aldehyd ceton - Hóa học - Nguyễn Văn Liên - Thư viện Bài giảng điện tử

ALDEHYD – CETON


Trình bày được cấu tạo, danh pháp quốc tế của aldehyd và ceton

Nêu được tính chất
vật lý,
hóa học của
aldehyd và ceton.

MỤC TIÊU

Nêu được ứng dụng
của một số chất aldehyd và
ceton điển hình.


1. Cấu tạo

Aldehyd và ceton là những hợp chất hữu cơ mà thành phần phân tử chứa
nhóm carbonyl >C = O liên kết với gốc hydrocarbon hoặc nguyên tử H


2. Danh pháp

•
•
•

2.1 Danh pháp aldehyd
2.1.1. Danh pháp thơng thường

Gọi theo tên thông thường của acid tương ứng bằng cách thay chữ acid
bằng chữ aldehyd hoặc đổi tận cùng “ic” trong acid bằng vần aldehyd.


(3) CH3-CH2-CHO

aldehyd propyonic

(1) H-CHO

(2) CH3-CHO

aldehyd formic

aldehyd acetic

(4) HOC-CHO

aldehyd oxalic


•
•

2.1.2. Danh pháp quốc tế (IUPAC)
Chọn mạch carbon dài nhất có chứa nhóm chức – CHO làm mạch chính.
Gọi tên của hydrocarbon tương ứng với mạch chính (tính cả nguyên tử C
có trong nhóm chức) và thêm tận cùng vần “al”. Đánh số 1 từ carbon của
nhóm chức aldehyd.

(3) CH3-CH2-CHO
propanal

(1) H-CHO

(2) CH3-CHO

methanal

ethanal

CH3
(4) CH3-CH-CH2-CHO
3-methyl butanal

(5) HOC-CHO
ethandial

CH3
(6) CH2=C-CH2-CHO
3-methyl but-3-en-1-al


•
•
•
•

2.2. Danh pháp ceton

2.2.1. Danh pháp thông thường
Gọi tên hai gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nhóm carbonyl + “ceton”
Ceton thơm thường có tiếp vị ngữ phenon:


(1) CH3-CO-CH3

dimethyl ceton (aceton)

(3) CH2=CH-CO-CH2-CH3

ethyl vinyl ceton

(2) C6H5-CO-CH3

methyl phenyl ceton

(4) C6H5-CO-C6H5

(diphenylceton)


•
•

2.2.2. Danh pháp quốc tế (IUPAC)
Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm carbonyl, người ta đánh
số 1 cho ngun tử C đầu mạch gần nhóm carbonyl nhất.

•

Tên ceton: Tên hydrocarbon tương ứng (tính cả ngun tử C có trong
nhóm chức) + “on”


(1) CH3-CO-CH3
propanon

(3) CH2=CH-CO-CH2-CH3
pent-1-en-3-on

(2) C6H5-CO-CH3
acetophenon

(4) C6H5-CO-C6H5
Benzophenon


3. Phương pháp điều chế
3.1. Nguồn gốc thiên nhiên

•

Trong thiên nhiên dẫn chất của aldehyd thơm có trong quả, hạt thực vật.




C6H5CH=CH-CHO (cinamaldehyd) có trong

tinh dầu vỏ quế, dùng làm hương liệu.

13


•

Vanilin (4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd): có trong quả vani dưới dạng
glucosid.


Amygdalin có trong nhân của hạt hạnh nhân đắng,

đào, mơ. cũng có

tên là laetrile, nitriloside hay vitamin B17


Ceton thơm có trong thành phần của củ nghệ

Điều trị chứng viêm đau dạ

dày, tá tràng, giúp các vết loét nhanh liền sẹo.


3.2. Các phương pháp tổng hợp


4. Tính chất vật lý

•

- Aldehyd và ceton là những chất lỏng hoặc rắn, trừ aldehyd formic là
chất khí.

•

- Aldehyd formic, aldehyd acetic, aceton tan vô hạn trong nước. Các
ceton đầu dãy trộn lẫn với nước.



•

- Aldehyd và ceton có nhiệt độ sơi thấp hơn so với alcol và acid tương
ứng (do khơng có khả năng tạo liên kết hydro), các aldehyd có nhiệt độ
sơi thấp hơn một ít so với các ceton tương ứng.

•
•

Ví dụ:

CH3–CO–CH3

0
sôi ở 56 C

CH3–CH2–CHO

0
sôi ở 49 C


•

- Các aldehyd thấp có mùi khó chịu, các aldehyd cao có mùi dễ chịu như
mùi hoa.

•
•

Ví dụ: nonanal (9C) có mùi hoa hồng,
- Các ceton đầu dãy có mùi đặc trưng, các đồng đẳng trung bình có mùi
dễ chịu.


5. Tính chất hóa học

π

*Đặc điểm cấu tạo

δ

δ

+

R - CH - C

H

-

O
SP

2

H
Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl
(Cộng với tác nhân phân cực)

C-O


5.1. Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl
(Cộng với tác nhân phân cực)

R
R

'

δ
C

δ
O

δ
Y

δ
Z

R
R'

OY
C

Z

δ δ
Y Z : H OH, H OR, H CN, H SO3Na, BrMg R, ...


5.1.1. Cộng nước tạo gem-diol

R δ
C
R

δ
O

δ
H

δ
OH

K

R
R

OH
C

OH

(khô
ng bề
n)


5.1.2. Cộng hợp với Natribisulfit (Natrihydrosulfit) NaHSO3

OH
R

CH=O

+

S

OH

ONa

R

SO3Na

O
+
-

SO2

-

CH

HCl
NaCl

-

H 2O

Ứng dụng: dùng để tách aldehyd ra khỏi hổn hợp với các chất khác