NGHIÊN CỨU QUY TRÌNH CHIẾT TÁCH TINH NGHỆ BẰNG DUNG DỊCH KIỀM

IH

NG
IH

M

NGUY

NGHIÊN C U

LU

HÓA H C



L
u c a riêng tôi.
Các s li u, k t qu nêu trong lu

c ai

công b trong b t k cơng trình nào khác.
Tác gi lu

Nguy


M CL C
M

U ....................................................................................................................1
1. Lý do ch

tài ..............................................................................................1

ng nghiên c u .......................................................................................2
3. M

u và ph m vi nghiên c u ..................................................2
u ..................................................................................2
c và th c ti n c

6. B c c c

tài..........................................................2

tài ...............................................................................................3
NG QUAN .....................................................................................4

1.1. GI I THI U CHUNG V NGH .......................................................................4
m, phân b , phân lo i th c v t chi Curcuma, h Zingiberaceae ....4
1.1.2. Tình hình nghiên c

c .......................6

1.2. CÔNG D NG C A NGH ................................................................................8
N HOA H C .................................................................................8
1.4. T NG QUAN V CURCUMIN .........................................................................9
1.4.1. Curcuminoid ...............................................................................................9

1.4.2. Curcumin ..................................................................................................11
1.5. HO T TÍNH SINH H C C A CURCUMIN ..................................................16
1.5.1. Ho

...........................................................................17

1.5.2. Ho t tính kháng oxy hóa ...........................................................................18
T XU T .............................................................19
1.6.1.

.................................................................19

1.6.2. Chi t b

..................................................................19

1.6.3. L a ch n dung môi ...................................................................................19
1.6.4. K t tinh l i ................................................................................................20
1.6.5. Chi t b

c .............................................21
T LÝ [10] .........................................21
h p th nguyên t (AAS) ..........................................21


ng ph h p th phân t UV-VIS .............................21
...................23
NG NGHIÊN C U ...........................................................................23
2.1.1. Ngun li u chính.....................................................................................23
2.1.2. Hóa ch t ....................................................................................................24

2.1.3. Thi t b và d ng c ...................................................................................24
C NGHI M ..................................................................24
2.2.1. X lý nguyên li u .....................................................................................24
nghiên c u ......................................................................................24
2.2.3. Kh

u ki n

n quá trình chi t tách tinh ngh .....26

2.2.4. Nh n danh curcumin trong tinh ngh b

-VIS..........29

2.2

.....................................30
T QU NGHIÊN C U VÀ TH O LU N ..............................31

3.1.

N Q TRÌNH CHI T .................................31
3.1.1. Dung d

........................................................................................31

3.1.2. Dung mơi NaOH......................................................................................40
3.2. QUY TRÌNH S N XU T TINH B T NGH

B

KI M HĨA V I HAI DUNG MƠI KOH VÀ NaOH .............................................49
3.2.1. Quy trình s n xu t b ng dung mơi KOH ..................................................49
3.2.2. Quy trình s n xu t b ng dung môi NaOH ................................................50
NG S N PH M .......................................................54
m quan s n ph m ...................................................................54
ng .................................................................................56
c .....................................................................59
K T LU N VÀ KI N NGH ................................................................................62
TÀI LI U THAM KH O
QUY

TÀI LU

n sao)


S hi u

Tên b ng

b ng

Trang

1.1.

C u trúc các thành ph n c a curcuminoid

9

1.2.

Các thơng s hóa lý c a các d n xu t curcuminoid

11

1.3.
3.1.
3.2.
3.3.
3.4.
3.5.
3.6.
3.7.
3.8.
3.9.
3.10.
3.11.

ng c a pH lên màu và d ng t n t i c a Curcumin
K t qu kh o sát

ng c

12

n kh i

(g)

K t qu kh o sát

ng c

K t qu kh o sát

ng c a nhi

32
n kh i

(g)
K t qu kh o sát

ng c a nhi

K t qu kh o sát

ng c a th
ng c a th

K t qu kh o sát

ng c

t

K t qu kh o sát

n kh

ng c
ng c a n ng

40

ng c a n

41

quang
K t qu kh o sát
n kh

ng c a nhi

38
39

n kh
K t qu kh o sát

36
37

ngh
K t qu kh o sát

34
35

n kh
K t qu kh o sát

31

dung môi NaOH

43


S hi u

Tên b ng

b ng
3.12.
3.13.
3.14.
3.15.

K t qu kh o sát
K t qu kh o sát
b ng dung
K t qu kh o sát
b
K t qu kh o sát

Trang

ng c a nhi

43

ng c a th

t

n kh
ng c a th

t

n kh
ng c

n kh

45
46
47

ngh

3.16.

K t qu kh o sát

ng c

quang

48

3.17.

B ng k t qu

ng c a m u ngh KOH 0.3M

58

3.18.

B ng k t qu

ng c a m u ngh NaOH 0.2M

58

3.19.

B ng k t qu

ng c a m u ngh H2O

58

3.20.

-

60


S hi u

Tên hình

hình

Trang

1.1.

Cơng th c hóa h c chung c a curcuminoid

9

1.2.

K t qu

11

1.3.

Các d ng ion c a Curcumin theo pH

1.4.

S phân h y c

1.5.

Ph n ng c ng H2 c a Curcumin

14

1.6.

C u trúc c a d n xu t isoxazole và pyrazole Curcumin

15

1.7.

S h bi n c a Curcumin trong dung d ch

15

1.8.

Ph c Curcumin v i kim lo i

16

2.1.

Thân, lá, hoa c a cây ngh vàng (Curcuma longa L.)

23

2.2.

Thân r c a cây ngh vàng (Curcuma longa L.)

23

2.3.

Thân r sau khi g t v

24

2.4.

Thân r sau khi thái lát m ng

24

3.1.

Dung d ch ngh c

3.2.
3.3.
3.4.
3.5.
3.6.

3.7.

ng c a Cur, DMC, BDMC

12
ng ki m

13

nh m c

th bi u di n

ng c a n

th bi u di n s

31

n kh

ng c a n

32

nm

quang
M u ngh KOH sau khi kh o sát
450C,500

các nhi

350C, 400C,

nh m c

th bi u di n

ng c a nhi

n kh i

ng tinh b t ngh
th bi u di n

ng c a nhi

nm

quang
M u ngh KOH kh o sát

các th i gian 1h, 2h, 3h, 4h sau khi

33
33
34
35
36

S hi u

Tên hình

hình
nh m c K t qu

c trình bày

Trang
B ng 3.5, 3.6 và

Hình 3.8, 3.9.
th bi u di n

3.8.

th bi u di n

3.9.

nm

ng c

37

ng c a th

quang

3.10.

th bi u di n

n kh

3.11.

th bi u di n

nm

3.12.

Dung d ch ngh c

38
39

quang

39

nh m c

th bi u di n

3.13.

t

40

n kh

41

41
3.14.
3.15.

th bi u di n

3.18.

M u ngh NaOH 0,2M sau khi kh o sát
400C, 450C,500
th bi u di n

42

350C,

các nhi

nh m c
ng nhi

th bi u di n

n kh

ng nhi

M u ngh NaOH kh o sát

n m

44

các th i gian 1h, 2h, 3h, 4h sau

nh m c
th bi u di n
th bi u di n
m

quang

42
43

quang

3.19.
3.20.

nm

quang

3.16.
3.17.

ng c a n

45
46

nh

n

47


S hi u

Tên hình

hình

Trang

3.21.

th bi u di n

n kh

3.22.

th bi u di n

nm

48
quang

48

3.23.

Ngh không quá non ho c quá già

51

3.24.

Ngh

51

3.25.

D ch chi t tinh ngh

52

3.26.

H n h p d ch chi t sau khi axit hóa

52

3.27.

H n h p chi

53

3.28.
3.29.
3.30.

t v và thái lát m ng

c
KOH 0.2M

53

Tinh b t ngh NaOH 0.2M

53

Dung d ch tinh b t ngh KOH (bên trái); dung d ch tinh b t

ngh NaOH (bên ph i)

54

3.31.

Dung d ch c n c a tinh b t ngh KOH

55

3.32.

Dung d ch c n c a tinh b t ngh NaOH

55

3.33.

Th pH b ng gi y qu tím

55

3.34.

Ph UV-VIS c a m u ngh KOH 0.3M

56

3.35.

Ph UV-VIS c a m u ngh NaOH 0.2M

56

3.36.

Ph UV-VIS c a m u ngh H2O

57

3.37.

Ph UV-VIS c a m u ngh th

ng

57


1

M
1. Lý do ch

U

tài

T

c bi

t lo i gia v , m t lo i thu c gia

truy n ch a r t nhi u b nh, ch a li n s o. Các k t qu nghiên c
trên th gi

c và

ra r ng trong c ngh có các thành ph n curcumin, tinh d u và

tinh b

t ch t chính t o nên màu vàng c a c ngh .

Curcumin có ho t tính sinh h

m, kháng khu n, làm lành v t

u tr

ng curcumin trong c

ngh r t nh , ch chi m 0.3
tinh khi

1% v kh

c bán ra ngoài th

Hi n nay, trên th

ng c ngh [1]

ng v i giá r

.

ng xu t hi n r t nhi

u tinh b t ngh v i

ch

ng t

100.000

m tinh b t ngh vàng và tinh b t ngh

t

ngh vàng r
h

u gi

V i mong mu n nghiên c u và chi t tách ra tinh b t ngh v
curcumin cao và giá thành h
ch n thân r cây ngh vàng

ng nhu c u c
huy

d

i tiêu dùng. Tôi l a
ng làm nguyên li u, s

chi t tách. KOH và NaOH có th t o mu i

phenolat v i các g c phenol c a curcumin, d
thu n l i,
ch

ng

c và ki m t

u ki n

u su t cho quá trình chi t tách. V i t t c nh ng lý do trên, tơi

tài cho lu

Nghiên c u thu nh n tinh b
hóa nh

s n ph m tinh b t ngh hoàn h o nh

u ki n t


2

ng nghiên c u
Thân r ngh vàng thu hái
3. M

huy

ng.

u và ph m vi nghiên c u

3.1. M

u

- Nghiên c u quy trình s n xu t tinh b t ngh t thân r ngh vàng

huy n

ng.
-

u ki n chi t t

ng dung d ch ki m KOH

.
3.2. Ph m vi nghiên c u
- Nghiên c
d

u ki n v n

dung d ch ki m, nhi

chi t tách tinh ngh b ng dung d ch ki m KOH

và pH dung
.

u
4.1. Nghiên c u lý thuy t
- Thu nh p, t ng h p các tài li

u v ngu n nguyên li

nghiên c u các h p ch t t nhiên, thành ph n hóa h c và ng d ng c a thân r ngh
vàng.
- Tìm hi

t l ng - r n b ng dung d ch ki m.

- Tìm hi

y m u, chi

nh thành ph n hóa

h c các ch t t th c v t.
4.2. Nghiên c u th c nghi m
-

y m u, thu hái và x lý m u.

-

nh các thơng s hóa lý và xác
u ki n chi t tách t

-

h p th phân t UV-

o sát

u ki n t
c và th c ti n c
Nghiên c
vàng

huy
n và hi u qu nh

u ki n t

tài

chi t tách tinh b t ngh t thân r ngh

ng nh

n xu t tinh b t ngh


3

6. B c c c

tài

Ngoài ph n m

u, k t lu n, lu
NG QUAN
T QU NGHIÊN C U VÀ TH O LU N


4

T NG QUAN
1.1. GI I THI U CHUNG V NGH
m, phân b , phân lo i th c v t chi Curcuma, h
Zingiberaceae
Theo các tài li u [2],

Vi t Nam, h G ng có 8 chi, 27 lồi khác nhau. H

th c v t này khá nhi u g m 45 chi, trên 1300 loài. Hi n nay trên th gi i có 52 chi
v i 1500 lồi.
* Tên g i
Tên khoa h c: Curcuma longa L. thu c chi Curcuma, h

G ng

(Zingiberaceae)
Tên g i khác: Thân r g

i là u t kim (Trung

Qu c), ngh nhà, ngh vàng, c ngh (Vi t Nam).
m th c v t
- Cây th o, s

ng l i vào mùa khô.

- Thân r : phát tri n thành c , hình tr
có màu vàng cam s m, mùi h c, v
- Lá: hình trái xoan, nh n

t, n c, phân nhánh, lát c t ngang
c.

u, 2 m

u nh n,

n 45cm, r

n

18cm, cu ng lá có b , m c so le.
- Hoa: nhìn t ng th

n tháng 5, m c t gi a các lá

lên, cu n hoa hình tr , ng n hoa hình nón. Lá b c h u th khum hình máng r ng,
u tròn màu xanh l c nh t, lá b c b t thu h
màu vàng nh

t. Cánh hoa ngoài

n xanh l

n, phi n
i hõm thành máng sâu.

- Qu

b ng 3 van. H t có áo h t [7].

* Phân b sinh thái
Ngh

c tr ng

Campuchia, Trung Qu c,

kh

c vùng nhi

t Nam, Lào,
thích nghi v i nhi u vùng


5

khí h u khác nhau.
tr ng nhi u

Vi t Nam, ngh

c tr ng ph bi n trong c

Qu ng Bình, Qu

c Nông

c

[1]

* Phân lo i
Trên th gi i, chi Curcuma có r t nhi u lồi.

Vi

y

27 lồi ngh g m m t s loài sau [1]:
Ngh hay ngh vàng, Curcuma longa L. (Curcuma domestica Valet).
Ngh r vàng, Curcuma xanthorrhiza Roxb.
Ngh tr ng, Curcuma aromatic Salish.
Ngh lá h p, Curcuma angustifolia Roxb.
Ngh
Ngh xanh, Curcuma aeruginosa Roxb.
Ngh Nam B , Curcuma cochinchinenis Gapnep.
Ngh tím, Curcuma rubens Roxb.
U

g Thái Lan, Curcuma alismatifolia.

Ngh m nh, Curcuma gracillima.
Ngh sen, Curcuma petiolata.
Ngh leonid, Curcuma leonidii.
Mì tinh r ng, Curcuma elata Roxb.
Ngh Qu ng Tây, Curcuma kwangsiensis.
Bình tinh chét, Curcuma pierreane Gagnepain.
G ng da cam, Curcuma roscoeana.
Ngh lùn, Curcuma pygmaea.
Ngh khô h n, Curcuma arida.
Ngh Sa Hu nh, Curucma sahuynhensis.
M t s lồi tuy có trong sách phân lo
s lo i ngh

c tìm th

cl im t
c

nh danh.

* Thu ho ch
B ph n ch y u c a cây ngh
tàn l i. Tr ng tháng 1

3, thu ho ch v

c s d ng là thân r (c ngh ) khi thân lá
c, l y gi

tr ng v sau. Ngh


6

khô, c béo m p, da xám, th t màu vàng nâu, có nhi u b

a c có mùi

c m t, b o qu
* B ph n dùng
T thân r c t b h t r con, g t s ch v ho c r a s
gi

pt

n 12

c s y khô.
Trong dân gian, ngh

c ch bi

- Sao v i gi m (t l v kh

ng 5:1) t

u, kho ng 30 phút, dùng l a

nh sao khô. Hay lu c ngh v i gi m, thái phi
- Sao vàng: ngh thái phi

n khi có màu vàng th m.

1.1.2. Tình hình nghiên c u
Nhi

c

ng minh ngh có tác d ng trong vi c phòng ng a và

ch a tr nhi u b
th c ph

c s d ng trong nhi u m

c ph m, m ph m.

Ngh

c s d ng làm thu c và gia v , nhu m màu. G

, các công trình

nghiên c u v thành ph n hóa h c, ho t tính sinh h c c a các h p ch t trong các
lo i ngh

c công b r t nhi u.
và các c ng s nghiên c u v tinh d u loài

Ngh Nam B [1] [9]. Tác gi Phan T

ng s

ph n hóa h c tinh d u, ho t ch t sinh h c chi t t các loài ngh
ngh tr ng, ngh

vàng

u thành
: ngh xanh,

Vi t Nam.

.Vi c chi t tách curcumin t c ngh b ng dung mơi th c ph m, q trình nh
ng c

u ki n s

n

ng curcumin trong c ngh vàng c a GS.TS.

ng [3], cùng v i các công s có giá tr trong th c ti n.
T nh

n nay, trên 50 cơng trình nghiên c u v thành ph n hóa

h c, ho t tính sinh h

ng h p, công d ng trong
c công b r

c bi t quan tâm và nghiên c u [1], [9].

c ph m c a

c các nhà khoa h c trong và ngoài


7

[12], [13], [14]
Các bác

University of Texas MD Anderson Cancer Center,

chuyên
ra

các

nghiên

bào

vào

và

tinh
tinh

ung

sau khi

,

thanh xác

có tác

các

cịn là

oxit hóa

phá
nhân ung

cho nên

nên dùng

ngày.

thí
cho

Kumamoto bên

tinh

có cơng

và giúp
bài

cơng

nghiên
2003

ung

tóm

tinh

các

nghiên

khơng cho

bào ung

Ngồi ra

ung

phát

lan tràn

trên

cho

vú di
cơng trình nghiên

áp

gan...

là

các

New Jersey

curcumin.

nay có

tinh
ung

có
tinh

c nguy

bào ung

minh

ung
có

di

pháp

là
và

này.

các

nghiên

có

xanh,

giúp

báo cáo trên

máu curcumin. Theo các nhà khoa

bơng

và

các

u máu gan có
trên

tinh

g

tinh

hóa

và

trong

an tồn và khơng có

Các nhà khoa

ung

ung
khơng cho

gia

qua

giúp

Ngồi

cịn có cơng

là

chun

trong vịng 50
q giá này

ung

Nghiên

trong tài

"Anti-Cancer Research Journal" phát hành

minh cho

nhi

,

công

do và giúp

khuyên

ung

bào ung

ung

xuyên trong
nay, các chuyên gia


8

Hoa

hành

ung

1.2. CÔNG D NG C A NGH
Ngh dùng làm thu c ki n v và l i m t, ch a m t s b nh v gan. Kinh
nghi m dân gian dùng ngh ch a cúm ho, bôi vào các v t nh t cho chóng lên da
non và khơng có s o. Ph n

thì huy
ngh

+ Gi

ng m

l

c tính m.
c bi t làm gi m cholesterol toàn ph

ng HDL (High density lipoprotei)

trong b o v tim m ch, phòng ch
a h i ch

thành ph n r t quan tr ng

ng m ch, ch ng sinh huy t kh i,

t qu , nh

o v t bào h ng c u.

phát tri n vi khu n lao, ch ng viêm loét d dày, hành tá tràng,
ng ti t ni u, ch ng lão hóa, t t cho làn da ph n [2]
+ Co bóp túi m t nên làm thơng m t, gi

c gan, ch

ng.

ành khí, ch th ng, phá huy t, th ng kinh, tiêu m , lên da non,
ch tr kinh nguy

u, b kinh,
i, khó th

n

máu, v ng ng c b

c,

, máu x u khơng ra, k t hịn c

ng,

huy t, d dày viêm loét, ung nh t, gh l , phong th p, chân tay

t. Ngày dùng 4

12g, d ng thu c s c.

Dùng ngồi: ngh

v tl

bơi lên nh t, v t viêm t y, l

loét ngoài da.
Kiêng k

c, khơng có

tr khơng nên dùng. Ph n có thai

khơng nên dùng [2].
1.3.

NH PH N HOA H C
Phân tích trong thân r ngh ch a:
- Curcumin 0.3% c ngh
- Tinh d u 1.5% màu vàng nh

D- -phellendren 1%, turmeron, dehy

ng khô tuy

i).

m các sesquiterpen: zingiberen,
-

-curcumen,

-sabinen 0.6%, borneol (0.5% m t h n h p xeton sesquiterpen vòng no


9

g i là turmaron C15H22O và m

i là ar-turmaron 40% h n h p, h n

h p tinh d u 69%.
- Ngồi ra cịn có: tinh b t (chi m kho ng 40% -

c (chi m kho ng

6% - 8%), canxi oxalat, ch t béo, m t s polysaccarid acid trung tính, peptit tan
nhi
1.4. T NG QUAN V CURCUMIN
1.4.1. Curcuminoid
a. C u trúc c a các d n xu t curcuminoid
H n h p curcuminoid (hình 1.1) là m t trong nh ng thành ph n quan tr ng
mang nhi u ho

c chi t t c ngh vàng (Curcumin longa L.).

H n h p curcuminoid có d ng b t màu vàng và là thành ph n ch y u t o nên màu
vàng cam c a ngh .
ng curcuminoid trong b t ngh kho ng t 3
có

ch a

kho ng

77%

curcumin,

17%

6%. H n h p curcuminoid
demethoxycurcumin,

bisdemethoxycurcumin [4] [9][11].

D ng enol
Hình 1.1. Cơng th c hóa h c chung c a curcuminoid
B ng 1.1. C u trúc các thành ph n c a curcuminoid
H p ch t

R1

R2

CTPT

Curcumin

OCH3

OCH3

C12H20O6

368

DMC

OCH3

H

C20H18O5

338

BDMC

H

H

C19H16O4

308

3%


10

b. Phân l p các d n xu t curcuminoid
tìm hi u, nghiên c

curcumino

nó thì các d n xu t này c n ph

n xu t c a

c phân l p ra vì m i thành ph n này có c u trúc

hóa h c khác nhau nên màu s c và tính ch t hóa h

y vi c

phân l p các thành ph n c a curcuminoid ra là v
thi t th c. Hi

c n thi t v

u tác gi dùng nhi

phân

l p các thành ph n c a curcumin.
Opa vajragupta và c ng s
c t silicagel 60G, 0.063

p 3 thành ph n curcuminoid b ng s c ký

0.200mm v i h dung môi CHCl3:MeOH:AcOH (98:5:2
c r a gi

Cur và DMC, cu

u tiên, k ti p là h n h p c a

c tác ra kh i h n h p gi a DMC và

Cur b ng s c ký c t v i h dung môi CH2Cl2:MeOH (95:5 v/v).
G.K.Jayaprakasha và c ng s
ký c

p 3 thành ph n curcuminoid b ng s c

c Curcumin, DMC, BDMC l

t v i h dung môi

benzene: EtOAc (82:18 v/v), benzene: EtOAc (70:30 v/v), benzen: EtOAc (58:42
v/v). Nhi
176, 231

nóng ch y c

ng ng là 186

187, 175

2320C.

W. Chearwae và c ng s
trích t c ngh

p các d n xu t curcuminoid t cao ethanol
ng s c ký c t silicagel v i dung môi CHCl3

n b phân c c c a h dung môi b ng CH3

c

n Cur,

tinh khi t kho ng 95-99% (HPLC).

L. Péret-Almeida và c ng s

nh c u trúc và m t s tính ch t

hóa lý c a t ng d n xu t curcuminoid riêng bi t. H n h p curcuminoid (Merck)
c k t tinh l i 3 l n b ng h dung môi CH2Cl2:CH3OH (5:1 v/v), hi u su t quá
trình k t tinh kho ng 40%.
C

ct

c cái c a quá trình k

c s c ký v i ch t h p ph

silicagel t m sodium dihydrogen phosphate (NaH2PO4), dung môi r a gi i là
CH2Cl2
(B ng 1.2) [11], [13].

n tinh khi t

nh c u trúc và m t s tính ch t v t lý


11

B ng 1.2. Các thơng s hóa lý c a các d n xu t curcuminoid
m ch y (0C)

Curcumin

DMC

BDMC

184

172

222

Hình 1.2. K t qu

ng c a Cur, DMC, BDMC

u ki n HPLC: c t spherical Shi-pack CLC NH2 (5

x 150 mm,

dòng 1ml/phút, 220C,

c (85/15 v/v), t
detector DAD 425nm.
Ngoài ra các thánh ph
ngo i, ph c

nh tính b ng ph t ngo i kh ki n, h ng

ng t h t nhân và b

th y các thành ph n phân l

t qu

u cho

c chính là Curcumin, DMC, BDMC (Hình 1.2).

1.4.2. Curcumin
a.. Lý tính
Có d ng b t màu vàng cam hu nh quang, không mùi.
T tr ng: 0.93 g/ml.
1830C.

m ch y: 179
B n v i nhi

, không b n v i ánh sáng. Khi

b phân h y b i ánh sáng và nhi

d ng dung d ch Curcumin d

.

Tan trong ch
h

c
ng ki m t o dung d

Dung d ch Curcumin trong dung môi h
t 420 430 nm.

tan <10mg 250C).
máy r i ng tím.
h p thu c

i


12

b. Hóa tính
n ly theo pH
Curcumin
t t

c

pH a

pH ki m. Nghiên c u b ng k thu t HPLC cho k t qu

Curcumin

n ly theo pH c a

(B ng 1.3 và Hình 1.3):

B ng 1.3.

pH

ng c a pH lên màu và d ng t n t i c a Curcumin
Màu c a dung d ch

D ng ion t n t i
H4A+

<1
1 7
> 7,5

Huy n phù màu vàng

H3A
-

H2A , HA2-, A3-

H4A+

H3A

H2A-

HA2-

A3-

Hình 1.3. Các d ng ion c a Curcumin theo pH

13

Ph n ng phân h y
Phân hu

ng ki m [1]

+
Hình 1.4. S phân h y c a Curcumin tr
ib
ng ki m.

ng ki m
i b phân h y nhanh

pH = 8.5, ch

u phân

h

phân h y

thành vanillin và acetone (Hình 1.4).
Nghiên c u c a Ying Jan Wang và c ng s
phân h y sau 30 phút tron
Phân h

y 90% Curcumin b

m phosphate pH = 7.2,

370C

i tác d ng c a ánh sáng.

Curcumin không b n v i ánh sá

c bi t

xúc v i ánh sáng, Curcumin b phân h y ngay c

tr ng thái dung d ch. Khi ti p
d ng r n và b phân h y nhanh

tr ng thái dung d ch. S n ph m phân h y là vanillin, vanillic acid, ferulic
aldehyde, ferulic acid.
Curcumin có th b phân h

i tác d ng c a ánh sang ngay c khi có m t


14

oxi và khơng oxi.
- Khơng có oxi, Curcumin có th b vịng hóa.
- Khi có m t oxi và ánh sang, Curcumin phân h y t o thành 4-vinylguaialcol
và aniline.

Ph n ng c

[3], [4]

Trong phân t Curcumin có n
v i 1, 2 ho c 3 phân t

ch cacbon nên có th ph n ng

H2 t o thành các d n xu
t xúc tác kim lo i hay oxit

kim lo i (Ni, PtO2

ng (hình 1.5), các s n ph

g là các ch t kháng

oxy hóa.
+ H2 , Ni (PtO2)

n = 1: dihydrocurcumin

n = 2: tetrahydrocurcumin

n = 3: hexahydrocurcumin

Hình 1.5. Ph n ng c ng H2 c a Curcumin

15

Ph n ng imine hóa [4], [5]
Curcumin là h p ch t diketone nên có th ph n ng v i các amin b c nh t
(RNH2),

hydroxylamine

(NH2NHCONH2)

(NH2OH),

hydrazine

(NH2-NH2),

semicarbazide

t o các d n xu t imine (base Schiff) ho c d n xu t imine

ng.
Curcumin

p ch t -diketone nên ngoài kh

o các imine và

d n xu t imine, Curcumin cịn có th t o các h p ch t d vòng khác nhau (Hình
1.6). Hi n nay có m t s nghiên c u t ng h p các h p ch t d vòng c a Curcumin
vòng pyrazole, isoxazole Curcumin [4].

Isoxazole curcumin

Pyrazole curcumin
Hình 1.6. C u trúc c a d n xu t isoxazole và pyrazole Curcumin
Ph n ng t o ph c [2], [4], [5], [7]
Curcumin v i c u trúc diketon trong môi
d ng h bi n keton-

i x ng và

t o ph c m nh v i nhi u ion kim lo

ng acid hay trung tính n

i

nh (Hình 1.7), làm cho Cur có kh
2+

, Sn2+, Al3+, Cu2+, Ni2+,

Fe3+

Hình 1.7. S h bi n c a Curcumin trong dung d ch