SUCROSE ESTER và ỨNG DỤNG TRONG THỰC PHẨM

TRƯỜNG ĐẠI HỌC NƠNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM

Báo cáo mơn học:

HOẠT CHẤT BỀ MẶT
Chủ đề:

SUCROSE ESTER VÀ ỨNG DỤNG
TRONG THỰC PHẨM
Giảng viên hướng dẫn:

TS. PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH

Sinh viên thực hiện:

NGUYỄN HỒNG PHÚC

Thành phố Hồ Chí Minh – Tháng 01/2022


MỤC LỤC

DANH SÁCH CÁC HÌNH

2


DANH SÁCH CÁC BẢNG

3

4


CHƯƠNG 1:
TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
1.1 Lịch sử ra đời của chất hoạt động bề mặt [1]
Công nghệ hóa học được coi là một trong những ngành khoa học có lịch sử lâu
đời nhất trong lịch sử nhân loại. Từ ngàn xưa nó đã được chú trọng phát triển vì có
những ứng dụng thiết thực trong cuộc sống. Cùng với thời gian, hóa học ngày càng có
những bước tiến vượt bậc, trở thành một ngành quan trọng, có ảnh hưởng tới sự phát
triển của các ngành khác. Một trong những ứng dụng phổ biến của ngành hóa là việc
sử dụng chất hoạt động bề mặt để sản xuất chất tẩy rửa trong đời sống sinh hoạt hằng
ngày, hay sử dụng chúng làm chất xúc tác trong các phản ứng công nghiệp nhằm nâng
cao hiệu suất sản xuất của các q trình cơng nghiệp.
Khoảng 2800 trước cơng ngun người Babylon đã phát minh ra xà phòng (đây
là chất hoạt động bề mặt đầu tiên được sử dụng trong việc tẩy rửa)
Sau đó người ta nhận thấy rằng một vài dịch ép thực vật như saponin glycosit từ
bồ kết và bồ hịn có thể hỗ trợ q trình giặt rửa. Từ đó cơng nghệ sản xuất xà phịng
được phát triển nhờ áp dụng q trình xà phịng hóa (thủy phân trong môi trường
kiềm) đối với dầu mỡ động và thực vật.

Hình 1.1: Bồ kết và bồ hịn [1]
Do xà phịng có nhiều hạn chế khi sử dụng nên chất hoạt động bề mặt tổng hợp
bắt đầu xuất hiện vào cuối thế kỉ XIX với tên gọi turkey red oil (TRO) – sunfate hóa
dầu thầu dầu đỏ, có vai trị quan trọng quá trình nhuộm vải.
Tronh chiến tranh thế giới thứ nhất, do sự thiếu hụt về dầu mỡ tự nhiên, người
Đức đã tổng hợp ra chất hoạt động bề mặt hồn tồn từ ngun liệu cơng nghiệp: alkyl
5

naphthalene sunfonates (từ propyl hoặc butyl alcohol với naphthalene), có khả năng
thấm ướt nổi bật, được sử dụng rộng rãi cho đến ngày nay.
Đến đầu những năm 1930, các alkyl aryl sulfonates mạch dài xuất hiện ở Mỹ.
Đến khi kết thúc chiến tranh thế giới thứ 2, các alkyl aryl sulfonates chiếm dần thị
phần của alcohol sulfonates và được ứng dụng như chất tẩy rửa chính trong nhiều sản
phẩm.
Cùng lúc đó tại Anh, alkylbenzen sulfonates (ABS) được tổng hợp từ phân đoạn
của dầu mỏ. Với ưu điểm là giảm chi phí sàn xuất và tăng khả năng sử dụng mà ABS
nhanh chóng chiếm thị phần của chất tẩy rửa, chiếm hơn một nửa lượng chất hoạt
động động bề mặt được sử dụng trên thế giới trong giai đoạn 1950 – 1960.
Đến đầu những năm 1960, người ta nhận thấy các chất hoạt động bề mặt ABS có
chứa các mạch alkyl dài, phân nhánh rất khó bị phân hủy sinh học tự nhiên (xuất hiện
bọt ở các song và hồ nước thải sinh hoạt). Do đó, nhóm các chất hoạt động bề mặt
linear alkylbenzen sulfonates (LABSA hay LAS) dễ phân hủy hơn đã dần thay thế vị
trí ABS trong cộng nghiệp chất tẩy rửa.
Ngày nay, chất hoạt động bề mặt ngoài việc được nghiên cứu để sử dụng làm
chất tẩy rửa thân thiện với mơi trường cịn được sử dụng vào các mục đích khác như
trong y học, sinh học, cơng nghiệp khai khoáng, thực phẩm…
1.2 Định nghĩa chất hoạt động bề mặt [2]
Các chất hoạt động bề mặt là những hợp chất hóa học có khả năng làm thay đổi
tương tác pha (phase) và năng lượng ở mặt ranh giới tiếp giáp “lỏng khơng khí", “lỏng
rắn” và “dầu nước” …v.v. Phần lớn các chất hữu cơ trong điều kiện nào đó đều có thể
biểu hiện ra là chất hoạt động bề mặt. Tác dụng này xuất hiện do cấu tạo phân tử, ví
dụ tính phân cực và do các điều kiện bên ngồi gây ra như nhiệt độ, dung mơi, nồng
độ… Thực tế tuỳ thuộc vào điều kiện bên ngoài mà hợp chất có thể là chất hoạt động
bề mặt ở các mức độ khác nhau.
Chất hoạt động bề mặt có khả năng nằm ở trên lớp bề mặt dung dịch có độ hấp
phụ Г > 0 tức là có sự hấp phụ dương. Nó có các đặc điểm sau:

− Có sức căng bề mặt σ bé hơn của dung mơi vì như thế nó mới nằm ở lớp bề

mặt, do tính chất nhiệt động học. Từ đó dẫn đến sức căng bề mặt của dung
dịch σdd nhỏ hơn sức căng bề mặt của dung môi σdm.
6


− Có độ tan tương đối nhỏ vì nếu khơng nó có xu hướng rời khỏi bề mặt dung

dịch vào trong chất lỏng.
Ngược lại, các chất không phải là chất chất hoạt động bề mặt, chúng có xu hướng
rời khỏi bề mặt dung dịch để tan vào trong dung dịch, có độ hấp phụ Г < 0, tức là có
độ hấp phụ âm. Nó có các đặc điểm trái ngược như sau:
− Có sức căng bề mặt σ lớn hơn sức căng bề mặt của dung mơi, từ đó dẫn đến

sức căng bề mặt của dung dịch σdd lớn hơn sức căng bề mặt của dung mơi σdm
− Có độ tan cao vì thế chất tan mới có thể rời khỏi bề mặt đi vào trong dung

dịch.
Một số ít chất chất hoạt động bề mặt như đường khi hòa tan vào dung dịch thì
sức căng bề mặt của dung dịch không khác sức căng bề mặt của dung môi là mấy.
Thông thường chất hoạt động bề mặt là một phân tử hữu cơ chứa gốc
hiđrocacbon và một hay nhiều nhóm hoạt động.
Phần hiđrocacbon (được gọi là lipophin hay hiđrophop) có thể là parafin,
isoparafin, benzene, ankylbenzen, naphtalen, vòng ngưng tụ hidrocacbon có mạch
nhánh. Các nhóm chức chứa oxi (COOH, OH), chứa nitơ (nitro, amin, amit, imit…),
các nhóm chứa lưu huỳnh (sunphat, sunphonat), photpho (photphat, cacboxylat)… đều
được gọi là hidrophin.
1.3 Phân loại [2]
Trên cơ sở tính chất của các chất chất hoạt động bề mặt và các hệ thống nhũ

người ta phân chia chúng thành một số loại sau đây:
1.3.1 Chất hoạt động bề mặt tan trong nước
Các chất hoạt động bề mặt này gồm 2 phần: phần hiđrocacbon (lipophin hay
hiđrophob) và phần chứa các nhóm phân cực như –COONa, –SO3Na, –OH …
(hiđrophin hay lipophob) có tác dụng làm cho chúng dễ tan trong nước. Chúng được
sử dụng ở dạng dung dịch nước làm các chất giặt rửa, chất tuyển nổi, chất phá nhũ,
chất ức chế ăn mòn, chất thấm ướt…
Về mặt cấu tạo, các chất hoạt động bề mặt tan trong nước được chia thành các chất
hoạt động bề mặt cationic, anionic và khơng ionic. Tính chất đặc trưng của các chất
hoạt động bề mặt tan trong nước là tác dụng của nó ở trên bề mặt phân cách nước
khơng khí nghĩa là làm giảm sức căng bề mặt của chất điện ly ở giới hạn tiếp giáp
khơng khí .

7


1.3.2 Chất hoạt động bề mặt hòa tan dầu nước
Chúng được sử dụng chủ yếu cho hệ “dầunước”. Nhóm hiđrophin làm cho nó tan
trong nước cịn gốc hiđrocacbon dài tạo cho nó tan trong dầu. Chất hoạt động bề mặt
tan dầu nước được sử dụng làm các chất phá nhũ, tạo nhũ và chất ức chế ăn mòn kim
loại.
1.3.3 Chất hoạt động bề mặt tan trong dầu
Chúng là chất khi thêm vào dầu, mỡ làm chất ức chế ăn mòn, biến tính bề mặt
chất rắn, tạo nhũ… Chất hoạt động bề mặt tan trong dầu, khơng hịa tan và khơng phân
ly trong dung dịch nước. Phần lipophin (hay hiđrophob) là các gốc hiđrocacbon mạch
nhánh hay hiđrocacbon vòng thơm tạo cho nó dễ tan trong dầu. Các chất này là các
chất hoạt động bề mặt yếu ở ranh giới tiếp giáp “mơi trường lỏng khơng khí”, nó làm
giảm sức căng bề mặt của sản phẩm dầu tiếp giáp với khơng khí.
Các chất hoạt động bề mặt tan trong dầu, trong môi trường hiđrocacbon ít phân
cực cũng như các chất hoạt động bề mặt tan trong nước trong môi trường nước phân

cực đều tạo nên các mixen gây nên giới hạn tướng mixenmơi trường. Ví dụ các chất
sau là chất hoạt động bề mặt tan trong dầu:
C20
C20

SO3Na

SO3Na

OH
C8

C8

C5
SO3Na

Số các phân tử tạo nên mixen và sự hình thành nồng độ tới hạn mixen của chất
hoạt động bề mặt tan trong dầu trong sản phẩm dầu mỏ và trong mơi trường ít phân
cực khác có liên quan với tính chất thể tích bởi vì tính hoạt động bề mặt của chất hoạt
động bề mặt tan trong dầu nằm ở giới hạn kim loại nước thường quyết định tính chất
hoạt động bề mặt của nó.
Ngồi ra, dựa trên hiện tượng hình thành keo tụ của dung dịch người ta cũng
phân chia các chất hoạt động bề mặt thành hai nhóm là chất hoạt động bề mặt keo tụ
và chất hoạt động bề mặt không keo tụ:
8


−

Chất hoạt động bề mặt keo tụ (hay tạo mixen) là những chất trong dung
dịch sau khi đạt nồng độ bão hịa khơng tạo ra kết tủa hay khơng phân lớp
mà tạo ra các mixen có kích thước vài nanomet đến vài micronmet. Sự tạo
ra các mixen này có lợi về năng lượng: nhóm hiđrophin bao quanh
hiđrophin, nhóm hiđrophob bao quanh hiđrophop, tương tự như hệ hấp

phụ trong hệ lỏngkhí hay lỏng lỏng.
− Chất HĐBM khơng keo tụ (hay hịa tan phân tử) tạo ra một dung dịch
trong.
Chất chất hoạt động bề mặt keo tụ được ứng dụng làm bền vững hóa hệ phân tán
và các chất giặt rửa. Chất hoạt động bề mặt không keo tụ được dùng làm chất phân tán
và chất tạo bọt. Tuy nhiên trong một số trường hợp cả hai chất này đều có tác dụng
như nhau, ví dụ chất hoạt động bề mặt khơng keo tụ được dùng làm chất đồng nhũ hóa
hay chất bền vững hóa bọt kém bền, cịn chất hoạt động bề mặt keo tụ lại được dùng
làm chất tạo màng.
1.4 Ứng dụng của chất hoạt động bề mặt [2]
Các chất hoạt động bề mặt có ứng dụng rộng rãi trong nhiều ngành sản xuất
công, nông nghiệp, xây dựng, thực phẩm, dược phẩm…
1.4.1 Cơng nghiệp hóa chất: Trong cơng nghiệp hố chất, các chất hoạt động bề mặt
được dung làm:
Chất tạo màng: giảm độ dính của cao su, hỗ trợ quá trình nhuộm màu, kị nước
hóa của giấy (khơng thấm nước).
Chất phân tán: tăng chất lượng của q trình hịa trộn của cao su, phân tán chất
màu, nghiền xi măng…
Chất thấm ướt: q trình sản xuất nhựa
Chất bền nhũ: polime hóa thể nhũ, chế tạo cao su mủ, tạo hạt sản phẩm
Chất tạo bọt: chế tạo chất dẻo xốp, sự tạo bọt trong các q trình sản xuất khác
nhau như cơng nghiệp sản xuất chất giặt rửa, sản xuất và pha chế các thuốc bảo vệ
thực vật.
Chất tuyển nổi: tuyển nổi các muối và quặng

1.4.2 Khai thác và chế biến dầu mỏ
Chất ức chế ăn mịn: phá nhũ dầu thơ
9


Chất giặt rửa: chất tạo bọt và nhũ hóa
Dịch khoan, thêm chất nhũ hóa vào dung dịch khoan tạo ra nhũ tương
Làm sạch và bảo vệ các phương tiện chứa đựng và vận chuyển dầu mỡ
Bền vững hóa các chất chống oxi hóa
Phá nhũ dầu thơ làm sạch dầu thơ.
1.4.3 Công nghiệp nhẹ như dệt, da, nhuộm
Chất chống thấm ướt: xử lý bề mặt sợi và sản phẩm khác
Chất thấm ướt: cơng nghiệp da, sợi và chất màu
Chất nhũ hóa: bơi mỡ dầu các da, da có lơng, sợi
Chất giặt rửa
1.4.4 Công nghiệp thực phẩm
Chất tạo màng ngăn cản sự hóa cứng của bánh mì
Chất điều hịa sự phát triển của tinh thể trong q trình chế biến đơng lạnh
Chất nhũ hóa trong q trình sản xuất magarin (bơ thực vật), sữa nhân tạo,
mayone và các sản phẩm khác
Chất bám dính bề mặt kim loại khi sơn phủ các lớp bảo vệ hộp đựng thực phẩm
1.4.5 Công nghiệp luyện thép và chế tạo máy
Màng mỏng: chất phủ bề mặt điện hóa, chất giúp cháy khi hàn thép
Chất thấm ướt
Chất ức chế ăn mịn
Chất nhũ hóa
Chất tuyển nổi và chất tẩy rửa
1.4.6 Công nghiệp và kĩ thuật xây dựng
Chất tạo màng và chất kị nước: chất phụ gia xi măng
Chất phân tán: trộn tốt hơn các thành phần

Điều hòa sự phát triển của các tinh thể trong quá trình sản xuất xi măng
Chất tạo bọt: chế tạo bê tông bọt, thạch cao mịn, bọt chữa cháy
Chất nhũ hóa: nhũ bitum, nhũ chữa cháy
Chất phụ gia cho quá trình nghiền xi măng và đông cứng xi măng
1.4.7 Nông nghiệp
10


Chất phun mù: chế tạo thuốc bảo vệ thực vật (trừ sâu, trừ cỏ ..) dạng sương mù
phun bằng máy bay…
Chất tạo màng và chất kị nước: chất chống mất phân bón trong đất
Chất nhũ hóa: chế tạo các dung dịch thuốc bảo vệ thực vật dạng nhũ phun tay,
phun máy…
1.4.8 Công nghiệp dược phẩm
Chất thấm ướt làm cho thuốc phân tán lan truyền tốt hơn trong cơ thể
Chất nhũ hóa trong q trình sản xuất crem bơi mặt, crem dưỡng da, các dạng
thuốc phun sát trùng
Chất bền nhũ chế tạo thuốc dạng sirô
Chất khử bọt, công nghiệp tổng hợp vi sinh
Chất giặt tẩy
Chất chống vi trùng, vi khuẩn
1.4.9 Sinh học
Chế tạo màng sinh học
Chất bền vừng tạo nhũ thiên nhiên (sữa, mủ cao su)

11


CHƯƠNG 2:
KHÁI QUÁT VỀ SUCROSE ESTE

2.1 Lịch sử tiêu thụ sucrose este [3]
Năm 1880, Herzfeld viết một bài báo trên Berichte der Deutschchen Chemischen
Gesellschaft mô tả việc điều

chế sucrose octaacetate. Đây

là lần đầu tiên đề cập đến

sucrose este. Nó có vị đắng

đậm và được sử dụng như một

chất

biến

tính

cồn

cơng

nghiệp.

Hình 2.1: Cấu trúc của sucrose ocataacetate
Haworth và đồng nghiệp đã báo cáo việc sản xuất các este tương tự từ một loạt
các disaccharid - cellobiose, lactose và melibiose. Hess và Messner tổng hợp và kiểm
tra các tính chất của sucrose octapalmitate và sucrose octastearate vào năm 1921.
Rosenthal vào năm 1924 đã tổng hợp các este acid béo sucrose bằng cách sử
dụng phản ứng ngưng tụ cổ điển giữa sucrose và acid chloride và lấy pyridine làm

dung môi. Rheineck và cộng sự cũng làm theo quy trình tương tự bằng cách sử dụng
các phân tử polyhydroxyl thay thế như mannitol. Sự ngưng tụ này cho năng suất thấp
và các sản phẩm có màu sẫm, cần được tinh chế nhiều lần. Hơn nữa, pyridine là một
dung môi độc hại nên việc tổng hợp không thành công về mặt thương mại.
Năm 1939, Cantor, người đã được cấp bằng sáng chế cho một lộ trình sản xuất
các este acid béo sucrose từ các sản phẩm phụ của nhà máy tinh bột, tuyên bố rằng các
sản phẩm này có thể được sử dụng như chất tạo nhũ hoặc chất béo. Q trình este hóa
cổ điển được sử dụng với một hỗn hợp của pyridin và cloroform hoặc
cacbontetraclorua làm dung mơi. Sau đó, khái niệm tổng hợp sucrose este từ sucrose
và acid béo đã được cấp bằng sáng chế vào năm 1952. Con đường tổng hợp mới, liên
12


quan đến q trình chuyển hóa triglyceride và sucrose trong dung môi mới
dimethylformamide hoặc DMF, đã được phát minh và có vẻ đầy hứa hẹn.
Vào những năm 1950, Foster Snell và nhóm của ơng đã tiến hành nghiên cứu sản
xuất một số este sucrose đơn và thay thế. Nhiều quy trình vẫn được sử dụng trong sản
xuất thương mại ngày nay.
2.2 Khái niệm
Sucrose acid béo este hay sucrose este (SE) là chất hoạt động bề mặt không ion
được tổng hợp từ sucrose và acid béo thông qua phản ứng este hóa. Bên cạnh những
ưu điểm của chất hoạt động bề mặt hóa học truyền thống, sucrose este là chất hoạt
động bề mặt không độc hại và không mùi với các tính năng tốt như dễ dàng phân hủy
sinh học trong môi trường, ứng dụng rộng rãi trong thực phẩm, y học, kỹ thuật sinh
học điều chế enzyme, nông nghiệp, chăn ni và các ngành cơng nghiệp khác…[4]
Nhóm chất này rất đáng chú ý đối với phạm vi cân bằng ưa nước-ưa béo (HLB)
mà nó bao gồm. Phần gốc sacarozo phân cực đóng vai trị là phần ưa nước của phân
tử, trong khi chuỗi axit béo dài đóng vai trị là phần ưa béo của phân tử. Do đặc tính
lưỡng tính này, các sucrose este hoạt động như chất nhũ hóa; tức là chúng có khả năng
liên kết đồng thời cả nước và dầu. Tùy thuộc vào giá trị HLB, một số có thể được sử

dụng làm chất nhũ hóa nước trong dầu và một số làm chất nhũ hóa dầu trong nước.[3]
2.3 Cấu trúc
Sucrose là một disaccharide được hình thành từ sự ngưng tụ của glucose và
fructose để tạo ra α-D-glucopyranosyl- (1 → 2) -β-D-fructofuranoside. Sucrose có 8
nhóm hydroxyl có thể phản ứng với các este acid béo để tạo ra các este sucrose. Trong
số 8 nhóm hydroxyl trên sucrose, ba nhóm (C6, C1 'và C6') là chính trong khi các
nhóm khác (C2, C3, C4, C3 'và C4') là thứ yếu. (Các số 1-6 biểu thị vị trí của các
nguyên tử trên glucose trong khi các số 1'-6 "cho biết vị trí của các ngun tử trên
fructose.) Ba nhóm hydroxyl chính phản ứng mạnh hơn do cản trở steric thấp hơn, vì
vậy chúng phản ứng với acid béo đầu tiên, tạo ra đường mono-, di- hoặc trieste. Các
acid béo bão hịa điển hình được sử dụng để sản xuất este sucrose là acid lauric, acid
myristic, acid palmitic, acid stearic và acid behenic, và các acid béo khơng bão hịa
điển hình là acid oleic và acid erucic.
13


Hình 2.2: Cấu trúc của sucrose
Loại acid béo được phản ứng với các nhóm hydroxyl trên đường sucrose cũng có
thể ảnh hưởng đến tính chất của sucrose este. Thay đổi số acid béo từ một đến tám và
chiều dài chuỗi của acid béo tạo ra một họ sucrose este lớn. Các acid béo trong dãy C8
– C22 có thể được phản ứng để tạo thành este với sacarose. Nói chung, các acid béo
chuỗi dài của acid palmitic (C16), acid oleic (C18) và acid stearic (C18) được ưu tiên,
nhưng chỉ sucrose este với acid béo bão hòa (lauric, palmitic và stearic) hiện đang có
sẵn ở Châu Âu. Các sucrose este chủ yếu là lauric, acid palmitic hoặc stearic sẽ được
gọi là sucrose laurate, sucrose palmitate và sucrose stearat. Các acid béo điển hình kết
hợp với sucrose được trình bày chi tiết trong Bảng 6.1.
Bảng 6.1: Các acid béo
Acid béo
Lauric
Myristic

Palmitic
Stearic
Oleic
Behenic
Erusic

Độ dài mạch
C12
C14
C16
C18
C18
C22
C22

2.4 Ứng dụng của sucrose este
14

Số nối đôi
0
0
0
0
1
0
1


Mỹ phẩm: Một số sucrose este, chẳng hạn như sucrose distearate, sucrose
dilaurate, sucrose palmitate, v.v. được thêm vào các sản phẩm mỹ phẩm như một chất

nhũ hóa. Một số có chức năng dưỡng da và làm mềm da. [5] Các sản phẩm mỹ phẩm
có thể có este sucrose như một thành phần bao gồm các sản phẩm dưỡng mi, chăm sóc
tóc, gel dầu, sản phẩm dùng cho da và chất khử mùi.[6]
Bảo quản trái cây: Sucrose este (E473) được sử dụng để xử lý bề mặt của một số
loại trái cây ở khí hậu nhiệt đới, đặc biệt là trái cây có tốc độ hơ hấp cao trong q
trình chín như đào, lê, anh đào, táo, chuối, v.v. Lớp phủ làm chậm q trình chín bằng
cách hạn chế sự đi qua của khí khi hơ hấp. [7]
Dược phẩm: tăng cường khả năng hòa tan thuốc và hấp thu / thẩm thấu thuốc. Là
chất hoạt động bề mặt, sucrose este có thể đóng một vai trị trong việc hịa tan hoặc ổn
định thuốc trong các chế phẩm khác nhau và chúng cũng có thể được đưa vào các cơng
thức để điều chỉnh tác dụng của thuốc. [8]
Thực phẩm: sucrose este được dung làm phụ gia cho nhiều loại thực phẩm.[9]
2.5 Độc tính
Việc sử dụng ngày càng nhiều các sucrose este trong lĩnh vực thực phẩm đã dẫn
đến một số điều tra chi tiết về chất độc của Tổ chức Y tế Thế giới (WHO). Đặc biệt,
các sucrose este đã được xem xét về mặt dược động học, dược lực học của chúng, độc
tính cấp tính và khả năng dung nạp ngắn hạn và dài hạn.
2.5.1 Đối với động vật
Độc tính cấp tính đối với một số hợp chất khác nhau trong nhóm chung này đã
được nghiên cứu trong một loạt các mô ở động vật. Những tác động của việc uống các
chất sucrose este khác nhau trong thời gian ngắn cũng đã được nghiên cứu trên mơ
chuột và chó, chỉ ra rằng việc ăn uống trong thời gian ngắn không gây hậu quả gì trong
các mơ ở các lồi động vật này Các nghiên cứu về độc tính mãn tính của các sucrose
este cho thấy khơng có tác dụng phụ đối với động vật và khơng có bằng chứng về mức
độ gia tăng của khối u hoặc điều gì bất thường.
Gần đây, một nghiên cứu kết hợp về độc tính mãn tính và khả năng gây ung thư
về S-170 (một loại sucrose este), được thực hiện ở chuột đực và cái nghiên cứu kéo dài
12 tháng và kết quả cho thấy S-170 khơng có hoạt tính độc hại cũng khơng gây ung
thư ở chuột trong các điều kiện của nghiên cứu.
15

2.5.2 Đối với con người
Một số nghiên cứu về độc tính của sucrose este ở người đã được báo cáo. Một
nghiên cứu dược động học trên người tình nguyện được ăn 1 g sucrose este cho thấy
khơng có hiệu ứng của tác dụng phụ, và các phân tích huyết tương và nước tiểu cho
thấy sự thủy phân nhanh chóng của este trong đường tiêu hóa. Điều này cho thấy rằng
sucrose este rất ít tích tụ trong các mơ cơ thể.
Các thử nghiệm lâm sàng đã được nghiên cứu trên người về ảnh hưởng của việc
tiêu thụ tới 7.5 g/ngày S-1170 (hỗn hợp sucrose este). Phân tích máu và phân cho thấy
khoảng 80% este bị thủy phân, và mức độ thủy phân có thể thay đổi đối với các este
mono-, di- và tri-và chiều dài chuỗi alkyl. Nồng độ huyết tương cực kỳ thấp và gần với
giới hạn của độ nhạy xét nghiệm (∼0,1 µg/ml) hoặc khơng phát hiện được. Tuy nhiên,
nhóm nhận 7.5g/ngày S-1170 được báo cáo các tác dụng phụ trên đường tiêu hóa như
tiêu chảy, phân mềm và đầy hơi nhưng lại không xảy trên các mô động vật với liều
lượng tương tự hoặc cao hơn

16


CHƯƠNG 3:
TÍNH CHẤT CỦA SUCROSE ESTE
3.1 Tính chất hóa lý [10]
Ai cũng biết rằng việc sử dụng các este acid béo trong các lĩnh vực khác nhau
dựa trên sự đặc biệt về tính chất hóa lý của chúng. Sucrose este là các chất hoạt động
bề mặt không ion bao gồm đường là nhóm ưa nước và acid béo là nhóm ưa béo. Chiều
dài chuỗi carbon và bản chất của nhóm đường, cùng với nhiều khả năng liên kết giữa
nhóm đường ưa nước và chuỗi alkyl kỵ nước, góp phần vào các đặc tính hóa lý độc
đáo của các sucrose este của acid béo . Tùy thuộc vào thành phần, sucrose este tồn tại
dưới dạng chất rắn, vật liệu sáp hoặc chất lỏng. Tùy thuộc vào mức độ este hóa, các

sucrose este có làm giảm sức căng bề mặt của nước. Do đó, chúng có thể thể hiện các
đặc tính hoạt động bề mặt khác nhau bao gồm các giá trị HLB, nồng độ micelle tới hạn
(CMC), độ ổn định tạo nhũ, và khả năng tạo bọt. Ngoài ra, các sucrose este của acid
béo cịn có tính chất đặc biệt về nhiệt.
3.2 Độ hịa tan [3]
Este sucrose có HLB > 6 hòa tan một phần trong nước nhưng kém tan trong dầu;
những sucrose este có HLB thấp hơn < 6, tức là hàm lượng di- và tri-este cao hơn có
khả năng hòa tan trong nước kém nhưng khả năng hòa tan trong dầu tốt. Để đạt hiệu
suất tối đa, sucrose este đầu tiên phải được phân tán trong chất lỏng lạnh và sau đó
được đun nóng đến 60–80◦C để đạt được độ hịa tan hồn tồn.
Bảng 3.1: Độ hịa tan của sucrose este trong các dung môi khác nhau
Propylen
Nước
e-glycol
Mon20 70 20 70 20 70
Sucrose este
o
este % oC
C oC oC oC oC
Sucrose palmitate
75
PS
S
PS
S PS S
Sucrose stearate
70
PS
S
PS

S ST S
Sucrose stearate
50
PS PS PS
S PS PS
Sucrose distearate
30
I
PS PS PS PS PS
Sucrose distearate
01
I
I
I
PS I
I
S = tan, ST = ít tan, PS = tan một phần, I = không tan
Glycerol

Dầu
20
o
C
I
I
I
I
PS

70

o
C
I
I
I
PS
S

Ethanol
20
o
C
S
S
S
PS
PS

70
o
C
S
S
S
S
S

3.3 Độ ổn định pH [3]
Các sucrose este ổn định ở các giá trị pH từ 4 đến 8. Điều này có nghĩa là chúng
17

có thể được sử dụng làm chất nhũ hóa trong hầu hết các loại thực phẩm. Ở giá trị pH
cao hơn 8, xà phịng hóa liên kết este có thể xảy ra, trong khi ở điều kiện acid thì
nghịch chuyển của gốc sacarose là có thể xảy ra. Ngồi ra, sự kết tụ acid có thể xảy ra
ở mức pH rất thấp và nồng độ muối cao.
3.4 Nhiệt độ nóng chảy [3]
Các sucrose este nóng chảy ở nhiệt độ từ 40◦C đến 60◦C, tùy thuộc vào mức độ
este hóa và loại acid béo. Có thể làm nóng các sucrose este tới 185◦C mà khơng có bất
kỳ ảnh hưởng xấu nào đến tác dụng của chúng. Tuy nhiên, ở nhiệt độ trên 140°C, một
số phản ứng màu có thể xảy ra do sự caramel hóa của sucrose tự do có trong sản phẩm.
3.5 Giá trị HLB [10]
Hydrophilic–lipophilic balance (HLB) là thước đo của sự cân bằng ưa nước-ưa
béo của chất hoạt động bề mặt. Phạm vi thang đo HLB từ 1 đến 20. Trong phạm vi từ
3.5 đến 6.0, chất hoạt động bề mặt phù hợp để sử dụng là hệ nhũ tương nước trong
dầu. Chất hoạt động bề mặt có giá trị HLB trong khoảng 8 đến 18 được sử dụng phổ
biến nhất trong hệ nhũ tương dầu trong nước. Các chuỗi acid béo của sucrose este càng
dài và mức độ ester hóa càng cao thì giá trị HLB càng thấp.
3.6 Khả năng tạo bọt [10]
Nhiều sản phẩm thực phẩm bao gồm bọt, là hệ thống không ổn định về mặt nhiệt
động lực học. Độ ổn định của bọt có thể được cải thiện bằng cách bổ sung các sucrose
este, làm giảm sức căng bề mặt. Sức căng bề mặt thấp hơn tạo điều kiện mở rộng diện
tích khơng khí-nước , dẫn đến khả năng tạo bọt cao hơn. Sự kết tụ của bong bóng cũng
là một yếu tố quan trọng trong sự ổn định của bọt. Sự kết tụ của các bọt khí bị ảnh
hưởng rất nhiều bởi loại và nồng độ của các sucrose este có trong dung dịch.

CHƯƠNG 4:
ỨNG DỤNG CỦA SUCROSE ESTE TRONG THỰC PHẨM
4.1 Các sản phẩm nước xốt [3]
18

4.1.1 Nước xốt nhũ tương tiệt trùng
Nước xốt nấm và pho mát là những ví dụ về nước xốt nhũ tương có độ pH cao
hơn 4.5. Để nâng cao thời hạn sử dụng, nước xốt cần được khử trùng. Những khó khăn
như sự khơng ổn định và hình thành màu xảy ra khi khử trùng có thể giảm thiểu bằng
cách sử dụng các sucrose este với HLB 15. Các sucrose este sẽ cải thiện nhũ tương,
đảm bảo kích thước giọt dầu nhỏ. Điều này sẽ không chỉ cải thiện độ ổn định của thời
hạn sử dụng mà vẻ ngoài của sản phẩm cũng được cải thiện.
Trong quá trình khử trùng nước sốt, protein có thể phản ứng với các loại đường
khử gây ra phản ứng tạo màu (phản ứng maillard). Các sucrose este tương tác với
protein do đó làm giảm khả năng phản ứng của protein với đường và do đó nước sốt
sẽ giữ được màu sắc tự nhiên.
4.1.2 Các sản phẩm giống mayonnaise
Trong mayonnaise truyền thống, lòng đỏ trứng được sử dụng làm chất nhũ hóa tự
nhiên. Lịng đỏ trứng là một ngun liệu thơ tự nhiên có thể thay đổi về giá cả và chất
lượng và không phải lúc nào cũng được ưa chuộng do hàm lượng cholesterol, nguy cơ
nhiễm khuẩn salmonella và khả năng gây dị ứng của nó. Sử dụng sucrose este để thay
thế lịng đỏ trứng, có thể để sản xuất các sản phẩm giống như mayonnaise khơng chứa
cholesterol. Các este sucrose có HLB cao thích hợp hơn để sản xuất nhũ tương dầu
trong nước (o/w) như mayonnaise hơn lecithin (thành phần tạo nhũ trong lòng đỏ
trứng) với giá trị HLB thấp.
4.2 Các sản phẩm kẹo [3]
Sucrose ester có thể được sử dụng trong các sản phẩm bánh kẹo khác nhau;
chúng được sử dụng chủ yếu là chất nhũ hóa và chất ổn định nhưng cũng có thể ức chế
sự phát triển của tinh thể đường và chất béo, đồng thời tạo điều kiện thông khí và tăng
khả năng bơi trơn.

4.2.1 Caramel và các loại kẹo
Chất béo và dầu có thể tách ra khỏi hỗn hợp caramel trong giai đoạn cuối của q

trình đun sơi (khoảng 125◦C). Việc sử dụng chất nhũ hóa sẽ khơng chỉ ngăn cản sự
19


phân tách của chất béo và dầu, mà còn ngăn ngừa sự kết dính với khn hoặc máy cắt
khn. Các chất nhũ hóa cũng có thể làm giảm độ bám dính vào vật liệu bọc và giảm
độ dính ở nhiệt độ và độ ẩm cao. Việc sử dụng sucrose stearat ở 5–10% trên dầu có
hiệu quả và việc bổ sung các sucrose este (với HLB 7–13) tạo ra kết quả tốt trong các
sản phẩm này.
4.2.2 Chocolate
Trong quá trình sản xuất sơ cơ la, các sucrose este có giá trị HLB thấp thấp hơn
độ nhớt bằng cách giảm ma sát giữa các thành phần và cũng ức chế sự phát triển của
bơ ca cao và tinh thể đường. Trong lớp phủ sơ cơ la cho bánh kẹo, sucrose este có hiệu
quả nhũ hóa và phân tán chất béo, ca cao và đường. Các sucrose este có hàm lượng divà tri-este cao có thể được sử dụng làm các lựa chọn thay thế hiệu quả cho lecithin đậu
nành; ảnh hưởng đến độ nhớt của sô cô la nhưng khối lượng tương tự như khối lượng
của lecithin.
4.2.3 Kẹo dẻo
Các sản phẩm được tạo bọt khí, chẳng hạn như kẹo dẻo, có xu hướng trở nên
cứng trong quá trình bảo quản. Nghiên cứu cho thấy hàm lượng nước của sản phẩm
không đổi trong quá trình bảo quản nhưng sự thay đổi kết cấu chủ yếu là do đường kết
tinh. Kẹo dẻo là hỗn hợp của các loại đường khác nhau, nước, gelatine và chất đánh
kem được nấu chín và sau đó trộn với hương liệu, màu sắc và các chất bổ sung. Hỗn
hợp này được đánh bông và sau khi làm lạnh thêm, các bẫy gel hóa khơng khí giúp
góp phần vào kết cấu. Sucrose este với giá trị HLB từ 6–15 hoạt động như chất đánh
kem và chất tạo kết cấu trong kẹo dẻo giúp sản phẩm có kết cấu mềm hơn và sẽ vẫn
mềm hơn trong ít nhất bảy tuần.
4.2.4 Thuốc viên
Bánh kẹo và thuốc viên thường được sản xuất bằng phương pháp nén. Ở Châu
Âu, magie stearat thường được sử dụng để bơi trơn khn, do đó tối đa hóa năng lực
sản xuất thuốc viên với máy móc có tốc độ cao. Chất bơi trơn cũng có tác dụng truyền

áp suất, làm tan và rã viên. Các este sucrose có mức độ thay thế cao (HLB thấp) có thể
được sử dụng để thay thế magie stearat trong viên nén dành cho thị trường Nhật Bản
nơi không cho phép dùng magie stearat. So với magie stearat, sucrose este không phản
20


ứng với hoạt chất hoặc các thành phần khác, chúng cũng trung tính trong hương vị và
cho các đặc tính phân hủy và hòa tan tốt hơn.
4.3 Các loại bánh [3]
Nhiều nghiên cứu đã được thực hiện bằng cách sử dụng các sucrose este trong
các ứng dụng làm bánh. Ở Châu Âu, việc sử dụng các sucrose este trong bánh mì thì
khơng được cho phép , nhưng chúng có thể được sử dụng trong đồ tráng bánh. Các
mục đích sử dụng chính bao gồm các cải tiến trong kết cấu và thời hạn sử dụng trong
các sản phẩm như bánh ngọt hoặc giảm chất béo trong bánh quy và sản phẩm khác.
4.3.1 Bánh bông lan
Bánh bông lan thường là loại bánh ít chất béo dựa vào kết hợp với khơng khí để
tạo khối lượng và kết cấu. Các sucrose este làm thay đổi trọng lượng riêng của bột,
khối lượng bánh, vụn bánh, độ cứng và kết cấu của bánh bông lan. Pierce và Walker đã
sử dụng sucrose este có giá trị HLB 11–16 trong bánh bông lan. Điều này dẫn đến khối
lượng thay đổi lớn hơn một chút. Tuy nhiên, khi các este đã được hydrat hóa trước, kết
quả là sự gia tăng khối lượng đã được cải thiện nhiều. Các sucrose este được hydrat
hóa trước ở nồng độ 2.5 và 4% trên bột cũng cải thiện rất nhiều cả độ mềm và kết cấu
ban đầu trong thời hạn sử dụng 2 tuần.
4.3.2 Bánh quy
Nỗ lực giảm chất béo (25–50%) trong bánh quy thường làm tăng độ cứng và
những thay đổi lớn về đặc tính của bột nhào. Tăng cường chú ý đến việc giảm béo
trong các sản phẩm thực phẩm đã dẫn đến việc sử dụng các sucrose este và các chất
nhũ hóa khác để sản xuất bánh quy có mức chất béo có thể chấp nhận. Độ cứng do
giảm chất béo trong bánh quy là do đường kết tụ. Chất béo đạt mức tối thiểu mà nó
khơng thể bao phủ hồn tồn tất cả lượng đường có sẵn và điều này dẫn đến tăng kết tụ

đường và tăng độ cứng. Sucrose este có thể làm giảm sự hình thành đường kết tụ bằng
cách đảm bảo rằng lượng chất béo được phân tán trong chất nền một cách hiệu quả
nhất có thể. Sau đó phân tử sucrose este khử tinh thể đường tăng trưởng và đảm bảo
rằng các chất kết tụ khơng dễ dàng hình thành.

4.3.3 Bánh mì
21


Như đã đề cập trước đó, sucrose este khơng thể được sử dụng trong bánh mì ở
Châu Âu, tuy nhiên ứng dụng này đã được sử dụng ở Hoa Kỳ. Chất lượng bánh mì phụ
thuộc vào các yếu tố như khối lượng, kết cấu và tốc độ bám đuôi. Như đã thảo luận về
sucrose este tương tác với cả tinh bột và gluten để ảnh hưởng đến kết cấu và sự suy
thối tinh bột. Các sucrose este có HLB cao hơn 16 có hiệu quả nhất trong việc cải
thiện thể tích ổ bánh khi dùng ở nồng độ vừa phải; chúng cũng có hiệu quả trong cải
thiện độ mềm ban đầu. Tuy nhiên, độ mềm lâu dài đã được cải thiện nhiều hơn bằng
các sucrose este HLB 11 tầm trung.
4.4 Kem
Kem là sản phẩm cổ điển yêu cầu sử dụng chất nhũ hóa — nó là sản phẩm nhũ
tương có khí u cầu chất nhũ hóa hiệu suất cao để đạt được sản phẩm chất lượng và
thời hạn sử dụng lâu. Chất nhũ hóa được sử dụng để giảm thời gian đóng băng, cải
thiện chất lượng đánh kem và để tạo ra một loại kem khô với kết cấu mịn, cứng, tan
chậm và đồng nhất. Chất nhũ hóa làm giảm sức căng bề mặt của kem lỏng. Điều này
sẽ dẫn đến các giọt chất béo sẽ được đồng nhất ở áp suất nhỏ hơn. Sau khi sục khí và
làm đơng kem, tần số va chạm của các hạt cầu béo tăng lên và các tinh thể nước đá ép
các hạt cầu chất béo thành không gian nhỏ hơn, dẫn đến biến dạng hình dạng. Nước
đóng băng có thể làm mất nước, màng protein bị hấp phụ do đó phá vỡ các phức hợp
chất nhũ hóa protein. [3]

TÀI LIỆU THAM KHẢO

22


[1] Bộ mơn Kỹ thuật Hố học. Bài giảng Hóa học chất hoạt động bề mặt. Trường
Đại học Thuỷ Lợi. 2018.
[2] Nguyễn Đình Triệu. Bài giảng chuyên đề cao học hóa hữu cơ Hóa học các
hợp chất hoạt động bề mặt. Trường Đại học Quốc gia Hà Nội. 2005.
[3] Nelen, Bianca A. P, Cooper, Julian M, Whitehurst, Robert J. (ed.). Emulsifiers
in Food Technology. 131-166. 2004.
[4] Gen Li, Qiuhui Zhu, Zhiwei Jiang, Mingqi Li, Chaofan Ma, Xintian Li,
Haibo Liu, Youyan Liu, Qunliang Li. Roles of non-ionic surfactant sucrose ester on the
conversion of organic matters and bacterial community structure during composting.
Bioresource Technology. 308. 2020.
[5] "amending Decision 96/335/EC establishing an inventory and a common
nomenclature of ingredients employed in cosmetic products". Official Journal of the
European Union. Feb 9, 2006.
[6] Tülay Polat, Robert J, Linhardt. Syntheses and applications of sucrose-based
esters. Journal of Surfactants and Detergents, 415–421. 2001.
[7] EFSA Panel on Food additives and Nutrient Sources added to Food (ANS).
Scientific Opinion on the exposure assessment of sucrose esters of fatty acids (E 473)
from its use as food additive. 2012.
[8] Angéla Szuts, Piroska Szabó-Révész. International Journal of Pharmaceutics.
Sucrose esters as natural surfactants in drug delivery systems—A mini-review. 2012.
[9] European parliament and council directive No 95/2/EC of 20 February 1995
on food additives other than colours and sweeteners. European Parliament and Council
Directive.
[10] Yan Zheng, Minying Zheng, Zonghui Ma, Benrong Xin, Ruihua Guo, and
Xuebing Xu. Polar lipids. Sugar Fatty Acid Esters. Wilmar (Shanghai) Biotechnology
Research and Development Center Co., Ltd., Shanghai, China. 2015.

23