ CO2, SO2 ta phải cho X đi qua chất hấp thụ được CO2 và SO2 mà không phản ứng với
C2H4  ta phải chọn: KOH  các phản ứng
+ Ta không chọn KMnO4, Br2, Na2CO3 và BaCl2 vì:
 KMnO4, Br2 hấp thụ cả SO2 và C2H4. Phản ứng (tự viết)
 Na2CO3 có phản ứng.
Bài 16.Hỗn hợp X gồm hiđro, propen, propin. Dẫn hỗn hợp X qua Ni đun nóng, sau khi các pư xảy ra
hồn tồn thu được hỗn hợp khí Y. Chia Y thành hai phần bằng nhau; Đốt cháy phần 1 cần dùng V lít O2
(đktc). Hấp thụ tồn bộ sản phẩm cháy vào dd nước vôi trong dư, dung dịch thu được có khối lượng
giảm 16,2 gam so với khối lượng dd nước vôi trong ban đầu. Dẫn phần 2 vào dung dịch brom dư thì có
16 gam brom phản ứng. Tìm V?
(Trích HSG lớp 12 Hà Nội 2018 - 2019).

Hướng dẫn giải

1.  Cách 1: Vì phần 2 phản ứng với brom nên trong Y khơng có hiđro dư. Sơ đồ
C 3 H 6 : x mol
C 3 H8
CO : (3x+3y)


 O2
H  100%
 C 3 H 6 
 2
C 3 H 4 : y mol 
H 2 O : (3x + 2y + z)
H : z mol
C H
 2
 3 4
+ Ta có số mol O2 = 4,5x + 4y + 0,5z = 4(x + y) + 0,5(x + z) (I)
+ KL dung dịch giảm = CaCO3 – CO2 – H2O = 100(3x + 3y) – 44(3x + 3y) – 18(3x + 2y + z) = 16,2
 114x + 132y – 18z = 16,2  132(x + y) – 18(x+z) = 16,2 (II)
+ Bảo toàn số mol liên kết  ta có: x + 2y = z + 0,1  2(x+y) – (x + z) = 0,1 (III)
+ Từ (II, III)  (x + y) = 0,15 mol và (x + z) = 0,2 mol. Thay vào (I)  O2 = 0,7 mol.
 Cách 2: Dùng pp số đếm loại bỏ C3H6 ta có:
C 3 H8
C 3 H 4 : x mol H  100% 
CO : 3x
 O2

 C 3 H 6 
 2


H 2 : y mol
H 2 O : 2x + y
C H
 3 4
  = 2x = y + 0,1 và 100.3x – 44.3x – 18(2x+y) = 16,2  x = 0,15 và y = 0,2 mol
 O2 = 4x + 0,5y = 0,7 mol.
 Cách 3: Dùng pp số đếm loại bỏ C3H4 ta có:
C 3 H 6 : x mol H  100% C 3 H8  O2 CO2 : 3x





H 2 : y mol
C 3 H 6
H 2 O : 3x + y
  = x = y + 0,1 và 100.3x – 44.3x – 18(3x+y) = 16,2  x = 0,15 và y = 0,05 mol
 O2 = 4,5x + 0,5y = 0,7 mol.
Bài 18.Cao su thiên nhiên là polime của isopren trong đó các mắt xích đều có cấu hình cis. Polime lấy từ
nhựa cây gu-ta-pec-cha (một loại cây cao su) có cơng thức (C5H8)n trong đó các mắt xích đều có cấu
hình trans. Viết CTCT một đoạn mạch polime cho mỗi loại.
(Trích HSG lớp 12 Hà Nội 2018 - 2019).
Hướng dẫn giải
Công thức dạng cis:
...

CH2
C

CH2
C

CH3

C
H

CH2

CH2

...

C

CH3

H

Công thức dạng trans:
CH3
C

CH2
C

H

CH2

C

...

C

...
CH3
CH2
CH2
H
Bài 19.Một hợp chất A có cơng thức phân tử là C9H12. Xử lý A với oxi trong khơng khí, sau đó thủy
phân sản phẩm trong dung dịch H2SO4 thu được hai chất là B (C6H6O) và C (C3H6O). Có thể thu được
C khi cho isobutilen tác dụng với dung dịch chứa KMnO4 và H2SO4. Khi A tác dụng với dung dịch
KMnO4 đun nóng thu được muối D (C7H5O2K). Nhiệt phân D với NaOH trong điều kiện thích hợp thu
được hiđrocacbon E. Brom hóa E bằng Br2 khi có mặt FeBr3 thu được F. Cho F tác dụng với NaOH
trong điều kiện thích hợp, sau đó trung hịa sản phẩm thu được B.
a) Xác định công thức cấu tạo của A, B, C, D, E, F.
b) Viết phương trình từ isobutilen tạo thành C, từ D tạo thành E.
(Trích HSG lớp 12 Bình Phước 2020).

Hướng dẫn giải


A

B

C

D

E

F

Bài 20. Hỗn hợp khí X ở điều kiện thường gồm hai hiđrocacbon mạch hở Y, Z (MY < MZ). Khi sục 1,68
lít (đktc) hỗn hợp X vào dung dịch Br2 dư trong CCl4, đến khi phản ứng hoàn toàn thấy có 20 gam Br2 đã
phản ứng và khơng thấy khí thốt ra. Nếu đốt cháy hồn tồn 1,68 lít (đktc) hỗn hợp X thì thu được 8,8
gam CO2. Hãy xác định cơng thức phân tử của Y và Z.
(Trích HSG lớp 12 Nghệ An 2020).
Hướng dẫn giải
Ta có: nx = 0,075 mol; n CO2  0, 2; n Br2  0,125

0, 2


C 2 H 4
C  0, 075  2, 67
 Y chøa 2 C  Y lµ 


C 2 H 2
   0,125  1, 67

Cã1chÊt chøa1 

0, 075
TH1: Hỗn hợp X gồm 1 chất chứa 1 π và 1 chất chứa 2 π

 1 a (mol)  a  b  0, 075
a  0, 025



2  b (mol) a  2b  0,125
 b  0, 05
+ Khi Y là C2H4 (0,025 mol); thì Z là CnH2n-2 (0,05)
 2.0,025 + 0,05n = 0,2  n = 3  Z là C3H4
+ Khi Y là C2H2 (0,05 mol); thì Z là CnH2n (0,025)
 2.0,05 + 0,025n = 0,2  n = 4  Z là C4H8
TH2: Hỗn hợp X gồm 1 chất chứa 1 π và 1 chất chứa 3 π

1 a (mol)  a  b  0, 075
a  0, 05



3 b (mol) a  3b  0,125
b  0, 025
Y là C2H4 (0,05 mol); thì Z là CnH2n-4 (0,025)
 2.0,05 + 0,025n = 0,2  n = 4  Z là C4H4
TH3: Hỗn hợp X gồm 1 chất chứa 1 π và 1 chất chứa 4 π


0,175

a



 1 a (mol)  a  b  0, 075

3



4  b (mol) a  4b  0,125
b  0, 05

3



0,175
0, 05
mol); thì Z là CnH2n-6 (
)
3
3
0,175 0, 05
+
n = 0,2  n = 5  Z là C5H6 loại
 2.
3
3
Bài 21. Sáu hiđrocacbon A, B, C, D, E, F đều có cơng thức phân tử là C4H8. Khi cho lần lượt các chất
vào dung dịch Br2 trong CCl4 thì A, B, C, D làm mất màu nhanh, E làm mất màu chậm cịn F khơng làm
mất màu. Khi hiđro hóa các chất thì A, B, C đều cho cùng một sản phẩm. Xác định công thức cấu tạo,
gọi tên các chất A, B, C, D, E, F. Biết B, C có cùng cấu tạo hóa học, B có nhiệt độ sơi cao hơn C.
(Trích HSG lớp 11 Bắc Ninh 2019 – 2020 . Cụm 5).

Y là C2H4 (

Hướng dẫn giải
Xác định các chất
- Khi tác dụng với dung dịch brom
+ A, B, C, D làm mất màu nhanh dung dịch Br2 nên chúng là anken.
+ E làm mất màu chậm dung dịch Br2 nên E là monoxicloankan vòng 3 cạnh.
+ F không làm mất màu dung dịch Br2 nên F là xiclobutan.
- Vì B, C có cùng cấu tạo hóa học nên là đồng phân hình học của nhau; B có nhiệt độ sơi cao hơn C nên
B là đồng phân cis, C là đồng phân trans.
- Hiđro hóa A, B, C đều cho cùng một sản phẩm nên A, B, C có cùng mạch cacbon.
- CTCT của các chất là:
B: cis-but-2-en;
C: trans-but – 2-en;
A: but-1-en;
CH2 = CH – CH2
H
CH3
– CH3
CH
3
CH3
CH = CH
CH = CH
H
CH3
H
H
D: metylpropen;
E: metylxiclopropan;

F: xiclobutan.
CH2
CH2

CH2

CH2

Bài 22. Cho hiđrocacbon X tác dụng với dung dịch brom dư thu được dẫn xuất tetrabrom chứa 75,83%
brom (theo khối lượng). Khi cộng brom theo tỉ lệ mol 1:1 thu được cặp đồng phân cis-trans.
a) Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên của X.
b) Viết phương trình phản ứng của X với:
- Dung dịch KMnO4 (trong môi trường H2SO4);
- Dung dịch AgNO3/NH3;
- H2O (xúc tác Hg2+/H+);
- HBr (theo tỉ lệ mol X:HBr = 1:2).
(Trích HSG lớp 11 Bắc Ninh 2019 – 2020 . Cụm 5).
Hướng dẫn giải
Hiđrocacbon X: CxHy
a) Xác định X
- Phương trình phản ứng CxHy + 2Br2 → CxHyBr4 ;
80.4
- Vì %mBr =
.100 =75,83
12 x  y  320
 12x + y = 102
 Giá trị thỏa mãn: x=8; y=6:
CTPT của X: C8H6 (= 6)

- Vì X có khả năng phản ứng với brom theo tỉ lệ 1:1 và 1:2 chứng tỏ phân tử X có 2 liên kết  kém bền
và 1 nhân thơm.
C CH

+ CTCT của X:
+ Tên: phenyl axetilen.
b) Phương trình hóa học của phản ứng:
COOH

C CH

5

+ 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5

+ 4K2SO4 + 8MnSO4 + 5CO2 + 12H2O
C

C CH

+ AgNO3 + NH3 →

CAg

+ NH4NO3
O
C CH3

C CH
2

+ H2O Hg


Br
C CH3
Br

C CH

+ 2HBr →

Bài 23. Hỗn hợp X gồm Al, Ca, Al4C3 và CaC2. Cho 15,15 gam X vào nước dư, chỉ thu được dung
dịch Y và hỗn hợp khí khơ Z. Đốt cháy hết Z thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 9,45 gam H2O. Nhỏ từ từ
200ml dung dịch HCl 2M vào Y thu được m gam kết tủa. Viết phương trình hóa học của các phản ứng
xảy ra và tính giá trị của m.
(Trích HSG lớp 11 Cụm 5, Bắc Ninh 2019 – 2020).
Hướng dẫn giải
Ca + 2H2O 
 Ca(OH)2 + H2
CaC2 + 2H2O 
 Ca(OH)2 + C2H2
Al4C3 + 12H2O 
 4Al(OH)3 + 3CH4
2Al + Ca(OH)2 + 2H2O 
 Ca(AlO2)2 + 3H2
2Al(OH)3 + Ca(OH)2 
 Ca(AlO2)2 + 4H2O
0

t
2C2H2 + 5O2 
 4CO2 + 2H2O
t0
CH4 + 2O2 
 CO2 + 2H2O
0

t
2H2 + O2 
 2H2O
2HCl + Ca(OH)2 
 CaCl2 + 2H2O
2HCl + Ca(AlO2)2 + 2H2O 
 CaCl2 + 2Al(OH)3
3HCl + Al(OH)3 
 AlCl3 + 3H2O
- Khí Z (C2H2, CH4, H2). Đốt Z thu được nCO2 = 0,2 và nH2O = 0,525 nên Bảo toàn O  nO2 phản
ứng đốt = 0,4625 mol
- Quy đổi X thành Ca (x mol), Al (y mol), C (0,2 mol)
 mX = 40x + 27y + 0,2.12 = 15,15 (1)
- Xét cả q trình có Bảo toàn electron: 2x+ 3y+ 0,2.4= nO2.4= 0,4625.4 (2)
- Từ (1), (2)  x = 0,15 và y = 0,25
- Dung dịch Y chứa Ca2+ (0,15 mol), AlO2- (0,25 mol) và OH- nên BTĐT  nOH- (0,05 mol)
 0, 4  0, 05  0, 25  = 13 mol  m= 16,9 (gam).
- Khi Y tác dụng 0,4 mol HCl: nAl(OH)3= 0, 25 
3
60
Bài 24. Dẫn 672 ml (đktc) hỗn hợp khí A gồm một ankan, một anken và một ankin (có số nguyên tử
cacbon trong phân tử bằng nhau) qua lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, thì có 3,4 gam AgNO3 đã tham

gia phản ứng. Cũng lượng hỗn hợp khí A như trên làm mất màu vừa hết 200 ml dung dịch Br2 0,15 M.
a) Xác định công thức cấu tạo và tính khối lượng mỗi chất trong A.
b) Đề nghị phương pháp tách riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp A.
(Trích HSG lớp 11 Cụm 5, Bắc Ninh 2019 – 2020).

Hướng dẫn giải
a) Nếu ankin có dạng RCCH
RCCH + AgNO3 + NH3 
 RCCAg + NH4NO3
 n (ankin ) 

3,4gam
 0,02mol và n Br2  2  n (ankin )  0,04mol
170gam / mol

Điều này trái giả thiết, vì số mol Br2 chỉ bằng 0,2L  0,15mol / L  0,03mol
Vậy ankin phải là C2H2 và như vậy ankan là C2H6, anken là C2H4.
Từ phản ứng
C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 
 C2Ag2 + 2NH4NO3

n(C2H2) = 1/2n(AgNO3) = 0,01 mol
Từ các phản ứng :
C2H2 + 2Br2 
 C2H2Br4
C2H4 + Br2 
 C2H4Br2


n(C2H4) = 0,01 mol
 n(C2H6) =

0,672L
 0,01mol  0,01mol  0,01 mol.
22,4L / mol

 Khối lượng của: C2H2: 0,26gam; C2H4: 0,28 gam; C2H6: 0,3 gam.
b) Tách riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp A
- Thổi hỗn hợp qua bình chứa dung dịch AgNO3/NH3 dư. Lọc tách kết tủa, hòa tan kết tủa trong dung
dịch HCl dư thu được khí C2H2.
C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 
 C2Ag2 ↓ + 2NH4NO3
C2Ag2 + 2HCl 
 C2H2  + 2AgCl ↓
- Khí ra khỏi bình chứa dung dịch AgNO3/NH3, thổi tiếp qua dung dịch nước brom dư. Chiết lấy sản
phẩm và đun nóng với bột Zn (trong CH3COOH) thu được C2H4.
C2H4 + Br2 
 C2H4Br2
C2H4Br2 + Zn 
 C2H4  + ZnBr2
- Khí ra khỏi bình chứa dung dịch brom là khí C2H6.
Bài 26. Rót nhẹ 1,0 ml benzen vào ống nghiệm chứa sẵn 2,0 ml dung dịch nước brom. Lắc kĩ ống
nghiệm, sau đó để yên. Nêu hiện tượng, giải thích.
(Trích HSG lớp 12 Hà Tĩnh 2018 – 2019).

Hướng dẫn giải
Ban đầu có sự phân lớp chất lỏng- chất lỏng màu nâu đỏ phân lớp dưới, sau đó lại có sự phân lớp chất
lỏng – chất lỏng màu nâu đỏ phân lớp trên.
Nguyên nhân: Br2 ít tan trong nước, tan nhiều trong benzen.

Bài 27.Các hiđrocacbon X, Y, Z, T (thuộc chương trình Hóa học 11, MX < MY < MZ < MT) đều có 7,7 %
khối lượng hiđro trong phân tử. Tỷ khối hơi của T so với khơng khí bé hơn 4,0. Các chất trên thỏa mãn:
- 1 mol chất T tác dụng tối đa 1 mol Br2 trong CCl4.
- Từ chất X, để điều chế chất Y hoặc chất Z chỉ cần một phản ứng.
- Cần 3 phản ứng để điều chế được chất T từ hai chất X và Z.
- Từ mỗi chất X, Y, T chỉ được dùng thêm HCl, H2 và không quá hai phản ứng thu được các polime
quan trọng tương ứng dùng trong đời sống là X’, Y’, T’.
a. Xác định công thức cấu tạo, gọi tên các chất X, Y, Z, T, X’, Y’, T’.
b. Viết phương trình các phản ứng xảy ra.
(Trích HSG lớp 12 Hà Tĩnh 2018 – 2019).
Hướng dẫn giải


a. X( axetilen, CH≡CH), Y( vinyl axetilen, CH≡C-CH=CH2), Z ( benzen), T(stiren, C6H5-CH=CH2), X’(
PE hoặc PVC), Y’ (polibutađien hoặc policlopren), Z’( polistiren, poli (butađien-stiren) )
b. Phương trình phản ứng:
- C6H5-CH=CH2+ Br2→ C6H5-CHBr-CH2Br
- X -> Y: 2CH≡CH → CH≡C-CH=CH2,
-Y-> Z: 3CH≡CH→ C6H6.
 H2
 C6 H 6
ZnO
 C2 H 4 
 C6 H 5  C2 H 5 
 C6 H 5  C2 H 3
- X, Z → T: C2 H 2 
Pd
H
t0
-X→X’:

’

-Y →Y :
’

- T→T :

 H2
T .H
C2 H 2 
 C2 H 4 
 PE
Pd
 HCl
T .H
C2 H 2 
 C2 H 3Cl 
 PVC
HgSO4

 H2
T .H
CH  C  CH  CH 2 
 CH 2  CH  CH  CH 2 
 polibutadien
Pd
 HCl
T .H
CH  C  CH  CH 2 

 CH 2  CCl  CH  CH 2 
 poliisopren
HgSO4

T .H
C6 H 5  CH  CH 2 
 polistiren
 CH 2 CH CH CH 2
C6 H 5  CH  CH 2 
 poli (butadien  stiren)
T .H

Bài 29. Khi cho hai phân tử isopren đime hóa với nhau, trong đó một phân tử cộng hợp kiểu 1,4 và một
phân tử cộng hợp kiểu 3,4 sinh ra phân tử limonen.Hiđro hóa hoàn toàn limonen bởi H2 (Ni, t0) thu được
mentan (1-metyl-4-isopropylxiclohexan); cịn hiđrat hóa limonen (xúc tác axit) ở nhánh, thu được terpineol.
Hiđrat hóa terpineol, thu được terpin (được dùng làm thuốc chữa ho).Hãy xác định công thức cấu tạo của
limonen, mentan, terpineol, terpin.
(Trích HSG lớp 11 Hà Tĩnh 2018 – 2019).
Hướng dẫn giải
a.

,

,

,

b.

Bài 30. Hỗn hợp khí X gồm một ankan, một anken và hiđro. Cho 7,84 lít X đi qua chất xúc tác Ni, nung

nóng, thu được 6,72 lít hỗn hợp khí Y. Dẫn Y đi qua dung dịch KMnO4 thì màu của dung dịch bị nhạt và
thấy khối lượng bình tăng thêm 2,80 gam. Sau phản ứng, cịn lại 4,48 lít hỗn hợp khí Z có tỷ khối so với
hiđro là 20,25. Các khí cùng đo ở đktc, các phản ứng xảy ra hồn tồn.
Hãy xác định cơng thức phân tử và phần trăm thể tích của các khí có trong hỗn hợp Y.
(Trích HSG lớp 11 Hà Tĩnh 2018 – 2019).
Hướng dẫn giải
Vì hỗn hợp Y làm nhạt màu dung dịch KMnO4 nên Y có anken dư và H2 hết


 H2
Cx H2 x
0


Cx H2 x2
d d KMnO4
Ni ,t
0,35 mol X Cx H2 x 
0,3 molY Cx H2 x2 
0,2 mol Z 
2,8 gam
Cy H2 y2
C H
C H
 y 2 y 2
 y 2 y 2
 nH 2  nX  nY  0, 05 mol
nCx H 2 x (Y )  nY  nZ  0,1 

  M Cx H 2 x  28  Cx H 2 x (C2 H 4 )


mCx H 2 x (Y )  2,8
n Cx H 2 x2  nH 2 ( p .u )  0, 05  nC y H 2 y2  0, 2  0, 05  0,15; m Z  0, 2.40,5  0, 05.30  0,15(14 y  2)
 y  3 (C3 H 8 )
 %V cac khi trong Y
Bài 31. Đốt cháy hết m gam một hiđrocacbon X cần vừa đủ 2,688 lít O2 (đktc). Để phản ứng hết với
lượng CO2 sinh ra cần ít nhất 100 ml dung dịch NaOH 0,75M.
Cho X tác dụng với Cl2 (ánh sáng, tỷ lệ mol 1:1) thu được 4 sản phẩm monoclo và phần trăm khối lượng
tương ứng là: A (30%), B (15%), C (33%), D (22%).
a. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế A, B, C, D.
b. Sản phẩm nào dễ hình thành nhất. Vì sao? Viết cơ chế phản ứng tạo sản phẩm đó.
c. So sánh khả năng thế tương đối của nguyên tử hiđro ở cacbon bậc 1, 2, 3 bởi clo của X.
(Trích HSG lớp 11 Hà Tĩnh 2018 – 2019).

Hướng dẫn giải
a.
n C O 2  n N aO H  0, 075 m ol
n H 2 O  2( n O 2  n C O 2 )  2(0,12  0, 075)  0, 09 m ol

n H 2O  nCO2  X ( ankan).
nX  nH 2O  nCO2  0, 015 mol  C X 

nCO2

 5  CTPT X : (C5 H12 )
nX
Trong 3 đồng phân của C5H12, chỉ có (CH3)2CH-CH2-CH3 thỏa mãn khi tác dụng clo sinh 4 sản phẩm
monoclo.
Vậy CTCT, tên gọi của các sản phẩm A, B, C, D:
A là CH2Cl-CH(CH3)-CH2CH3: 1-clo-2-metylbutan.

B là (CH3)2CH-CH2-CH2Cl: 1-clo-3-metylbutan.
C là (CH3)2CH-CHCl-CH3 : 2-clo-3-metylbutan.
D là (CH3)2CCl-CH2-CH3: 2-clo-2-metylbutan.
b. (CH3)2CCl-CH2-CH3: 2-clo-2-metylbutan là sản phẩm dễ hình thành nhất, do gốc tự do (CH3)2C*CH2-CH3 bậc ba bền nhất.
Cơ chế phản ứng:
Khơi mào:
a .s
Cl2 
 2Cl *
Phát triển mạch:
  CH 3 2 C *  CH 2  CH 3 HCl
 CH 3 2 CH  CH 2  CH 3  Cl * 

  CH 3 2 CCl  CH 2  CH 3  Cl *
 CH 3 2 C *  CH 2  CH 3  Cl2 
Tắt mạch:
  CH 3 2 CCl  CH 2  CH 3
 CH 3 2 C *  CH 2  CH 3  Cl * 

2  CH 3  2 C *  CH 2  CH 3 
 CH 3CH 2  (CH 3 )2 C  C (CH 3 ) 2  CH 2  CH 3
2Cl * 
 Cl2


c. Gọi tốc độ phản ứng thế của H của cacbon bậc 1, bậc 2, bậc 3 lần lượt là v1, v2, v3.
Ta có tỷ lệ:
45 33 22
9v1 : 2v2 : v3   30  15  % : 33% : 22%  v1 : v2 : v3 
: :

 1: 3,3 : 4, 4.
9 2 1
Nghĩa là H bậc 2, bậc 3 có tốc độ thế Clo gấp H bậc 1 là 3,3 và 4,4 lần.
Bài 32.Một bình kín chứa hỗn hợp khí X gồm propin (0,2 mol), propen (0,3 mol), hiđro (0,5 mol) và một ít
bột niken. Nung nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 bằng 14,4. Dẫn khí Y
qua bình 1 đựng dung dịch AgNO3 dư trong dung dịch NH3, thu được m gam kết tủa và hỗn hợp khí Z
thốt ra. Dẫn khí Z qua bình 2 đựng dung dịch brom dư, thấy có 24 gam brom phản ứng và hỗn hợp khí T
thốt ra. Biết các phản ứng hố học trong bình 1 và bình 2 đã xảy ra hồn tồn.
1) Viết các phương trình phản ứng hố học đã xảy ra.
2) Tính giá trị của m.
(Trích HSG lớp 11 Hà Nam 2018 – 2019).
Hướng dẫn giải
1) Viết các phương trình phản ứng hố học đã xảy ra.
Phản ứng cộng H2
0

Ni, t
C3H4 + H2 
 C3H6
Ni, t 0
C3H6 + H2 
 C3H8
Hỗn hợp khí Y gồm C3H4, C3H6, C3H8 và H2; phản ứng với dung dịch AgNO3 dư trong NH3:
CH≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 →CAg≡C-CH3 + NH4NO3.
Hỗn hợp khí Z gồm C3H6, C3H8 và H2; phản ứng với dung dịch brom dư:
C3H6 + Br2 → C3H6Br2
Hỗn hợp khí T gồm C3H8 và H2.
2) Tính giá trị của m.
* mX= 0,2.40 + 0,3.42 + 0,5.2 = 21,6 gam = mY
MY = 14,4.2 = 28,8 => nY = 21,6/28,8 = 0,75 mol

0

Ni, t
1 mol X 
 0,75 mol Y => số mol hỗn hợp giảm = 0,25 mol = số mol H2 đã phản ứng.
* n Br2 (phản ứng với Z) = 24/160 = 0,15 mol

* n  (trong X) = 0,2.2 + 0,3.1 = 0,7 mol
0, 7  0, 25  0,15
=> n C3H4 (trong Y) 
 0,15mol
2
=> n CAg C CH3  0,15mol => m=0,15.147=22,05 gam

Bài 33.
1) Tiến hành thí nghiệm điều chế và thử tính chất của hiđrocacbon X theo sơ đồ và các bước sau đây:
Bước 1: Mở khoá phễu cho H2O chảy từ từ xuống bình cầu đựng
CaC2.
Bước 2: Dẫn X vào bình 1 đựng dung dịch Br2.
Bước 3: Dẫn X vào bình 2 đựng dung dịch AgNO3 trong NH3.
Bước 4: Đốt cháy X.
Nêu hiện tượng, viết các phương trình phản ứng hoã học đã xảy ra,
gọi tên các phản ứng xảy ra ở bước 2, 3 và 4.

2) Tiến hành 4 thí nghiệm nghiên cứu tính chất của hiđrocacbon thơm như sau:
Thí nghiệm 1: Cho 0,5 ml brom vào ống nghiệm đựng 5 ml benzen, lắc đều, rồi để ống nghiệm
trên giá trong 3 phút, nêu hiện tượng, giải thích. Cho thêm một ít bột sắt vào ống nghiệm, lắc liên tục
trong 3 phút, nêu hiện tượng, giải thích.

Thí nghiệm 2: Cho vào cùng một ống nghiệm 3 chất lỏng (2 ml dung dịch HNO3 đặc, 4 ml dung
dịch H2SO4 đặc và 2 ml benzen), lắc đều, ngâm trong cốc nước 600C trong 5 phút, rót sản phẩm vào cốc
nước lạnh. Nêu hiện tượng và giải thích.
Thí nghiệm 3: Lấy 2 ống nghiệm, cho vào mỗi ống 1 ml dung dịch KMnO4 lỗng, sau đó thêm
tiếp 1 ml benzen vào ống nghiệm thứ nhất và 1 ml toluen vào ống nghiệm thứ hai, lắc đều, quan sát hiện
tượng. Ngâm 2 ống nghiệm vào cùng 1 cốc nước sôi trong 5 phút. Nêu hiện tượng, giải thích.
Thí nghiệm 4: Lấy 1 ống nghiệm hình chữ Y, cho vào nhánh một 1 ml benzen và nghiêng cho
benzen dính vào thành ống nghiệm; cho vào nhánh hai một lượng KMnO4 bằng hạt đậu xanh và 1 ml
dung dịch HCl đặc, đậy nút và đưa ống nghiệm ra ngoài ánh sáng. Nêu hiện tượng ở nhánh một và giải
thích.
(Trích HSG lớp 11 Hà Nam 2018 – 2019).

Hướng dẫn giải
1) Tiến hành thí nghiệm điều chế và thử tính chất của hiđrocacbon X:
Ở bước 1 có hiện tượng sủi bọt khí khơng màu
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2.
Ở bước 2: dung dịch brom bị nhạt màu
C2H2 + Br2 → C2H2Br2; phản ứng cộng
Ở bước 3: xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 → C2Ag2 + 2NH4NO3; phản ứng thế
Ở bước 4: khí C2H2 cháy mạnh, có ngọn lửa màu xanh mờ
C2H2 + 2,5O2 → 2CO2 + H2O; phản ứng oxi hố.
2) Thí nghiệm nghiên cứu tính chất của hiđrocacbon thơm:
TN1:
Khi chưa có bột sắt: dung dịch đồng nhất, có màu vàng khơng đổi. Ngun nhân, benzen khơng tác dụng
với brom ở điều kiện thường, benzen là dung môi hoà tan brom.
Khi cho thêm bột sắt vào hỗn hợp phản ứng thì màu chất lỏng trong ống nghiệm nhạt màu dần, do phản
Fe
ứng: C6H6 + Br2 
 C6H5Br + HBr

TN2: Xuất hiện chất lỏng màu vàng nhạt, lắng xuống đáy cốc, đó là nitrobenzen được tạo thành do phản
ứng:
0

H 2SO4 , t
C6H6 + HO-NO2 
 C6H5NO2 + H2O
TN3: Benzen khơng làm mất màu dung dịch thuốc tím; toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi
ngâm trong cốc nước sôi, do phản ứng:
0

t
C6H5CH3 + 2KMnO4 
 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
TN4: Ở nhánh một, xuất hiện khói trắng và trên thành ống nghiệm xuất hiện chất bột màu trắng, đó là
C6H6Cl6 được tạo thành do các phản ứng:
2KMnO4 + 16HCl → 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2 + 8H2O
as
C6H6 + 3Cl2 
 C6H6Cl6.
Bài 34. Hỗn hợp X gồm 0,25 mol một ankin A và 7,84 lít khí H2 (đktc). Nung nóng X với bột Ni xúc tác,
sau một thời gian thu được hỗn hợp Y, có tỉ khối so với khí hiđro bằng 13,375. Hỗn hợp Y phản ứng tối
đa với 48 gam brom trong dung dịch. Xác định cơng thức cấu tạo và gọi tên ankin A.
(Trích HSG lớp 11 Hà Nam 2018 – 2019).

Hướng dẫn giải
Ta có: nBr2 = 0,3 mol = npi(Y)
 nH2 pứ = npi(X) - npi(Y)= 0,25.2 - 0,3 = 0,2 mol
 nY = nX - nH2 pứ = 0,6 – 0,2 = 0,4 mol
 mY = mX = 10,7 g

Đề bài: nH2 = 7,84 : 22,4 = 0,35 mol;
 mA = mX - mH2 = 10,7 – 2.0,35 = 10 gam
 MA = 40 đvC
 A là C3H4


 CTCT A: CH≡C-CH3 : propin.
Bài 35. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp ba hiđrocacbon X, Y, Z (có cùng cơng thức phân tử) bằng
oxi, thu được CO2 và H2O có tổng khối lượng bằng 44,2 gam. Cả ba chất X, Y, Z không tác dụng với
nước brom ở điều kiện thường. Khi đun nóng X, Y, Z với brom, số dẫn xuất mono brom của X, Y, Z thu
được lần luợt là 1; 1; 1 sản phẩm. Mặt khác, khi đun nóng X, Y, Z với brom có mặt bột Fe, số dẫn xuất
mono brom của X, Y, Z thu được lần lượt là 1; 2; 3 sản phẩm.
a. Xác định công thức phân tử của X, Y, Z.
b. Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z.
(Trích HSG lớp 11 Hà Nam 2018 – 2019).
Hướng dẫn giải
a. Gọi công thức của X, Y, Z là CxHy
phương trình phản ứng
y
y
C x H y  (x  ) O 2  xCO 2  H 2 O
4
2
0,1
0,1x 0, 05y
Theo đề 4,4x + 0,9y = 44,2  x = 8; y = 10.
 Công thức phân tử của X, Y, Z là C8H10.
b. vì độ bất bão hịa của X, Y, Z = 4 và X không tác dụng với dung dịch Br2 ở điều kiện thường nên X,
Y, Z có chứa vịng benzen.
o

t
X + Br2 
 1 sản phẩm thế mono brom
o

t ,Fe
X + Br2 
 1 sản phẩm thế mono brom

CH3

 Công thức cấu tạo của X:

CH3

o

t
Y + Br2 
 1 sản phẩm thế mono brom
o

t ,Fe
Y + Br2 
 2 sản phẩm thế mono brom

CH3

CH3

 Công thức cấu tạo của Y:
o

t
Z + Br2 
 1 sản phẩm thế mono brom
o

t ,Fe
Z + Br2 
 3 sản phẩm thế mono brom

CH3

Công thức cấu tạo của Z là

CH3

Bài 36. Xác định các chất và viết phương trình hóa học của các phản ứng theo sơ đồ sau:

X

C2 H 4

Y

Z
(Trích HSG lớp 11 Bắc Ninh 2018 - 2019).

Hướng dẫn giải
X: C2H6;
Y: C2H5OH; Z: C2H5Cl
Phương trình phản ứng:
0

t ,xt
(1) C2H6 
 C2H4 + H2
t 0 ,Ni
(2) C2H4 + H2 
 C2H6
0



t ,H
(3) C2H4 + H2O 
 C2H5OH
H2SO4 dac
 C2H4 + H2O
(4) C2H5OH 
1700 C

(5) C2H4 + HCl  C2H5Cl
askt
C2H5Cl
(6) C2H6 + Cl2 
1:1

0

t
(7) C2H5Cl + NaOH 
 C2H5OH + NaCl
Bài 37.Hỗn hợp A gồm 3 hiđrocacbon X, Y, Z đều mạch hở, là chất khí ở điều kiện thường, thuộc 3 dãy
đồng đẳng. B là hỗn hợp gồm O2 và O3 có tỉ khối so với hiđro bằng 19,2. Để đốt cháy 1 mol hỗn hợp A
cần vừa đủ 5 mol hỗn hợp B, thu được CO2 và hơi nước có số mol bằng nhau. Khi cho 22,4 lít hỗn hợp
A đi qua bình nước brom dư thì có 11,2 lít khí bay ra, khối lượng bình nước brom tăng 27 gam. Khi cho
22,4 lít hỗn hợp A đi qua dung dịch AgNO3 dư trong NH3 thu được 44 gam kết tủa. Các khí đo ở điều
kiện tiêu chuẩn, các phản ứng xảy ra hồn tồn.
a. Tính tỉ khối của hỗn hợp A so với H2.
b. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của X, Y, Z.
(Trích HSG lớp 11 Bắc Ninh 2018 - 2019).

Hướng dẫn giải
- Quy đổi 5 mol hỗn hợp B là hỗn hợp chỉ có oxi với số mol =

5.19,2.2
 6 (mol)
32

- Công thức chung của hỗn hợp A là Cx H y

y
y
Cx H y +  x   O2 
 xCO2  H2 O
(1)
4

2

1 mol

y
 x 
 x  4
2
- Ta có 

 y  8
x  y  6

4
M
56
- Tính được M A  12.4  8  56  d A
 A 
 28
H2
2
2
b)
- Vì Ctb = x = 4 và các hiđrocacbon là chất khí ở điều kiện thường nên các hiđrocacbon phải có số
nguyên tử C4 nên cả 3 hiđrocacbon đều có 4 nguyên tử C trong phân tử và sẽ thuộc các chất sau:
C4H10, C4H8, C4H6, C4H4, C4H2.
- Khi cho 1 mol khí A hay m= 1.56=56 gam vào nước brom, khí bay ra khỏi dung dịch brom là
hiđrocacbon no có n = 11,2/22,4 = 0,5 mol và có khối lượng m = 56 – 27 = 29.
 Mhiđrocacbon no = 29/0,5 = 58  Hiđrocacbon no là C4H10. Coi X là C4H10.
27

- Khối lượng mol trung bình hai hiđrocacbon (Y, Z) bị hấp thụ trong dung dịch brom là M 
 54
0, 5
 Hai hiđrocacbon (Y, Z) có thể gồm các cặp chất (C4H2 và C4H8); (C4H4 và C4H8); (C4H6 và C4H6).
- Giả sử hiđrocacbon Y là hidrocacbon tác dụng được với AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa vàng → Y có thể là
một trong các hiđrocacbon sau:
HCC -C CH; CH2=CH- C CH; CH3-CH2-C CH
TH1: Y là HCC-C CH, Z là C4H8


HCC -C CH + 2AgNO3 + 2NH3 
 C4Ag2 + 2NH4NO3 (2)
Số mol C4H2 = số mol C4Ag2 = 44/264 = 1/6
1 1
Số mol C4H8 = 0,5 - =
6 3
1
1
.50  .56
3
Khối lượng TB của Y,Z: Mhh  6
 54 (thoả mãn)
1 1

6 3
Vậy công thức ba hiđrocacbon là
C4H10 (X): CH3-CH2-CH2-CH3; (CH3)3CH
C4H2 (Y): HCC-CCH ;
C4H8 (Z): CH3CH2CH=CH2, CH3CH=CHCH3, (CH3)2C=CH2.

TH2: Y là CH2=CH-CCH, Z là C4H8
CH2=CH- C CH + AgNO3 + NH3  C4H3Ag + NH4NHO3 (2)
Số mol C4H4 = số mol C4H3Ag = 44/159=44/159
Số mol C4H8 = 0,5 – 44/159 = 35,5/159
44
35,5
.52 
.58
159
Khối lượng TB của Y,Z: Mhh  159
 54,68  54 (loại)
44 35, 5

159 159
TH3: Y là CH3-CH2-C CH, Z là C4H6
CH3- CH2- C CH + AgNO3 + NH3  C4H5Ag + NH4NHO3 (3)
Số mol but-1-in = số mol C4H5Ag = 44/161 = 0,273 < 0,5 (thoả mãn)
Vậy công thức ba hiđrocacbon là
C4H10 (X): CH3-CH2-CH2-CH3 ; (CH3)3CH
C4H6 (Y): CH3-CH2-C CH
C4H6 (Z); CH2=CH – CH = CH2; CH3-CH=C=CH2.
Bài 38.Đốt cháy hoàn toàn 6,96 gam hiđrocacbon X, dẫn sản phẩm cháy qua dung dịch Ba(OH)2 thu
được 94,56 gam kết tủa và khối lượng của dung dịch sau phản ứng giảm 62,64 gam so với dung dịch
Ba(OH)2 ban đầu.
a. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên X, biết X có mạch cacbon phân nhánh.
b. Khi cho X tác dụng với Cl2 tỉ lệ mol 1:1 có chiếu sáng, tạo ra hỗn hợp Y gồm hai dẫn xuất monoclo A,
B đồng phân của nhau.
+ Viết CTCT và gọi tên A, B.
+ Gọi khả năng tham gia phản ứng tương đối của hiđro bậc I và bậc III là rI và rIII, biết tỉ lệ rI : rIII = 1:5
(ở 250C). Tỉ lệ % các dẫn xuất thu được phụ thuộc vào số lượng (ni) nguyên tử H cùng loại và khả năng

100ri ni
tham gia phản ứng (ri )của nguyên tử H đó. Ta có mối quan hệ: % 
. Tính phần trăm theo khối
ri ni
lượng của A, B trong Y?
(Trích HSG lớp 11 Bắc Ninh 2018 - 2019).
Hướng dẫn giải
a. Gọi công thức của X là CxHy
 O2
CxHy 

 CO2 + H2O
CO2 + Ba(OH)2 
 BaCO3 + H2O
2 CO2 + Ba(OH)2 
 Ba(HCO3)2
Gọi a, b là số mol của CO2 và H2O tạo ra, ta có
12a  2b  6, 96
 a  0, 48
 

 44a  18b  94, 56  62, 64
b  0, 6


=> X là ankan và nX = 0,6 - 0,48 = 0,12 (mol)
=> x = 0,48/0,12 = 4 => CTPT X là C4H10
CTCT: CH3- CH- CH3 : isobutan (hay 2 – metyl propan)
CH3
b.

Cl
CH3 – C - CH3 + Cl2 
 CH3 – C - CH3 + HCl
CH3

CH3
(chất A: 2-clo – 2 – metyl propan hoặc tert butyl clorua)

CH3 – C - CH3 + Cl2 
 CH3 – CH - CH2 + HCl
CH3

CH3 Cl
(chất B: 1- clo – 2- metyl propan hay isobutyl clorua)

Do A, B là đồng phân của nhau, nên phần trăm về khối lượng bằng phần trăm về số mol
5*1
% mA  % n A 
*100%  35, 7%
5*1  1*9
9 *1
% nB 
*100%  64, 3%
5*1  1*9
Bài 39. Đốt cháy hoàn toàn 1,68 gam một hyđrocacbon mạch hở (A) (là chất khí ở điều kiện thường) rồi
dẫn tồn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng 595ml dung dịch Ca(OH)2 0,20M thu được 11,20 gam kết tủa.
Xác định cơng thức cấu tạo của (A).

(Trích HSG An Giang 2018 - 2019).

Hướng dẫn giải
nCa ( OH )2  0, 2.0,595  0,119 mol ;
nCaCO3  0,112 mol ;
Trường hợp Ca(OH)2 dư:

nCO2  0,112 mol ; nH  1, 68  0,112.12  0,336 mol
nC : nH  1: 3  C2 H 6 : CH 3  CH 3
Trường hợp CO2 dư:

nCO2  0,126 mol ; nH  1, 68  0,126.12  0,168 mol
nC : nH  0,126 : 0,168  3 : 4
 C3 H 4 : CH  C  CH 3 hay CH 2  C  CH 2
Bài 40. Nung nóng hỗn hợp gồm một ankan và hiđrocacbon (X) với 0,25 mol H2 có xúc tác Ni đến khi
các phản ứng xảy ra hoàn tồn thu được hỗn hợp (Z) gồm 2 chất khí. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp (Z)
thu được 7,92 gam CO2 và 9 gam H2O. Xác định thành phần phần trăm về khối lượng của (X) trong hỗn
hợp ban đầu. Biết rằng (X) tác dụng được với dung dịch Brom theo tỉ lệ mol 1:1.
(Trích HSG An Giang 2018 - 2019).
Hướng dẫn giải
Gọi 2 hidrocacbon là CnH2n+2 và CmH2m (x mol)
3 phản ứng

nCO2  0,18 mol ; nH 2O  0, 5 mol


nCn H 2 n2  0, 5  0, 25  0,18  0, 07 → 0,07.n + x.m = 0,18 <0,25 → H2 dư

Vì hỗn hợp (Z) chỉ có 2 chất (trong đó có H2 dư) → n = m =2
(X) là C2H4 (0,02 mol)

0, 02.28

.100  8, 485%
0, 07.30  0,02.28
Bài 41. 2. Ankan A (chất khí ở điều kiện thường) tác dụng với hơi brom đun nóng, thu được hỗn hợp X
chứa một số dẫn xuất brom, trong đó dẫn xuất chứa nhiều brom nhất có tỉ khối hơi so với hiđro bằng
101. Xác định công thức phân tử của A và viết công thức cấu tạo các chất có trong X.
(Trích HSG Vĩnh Phúc 2018 - 2019).
%C2 H 4 

Hướng dẫn giải
a. Đặt công thức phân tử của ankan A là : Cn H2n+2 (n nguyên dương).
0

t
Cn H 2n+2 + xBr2 
 Cn H 2n+2-x Brx + xHBr

Theo bài ra: 14.n + 2 - x + 80.x = 101.2 (1) (x, n : nguyên dương)
Từ (1) → x ≤ 2 → Nghiệm thỏa mãn là: x = 2 và n = 3.
Vậy CTPT của A là C3H8 .

b. Trong X có chứa 6 dẫn xuất Brom: CH2Br-CH2-CH3; CH3-CHBr-CH3;
CHBr2-CH2-CH3; CH2Br-CHBr-CH3; CH2Br-CH2-CH2Br; CH3-CBr2-CH3.
Bài 42.Hỗn hợp khí A gồm 2 hiđrocacbon X và Y (đều mạch hở, MX < MY). Cho 268,8 ml A từ từ qua
dung dịch nước brom dư, thấy có 3,2 gam brom phản ứng và khơng có khí thốt ra. Khi đốt cháy 268,8
ml A, thu được 1,408 gam CO2. Biết thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn.
Xác định công thức phân tử của X, Y và tính phần trăm số mol của X, Y trong A.
(Trích HSG Vĩnh Phúc 2018 - 2019).
Hướng dẫn giải
nA = 0,012 mol;
= 0,02 mol;

= 0,032 mol.
Cho A + Br2 khơng thấy khí thốt ra khỏi bình → chứng tỏ X, Y không no.
Số liên kết  trung bình=

=>

= 0,012

0,02 →

=

=>1 chất có 1 liên kết và 1 chất có a liên kết , a
.
nCO2 8
→ Số C 
 => số H  4 => Trong A có X là C2H4 hoặc C2H2.
nA
3

* Trường hợp 1: X là C2H4 và Y là CnH4 ( 3 ≤ n ≤ 4; có a liên kết π)


X là C2H4 và Y là C3H4 :

nC H  x mol
% nC2 H 4  33,33%
5
1
1mol A có:  2 4

 k  x  2(1  x)   x   
3
3
nC3 H 4  (1  x) mol
% nC3 H 4  66, 67%
 X là C2H4 và Y là C4H4 :
nC H  u mol
% nC2 H 4  66, 67%
5
2
1 mol A có:  2 4
 k  u  3(1  u )   u   
3
3
nC4 H 4  (1  u ) mol
% nC4 H 4  33, 33%
* Trường hợp 2: X là C2H2 và Y là CnH2n ( 3 ≤ n ≤ 4; có 1 liên kết π)
5
2
nC H  y mol
% nC2 H 2  66, 67%
1mol A có:  2 2
 k  2 y  (1  y )   y   
3
3
nCn H 2 n  (1  y ) mol
% nCn H 2 n  33, 33%


2

1 8
=> số C  2   n    n  4  Y : C4 H 8
3
3 3
Bài 43.Crackinh hoàn toàn một ankan X thu được hỗn hợp Y có VY = 2VX (các chất khí đo ở cùng điều
kiện nhiệt độ, áp suất). Biết tỉ khối của Y so với H2 là 18. Biết X tác dụng với Cl2 (askt) thu được tối đa
4 dẫn xuất monoclo là đồng phân cấu tạo của nhau.
- Xác định cơng thức cấu tạo của X
- Viết phương trình hóa học thực hiện dãy chuyển hóa sau:
Cl 2 ; (1:1); askt
NaOH
  Z 
 T 
 Q 
 Z. Biết các chất trong dãy chuyển hóa đều là sản phẩm
X 
chính.
(Trích HSG 12 Gia Lai 2019 - 2020).

Hướng dẫn giải
Vy = 2VX suy ra nY = 2nX
Gọi ankan ban đầu là CnH2n+2.
Giả sử ban đầu có 1 mol X suy ra có 2 mol Y.
MY = 18.2 = 36
mX = mY = 36.2 = 72.
1.(14n + 2) = 72  n = 5. Công thức phân tử của X là C5H12.
X tác dụng với clo tạo ra 4 dẫn xuất monoclo nên công thức cấu tạo của X là
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
Các pthh:
1:1

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 + Br2 askt
,tile

 CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3 + HBr
t0
CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3 + NaOH  CH3-COH(CH3)-CH2-CH3 + NaBr
0

2 SO4 đ ,170 C
CH3-COH(CH3)-CH2-CH3 H
  CH3-C(CH3)=CH-CH3 + H2O
CH3-C(CH3)=CH-CH3 + HBr  CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3
Bài 44. Trong một bình kín chứa 0,35 mol C2H2; 0,65 mol H2 và một ít bột Ni. Nung nóng bình một thời
gian, thu được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H2 bằng 8. Sục X vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3 đến phản ứng hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y và 24 gam kết tủa.
a) Viết các phương trình hóa học xảy ra.
b) Hỗn hợp khí Y phản ứng vừa đủ với bao nhiêu mol Br2 trong dung dịch?
(Trích HSG 12 Gia Lai 2018 - 2019).

Hướng dẫn giải

Phương trình phản ứng
0

Ni ,t
C2 H 2  H 2 
 C2 H 4
0

Ni ,t

C2 H 2  2 H 2 
 C2 H 6

C2 H 2  2 AgNO3  2 NH 3  C2 Ag 2  2 NH 4 NO 3
C2 H 4  Br2  BrCH 2  CH 2 Br
nC2 H 2  0,35mol ; nH 2  0, 65mol ;  nbandau  0,35  0, 65  1mol
mbandau  26.0, 35  2.0, 65  10, 4 gam
nX 

10, 4
 0, 65mol ;
8.2


∆n↓= nhidro phản ứng = n ban đầu – nX = 1 – 0,65 = 0,35 mol;
nC2 H 2du  nC2 Ag2  24 / 240  0,1mol
Bảo toàn số liên kết pi ta có: n liên kết π = nhidro phản ứng + nBr2

 nBr2 =( 0.35 - 0,1).2 - 0,35 = 0,15 (mol)
Bài 45. Cho hình vẽ mơ tả thí nghiệm điều chế khí etilen:

a) Viết phương trình phản ứng điều chế khí etilen.
b) Thu khí etilen trong thí nghiệm trên bằng phương pháp nào? Giải thích.
c) Vì sao khí etilen thu được có lẫn hai khí CO2 và SO2? Trình bày phương pháp hóa học để loại
bỏ hai khí trên, viết phương trình phản ứng.
(Trích HSG 12 Phú Thọ 2017 - 2018).

Hướng dẫn giải
a) Viết phương trình phản ứng
170o C, H SO

€€

2
4 đặc
CH 3 CH 2 OH€
 CH 2  CH 2  H 2 O€

b) Thu khí etilen bằng phương pháp đẩy nước vì khí etilen khơng tan trong nước và khơng tác dụng với
nước
c)
- Khí etilen thu được có lẫn hai khí CO2 và SO2 vì có phản ứng
o

t
CH 3 CH 2 OH  6H 2 SO 4 €
 2CO 2  6SO 2  9H 2 O

- Dùng dung dịch Ca(OH)2 để loại bỏ 2 khí
SO2  Ca(OH)2  €CaSO3   H2 O
CO2 € Ca(OH)2 € CaCO3   H2 O

Bài 46.Trong một bính kín chứa hỗn hợp khí X gồm một anken và hiđro (có bột Ni xúc tác) tỉ khối hơi
của X so với khí H2 là 5. Đun nóng bình khí đến khi ứng hồn tồn thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với
H2 là 6,25.
a) Lập cơng thức phân tử, viết công thức cấu tạo của anken trên.
b) Tính phần trăm khối lượng các khí trong hỗn hợp Y.
(Trích HSG 12 Bà Rịa – Vũng Tàu 2019 - 2020).
Hướng dẫn giải
Xét 1 mol hỗn hợp X, khối lượng hỗn hợp là 10 gam.

Hỗn hợp Y có Mtb = 12,5 => Y có hiđro dư, anken phản ứng hết.
CnH2n + H2  CnH2n+2 (số mol giảm đúng bằng số mol của CnH2n)
Bảo toàn khối lượng, mX = mY = 10 gam.
- Số mol hỗn hợp Y là 10/12,5 = 0,8 mol khí.
- Số mol khí giảm là 1 – 0,8 = 0,2 mol = số mol anken.
- Khối lượng A = 10 – 0,8.2 = 8,4gam => MA = 42 (C3H6)