gluxit - Hóa học - hoàng hồng - Thư viện Bài giảng điện tử

NỘI DUNG
• I. MONOSACCARIT
• II. ĐISACCARIT
• III. POLYSACCARIT


GLUXIT
Thành phần: C, H, và O.
Công thức chung: CmH2nOn
Cm(H2O)n

hay

vì vậy gluxit còn được gọi là
cacbohiđrat.
Về mặt hóa học, cacbohiđrat là
những hợp chất tạp chức, trong
phân tử có chứa từ 2 nhóm
hiđroxyl (OH) trở lên và nhóm


PHÂN LOẠI

• Monosaccarit là loại cacbohiđrat đơn giản
nhất, không có khả năng tham gia vào
phản ứng thủy phân để tạo thành
những phân tử cacbohiđrat nhỏ hơn.
• Đisaccarit khi bị thủy phân tạo thành 2
phân tử monosaccarit (giống hoặc khác
nhau).
• Oligosaccarit có khả năng tạo thành từ

3 đến 10 phân tử monosaccarit khi bị
thủy phân.
• Polisaccarit khi bị thủy phân cho trên 10
phân tử monosaccarit.


I. MONOSACCARIT
• 1. Định nghĩa: Monosaccarit thuộc loại
hợp chất hữu cơ tạp chức loại
polyhiđroxi
cacbonyl.
Các
monosaccarit chứa nhóm anđehit
được gọi là các anđozơ, các
monosaccrit chứa nhóm chức xeton
được gọi là các xetozơ.
• Công thức tổng quát:
• Anđozơ:
CH2OH-(CHOH)n-CHO
• Xetozơ:
CH2OH-(CHOH)n-CO-CH2OH.


• 2. Phân loại: Tùy thuộc vào số nguyên
tử cacbon có trong phân tử, chúng
được gọi là các triozơ (3 C); tetrozơ
(4C); pentozơ (5 C); hexozơ (6 C) …
• 3. Đồng phân: Có nhiều đồng phân
n-1 cặp
quang học (2n đồng phân

–
tạo
2
CHO
CHO
CHO
CHO
đối quang)
H
OH
HO
H
HO
H
H

HO

OH

H

HO

H

HO

H

H

H

HO

H

OH

HO

H

H

OH

H

OH

HO

H

OH

H

OH

H

CH2OH
(+)Glucozơ

CH2OH
(+)Mannozơ

CH2OH
(+)Galactozơ

OH

CH2OH
(-)Glucozơ


• 4. Danh pháp tương đối: So sánh với chất
chuẩn:
CHO

CHO

H

OH
CH 2OH

D

HO

H
CH 2OH

L

• Danh pháp tuyệt đối (R, S).


R, R

S, S

S, R

R, S


ĐỒNG PHÂN ANDOZƠ DÃY D (16 đp)


ĐỒNG PHÂN XETOZƠ DÃY D (8đp)


5. SỰ VỊNG HĨA
• Hai đồng phân anome có thể chuyển hóa
lẫn nhau trong dung dịch qua dạng hợp chất

mạch thẳng với nhóm anđehit ở đầu mạch:
hòa tan đồng phân -D-glucopyranozơ trong
nước, góc quay cực lúc đầu là +112,2O và
giảm dần xuống đến +52,5O khi để yên
một thời gian (ứng với 36% dạng  và 64%
dạng  lúc cân bằng). Ngược lại, dung dịch
chứa đồng phân -D-glucopyranozơ lúc đầu
có góc quay +18,7O sau tăng dần đến
+52,5O.
• Dạng mạch hở của glucozơ khơng giải thích được:
Glucozơ có nhóm CHO nhưng khơng tham gia phản ứng với
axit fucsinsunfurơ, tác dụng rất chậm với NaHSO 3, có 1 nhóm
OH đặc biệt


SỰ VÒNG HÓA


VÒNG 6 CẠNH


Ribozơ


Glucozơ


Fructozơ

6. CẤU DẠNG


Cân bằng: 36%
64%


Phản ứng oxi hóa
• Các anđozơ bị oxi hóa bởi nước
brom tạo axít anđonic. Các xetozơ
không bị oxi hóa trong điều kiện
này nên có thể dùng nước brom
để phân biệt anđozơ và xetozơ.
• CH2OH(CHOH)nCHO + Br2 + H2O 
CH2OH- (CHOH)n- COOH + 2HBr
• CH2OH(CHOH)nCHO + 2HNO3 
HOOC- (CHOH)n- COOH + 2H2O + 2NO


Phản ứng oxi hóa
• Thuốc thử Tollen và Feling oxi hóa cả
anđozơ và xetozơ (do sự hình thành
dạng endiol trong môi trường kiềm):
CH2OH
C O
H C OH

COONH 4

CHO

H
HO

CH O
H C OH
H C OH

CHOH
C OH
H C OH

OH

H

H

H

OH

H

OH
CH 2OH

HO

+ [Ag(NH3) 2]OH

OH
H

H

OH

H

OH
CH 2OH

+ 2Ag

+NH4NO3


Phản ứng oxi hóa
CHO

CH 2OH
O
HO

H

H

OH

H

OH
CH 2OH

H
HO

COOH

OH

H

H

H

OH

H

OH

NH3
+ Ag2O

HO

OH

H

H

OH

H

OH

CH 2OH

Phản ứng oxi hóa bằng HIO4

CH 2OH

+ 2Ag



Oxi hóa bằng HIO4


Phản ứng khử


PHẢN ỨNG TẠO OSAZON

H

HO

C

C
C
H

N

N

N

C6H5

H
NH
C6H5


Phản ứng tạo ete và este
CH 2OH
O

H

CH 2OH

OH

CH3OH/HCl

H

OH

OH

H

OH
H

O

H

H
H

CH 2OH
O

H
OH

OH

H

H

OH
H

OH

+ H2O

H

OH

OH

OCH 3

OH

CH 2OCH 3

CH3I/Ag2O

O

H
OCH 3

OCH 3

+ 6HI

H
H

OCH3
H

OCH 3