ankin-1

1

GIÁO VIÊN


2


I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP


1. Dãy đồng đẳng ankin
CTCT

CTPT
(C3H4)

CH ≡
CH ≡ CH
C − CH

(C4H6)

CH ≡ C − CH2 − CH3

Axetilen (C2H2)

3

Dãy đồng

đẳng ankin

:
(CnH2n-2)

► Ankin?

- hiđrocacbon không no
- mạch hở

- chứa một liên kết ba C≡ C trong phân tử
- CTPTTQ: CnH2n-2 (n≥2)


2. Đồng phân
CHÚ Ý:
=> Ankin từ C4H6 trở đi mới có đồng phân.
=> Ankin chỉ có đồng phần mạch cacbon và đồng phân vị
trí liên kết ba.


Ví dụ: C5H8
(2)
(1)
1/ C – C – C – C – C
2/ C – C – C (3)
– C
C
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH

C
3/ C – C – C
C
Đồng phân vị
trí liên kết ba

(2) CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3
(3) CH3 – CH – C ≡ CH
CH3

Đồng phân
mạch
cacbon
6


BT1: C4H6
(2)

(1)

1/ C – C – C – C

(1) CH3 – CH2 – C ≡ CH

2/ C – C – C
C
Đồng phân vị trí
liên kết ba

(2) CH3 – C ≡ C – CH3

7


3. Danh pháp

Tên ankin = tên gốc ankyl
(liên kết với C của liên kết
ba)+ axetilen

3.a. Tên thông thường
CTCT

Tên thông thường

HC≡ CH

axetilen

CH≡ C–CH2–CH3

etylaxetilen

CH3–CH2–CH2–C≡ CH

propylaxetilen

CH3–C≡ C–CH3

đimetylaxetilen

CH3–C≡ C–CH2–CH3

etylmetylaxetilen


3. Danh pháp
3.b. Tên thay thế (I.U.P.A.C)
Ví dụ:

4
3
2 1
CH3 – CH – C ≡ CH
CH3

Tên =
ankin

3 -metylbut - 1 - in

Chỉ số chỉ vị
trí liên kết
Chỉ số chỉ vị + tên
tên
mạch
+ in
+
+

ba C ≡ C
trí nhánh
nhánh
chính


Lưu ý:
Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH)
gọi là các ank-1-in.

10


BT 2:
Tên gọi của ankin có cơng thức cấu tạo:
CH3 – CH – C ≡ C – CH3
CH3
theo danh pháp thay thế là:
A
A .. 44 –– metylpent
metyl pent––22––in
in
B . 2 – metylpent – 3 – in
C . isohexin
D . isopropylmetylaxetilen


II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Trạng thái ?
- Ở điều kiện thường: các ankin từ C2  C4 ở thể
khí, từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn.

Nhiệt độ sơi, khối lượng riêng, tính tan ?
- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều
tăng phân tử khối.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều
trong dung môi hữu cơ
13


III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC


So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin

CTPT
CTCT

Etilen

Axetilen

C2H4

C2H2

CH2

CH2

CH

CH

Mơ hình rỗng

Mơ hình đặc
15


ANKIN
Cộng
Tương tự
ANKEN

Oxi hóa

Tác nhân đối xứng:
H2, Halogen
Tác nhân bất đối
xứng: HX
Oxi hóa
hồn tồn
Oxi hóa
khơng
hồn tồn

Khác

ANKEN

Thế

Ank-1-in
(R-C ≡ CH)


1. Phản ứng cộng
Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp


► 1.a. Cộng H2
CnH2n-2 + H2

Pd/PbCO3 ,t0

CnH2n

Ni, t0

CnH2n-2 + 2H2

CH

CnH2n+2

CH + H-H

Ni, t0

CH2

CH2

eten

Nếu muốn dừng ở giai đoạn
Ni, t0 tạo
CH2 + H-H
CH3
CH
anken:
2

CH

CH + H2

Pd/PbCO3

CHetan
2

CH3
CH2


► 1.b. Cộng brom, clo
Ankin làmCmất

màu dung dịch brom
Cntương
H2n-2X2tự anken.
nH2n-2 + X2
CnH2n-2X2 + 2X2

CH

CH + Br-Br

CnH2n-2X4

CHBr

CHBr

1,2đibrometen

CHBr

CHBr + Br-Br

CHBr2

CHBr2

1,1,2,2tetrabrometan


Với tác nhân bất đối xứng HX (X là OH, Cl, Br,

CH3COO..)
Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân
theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.


► 1.c. Cộng HX
+ Cộng HCl

CH

CH

+ HCl

xt, to

CH2

CHCl

cloeten (vinylclorua)

CH2

CHCl + HCl

xt, to

CH3

1,1đicloetan

sản xuất
nhựa PVC

Khi có xúc tác thích hợp:

CH

CH + HCl

CHCl2

HgCl2
150-200 C
o

CH2 CHCl


+ Cộng H2O
Chỉ cộng 1 phân tử H2O.

CH
CH +
OH

Hg2+

H-

H

+

CH2
CH OH

sản
CH3 bền)
CHxuất axit
(không

O
CH
O

Hg2+

CH + H2OH

+

CH3

axetic

CH

anđehit axetic

► 1.d. Phản ứng đime và trime hóa

Sản xuất cao su

► Đime hóa
CH

CH +H C

► Trime hóa
HC
HC
CH
HC

CH

CH

CH2 CH C
CHvinylaxetilen
CH

6000
C
bột C

HC

CH

HC

CH
CH

CH
3CH

xt, to

CH

6000C
bột C

benzen

23


2. Phản ứng oxi hóa
2.a. Phản ứng oxi hóa hồn toàn

CnH2n-2 +
H2O

(3n-1)

2

O2

t
o

n

CO2 +(n-1)

► Nhận xét: nCO2 > nH2O

2.b. Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O 3(COOH)2 + 8MnO2↓+
8KOH


3. Phản ứng thế bằng ion kim loại

R

C

C H + AgNO3 + NH3
R

C

C

Ag↓ + NH4NO3

Màu vàng

H

C► Chỉ
C ank-1-in
H + 2 Ag
+ 2ứng
NH3này.
mớiNO
có 3phản
► Dùng phản ứng
biệt ank-1-in
Ag nàyCđể phân
C Ag↓
+ 2NH4với
NO3

ankan, anken và cácbạc
ankin
axetilua
khác.

màu vàng