Lý thuyết bài mở đầu hợp chất hữu cơ đầy đủ

Bài mở đầu HCHC
I. Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
1. Khái niệm
- Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của C trừ oxit của C, muối cacbua,
muối cacbonat, muối xianua.
- Hoá học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu
cơ.
2. Phân loại hợp chất hữu cơ.
Hợp chất hữu cơ được chia thành hidrcacbon và dẫn xuất hidrcacbon.

a/ Hidrcacbon là loại hợp chất hữu cơ đơn giản nhất, trong thành phần
phân tử chỉ chứa hai nguyên tố là cacbon và hidro.
- Hidrocacbon mạch hở:
+ Hidrocacbon no: Ankan CH4


+ Hidrocacbon khơng no có một nối đơi: Anken C2H4
+ Hidrcacbon khơng no có hai nối đơi: Ankadien
- Hidrocacbon mạch vòng:
+ Hidrocacbon no: xicloankan
+ Hidrocacbon mạch vòng: Aren
b/ Dẫn xuất của hidrocacbon là những hợp chất mà trong phân tử ngồi
C, H ra cịn có một số hay nhiều ngun tố khác như O, N, S, halogen...
- Dẫn xuất halogen: R – X ( R là gốc hidrocacbon)
- Hợp chất chứa nhóm chức:
- OH - : ancol; - O - : ete; - COOH: axit......
3/ Đặc điểm chung
- Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa C, hay có H thường gặp O ngồi
ra cịn có halogen, N, P...
- Liên kết chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.
- Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, dễ cháy, kém bền nhiệt.

- Các phản ứng trong hố học hữu cơ thường chậm, khơng hồn tồn, xảy
ra theo nhiều hướng thường phải đun nóng và có xúc tác.
4/ Các phương pháp tinh chế hợp chất hữu cơ
- Chưng cất: để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều.


- Chiết: để tách hai chất lỏng không trộn lẫn vào nhau.


- Kết tinh lại: để tách các chất rắn có độ tan khác nhau theo nhiệt độ.

II. Phân tích nguyên tố
Để xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ người ta phải xác định :
- Thành phần định tính nguyên tố.
- Thành phần định lượng nguyên tố.
- Xác định khối lượng phân tử.
1. Phân tích định tính nguyên tố.


- Phân tích định tính nguyên tố để xác định thành phần các nguyên tố hóa
học chứa trong một chất.
- Muốn xác định thành phần các nguyên tố , người ta chuyển các nguyên
tồ trong hợp chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản rồi nhận ra
các sản phẩm đó.
a. Xác định cacbon và hidro.
- Nhận biết Cacbon: Đốt cháy hợp chất hữu cơ:
C −+O2→ CO2 −+Ca(OH)2→ CaCO3
- Nhận biết Hidro: Đốt cháy hợp chất hữu cơ:
2H −+O2→ H2O −+CuSO4 khan→ CuSO4.5H2O ( màu xanh lam)
- Hoặc có thể dùng chất hút nước mạnh như : H2SO4 đđ, CaCl2 khan, P2O5.

b. Xác định nitơ và oxi.
- Nhận biết N: Đốt cháy hợp chất hữu cơ, nếu có mùi khét thì hợp chất
đó có nitơ.
Hoặc đun hợp chất hữu cơ với H2SO4 đặc ( NaOH đặc) có mùi khai
NH3 thì hợp chất đó có chứa nitơ.
CxHyOzNt −+ H2SO4đ, tº→ (NH4)2SO4+......
(NH4)2SO4 + 2NaOH −tº→ Na2SO4 + H2O + NH3↑
- Nhận biết O : Khó phân tích định tính trực tiếp, thường xác định nhờ
định lượng:
mO = mhợp chất – tổng khối lượng các nguyên tố
c. Xác định halogen.
Khi đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa clo bị phân hủy, clo tách ra dưới dạng
HCl, ta dùng dung dịch AgNO3


HCl + AgNO3 → AgCl↓ + HNO3
2. Phân tích định lượng các nguyên tố:
- Phân tích định lượng các nguyên tố xác định khối lượng của mỗi nguyên
tố hóa học chứa trong hợp chất hữu cơ.
- Muốn định lượng nguyên tố, người ta chuyển các nguyên tố trong hợp
chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản, định lượng chúng, từ đó
suy ra khối lượng từng nguyên tố có trong một chất.
a. Định lượng cacbon và hidro.
VD: Đốt cháy chất hữu cơ A thu được CO2 và H2O và N2
mC (A) = mC(CO2) = nCO2.12
mH(A) = mH(H2O) = nH2O.2
b. Định lượng nitơ
mN(A) = nN2.28
c. Định lượng oxi
mO = m(A) – ( mC + mH + mN ).

* Chú ý :
- Dùng H2SO4 đặc, P2O5, CaCl2 khan hấp thụ H2O.
- Dùng NaOH, KOH, Ca(OH)2 hấp thụ CO2, độ tăng khối lượng của bình
hay khối lượng kết tủa CaCO3 giúp ta tính được CO2
- Chỉ dùng CaO, Ca(OH)2, NaOH hấp thụ sản phẩm gồm CO2 và H2O thì
khối lượng bình tăng chính là tổng khối lượng CO2 và H2O.
3. Thành phần nguyên tố:


Bài 2 CTPT HCHC
I. Công thức đơn giản nhất
1. Công thức đơn giản nhất (CTĐGN)
- Cho biết số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.
Cho biết tỉ lệ đơn giản nhất giữa số nguyên tử của các nguyên tố trong
phân tử.
Ví dụ: CTĐGN của etilen (CH2)n, của glucozo (CH2O)n (với n là số
nguyên dương, chưa xác định).
2. Cách thiết lập CTĐGN
Hợp chất chứa C, H, O có dạng CxHyOz.
* Để lập CTĐGN ta lập:
x : y : z = n C : nH : nO
= mC/12 : mH/1 : mO/16
= %(m)C/12 : %(m)H/1 : %(m)O/16
Sau đó biến đổi thành tỷ lệ tối giản.
II. Thiết lập công thức phân tử
1. Xác định khối lượng mol phân tử
- Đối với chất khí và chất lỏng dễ hóa hơi, người ta xác định khối lượng
mol phân tử dựa vào tỉ khối của chúng (ở thể khí) so với chất khí đã biết
theo công thức:
MA = MB.dA/B; MA = 29.DA/kk

- Đối với chất rắn và chất lỏng khó hóa hơi, người ta đo độ tăng nhiệt
độ sôi của dung dịch so với dung mơi và tính được khối lượng mol phân
tử của chất tan không bay hơi, không chất điện li.
2. Thiết lập công thức phân tử (CTPT)
Cho biết số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong một phần tử hợp chất.
Ví dụ: CTPT của etilen C2H4, glucozo C6H12O6, benzen C6H6. Liên hệ
với CTĐGN ở trên, hệ số n đối với etilen: n = 2, với glucozo n = 6.
* Quan hệ giữa CTPT và CTĐGN:
- Số nguyên tử của các nguyên tố trong CTPT là số nguyên lần trong
CTĐGN.
- Trong nhiều trường hợp, CTĐGN chính là CTPT.
- Một số chất có CTPT khác nhau, nhưng có cùng CTĐGN.
* Cách lập CTPT hợp chất hữu cơ:
a. Dựa vào thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố

b. Thông qua CTĐGN
Từ CTĐGN ta có CTPT là (CTĐGN)n.
Để xác định giá trị n ta dựa vào khối lượng mol phân tử M.
c. Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm cháy


Bài 3: Cấu trúc phân tử HCHC
I. Thuyết cấu tạo hóa học
1. Nội dung thuyết cấu tạo hóa học
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo
đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu
tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa
học, sẽ tạo ra hợp chất khác.

Ví dụ: Cơng thức phân tử C2H6O có hai cơng thức cấu tạo (thứ tự liên
kết khác nhau) ứng với 2 hợp chất sau:
H3C−O−CH3: đimetyl ete, chất khí, khơng tác dụng với Na.
H3C−CH2−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng
hiđro.
- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon
khơng những có thể liên kết với ngun tử các nguyên tố khác mà còn
liên kết với nhau thành mạch cacbon.
Ví dụ:


- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất,
số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các ngun
tử).
Ví dụ:
- Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất
lỏng khơng cháy; CH3Cl là chất khí khơng có tác dụng gây mê, cịn
CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê.
- Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả
về tính chất hóa học.
2. Đồng đẳng đồng phân
a. Đồng đẳng


- Đồng đẳng là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất hóa
học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều
nhóm CH2.
- Các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng hợp thành một dãy đồng đẳng có
cơng thức chung.
b. Đồng phân

- Đồng phân là các chất hữu cơ có cùng cơng thức phân tử nhưng cấu
tạo khác nhau nên tính chất hóa học khác nhau.


- Cần chú ý phân biệt đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể (đồng
phân cis – trans).

II. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ
1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ
- Liên kết thường gặp trong hợp chất hữu cơ là liên kết CHT, gồm liên
kết σ và liên kết π.
- Sự tổ hợp của liên kết σ và π tạo thành liên kết đôi hoặc ba (liên kết
bội).
a. Liên kết đơn (σ)
- Do 1 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2
nguyên tử.
- Liên kết σ bền.
b. Liên kết đôi (1 σ và 1 π)
- Do 2 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 2 gạch nối giữa 2
nguyên tử.
- Gồm 1σ bền và 1 π kém bền.
c. Liên kết ba (1 σ và 2 π)


- Do 3 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa 2
nguyên tử.
- Gồm 1σ bền và 2 π kém bền.
* Các liên kết đôi và ba gọi là liên kết bội.
- Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đơn, các obitan nguyên tử

hóa trị lai hóa kiểu sp3 (lai hóa tứ diện đều). Góc lai 109’28”.
- Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đơi, các obitan ngun tử hóa
trị lai hóa kiểu sp2 (lai hóa đều). Góc lai hóa 120º. Ví dụ: Phân tử C2H4.
- Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết 3, các obitan nguyên tử hóa
trị lai hóa kiểu sp (lai hóa đường thẳng). Góc lai hóa 180º. Ví dụ: Phân
tử C2H2.
2. Các loại công thức cấu tạo
Cho biết trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Khi viết
CTCT phải nhất thiết đảm bảo đúng hóa trị của các nguyên tố. Có thể
viết CTCT dưới dạng đầy đủ và rút gọn.
- Công thức khai triển: Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên
kết giữa các nguyên tử.

- Công thức CT thu gọn:


* Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên
tử C được viết thành 1 nhóm.
* Hoặc chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử C và với nhóm
chức (mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc là 1 cacbon, không
biếu thị số nguyên tử H liên kết với cacbon).
Ví dụ: Viết cơng thức cấu tạo của axit axetic.

CTCT thu gọn nhất

bảng hệ thống


III. Đồng phân cấu tạo
1. Khái niệm đồng phân cấu tạo

Butan−1−ol và đietylete có cùng cơng thức phân tử C4H10O nhưng do
khác nhau về cấu tạo hóa học nên khác nhau về tính chất vật lí và tính
chất hóa học.
Vậy những hợp chất có cùng cơng thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa
học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo.
2. Phân loại đồng phân cấu tạo


Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân
nhóm chức. Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon
gọi là đồng phân mạch cacbon. Những đồng phân khác nhau về vị trí
nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức.
IV. Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hữu cơ
1. Công thức phối cảnh

Công thức phối cảnh là một loại công thức lập thể.
Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy.


Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta (ra phía trước trang
giấy).
Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta (ra phía sau trang
giấy).
2. Mơ hình phân tử
a. Mơ hình rỗng
Các quả cầu tượng trưng cho các nguyên tử, các thanh nối tượng trưng
cho các liên kết giữa chúng. Góc giữa hai các thanh nối bằng góc lai hóa.
b. Mơ hình đặc
Các quả cầu cắt vát tượng trưng cho các nguyên tử được ghép với nhau
theo đúng vị trí khơng gian của chúng.

V. Đồng phân lập thể
1. Khái niệm về đồng phân lập thể
- Ứng với cơng thức cấu tạo CHCl=CHCl có hai cách sắp xếp không
gian khác nhau dẫn tới hai chất đồng phân:


- Kết luận:
- Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như sau
(cùng cơng thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của
các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của
phân tử).
2. Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể


3. Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa học
- Cấu tạo hóa học cho ta biết các nguyên tử liên kết với nhau theo thứ
tự nào, bằng liên kết đơn hay liên kết bội, nhưng không cho biết sự phân
bố trong khơng gian của chúng. Cấu tạo hóa học được biểu diễn bởi cơng
thức cấu tạo.
- Cấu tạo hóa học và cấu trúc không gian của phân tử hợp thành cấu
trúc hóa học.
- Cấu trúc hóa học vừa cho biết cấu tạo hóa học vừa cho biết sự phân
bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử. Cấu trúc hóa học
thường được biểu diễn bởi cơng thức lập thể.
Bài 4: Pư HC
I. Phân loại phản ứng hữu cơ
1. Phản ứng thế

- Là phản ứng hóa học trong đó nguyên tử hay nhóm nguyên tử này bị
thay thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.

2. Phản ứng cộng
- Là phản ứng hóa học, trong đó phân tử của một chất cộng vào kiên
kết đôi hoặc liên kết ba trong phân tử của chất khác.
- Khi một tác nhân bất đối xứng cộng vào một hợp chất bất đối xứng
thì phản ứng xảy ra theo qui tắc Maccopnhicop:
* Lưu ý: Khi cho một anken bất đối xứng tác dụng với một hợp chất
bất đối xứng thì phàn điện tích dương sẽ tấn cơng vào cacbon có nhiều
hidro, cịn phần điện tích âm sẽ tấn cơng vào cacbon chứa ít hidro hơn,
gọi là sản phẩm chính, ngược với quy tắc này là sản phẩm phụ.

3. Phản ứng tách
- Là phản ứng hóa hoạc trong đó một hay nhiều phân tử H2O bị tách
khỏi phân tử hợp chất hữu cơ.

II. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị
1. Phân cắt đồng li


- Trong sự phân cắt đồng li, đôi electron dùng chung được chia đều
cho hai nguyên tử liên kết tạo ra các tiểu phân mang electron độc thân
gọi là gốc tự do.
- Gốc tự do mà electron độc thân ở nguyên tử cacbon gọi là gốc cacbon
tự do.
- Gốc tiểu phân thường được hình thành từ ánh sáng hoặc nhiệt và là
những tiểu phân có khả năng phản ứng cao.
2. Phân cắt dị li
- Trong sự phân cắt dị li, nguyên tử có độ âm điện lớn hơn chiếm cả

cặp electron dùng chung trở thành anion cịn ngun tử có độ âm điện
nhỏ hơn bị mất một electron trở thành cation.
- Cacbocation là cation mà điện tích dương ở nguyên tử cacbon.
- Cacbocation thường được hình thành do tác dụng của dung mơi phân
cực.

3. Đặc tính chung của gốc cacbo tự do và cacbocation


- Gốc cacbo tự do (kí hiệu là R), cacbocation (kí hiệu là R+) đều rất
khơng bền, thời gian tồn tại rất ngắn, khả năng phản ứng cao.
- Chúng được sinh ra trong hỗn hợp phản ứng và chuyển hóa ngay
thành các phân tử bền hơn, nên được gọi là các tiểu phân trung gian.
- Quan hệ giữa tiểu phân trung gian với chất đầu và sản phẩm phản
ứng
được
thấy
qua
các
ví
dụ
sau: