Nghiên cứu thành phần hóa học trong vỏ quả Dó bầu (Aquilaria crassna pierre Ex Lecomte)

Giải thưởng Sinh viên Nghiên cứu khoa học Euréka lần thứ XIX năm 2017

Kỷ yếu khoa học

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG VỎ QUẢ DÓ BẦU
(AQUILARIA CRASSNA PIERRE EX LECOMTE)
Phạm Nguyễn Minh Thư*
Đại học Y Dược TP. Hồ Chí Minh
*
Tác giả liên hệ:
TĨM TẮT
Thời gian gần đây, Dó bầu trở thành một loài cây được trồng phổ biến ở nước ta do mang lại
hiệu quả cao kinh tế. Ngồi việc khai thác trầm, người trồng Dó bầu cịn phụ thu nguồn lá và
sử dụng như một loại trà. Mặc dù quả Dó bầu với nguồn nguyên liệu dồi dào nhưng chưa
được nghiên cứu ở Việt Nam. Do đó, mục tiêu của đề tài là nghiên cứu thành phần hóa học từ
vỏ quả Dó bầu và xác định cấu trúc các hợp chất phân lập bằng phương pháp so chuẩn với
phương pháp HPLC và phổ MS, NMR. Kết quả, phân lập được 12 hợp chất và định danh
được 7 hợp chất từ vỏ quả Dó bầu.
Từ khóa: Aquilaria crassna, saponin triterpen, cucurbitacin.
INVESTIGATION OF THE CHEMICAL COMPONENTS FROM FRUIT OF
AQUILARIA CRASSNA PIERRE EX LECOMTE (THYMELAEACEAE)
Pham Nguyen Minh Thu*
University of Medicine and Pharmacy Ho Chi Minh City
*
Corresponding Author:
ABSTRACT
In the recent years, Aquilaria crassna becomes a popular cultivated plant due to its
significant economic benefit. Beside agarwood production, its leaves are also used as herbal
tea. However, fruits of A. crassna have not been studied yet. In this study, principal
compounds were isolated from fruits of this plant, and the structures of isolated compounds
were identified by HPLC with standards, or elucidated by MS and NMR spectroscopy

methods. In conclusion, 12 compounds were isolated and 7 compounds were identified from
A. crassna fruits.
Keywords: Aquilaria crassna, saponin triterpen, cucurbitacin.
Các tỉnh thành như Bình Phước, Đồng Nai
đang đẩy mạnh việc trồng trọt và sản xuất.
Ngoài việc khai thác trầm, người trồng Dó
bầu cịn phụ thu nguồn lá và sử dụng như
một loại trà với nhiều tác dụng: nhuận
trường, kháng viêm, an thần và giảm đau.
Cây Dó bầu từ 4 tuổi bắt đầu ra hoa, kết quả,
mỗi năm cho từ 5 – 10 kg quả, từ khoảng 6 –
7 tuổi bắt đầu cấy tạo trầm. Với mật độ trồng
1.600 – 2.000 cây/hecta (400 – 500 cây/
hecta khi trồng ở đất rừng cằn cõi), quả Dó
bầu là một nguồn nguyên liệu dồi dào cần
được phát triển về kinh tế. Một số nghiên cứu
gần đây trên thế giới còn nghiên cứu thành
phần quả thu được từ loài A. sinensis và cho
thấy quả của loài này rất giàu thành phần
saponin triterpen với các tác dụng độc tế bào
khá mạnh.

TỒNG QUAN
Hiện nay, xã hội ngày càng phát triển, con
người có xu hướng quay về sử dụng thuốc có
nguồn gốc tự nhiên, sử dụng dược liệu trong
phịng và điều trị bị bệnh. Cây Dó bầu là một
loài phổ biến, đã được biết đến từ rất lâu đời
tại các quốc gia Phương Đơng. Lồi cây này
có khả năng bị gây nhiễm hình thành trầm

hương có giá trị kinh tế cao, là hương liệu và
dược liệu quý giá khi gây nhiễm phần gỗ. Do
có giá trị cao về mặt kinh tế nên hiện nay
diện tích trồng Dó bầu đang tăng nhanh
(8.000 hecta lên đến 20.000 hecta từ năm
2007-2011). Hiện nay, bên cạnh lồi Dó bầu
(Aquilaria crassna Pierre ex Lecomte) được
trồng phổ biến, ở nước ta còn trồng lồi Dó
Bà Nà (A. bananensis), Dó quả nhăn (A.
rugosa L.C.Kiet & Kebler), Dó Mã Lai (A.
malaccensis Lamk..), Dó Trung Quốc (A.
sinensis) để thu trầm và sản xuất tinh dầu.
39


Giải thưởng Sinh viên Nghiên cứu khoa học Euréka lần thứ XIX năm 2017

Kỷ yếu khoa học

Hình 1. Quả Dó bầu
UHPLC ACCQUITY ArcTM Water, đầu dò
PDA.
Cột: Phenomenex Gemini C18 (150 x 4,6
mm; 3 µm).
Tốc độ dịng: 1 ml/phút, thể tích tiêm mẫu: 2
µl.
Nhiệt độ cột 40°C, phát hiện PDA 330 nm.
Pha động:
A: 0,2% AcOH/CAN.
B: dung dịch 0,2% AcOH.

Dung môi pha mẫu: MeOH HPLC.

VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP
Nguyên liệu:
Quả của cây Dó bầu (Aquilaria crassna Piere
ex Lecomte) thu hái tại xã Đồng Tâm, huyện
Đồng Phú, tỉnh Bình Phước (cơng ty TNHH
Tiến Phước) tháng 05/2015. Loài A. crassna
đã được định danh cây trước khi nuôi trồng ở
quy mô lớn.
Quả sau khi thu hái được phơi sấy khô, phần
hạt được tách riêng, vỏ quả được xay nhỏ và
được sử dụng trong nghiên cứu này. Dược
liệu bảo quản trong bao bì kín.
Phương pháp:
Sử dụng các phương pháp sắc ký cột cổ điển,
sắc ký rây phân tử, phương pháp tinh chế và
kết tinh lại trong dung mơi thích hợp. Cấu
trúc các hợp chất phân lập được xác định
bằng phương pháp so chuẩn với phương pháp
HPLC và phổ MS, NMR.
Bảng 1. Chương trình gradient rửa giải kiểm
tra tinh khiết
Thời gian
(phút)
0
1
5
10
13

14
15
18
19
22
23
27
28
31

%A

%B

10
10
13
13
25
25
30
35
64
65
65
85
85
10

90

90
87
87
75
75
70
75
36
35
35
15
15
90

KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Từ dịch chiết MeOH của 2,2 kg vỏ quả, tiến
hành chiết phân bố lỏng – lỏng thu được chất
AC1 (1.625mg). Phân đoạn tan trong aceton
A-1 (6g) được phân lập bằng SKC cổ điển
(CHCl3-MeOH) thu được 11 phân đoạn
chính. Phân lập bằng sắc ký cột và tinh chế
các phân đoạn này thu được 11 hợp chất:
AC2 (200 mg), AC3 (1,55mg), AC4
(24,45mg), AC5 (4,65mg), AC6 (34,32mg),
AC7 (27,75mg), AC8 (0,92mg), AC9
(72,36mg),
AC10
(93,51mg),
AC11
(35,25mg) và AC12 (20,09mg).

Tiến hành so chuẩn, biện giải và so sánh với
dữ liệu phổ MS, NMR xác định được cấu
trúc AC1, AC2, AC3, AC5, AC10, AC11 và
AC12 lần lượt là mangiferin, 1-octacosanol,
genkwanin-4’-methoxy,
genkwanin,
cucurbitacin E 2-O--D-glucopyranoside,
genkwanin-4’-methoxy-5-O--primeveroside
và genkwanin-5-O--primeveroside.

40


Giải thưởng Sinh viên Nghiên cứu khoa học Euréka lần thứ XIX năm 2017

Kỷ yếu khoa học

Hình 2. Sắc ký đồ các chất phân lập được
methoxy-5-O--primeveroside (AC11) và
genkwanin-5-O--primeveroside (AC12). Từ
kết quả đó, tiếp tục tiến hành thử nghiệm tác
dụng sinh học của vỏ quả dó dầu trên các
dịng tế bào ung thư.

KẾT LUẬN VÀ ĐỀ NGHỊ
Đề tài đã phân lập được 12 hợp chất, trong
đó 7 chất được xác định lần lượt là
mangiferin (AC1), 1-octacosanol (AC2),
genkwanin-4’-methoxy (AC3), genkwanin
(AC5),

cucurbitacin
E
2-O--Dglucopyranoside (AC10), genkwanin-4’-

Mẫu
AC1
AC2
AC3
AC4
AC5
AC6
AC7
AC8

Bảng 2. Kết quả phân lập và các định cấu trúc từ vỏ quả A. crassna
Tinh khiết
Khối lượng
Cấu trúc
(%)
(mg)
100,00
1.625
Mangiferin
200
1-octacosanol
100
1,55
Genkwanin-4’-methoxy
95,53
24,45

100
4,65
Genkwanin
99,32
34,32
95,56
27,75
0,92

41


Giải thưởng Sinh viên Nghiên cứu khoa học Euréka lần thứ XIX năm 2017

AC9
AC10
AC11

95,68
97,53
84,18

72,36
93,51
35,25

AC12

80,58

20,09

Kỷ yếu khoa học

cucurbitacin E 2-O--D-glucopyranosid
genkwanin-4’-methoxy-5-O-primeverosid
genkwanin-5-O--primeverosid

Hình 3. Quy trình phân lập từ vỏ quả A. Crassna
TÀI LIỆU THAM KHẢO
MEI WEN-LI, LIN FENG, ZUO WEN-JIAN, WANG HUI, DAI HAO-FU (2012),
“Cucurbitacins from fruits of Aquilaria sinensis”, Chinese Journal of Natural
Medicines, 10 (3), 234-237.
TRÂM N. T. N. (2016), “Nghiên cứu phân lập và bước đầu xây dựng quy trình định lượng
các thành phần Polyphenol trong lá Dó bầu (Aquilaria crassna Pierre ex Lecomte)”, Đại
học Y Dược Thành Phố Hồ Chí Minh,
XIN LIANG, XIAN-PING CAO, HUI-MIN ZHONG (2012), “Flavonoids from fruit of
Aquilaria sinensis”, Journal of Qingdao University of Science and Technology (Natural
Science Edition), 6, 010.

42