CÂY TRÂM VÀ CÁC NGHIÊN CỨU cleistocalyx operculatus roxb

LỜI CẢM ƠN

Bản khoá luận này được thực hiện tại phịng thí nghiệm các họp chất thiên
nhiên, Bộ mơn Hố Hữu Cơ, khoa Hoá, trường ĐHQGHN.

Em xin chân thành cảm ơn Ban chủ nhiệm khoa Hoá học, các thầy các cơ
trong bộ mơn Hố hữu cơ, khoa Hố trường ĐHKHTN-ĐHQGHN, các thầy các cơ
trong bộ mơn Hố sinh thực nghiệm Viện KHTN và CNQG, và các phòng máy khối
phổ, phòng cộng hưởng từ hạt nhân, phòng phổ hấp thụ nguyên tử thuộc Viện hoá
học-Trung tâm khoa hoá tự nhiên và cơng nghệ Quốc gia, cùng tồn thể anh chị
nghiên cứu sinh, học viên cao học trong phòng hợp chất thiên nhiên và các bạn
cùng kho á đã giúp đỡ em ừong q trình làm việc tại khoa.
MỞ ĐẦU

Việt Nam có khí hậu nhiệt đới ẩm nên hệ thực vật rất phong phú với hơn
12000 loài cây chia làm 2500 chi và 300 họ. Đây là nguồn tài nguyên thiên nhiên quý
giá, cung cấp nguồn nguyên liệu cho ngành hương liệu, mỹ phẩm và hoá dược. Các
nhà nghiên cứu đã tổng hợp được rất nhiều hợp chất có tác dụng chữa bệnh, song
các hợp chất này có một số hạn chế nhất định, như là gây những phản ứng phụ
không mong muốn. Mặt khác, Việt Nam là nước đang phát triển, thu nhập bình
quân đầu người thấp, các loại thuốc chữa bệnh hầu hết nhập từ nước ngồi và có
giá thành cao, gây nên khó khăn cho người sử dụng. Do đó, nhà nước đã có chủ
trương tăng cường sản xuất thuốc trong nước, hạn chế nhập khẩu, hạ giá thành sản
phẩm. Một trong các nguồn nguyên liệu sản xuất thuốc được lấy ra từ thiên nhiên.
Vì vậy vấn đề đang được đặc biệt quan tâm là nghiên cứu các hợp chất được tách
ra từ sản phẩm thiên nhiên.

Trong số các loài cây cần quan tâm nghiên cứu cây vối (Cleistocslyx
Operculatus Roxb). Ở nước ta cây vối mọc nhiều nơi, tập trung nhiều ở miền Trung
, được nhân dân dùng nấu nước uống, kích thích tiêu hố. Lá vối và nụ vối làm
thuốc chữa mụn nhọn, lở loét, ghẻ. Mới đây viện Đông y cũng thử áp dụng vối làm

thuốc chữa các bệnh đường ruột, viêm họng, bệnh ngoài da. Từ năm 1991 trở lại
đây, một số cơng trình trong nước và trên thế giới nghiên cứu cây vối cho thấy hàm
lượng ílavonoit chứa ừong cây cao và một số chất có hoạt tính kháng HIV. Đặc biệt
một nghiên cứu gần đây nhất cho thấy nước chiết của nụ Vối là thành phần của
thuốc trợ tim. Như vậy, cùng với sự thuận lợi về nguyên liệu thì đây là những lý do
1


khích lệ chúng tơi nghiên cứu cây vối Việt Nam.
PHẦN I. TỔNG QUAN

1.1 Khái quát về họ Sim Myrtaceae

Cây vối có tên khoa học là Cleistocalyx operculatus Roxb, thuộc chi
Cleistocalyx, họ Sim Mytaceae. Các cây thuộc họ Sim thường mọc xen lẫn với các
cây gỗ khác thành đai rừng nhiệt đới, ít khi mọc thuần loại.

Họ Sim phân bố ở các vùng rừng nhiệt đới và Á nhiệt đới, chủ yếu ở châu
Mỹ và châu Úc.

Họ Sim là một họ lớn gồm 90 chi và 3000 loài, cây thuộc họ Sim có đặc điểm
thực vật như sau :

Cây gỗ lớn, cây nhỡ hoặc cây bụi. Lá đơn, hoặc mép có khía răng, lá thường
mọc đối nhau và có tuyến mỡ. Hoa mọc thành cụm ở nách hay ở đầu cành, có hình
xim hoặc hình chùm. Hoa đều lưỡng tính. Đài hình ống dính hồn tồn vào bầu hay
chỉ dính một ít. Lá đài gồm 4-5 cánh xếp lợp vào nhau, ít có ống dài nguyên.

Nhị xếp thành một hay nhiều dãy rời nhau hồn tồn hoặc dính ở gốc thành
ống ngăn : bao phấn đính ở lưng hay gốc. Đĩa mật khơng có hay nếu có thì hình

vành khăn, che kín ở phía gốc vịi. Bầu hồn tồn hạ hay hạ một phần, có 4-5 ơ hay
nhiều hơn; vịi đơn kéo dài, đầu trịn, rất ít khi chia 3-4 thuỳ; trong bầu thì nỗn
xếp thành hai hay nhiều dãy. Quả nang hoặc thịt, có sợi và thường được bọc kín bởi
ống đài. Trong quả thường có 1 hạt, hạt có nội nhũ, phôi thẳng hay cong, đôi khi
nạc với hai lá mầm không xa nhau.

2


1.2 Tổng quan về chi Cleistocalyx [6,9]

Chi Cleistocalyx là một chi tương đối lớn của họ Sim. Ngoài đặc điểm chung
của họ sim, các lồi cây thuộc chi Cleistocalyx cịn có đặc điểm thực vật riêng : quả
nạc, khi chín khơng nở. Vịi khơng có lơng, ơ quả khơng có vách ngang chia thành ô
nhỏ, ống đài nguyên hay rách bất định, đài nguyên thành mũ, quả mập có một hạt.
Cụm hoa xim hay chuỳ.

Sau đây là giới thiệu một số cây đại diện thuộc chi Cleistocalyx thường thấy
ở Việt Nam.

1.2.1 Cleistocalyx
circumcissa
Tên ở Việt Nam là Trâm Ồ.

Đặc điểm thực vật: Cây đại mộc cao 15m, nhánh mảnh, lá có phiến xoan
thon, dài 4-7cm, chót có mũ, có đốm trong gân phụ, rất mảnh, nụ cao 13mm, rộng
3mm, phần của đài và cánh hoa làm thành một lớp rụng sớm với nhị, noãn gồm 3
buồng, quả mập.

Phân bố : rừng Biên Hoà.

1.2.2

Cleistocalyx nigrans

Tên Việt Nam : Trâm lá đen.

3


Đặc điểm thực vật : Cây đại mộc nhỏ, nhánh vàng đỏ. Lá có phiến bầu dục,
màu nâu đen trên mặt lúc khô, gân phụ cách nhau 2-3mm, cuống dài lcm. Chùm tụ
tán cao 6cm ở ngọn nhánh, hoa trắng, nụ dài 5mm, hoa 5 cánh rụng 1 lượt, tiểu nhị
nhiều. Quả mập trịn, lúc khơ đen, to hơn 1 cm, một hạt.

Phân bố : rừng Bình Dương, Thủ Đức.

1.2.3

Cleistocalys nervosum

Tên Việt Nam : Trâm nấp vối.

Đặc điểm thực vật: Cây đại mộc trung, nhánh non dẹp, không lông. Lá có
phiến bầu dục thon, dài 12-13cm, có đốm nâu, gân phụ vào 10 cặp, gân cách bìa 35mm. Phát hoa ở nách lá rụng, cao 5-8cm, đài hình đĩa hơi đứng, nắp cao; hoa có 4
cánh, cao 3mm, có nhiều tiểu nhụy. Phì quả trịn hay dài, to 7-14mm, đỏ hoặc đỏ
đen chói, nạc ngọt, một hạt.

Phân bố : rừng và Bắc Trưng Nam.

1.2.4

Cleistocalyx rehnervinus

Tên Việt Nam : vối gân mạng

Đặc điểm thực vật: Cây đại mộc nhỏ, nhánh tròn xám, to 2-3mm. Lá có
4


phiến bầu dục đến trái xoan, to 9-14x5.5-7cm chót lá rộng, đáy tròn gân phụ mịn,
cách nhau 4-8mm, gân cách bìa 2-3mm. Phát hoa ở lá và ngọn. Hoa như khơng
cọng, cao 7mm, đài rụng thành chóp, tiểu nhụy nhiều. Trái tròn, to 1.5mm, lùm bụi.

1.2.5

Cleistocalyx consperipuactatus

Tên Việt Nam : vối nước

Đặc điểm thực vật : Cây gỗ thường xanh, cao 20-25m. vỏ dày 6-8mm, màu
xám trắng hay nâu đen nhạt. Cành non màu nâu xám, hình vng, lúc già hình cột
trịn. Lá đơn, mọc đối, hình bầu dục dạng trứng ngược dài 6-12cm, rộng 2.5-5.5cm,
đầu tròn tù. Hoa mọc cụm, sinh ra đầu cành. Hoa lưỡng tính, đài đính thành 1 thể
dạng mũ, lúc nở hoa rụng dạng vòng. Nhiều nhị, rời nhau, lúc chồi hoa cong vào.
Quả mọng hình cầu hay hình trứng, lúc chín có màu nâu tím. Một năm có 2 mùa
hoa nở vào tháng 3 và giữa tháng 7.

5

Phân bố : Thanh Hố, Nghệ Tĩnh, Bình Trị Thiên, Quảng Nam, Đà Nằng, GiaLaiKonTum.1.3 Tổng quan về cây vối (Cleistocalyx operculatus)

1.3.1

Đặc điểm thực vật

Cây nhỡ, cao 5-6m có khi hơn, cành non, ừịn hay hơi hình 4 cạnh, nhẵn. Lá
có cuống, dài 8-20cm, hình trứng, rộng 5-1 Ocm. Hai mặt lá có những đốm màu
nâu, cuống dài 1-1.5cm. Hoa gần như khơng có cuống, màu lục trắng nhạt hợp
thành cụm hoa hình tháp toả ra ở những lá đã rụng. Quả hình cầu hay hơi hình
trứng, đường kính 7-12cm, xù xì. Tồn lá, cành non, và nụ vối có mùi thơm đặc biệt
dễ chịu của vối. [3,5]

1.3.2

Phân bố

Cây vối được trồng và mọc hoang ở khắp các tỉnh nước ta, chủ yếu để lấy lá
ủ nấu nước uống, vối còn thấy ở các nước nhiệt đới châu Á, Trung Quốc. [3,4]

1.3.3

ứng dụng của cây vối

Vối được trồng để lấy gỗ dùng trong xây dựng, làm cơng cụ, vỏ có chất dùng
để nhuộm đen. Quả vối ăn được.

Lá vối tươi đem thái nhỏ, rửa sạch nhựa rồi cho vào thùng ủ cho đến khi đen

đều thì lấy ra rửa sạch, phơi khơ dùng để nấu làm nước uống rất thông dụng ở
nông thôn Việt Nam. Nụ và hoa thu hái vào vào tháng tư hoặc tháng sáu dương lịch
cũng được pha làm trà uống. Kinh nghiệm dân gian thường phối họp lá vối với lá
Hoắc hương làm nước uống lợi tiêu hóa. Nước sắc đậm đặc của lá cây dùng như
thuốc sát trùng, để rửa mụn nhọt, lở loét, ghẻ. Lá, vỏ thân, hoa cịn dùng làm thuốc
chữa bệnh đầy bụng, khó tiêu, mụn nhọt, viêm đại tràng mãn tính, ly trực trùng.
[3,4,5]

Năm 2003, Đào Thị Thanh Hiền, trường ĐH Dược Hà Nội và những người
khác đã tiến hành thử nghiệm nghiên cứu một số tác dụng của cây vối. Kết quả cho
thấy :

- Tính kháng khuẩn của lá vối, đặc biệt là lá vối ủ có tác dụng rất tốt trên vi
khuẩn E.coli, là loại vi khuẩn thường gây ra bệnh đường ruột, và hai vi khuẩn
Gr(+) và Gr(-) thường gặp ở bệnh viêm da. Điều này làm sáng tỏ việc uống nước
sắc lá vối để chữa bệnh tiêu chảy và tắm nước sắc lá vối để chữa bệnh viêm da của
nhân dân.

- Nước sắc lá vối ủ có tác dụng lợi mật rất mạnh, kết quả này góp phần giải
thích được vì sao nhân dân ta thường uống nước sắc lá vối để chữa bệnh đầy bụng,
khó tiêu.

- Kết quả thử tác dụng độc tế bào của mẫu chiết từ lá vối bước đầu cho thấy
cả tinh dầu và cao thơ tồn phần đều có khả năng ức chế sự phát triển tế bào ung
thư (ung thư gan, ung thư màng tim, ung thư tử cung). Điều này mở ra hướng
nghiêm cứu mới đối với dược liệu lá vối.

Năm 1986, Nguyễn Đức Minh, phịng đơng y thực nghiệm Viện nghiên cứu
đơng y đã tiến hành nghiên cứu thăm dị tính chất kháng sinh của lá và nụ cây vối

đối với một số vi khuẩn Gram(+) và Gr(-) đã đi tới kết luận rằng: ở tất cả các giai
đoạn phát triển của cây, lá và nụ vối đều có tác dụng kháng sinh, vào mùa đơng,
tính kháng sinh cao nhất ở lá và hồn tồn khơng độc đối với cơ thể


m.


1.3.4
Đặc biệt năm 2002, một nhóm nhà khoa học Trung Quốc đã công bố
kết quả ngiên cứu về cây vối: nước chiết của nụ vối là thành phần của nước
uống bổ dưỡng trợ tim, làm giảm khả năng nhiễm bệnh. [18]Thành phần hóa
học

1.3.4.1 Thành phần hóa học của tinh dầu nụ hoa vối Năm 1994, Lê Thị Anh
Đào, Nguyễn Xuân Dũng, và Hoàng Văn Lựu đã nghiên cứu thành phần hóa học của
tinh dầu vối [10] ở các địa phương khác nhau của tỉnh Nghệ An, thu được những kết
quả như sau :

+ Hàm lượng tinh dầu dao động trong khoảng 0.1-0.4%. Hàm lượng tinh
dầu vối ở Quế Phong (0.4%) là cao nhất. Thấp nhất là tinh dầu vối ở thành phố Vinh
(0.1%). Trong các bộ phận khác nhau của cây vối thì hàm lượng dầu cao nhất tập
trung ở nụ hoa (0.48%), ừong đó hoa đã nở lượng tinh dầu giảm dần (0.28%) và ít
nhất trong hoa già (0.18%).


---------------------------------------- *-----------------------------1------------------------- 1---------------------------------------------

Bảng 1.1: Hàm lượng tinh dâu vôi ở các địa phương của Nghệ An

+ Thành phần hóa học của tinh dầu vối được chỉ ra trong bảng dưới đây:

Stt

Tên chất

Hoa vối (nụ + hoaNụ
) vối (%) Hoa già (%)

Lá



Qua bảng 1.2 nhận thấy thành phần chính của tinh dầu vối là :

1) . P-myrcen 24.6% (trong lá); 32.3% (trong nụ hoa vối); 35.1% (trong

nụ); 38% (trong hoa già).

2) . (Z)-Ị3-oxymen dao động từ 29.1% (trong nụ hoa); 34.6% (trong nụ);

32.5% (trong hoa già ; 32.1% (trong lá).


3) . (E)-P-oxymen 12.0-13.3% (trong nụ hoa); và 9.4% (trong lá).

4) . P-caryophyllen 14.5% (trong lá), cao hom hẳn trong hoa và nụ (4.2-

5.3%).

5) . a-pinen dao động trong khoảng 1.8-3.7%. Trong lá cao nhất là 3.7%.

6) . Caryophyllen và a-humulen trong lá cao hơn trong hoa.

Như vậy thành hóa học của tinh dầu nụ hoa già là như nhau nhưng hàm
lượng của các chất khác nhau, trong tinh dầu lá vối thì ít chất hơn (28 chất).

1.3.4.2 Thành phần hóa học của nụ hoa vối

Năm 1990, nhổm tác giả Zhang, Fengxian, Liumeifang: Lu Renrong (Trung
Quốc) đã phân lập một số chất trong hoa và nụ vối:


COOH
CH= CH COOH
OH

Axit xinamic (CgHgCL) (1); axit galic (C 7H605) (2); etylgalat (C9H10O5) (3);
7-hidroxi-5-metoxi-6,8-dimetylflavon (CI8HI804) (4); 2,4-đihidroxyl-6metoxi-3,5-dimetylchacon (CI8HI804) (5); 5,7-đihidroxi-6,8-đimetylflavanon
(CI7HI604) (6); axit oleanolic (C30H48O3) (7); axit ursolic (C30H48O3) (8); Psitosterol (C27H40O) (9);

cấu trúc của các
định :
( 4)

( 5)
( 7)

(6)

(1)

chất đã được xác

(2)

( 3)

(8)

1.4 Một số tritecpenoit có
hoạt tính sinh học liên quan đến đối tượng nghiên cứu

1.4.1

C,c tritecpen khung oleanan


Theo ctc kõt quị nghi3!!

C0U

cna Woldemichael G.M [28], axit oleanolic cã

hoh tÝnh kh.ng 2 chnng vi khuÈn B. Subtilis (MIC=8 pg/ml) vp S.aureus (MIC=64
pg/ml). Trong khi ®ã, hoh tÝnh chèng ung th- cna nã IM dùa trhi sù ng"n cỊn qu,
trxnh sao m- cna virus HIV-1 ể trti tõ bpo H9 (IC50=21,8 pg/ml; EC50=1,7 pg/ml).

Axit oleanolic(2)

saponin cã choa khung oleanan nh- Gleditsia saponin c t^ch ra tõ lopi
Gleditsia japonica vp Gymnocladus G Ech ra tõ lopi Gumnocladus chinensis cịng
thó hiồn kh^l n"ng chèng HIV in vitro khi m'nh.



o

Trong khi đó, Glycyopẫtodfõ&diPớớpflifihnh Cch ra từ cây Cam th1o
nh-n (Glycyrrhiza glabra) Ti

0C

chõ sù ph^t trión cna mét sè loịii vims bao gâm c]Ị

virus HIV-1 in vitro. C,c kõt qu]Ị nghi an C0U trti bồnh nhOn AIDS ê NhÊt cho thÊy
Glycyrhizin lpm chÊm quj trxnh ph,t trión cna virus HIV. RÊt cã thó nã ®- kxm hm quj trxnh sao chĐp cna vims HIV in vitro.

Glycyrrhizin

Theo nh-^ng nghrhi

C0U

míi nhÊt thx 3 tritecpen míi khung oleanan lp:

(23Z)-coumaroyl hedreagenin, (23 E)- coumaroyl hedreagenin vp (3Z)- coumaroyl
hedreagenin, t,ch ra tõ c©y Rau m-^ng lông (Ludwigia octovalis), có ho't tính gây
độc từ bpo rất tèt trti 2 dBng tõ bpo ung th- KB vp HT29 víi

gi, trl> IC5otrong khoang 1,2-3,6 pM. Ho't tÝnh cna 3 tritecpen npy cã thó so s,nh
víi Etoposide (IC50=l,2-2,3 pM), mét loH thuèc chèng ung th-.


1.4.2

C,c hĩp chÊt kh,c

C,c dÉn xuÊt tritecpen khung ursan: axit 2a,19a-đớhiđroxy-3 -0X0-12ursen-28-oic, axit ursolic, axit maslinic t,ch ra t- cây Geum japonicum ®Ịu thó
hiởn hoh tÝnh 0C chõ enzym proteaza cna virus HIV-1 kh, tèt. Gi, ừí> nâng ®é

0C chõ 50% tõ bpo HIV cna axit ursolic lp 18,6 pg/ml.

2 (X, 19 (X-Dihi® roxy-3 -0X0 -12 -ursen-2 8 -o ic

Axit maslinic

Axit ursolic

Ban c'nh ®ã, 3p-0-trans-p-coumaroyl maslinic vp 3p-0-cis-p- coumaroyl
maslinic, c,c dÉn xuÊt cna axit maslinic ph©n lÊp tõ loịii Licania heteromorpha, l'i
thó hiởn kh]Ị n"ng kh,ng mét sè lo'i vi khuÈn Gram (+) V|I nẾm men.


1.5 Một số đặc điểm của ílavonoit liên quan đến đối tượng nghiên cứu của đề tài 1.5.1 Sự
phân bố ílavonoit trong thực vật

Trong thực vật bậc thấp ílavonoit ít được gặp. Trong ngành rêu chỉ phát hiện
được rất ít chất. Trong dưomg xỉ số lượng ílavonoit ít nhưng đều có mặt các nhóm

anthocyanin, ílavanon, ílavon, chacon, dihydrochacon.

Ngành hạt trần có khoảng 700 lồi, 20 họ, số lượng ílavonoit cũng khơng
nhiều nhưng cũng đủ các nhóm anthocyanidin, leucoanthocyanidin, ílavanon,
ílavon, ílavonol, islavon. Nét đặc trưng của ngành hạt trần có khác thực vật bậc
thấp và ngành hạt kín ở chỗ sự hiên diện của nhiều dẫn chất biílavonoit.

Flavonoit tập trung chủ yếu vào trong ngành hạt kín ở lớp 2 lá mầm. Có rất
nhiều họ chứa ílavonoit và đủ các loại ílavonoit. Tuy nhiên cũng có một vài nét đặc
trưng cho một số họ; ví dụ, họ Asteraceae là một họ lớn với 15.000 lồi, 1000 chi, có
rất nhiều dẫn chất thuộc các nhóm khác nhau. Tuy nhiên một số chi có nét đặc
trưng riêng của nó; ví dụ, các chi Carthamus, Coreopsis, Cosmos, Dahlia thì hay
gặp các dẫn chất chalcon và auron. Chi Gymnosperma, Ageratum thì gặp các dẫn
chất ílavon và ílavonol có nhiều nhóm thế có oxy (có thể đến 8 nhóm). Họ Fabaceae
thì hay gặp các chất thuộc nhóm islavonoit. Họ Rutaceae thường gặp các ílavon
và ílavonol có nhiều nhóm methoxy. Họ Theaceae hay gặp các flavan-3-ol. Họ
Raunculaceae và Paeoniaceate hay gặp các dẫn chất Havonol 3,7 diglycosid. Họ
Rosaceae chi Rurbus và Prunus ở trong quả hay gặp cá anthocyanin có mạch
đường phân nhánh. Họ Polygonaceae ở chi Hydropiper hay gặp các ílavon và ílavon
sulfat.

Lớp một lá mầm có 53 họ nhưng cho đến nay chỉ khoảng trên 10 họ tìm thấy
có ílavonoit : Amaryllidaceae, Araceae, Cannaceae, Commelinaceae, Idrilaceae,
Lemnaceae, Liliaceae, Musaceae, Orchidaceae, Poaceae.

Động vật không tổng họp được ílavonoit nhưng trong một lồi bướm khi
phân tích thấy có ílavonoit là do chúng lấy từ thức ăn thực vật.


Hàm lượng và cả thành phần ílavonoit trong cây phụ thuộc vào nơi mọc. Cây

mọc ở vùng nhiệt đới và núi cao thì hàm lượng cao hơn ở nơi thiếu ánh sáng.

1.5.2

Phản ứng định tính

Các dẫn xuất ílavonon có màu vàng rất nhạt có khi khơng màu (trường họp
các nhóm OH đã methyl hóa), ílavonol màu vàng nhạt đến vàng, chalcon và auron
vàng đậm đến đỏ cam. Các chất thuộc nhóm islavon, ílavanon, islavanol, leucoanthocyanidin, flavan-3-ol do khơng có nối đơi liên họp giữa vịng B với nhóm
carbonyl nên khơng màu.

Các dẫn chất anthocyanidin thì màu thay đổi tùy theo độ PH của mơi
trường. Tuy nhiên khi các ílavonoit ở trong bộ phận của cây thì cịn phụ thuộc vào
hỗn họp với các sắc tố khác.

Độ tan không giống nhau, thường ílavonoit glycozit và ílavonoit sulfat là
những hợp chất phân cực nên khơng tan hoặc ít tan trong dung mơi hữu cơ, tan
được trong nước tốt nhất là cồn nước. Các dẫn chất ílavonoit có nhóm 7- hydroxy
thường dễ tan trong dung dịch kiềm loãng.

* Một số phản ứng định tính

- Tác dụng với FeCl3. Tùy theo nhóm của ílavonoit là tùy theo số lượng vị trí
nhóm OH trong phần tử mà cho màu lục, xanh, nâu.

- Tác dụng với kiềm. Nếu hơ một tổ chức thực vật như cánh hoa, nhát cắt
của gỗ hoặc tờ giấy thấm cỡ nhỏ, dịch chiết ừên miệng lọ amoniac thì có màu vàng


tăng lên tùy theo nồng độ ílavonoit và tùy theo nhóm ílavonoit. Flavon và ílavonol

cho màu vàng sáng, anthocyanidin cho màu xanh dương. Chalcon và auron có thể
cho màu đỏ và da cam. Một số nhóm khác như flavan-3-ol, ílavanon, islavan màu
khơng thay đổi. Tuy nhiên nếu thực hiện trong ống nghiệm với dung dịch alkali thì
một số dẫn chất flavan-3-ol lại cho màu xanh vì dễ bị oxi hóa, cịn ílavonon dễ bị
isomer hóa thành chalcon nên nếu để một lúc lại cho màu vàng đậm đến đỏ.

- Tác dụng với NaOH đậm đặc và đun nóng (phân hủy kiềm).


Đun nóng ílavonoit với dung dịch 30% KOH thì sẽ mở vịng

c

rồi dẫn đến
tạo
thành
dẫn
chất
axit thơm và
dẫn
chất
COOH

phenol. Tùy theo nhóm thế và vị trí thế vào vịng A và B mà có các dẫn
chất axit thơm và phenol khác nhau. Có thể xác định các dẫn chất này bằng
phương pháp sắc kí đối chiếu với chất mẫu, kết quả thu được dùng để góp phần
biện luận cấu trúc. Ví dụ, khi phân hủy chất chrysin thì thu được phloroglucin, axit
benzoic.

- Tác dụng với H2S04đậm đặc.

Axit suníuric khi nhỏ lên các dẫn chất ílavon, ílavonol thì cho màu vàng
đậm. Đối với chalcon và auron cho màu đỏ, đỏ thắm, đỏ tươi. Flavanon cho màu đỏ
cam rồi đỏ thắm, có thể do chuyển ílavonon thành chalcon.

- Tác dụng với antimoin pentacholorid (Phản ứng Martini Bettolo).


Dung dịch SbCl5 trong CC14 cho màu từ đỏ đến tím với chalcon, vàng đến

vàng cam với ílavon. Dihydrochalcon thì mất màu nối đơi liên hiệp giữa nhóm carbonyl và
vịng B nên không cho màu với SbCl5 hoặc H2SO4.

- Phản ứng cyanidin (Phản ứng Shinoda hay Willstater).

Đây là phản ứng khử thường được sử dụng để tìm sự có mặt của các dẫn
xuất nhóm ílavonoit. Dung dịch ílavonoit trong etanol, thêm bột Mg rồi nhỏ từ từ
HC1 đậm đặc. Sau 1 đến 2 phút sẽ có màu đỏ cam, đỏ thắm hoặc đỏ tươi với các
dẫn xuất ílavon, ílavonol, ílavanonol, ílavonon. Màu sắc đơi khi có thể bị


thay đổi tùy theo loại, số lượng, vị trí nhóm thế; ví dụ, các dẫn chất methoxy ílavon
(Tangeretin, Nobiletin) thì âm tính. Để phân biệt giữa ílavonoit glycozit và aglycol
của chúng, đem lắc dung dịch có màu với octanol, nếu màu ở lớp dưới lên hết ở lớp
octanol, chất thử là aglycol, nếu lớp octanol không màu, chất thử là glycozit. Cũng
cần lưu ý rằng các dẫn chất xanthon ví dụ mangierin (có trong lá xồi) cũng dưomg
tính với thuốc thử cyanidin.