Bài 20 ankin

BÀI 20. ANKIN
Mục tiêu
 Kiến thức
+ Nêu được định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, các loại đồng phân, danh pháp, tính
chất vật lí của ankin.
+ Trình bày được tính chất hóa học của ankin.
+ Trình bày được cách điều chế axetilen trong phịng thí nghiệm và trong công nghiệp.
 Kĩ năng
+

Viết được công thức cấu tạo của ankin cụ thể.

+ Viết được các phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của ankin.
+

Phân biệt được ank-1-in với anken bằng phương pháp hóa học.

+ Giải được các bài tập liên quan đến ankin.

Trang 1


I. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a. Dãy đồng đẳng ankin
Ankin là hiđrocacbon mạch hở, có một liên kết ba C  C trong phân tử, có cơng thức phân tử chung là
Cn H 2n 2  n  2  .

b. Đồng phân
Ankin từ C4H6 có đồng phân về vị trí của liên kết ba, từ C5H8 trở đi có thêm đồng phân về mạch cacbon.
c. Danh pháp

 Tên thông thường:
Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen
Ví dụ:
Tên thường
CH  CH

Axetilen

CH  C  CH2  CH3

Etylaxetilen

CH3  C  C  CH3

Đimetylaxetilen

CH  C  CH  CH3 2

Isopropylaxetilen

 Tên thay thế:
Tương tự cách gọi tên anken, thay đi “en” thành đi “in”.
Ví dụ:
Tên thay thế
CH  CH

Etin

CH  C  CH2  CH3

But-1-in

CH3  C  C  CH3

But-2-in

CH  C  CH  CH3 2

3-Metylbut-1-in

2. Tính chất vật lí
Các ankin có nhiệt độ sơi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
Các ankin khơng tan trong nước, nhẹ hơn nước.
3. Tính chất hóa học
Liên kết ba trong phân tử ankin gồm một liên kết  bền và hai liên kết  kém bền  Ankin dễ tham gia
phản ứng cộng.
a. Phản ứng cộng
- Tùy điều kiện phản ứng, ankin tham gia phản ứng cộng tỉ lệ 1 : 1 hoặc 1 : 2 với tác nhân cộng (H2, X2,
HX).
 Phản ứng cộng H2
Trang 2


Với xúc tác Pd/PbCO3 thì tạo ra anken:
Pd/ PbCO

3
Cn H 2n  2  H 2 
 Cn H 2n
t

Pd/ PbCO
 CH 2  CH 2
Ví dụ: CH  CH  H 2 
t
3

Với xúc tác Ni, t thì tạo thành ankan:
Ni,t 
Cn H2n 2  2H2 
 Cn H2n 2
Ni,t 
Ví dụ: CH  CH  2H2 
 CH3  CH3

 Phản ứng cộng brom, clo
Ví dụ:
 Br
C2 H 5  C  C  C2 H 5 

 C2 H 5  C  C  C2 H 5
|
|
Br Br
 Br
2
Br Br
|
|
C2 H 5  C  C  C 2 H 5

| |
Br Br

 Phản ứng cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO,…)
Phản ứng cộng HX của ankin tn theo quy tắc cộng Mac-cơp-nhi-cơp.
Ví dụ:
CH  C  CH3  HCl  CH 2  C  Cl   CH 3
2



Hg ,H
HC  CH  H  OH 
 CH2  CH  OH   CH3  CHO
80 C

(không bền)

(anđehit axetic)

b. Phản ứng đime hóa và trime hóa
 Hai phân tử axetilen cộng hợp (đime hóa).
xt,t 
Ví dụ: 2CH  CH 
 CH2  CH  C  CH

(vinyl axetilen)
 Ba phân tử axetilen cộng hợp (trime hóa)
600 C
 C6 H6

Ví dụ: 3CH  CH 
C

(benzen)
c. Phản ứng thế bằng ion kim loại
H  C  C  R  AgNO3  NH3  Ag  C  C  R  NH4NO3

Chú ý: Với R  H :
H  C  C  H  2AgNO3  2NH3  Ag  C  C  Ag  2NH4 NO3

(màu vàng)
Chú ý: Phản ứng này dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.
d. Phản ứng oxi hóa
Trang 3


 Phản ứng oxi hóa hồn tồn:
Cn H2n 2 

3n  1
t
O2 
 nCO2   n  1 H2 O
2

5
2

t
Ví dụ: C2 H2  O2 

 2CO2  H2 O


n H2O  nCO2
n  n H O  nankin

2
 CO2

Nhận xét: Khi đốt cháy ankin ln có: 
 Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn:

Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO4) tương tự anken.
4. Điều chế
 Trong phịng thí nghiệm
CaC2  2H2 O  CH  CH  Ca  OH 2

 Trong công nghiệp:
1500 C
2CH4 
 CH  CH  3H2
làm lạnh nhanh

5. Ứng dụng
Làm nhiên liệu: Khí axetilen dùng trong đèn xì oxi – axetilen để hàn, cắt kim loại.

Làm nguyên liệu cho các quá trình tổng hợp hữu cơ như sản xuất chất dẻo, tơ sợi tổng hợp,…

Trang 4

SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA

KHÁI NIỆM

Ankin là hiđrocacbon mạch hở, có một liên kết ba C  C trong phân tử, có
cơng thức phân tử chung là Cn H 2n 2  n  2  .

CẤU TẠO

C  C 

PHÂN TỬ

2 liên kết  , 1 liên kết 

Cộng hiđro:

ANKIN

t ,Ni
R  C  C  R  2H2 
 R  CH2  CH2  R

Cộng X2 (X: Cl, Br)

Phản ứng

R  C  C  R  Br2  R  CBr  CBr  R

cộng

R  CBr  CBr  R  Br2  R  CBr2  CBr2  R
Phản ứng cộng HX: Theo Mac-côp-nhi-côp
HgSO ,H SO

4
2
4
HC  CH  H  OH 
 CH2  CH  OH 
80 C

 CH3  CH  O

Tính chất
hóa học

xt,t 
2CH  CH 
 CH2  CH  C  CH

Phản ứng đime và
trime hóa

600 C
3HC  CH 

C

Phản ứng thế bằng
ion kim loại

R  C  C  H  AgNO3  NH3  R  C  C  Ag  NH4NO3

Trang 5


II. CÁC DẠNG BÀI TẬP
Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế
ankin
Kiểu hỏi 1: Đồng phân, danh pháp
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Chất X có cơng thức cấu tạo: CH 2 Cl  CH  CH3   CH  CH 3   C  C  CH 3 .
Tên gọi của X là
A. 5-clo-1,3,4-trimetylpent-1-in.

B. 6-clo-4,5-đimetylhex-2-in.

C. 1-clo-2,3-đimetylhex-4-in.

D. 6-clo-4,5-metylhex-2-in.

Hướng dẫn giải
Chọn mạch chính: mạch dài nhất có chứa liên kết ba.
Đánh số thứ tự trên mạch chính từ phía nào gần nối ba hơn:
6

5

4

3

2

1

C H 2  C H  C H  C  C C H 3
|
|
|
Cl
CH3 CH3

Gọi tên: 6-clo-4,5-đimetylhex-2-in.
 Chọn B.

Ví dụ 2: Số đồng phân ankin có cơng thức phân tử C5H8 khơng tác dụng với dung dịch chứa
AgNO3/NH3) là
A. 4.

B. 2.

C. 1.

D. 3.

Hướng dẫn giải
C5H8 có tất cả 3 đồng phân:

CH  C  CH2  CH2  CH3
CH3  C  C  CH2  CH3 (*)
CH  C  CH  CH 3
|
CH3

Chỉ có các ank-1-in mới tác dụng với AgNO3/NH3  Cơng thức (*) thỏa mãn đề bài.
Có 1 đồng phân không tác dụng với AgNO3/NH3.
 Chọn C.

Kiểu hỏi 2: Tính chất vật lí, tính chất hóa học của ankin
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: X có thể tham gia cả bốn phản ứng. Phản ứng cháy trong oxi, phản ứng cộng brom, phản ứng
cộng hiđro (xúc tác Ni, t ), phản ứng thế với dung dịch AgNO3/NH3. X là
A. etan.

B. etilen.

C. axetilen.

D. but-2-in.

Hướng dẫn giải
Trang 6


X tham gia phản ứng cộng brom, cộng hiđro phải có liên kết  kém bền  Loại A.
X có phản ứng thế với dung dịch AgNO3/NH3  X là ank-1-in.
 Chất thỏa mãn đề bài là axetilen.
 Chọn C.

Ví dụ 2: Cho các phát biểu sau:
(1) Ankin không tan trong nước, nhẹ hơn nước.
(2) Axetilen là chất khí, khơng màu, không tan trong nước.
(3) Nhiệt độ sôi của axetilen cao hơn nhiệt độ sơi của propin.
(4) Pent-1-en có khối lượng riêng cao hơn pen-1-in ở 20C .
(5) Các ankin từ C1 đến C4 là chất khí ở điều kiện thường
Số phát biểu đúng là
A. 5.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Hướng dẫn giải
(1), (2), (5) đúng.
(3) sai vì ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
(4) sai vì các ankin có khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng.
 Có 3 phát biểu đúng.
 Chọn C.

Kiểu hỏi 3: Nhận biết, ứng dụng, điều chế ankin
Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Chất khơng điều chế trực tiếp được axetilen là
A. Ag2C2.

B. CH4.

C. Al4C3.

D. CaC2.

Hướng dẫn giải
Chất không điều chế được trực tiếp axetilen là Al4C3.
Phương trình hóa học:
Ag2C2  HCl  C2 H2  2AgCl
1500 C
2CH4 
 CH  CH  3H2
làm lạnh nhanh

CaC2  H2 O  Ca  OH 2  C2 H2
Al4 C3  12H2 O  4Al  OH 3  3CH4

 Chọn C.

Ví dụ 2: Để phân biệt but-1-in và but-2-in người ta dùng thuốc thử sau đây?
A. Dung dịch hỗn hợp KMnO4  H2SO4 .
B. Dung dịch AgNO3/NH3.
C. Dung dịch Br2.
D. Dung dịch HCl.
Trang 7


Hướng dẫn giải
Các ank-1-in có phản ứng đặc trưng là tác dụng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa màu vàng  Chọn thuốc thử
là dung dịch AgNO3/NH3.
Phương trình hóa học:

CH  C  CH2CH3  AgNO3  NH3  Ag  C  C  CH2CH3  NH4 NO3

 Chọn B.

Bài tập tự luyện dạng 1
Bài tập cơ bản
Câu 1: Ankin là hiđrocacbon
A. có dạng Cn H2n2 , mạch hở.

B. có dạng Cn H2n , mạch hở.

C. mạch hở, có 1 liên kết ba trong phân tử.

D. A và C đều đúng.

Câu 2: Số đồng phân ankin ứng với công thức phân tử C5H8 là
A. 3.

B. 2.

C. 1.

D. 4.

Câu 3: A, B, C là ba ankin kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng có tổng khối lượng 162 đvC. Cơng thức A,
B, C lần lượt là
A. C2H2; C3H4; C4H6.

B. C3H4; C4H6; C5H8.

C. C4H6; C3H4; C5H6.

D. C4H6; C5H8; C6H10.

CH3
|
Câu 4: Cho hợp chất sau: CH3  C  C  CH . Tên gọi của hợp chất theo danh pháp IUPAC là
|
CH3 .s

A. 3,3-đimetylbut-1-in.

B. 2,2-đimetylbut-3-in.

C. 2.2-đimetylbut-1-in.

D. 3,3-đimetylbut-2-in.

Câu 5: Theo IUPAC, ankin CH  C  CH 2  CH  CH 3   CH 3 có tên gọi là
A. isobutylaxetilen.

B. 2-metylpent-2-in.

C. 4-metylpent-1-in.

D. 2-metylpent-4-in.

xt,t 
 A. A là
Câu 6: Cho phản ứng: C2 H2  H2 O 

A. CH2  CHOH.

B. CH3CHO.

C. CH3COOH.

D. C2 H5OH.

Câu 7: Số đồng phân ankin có cơng thức phân tử C4H6 có phản ứng thế kim loại (phản ứng với dung dịch
chứa AgNO3/NH3) là
A. 4.

B. 2.

C. 1.

D. 3.

Câu 8: Để phân biệt các khí propen, propan, propin có thể dùng thuốc thử là
A. dung dịch KMnO4.

B. dung dịch Br2.

C. dung dịch AgNO3/NH3.

D. dung dịch Br2 và dung dịch AgNO3/NH3.

Bài tập nâng cao
Câu 9: Cho các bình riêng biệt đựng các khí khơng màu: SO2, C2H2, NH3. Để nhận biết các khí trên, ta có

thể dùng
A. dung dịch AgNO3/NH3.

B. dung dịch HCl.
Trang 8


C. quỳ tím ẩm.

D. dung dịch NaOH.

Câu 10: Cho dãy chuyển hóa sau: CH4  A  B  C  Cao su buna. Công thức phân tử của B là
A. C4H6.

B. C2H5OH.

C. C4H4.

D. C4H10.

Dạng 2: Phản ứng cộng của ankin
Bài toán 1: Ankin tác dụng với X2, HX (X: Cl, Br)
Phương pháp giải
Phương trình hóa học:
Cn H2n2  2HX  Cn H2n X2 .
Cn H2n2  2X2  Cn H2n2 X4

Theo phương trình: T 

n HX

nC H
n



2 n 2

nX
nC H
n

2

2

2 n 2

 Nếu T  2  Hiđrocacbon mạch hở là ankađien hoặc ankin.

Ví dụ: Cho 2,24 lít (đktc) một hiđrocacbon mạch hở A tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch brom 1M
được sản phẩm chứa 85,56% Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là
A. C2H6.

B. C3H8.

C. C4H6.

D. C4H8.

Hướng dẫn giải
Ta có: n A  0,1 mol;n Br  0,2 mol
2

Xét tỉ lệ: T 

n Br

2

nA



0,2
2
0,1

 A có cơng thức phân tử là Cn H2n2 .

Theo phương trình hóa học:
Cn H2n2  2Br2  Cn H2n 2 Br4

Theo đề bài:
%m Br 
n4

80.4
.100%  85,56%
14n  2  80.4

Vậy công thức phân tử của A là C4H6.
 Chọn C.

Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH4 và C2H2 qua dung dịch Br2 dư thấy dung dịch nhạt màu và có
2,24 lít khí thốt ra (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của C2H2 trong hỗn hợp là
A. 25,0%.

B. 50,0%.

C. 60,0%.

D. 37,5%.

Hướng dẫn giải
Ta có: nhh  0,2 mol
Trang 9


Nhận thấy: chỉ có C2H2 phản ứng với Br2, khí thốt ra là CH4.
 n CH  0,1 mol
4

Ta có: n C H  0,2  0,1  0,1 mol
2

2

0,1

.100%  50%
0,2

 %VC H 
2

2

 Chọn B.

Bài toán 2: Ankin tác dụng với H2
Phương pháp giải
Phương trình hóa học:
Pd/ PbCO

3
Cn H 2n  2  H 2 
 Cn H 2n
t

Ni,t 
Cn H2n 2  2H2 
 Cn H2n 2

Sau phản ứng cộng hiđro vào hiđrocacbon không no mà Mhh sau pư  28 thì trong hỗn hợp sau phản ứng có
H2 dư.
Bảo tồn khối lượng:
n hh trước pư .Mhh trước pư  n hh sau pư .Mhh sau pư

Nhận xét: n khí giảm  n hh trước pư  n hh sau pư  nH

2

phản ứng

Ví dụ: Hỗn hợp X gồm hiđrocacbon B với H2 (dư), có tỉ khối so với hiđro là 4,8. Cho X đi qua Ni nung
nóng đến phản ứng hồn tồn được hỗn hợp Y có tỉ khối so với hiđro bằng 8. Biết B là hiđrocacbon mạch
hở, có số liên kết  khơng vượt quá 2. Công thức phân tử của hiđrocacbon B là
A. C3H6.

B. C2H2.

C. C3H4.

D. C4H8.

Hướng dẫn giải
Ta có: MY  8.2  16  28
 Sau phản ứng H2 còn dư, hiđrocacbon B đã phản ứng hết.

Bảo toàn khối lượng:
mX  mY  nX .MX  nY .MY


n X MY
8.2
5




n Y M X 4,8.2 3

Chọn nX  5 mol;nY  3 mol.
 nH

2

phản ứng

 5  3  2 mol

TH1: Nếu B có 1 liên kết  trong phân tử: CnH2n  n  2  .
Ta có: n C H  n H
n

 nH

2

ban đầu

2n

2

phản ứng

 2 mol

 5  2  3 mol

Trang 10


 MX 

14n.2  2.3
 4,8.2  n  1,5 (loại)
5

TH2: Nếu B có 2 liên kết  trong phân tử: Cn H 2n 2  n  2  .
Ta có: nC H
n

 nH

2

ban đầu

 MX 

2 n2

1
 nH phản ứng  1 mol
2 2

 5  1  4 mol

14n  2  .1  2.4  4,8.2
5

 n  3 (thỏa mãn)

Vậy công thức của B là C3H4.
 Chọn C.

Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Một hỗn hợp X gồm một ankin A và H2 có thể tích 12,32 lít (đktc) cho qua Ni nung nóng, phản
ứng hồn tồn cho ra hỗn hợp Y có thể tích 5,6 lít (Y có H2 dư). Thể tích của A trong X và thể tích H2 dư
(đktc) là
A. 3,36 lít và 2,24 lít.

B. 4,48 lít và 4,48 lít.

C. 3,36 lít và 3,36 lít.

D. 1,12 lít và 5,60 lít.

Hướng dẫn giải
Gọi cơng thức phân tử của ankin là Cn H 2n 2  n  2  .
Ta có: n khí giảm  n H
 Vkhí giảm  VH

2

2

phản ứng

phản ứng

 12,32  5,6  6,72 lít

Ni,t 
Phương trình hóa học: Cn H2n 2  2H2 
 Cn H2n 2

Theo phương trình: Vankin 
 VH

2

dư

VH

 Vhỗn hợp  Vankin  VH

2

phản ứng

2
2

phản öùng



6,72
 3,36 lít
2

 12,32  3,36  6,72  2,24 lít

 Chọn A.

Bài tập tự luyện dạng 2
Bài tập cơ bản
Câu 1: Biết 5,4 gam hỗn hợp khí X gồm: CH3  CH2  C  CH và CH3  C  C  CH3 có thể làm mất màu
vừa đủ m gam Br2 trong dung dịch. Giá trị của m là
A. 32.

B. 16.

C. 48.

D. 54.

Câu 2: Đun nóng 5,8 gam hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 trong bình kín với xúc tác thích hợp thu được hỗn
hợp khí Y. Dẫn khí Y qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 1,2 gam và cịn lại hỗn
hợp khí Z. Khối lượng của hỗn hợp khí Z là
A. 2,3 gam.

B. 3,5 gam.

C. 4,6 gam.

D. 7,0 gam.
Trang 11


Câu 3: X là hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon mạch hở (thuộc dãy đồng đẳng ankin, anken, ankan). Cho 0,3
mol X làm mất màu vừa đủ 0,5 mol brom. Phát biểu đúng là
A. X có thể gồm hai ankan.

B. X có thể gồm hai anken.

C. X có thể gồm một ankan và một anken.

D. X có thể gồm một anken và một ankin.

Câu 4: Cho 10 lít hỗn hợp khí CH4 và C2H2 tác dụng với 10 lít H2 (Ni, t ). Sau khi phản ứng xảy ra hoàn
toàn thu được 16 lít hỗn hợp khí (các khí đều đo ở cùng điều kiện nhiệt độ áp suất). Phần trăm thể tích của
CH4 và C2H2 trong hỗn hợp đầu lần lượt là
A. 80% và 20%.

B. 30% và 70%.

C. 20% và 80%.

D. 25% và 75%.

Câu 5: Dẫn 1,74 gam hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch brom
dư thấy 12,8 gam brom tham gia phản ứng. Phần trăm thể tích của mỗi khí trong X là
A. C3H4 (80%) và C4H6 (20%).

B. C3H4 (25%) và C4H6 (75%).

C. C3H4 (75%) và C4H6 (25%).

D. C3H4 (20%) và C4H6 (80%).

Câu 6: Hỗn hợp gồm một ankin và H2 có tỉ lệ mol 1 : 5. Cho hỗn hợp qua Ni nung nóng thu được hỗn
hợp Y gồm hai chất đều không làm mất màu nước brom. Tỉ khối của hỗn hợp Y đối với H2 là 8,0. Công
thức phân tử của ankin là
A. C2H2.

B. C4H6.

C. C5H8.

D. C3H4.

Bài tập nâng cao
Câu 7: Cho 10,8 gam ankin X tác dụng với 6,72 lít H2 (đktc) có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp Y
(không chứa H2). Biết Y phản ứng tối đa với dung dịch chứa 0,1 mol Br2. Công thức phân tử của X là
A. C2H2.

B. C3H4.

C. C4H6.

D. C5H8.

Câu 8: Một hỗn hợp khí M gồm ankin X và H2 có tỉ khối hơi so với CH4 là 0,6. Nung nóng hỗn hợp M
với bột Ni để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí N có tỉ khối so với CH4 là 1,0. Ankin X là
A. axetilen.

B. metylaxetilen.

C. etylaxetilen.

D. propylaxetilen.

Dạng 3: Phản ứng thế ion kim loại của ank-1-in
Phương pháp giải
Phản ứng thế xảy ra với nguyên tử H linh động của cacbon có nối ba đầu mạch (hay các ank-1-in).
Phương trình hóa học:
R  C  C  H  AgNO3  NH3  R  C  C  Ag  NH4NO3

n AgNO3  nank 1 in

n  nank 1 in

Theo phương trình: 

Chú ý: Đối với axetilen C2H2:
H  C  C  H  2AgNO3  2NH3  Ag  C  C  Ag  2NH4 NO3

n AgNO3  2nC2 H2
n  nC2 H2


Theo phương trình: 

Ví dụ: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch
AgNO3/NH3 dư thấy có 44,1 gam kết tủa xuất hiện. Phần trăm thể tích của mỗi khí trong X là

A. C3H4 (80%) và C4H8 (20%).
Trang 12


B. C3H4 (25%) và C4H6 (75%).
C. C3H4 (75%) và C4H6 (25%).
D. C3H4 (20%) và C4H6 (80%).
Hướng dẫn giải
Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thì chỉ có propin phản ứng, but-2-in khơng phản
ứng vì khơng có nối ba đầu mạch.
Phương trình hóa học:
CH  C  CH3  AgNO3  NH3  AgC  C  CH3  NH4 NO3

Ta có: n  0,3 mol
Theo phương trình: n C H  n  0,3 mol
3

4

 m C H  0,3.40  12 gam
3

4

 m C H  17,4  12  5,4 gam
4

6

 nC H 

4

6

5,4
 0,1 mol
54

Thành phần phần trăm về thể tích các khí trong hỗn hợp là:
0,3
.100%  75%
0,3  0,1

%VC H 
3

4

 %VC H  100%  75%  25%
4

6

 Chọn C.

Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Cho 3,36 lít khí khí ankin X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3, thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là
A. C4H6.

B. C2H2.

C. C4H4.

D. C3H4.

Hướng dẫn giải
nX  0,15 mol

Gọi công thức của ankin là Cn H 2n 2  n  2  .
Ta có: n  nX  0,15 mol
 M 

36
 240
0,15

TH1: Ankin có 1 H linh động:
Mankin  14n  2  240  108  1  133  Không có ankin thỏa mãn.

TH2: Ankin có 2 H linh động:
Mankin  14n  2  240  108.2  2  26  X là C2H2.

 Chọn B.

Trang 13


Bài tập tự luyện dạng 3
Bài tập cơ bản

Câu 1: Cho các chất sau: axetilen (1); propin (2); but-1-in (3); but-2-in (4); but-1-en-3-in (5); buta-1,3điin (6). Số chất khi cho tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa là
A. 3.

B. 5.

C. 6.

D. 4.

Câu 2: Cho 1,24 gam hỗn hợp X gồm CaC2 và Ca vào nước thu được 0,56 lít hỗn hợp khí Y (đktc). Cho
hỗn hợp khí Y tác dụng với AgNO3 trong NH3 thì thu được khối lượng kết tủa thu được là
A. 4,8 gam.

B. 1,2 gam.

C. 3,6 gam.

D. 2,4 gam.

Câu 3: Hỗn hợp X gồm hai ankin có số mol bằng nhau. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X thu được
0,6 mol CO2. Mặt khác, cho 0,2 mol hỗn hợp X vào dung dịch AgNO3 dư trong NH3 thu được 24 gam kết
tủa. Hai ankin là
A. axetilen và but-2-in.

B. propin và but-1-in.

C. axetilen và but-1-in.

D. axetilen và propin.

Câu 4: 1 mol hiđrocacbon X đốt cháy cho ra 5 mol CO2, 1 mol X phản ứng với 2 mol AgNO3/NH3. Công
thức cấu tạo của X là
A. CH2  CH  CH  CH  CH3 .

B. CH2  CH  CH2  C  CH.

C. HC  C  CH2  C  CH.

D. CH2  C  CH  CH  CH2 .

Câu 5: Dẫn 4,032 lít (đktc) hỗn hợp khí A gồm C2H2, C2H4, CH4 lần lượt qua bình (1) chứa dung dịch
AgNO3 trong NH3 rồi qua bình (2) chứa dung dịch Br2 dư trong CCl4. Ở bình (1) có 7,2 gam kết tủa. Khối
lượng bình (2) tăng thêm 1,68 gam. Thể tích (ở đktc) của các khí trong hỗn hợp A lần lượt là
A. 0,672 lít; 1,344 lít; 2,016 lít.

B. 0,672 lít; 0,672 lít; 2,688 lít.

C. 2,016; 0,896 lít; 1,12 lít.

D. 1,344 lít; 2,016 lít; 0,672 lít.

Bài tập nâng cao
Câu 6: Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm axetilen và ankin X có tỉ lệ mol 1 : 1 vào dung dịch chứa AgNO3 dư
trong NH3 thu được 19,35 gam kết tủa. Công thức của ankin X là
A. CH3  CH2  CH2  C  CH.

B. CH3  CH2  C  CH.

C. CH3  C  C  CH3 .

D. CH3  C  CH.

Dạng 4: Phản ứng oxi hóa
Phương pháp giải
Phương trình hóa học:
Cn H2n 2 

3n  1
t
O2 
 nCO2   n  1 H2 O
2

Nhận xét: Khi đốt cháy ankin ln có:

nCO
nCO
nH2O  nCO2
2
2
n


n
n

n
n

n


n
ankin
CO2
H2 O

H2 O
ankin
 CO2

Bài toán hỗn hợp thường sử dụng phương pháp trung bình  Cn H2n 2  để tìm phân tử khối trung bình M
hoặc số nguyên tử C trung bình n .
Trang 14


Bảo toàn khối lượng:
m ankin  m C  m H


m
 m O  m CO  m H O

2
2
2
 ankin

Bảo toàn nguyên tố O: 2n O  2n CO  n H O
2

2

2

Ví dụ: Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol ankin được 3,6 gam H2O. Nếu hiđro hóa hồn tồn 0,1 mol ankin đó
rồi đốt cháy thì khối lượng nước thu được là
A. 4,2 gam.

B. 5,2 gam.

C. 6,2 gam.

D. 7,2 gam.

Hướng dẫn giải
Ta có n H O  0,2 mol
2

Gọi công thức phân tử của ankin là Cn H 2n 2  n  2  .
Phương trình hóa học:
Cn H2n 2 

3n  1
t
O2 
 nCO2   n  1 H2 O
2

Ta có: n CO  n H O  n C H
2

2

n

2 n 2

 n CO  0,1  0,2  0,3 mol
2

Lại có: n 

n CO
nC H
n

2

2 n 2



0,3
3
0,1

 Công thức phân tử của ankin là C3H4.

Phương trình hóa học:
Ni,t 

C3 H4  2H2 
 C3 H8

0,1

 0,1

mol

Khi đốt cháy 0,1 mol C3H8: nH  0,8 mol
1
2

Bảo toàn nguyên tố H: nH O  nH  0,4 mol
2

 m H O  0,4.18  7,2 gam
2

 Chọn D.

Ví dụ mẫu
Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn một ankin X ở thể khí thu được H2O và CO2 có tổng khối lượng là 23 gam.
Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dịch Ca(OH)2 dư, được 40 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là
A. C3H4.

B. C2H2.

C. C4H6.

D. C5H8.

Hướng dẫn giải
Ta có: n CaCO  0,4 mol  n CO  0,4 mol
3

2

Gọi công thức của ankin là Cn H 2n 2  n  2 
Trang 15


Phương trình hóa học:
3n  1
t
O2 
 nCO2   n  1 H2 O
2

Cn H2n 2 

Theo đề bài: m CO  m H O  23 gam
2

2

 0,4.44  m H O  23
2

 m H O  5,4 gam

2

 n H O  0,3 mol
2

Ta có: n CO  n H O  n C H
2

2

 nC H
n

n

 0,4  0,3  0,1 mol

2 n 2

Mặt khác: n 

2 n 2

n CO
nC H
n

2

2 n 2



0,4
4
0,1

 Công thức phân tử của ankin là C4H6.
 Chọn C.

Bài tập tự luyện dạng 4
Bài tập cơ bản
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ba ankin: etin, propin, but-1-in thu được 11,76 lít CO2 ở đktc
và 6,75 gam H2O. Số mol của hỗn hợp ba ankin là
A. 0,15 mol.

B. 0,25 mol.

C. 0,08 mol.

D. 0,05 mol.

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp X gồm hai ankin. Toàn bộ sản phẩm được hấp thụ vào dung dịch
Ba(OH)2 dư thu được 68,95 gam kết tủa và khối lượng của dung dịch giảm 49,05 gam. Thể tích của hỗn
hợp X ở đktc là
A. 2,24 lít.

B. 1,12 lít.

C. 3,36 lít.

D. 4,48 lít.

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 5,2 gam C2H2 rồi hấp thụ tồn bộ sản phẩm cháy vào bình X đựng Ca(OH)2
dư. Khối lượng dung dịch trong bình X tăng hay giảm bao nhiêu gam?
A. Tăng 21,2 gam.

B. Giảm 18,8 gam.

C. Giảm 40,0 gam.

D. Tăng 17,6 gam.

Câu 4: Đốt cháy hoàn tồn V lít (đktc) một ankin thu được 7,2 gam H2O. Nếu cho tất cả sản phẩm cháy
hấp thụ hết vào bình đựng nước vơi trong dư thì khối lượng bình tăng 33,6 gam. Giá trị của V là
A. 3,36.

B. 6,72.

C. 2,24.

D. 4,48.

Câu 5: Đốt cháy một hiđrocacbon M thu được số mol nước bằng 3/4 số mol CO2 và số mol CO2 nhỏ hơn
5 lần số mol M. Công thức cấu tạo của M là (biết rằng M tạo kết tủa khi phản ứng với dung dịch
AgNO3/NH3)
A. CH3  CH2  C  CH.

B. CH2  C  CH  CH3 .

C. CH3  C  CH.

D. CH3  C  C  CH3 .

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam một hiđrocacbon A rồi cho sản phẩm cháy đi qua bình (1) đựng dung
dịch H2SO4 đặc, dư; bình (2) đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình (1) tăng 5,4 gam; bình (2)
tăng 17,6 gam. Biết A không tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3. A là
A. but-1-in.

B. but-2-in.

C. propađien.

D. propin.
Trang 16


Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn hai hiđrocacbon mạch hở liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 44 gam CO2
và 12,6 gam H2O. Hai hiđrocacbon đó là
A. C3H8 và C4H10.

B. C2H4 và C3H6.

C. C3H4 và C4H6.

D. C5H8 và C6H10.

Bài tập nâng cao
Câu 8: Đốt cháy hồn tồn 1 lít hỗn hợp khí gồm C2H2 và hiđrocacbon X sinh ra 2 lít khí CO2 và 2 lít hơi
H2O (các thể tích khí và hơi đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Công thức phân tử của X là

A. C2H4.

B. CH4.

C. C2H6.

D. C3H8.

Câu 9: Hỗn hợp X gồm axetilen, etilen và hiđrocacbon A cháy hoàn toàn thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ
mol 1 : 1. Dẫn X đi qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng lên 0,82 gam, khí thốt
ra khỏi bình đem đốt cháy hồn tồn thu được 1,32 gam CO2 và 0,72 gam H2O. Phần trăm thể tích của A
trong hỗn hợp X là (biết các khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất)
A. 25,00%.

B. 66,66%.

C. 33,33%.

D. 75,00%.

Đáp án và lời giải
Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế
ankin
1–C

2–A

3–B

4–A

5–C

6–B

7–C

8–D

5–C

6–B

7–C

8–B

9–C

10 – C

Dạng 2: Phản ứng cộng của ankin
1–A

2–C

3–D

4–A

Câu 7:
Gọi công thức của ankin là Cn H 2n 2  n  2 
Bảo toàn liên kết  : n X  nH  nBr  0,4 mol
2

2

1

Lại có: n X  n X  0,2 mol  MX  54  X là C4H6.
2
Câu 8: MN  16  28  Hỗn hợp sau phản ứng có H2 dư, ankin phản ứng hết.
Gọi số mol hỗn hợp M, X và H2 lần lượt là 1, a và 1  a  mol.
Ta có: n H

2

 2n X  2a mol

pö

 nN  nM  nH

2

pö

 1  2a  mol

Bảo toàn khối lượng:

n M MN
1
1



 a  0,2
n N MM
1  2a 0,6

Lại có: 0,2M X  1  0,2  .2  16.0,6  M X  40  X là C3H4 ( CH  C  CH3 : metylaxetilen).
Dạng 3: Phản ứng thế ion kim loại của ank-1-in
1–B

2–D

Câu 6: nC H  n X 
2

2

3–A

4–C

5–A

6–D

0,1
 0,05 mol
2

TH1: Ankin X không tác dụng với AgNO3/NH3
Trang 17


Kết tủa thu được là Ag2C2.
n Ag C  n C H  0,05 mol  m kt  0,05.240  12  19,35  Không thỏa mãn.
2

2

2

2

TH2: Ankin X có tác dụng với AgNO3/NH3.
Gọi cơng thức của ankin là R  C  CH
 Kết tủa thu được gồm Ag2C2 (0,05 mol) và R  C  CAg (0,05 mol).

Ta có: 0,05.240  0,05.  R  132   19,35  R  15  R là CH3.
X là CH3  C  CH.
Dạng 4. Phản ứng oxi hóa
1–A

2–A

3–B

4–D

5–A

6–B

7–C

8–C

9–A

Câu 8:
Đốt cháy hỗn hợp gồm C2H2 và X thu được n CO  n H O  X là ankan.
2

Lại có: C 

VCO

2

Vhh



2

2

 2 và ankin có số C  2  Ankan có số C  2  X là C2H6.
1

Câu 9:
Đốt X thu được CO2 và H2O tỉ lệ 1 : 1  A là ankan và n C H  n A
2

2

Khí thốt ra khỏi brom là khí A.
Đốt A có: n CO  0,03 mol;n H O  0,04 mol
2

2

Ta có: n A  n H O  n CO  0,01 mol  n C H  0,01 mol
2

2

2

2

Lại có: n C H  m C H  0,82 gam  n C H  0,02 mol
2

 %VA 

2

2

4

2

4

0,01
.100%  25%
0,01  0,01  0,02

Trang 18