Một số hợp chất alkaloid từ loài hải miên agelas oroides

Tạp chí Hóa học, 2018, 56(3), 368-372

Bài nghiên cứu

DOI: 10.15625/vjc.2018-0035

Một số hợp chất alkaloid từ loài hải miên Agelas oroides
Đan Thị Thúy Hằng1, Dương Thị Dung1, Trần Hồng Quang1, Phạm Hải Yến1, Nguyễn Xuân Nhiệm1,
Bùi Hữu Tài1, Đỗ Công Thung2, Châu Văn Minh1, Phan Văn Kiệm1*
Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam

1

Viện Tài nguyên và Môi trường biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam

2

Đến Tịa soạn 30-3-2018; Chấp nhận đăng 15-4-2018

Abstract
Two aaptamine alkaloids (1 and 2) and five indole alkaloids (3-7) were isolated from dichloromethane soluble
fraction of the Vietnamese sponge Agelas oroides. Their chemical structures were determined by analysis of their HRESI-MS, 1D-, 2D-NMR spectral data, and as well as by comparison with those reported in the literature.
Keywords. Agelas oroides, marine sponge, aaptamine alkaloid, indole alkaloid.

1 M ĐẦU

trường biển, VAST Mẫu tiêu bản (HM05.2016-10)
được lưu giữ tại Viện Hóa sinh biển, VAST

Các loài hải miên thuộc giống Agelas đã được phát
hiện có khoảng 19 lồi, sinh sống chủ yếu ở các

vùng biển nhiệt đới và hay gặp nhất ở vùng biển
Caribbean, Tây Ấn độ dương, hay biển Địa trung
hải [1] Chúng có màu sắc và tập tính sinh sống đa
dạng, tuy nhiên lại chỉ có một hình thái cấu trúc vi
xương dạng acanthostyle.[2] Nghiên cứu về thành
phần hóa học các loài hải miên giống Agelas được
bắt đầu từ những năm 1970 đã cho thấy các loài hải
miên thuộc giống Agelas có chứa nhiều dạng hợp
chất thứ cấp độc đáo, đáng chú ý là các hợp chất
bromopyrrole alkaloid, terpene alkaloid, hay
sphingolipids.[1] Nhiều hợp chất trong số chúng thể
hiện hoạt tính sinh học tốt như tăng cường miễn
dịch, gây độc tế bào ung thư, kháng vi sinh vật,
kháng virus.[1] Góp phần làm rõ thêm thành phần
hóa học của lồi hải miên giống Agelas, bài báo này
cơng bố q trình phân lập và xác định cấu trúc hóa
học của 2 hợp chất dạng aaptamine alkaloid cùng
với 5 hợp chất khác thuộc dẫn xuất indole alkaloid
từ loài hải miên Agelas oroides ở vùng biển bắc
trung bộ Việt Nam.
2. THỰC NGHIỆM
2.1. Mẫu hải miên
Mẫu hải miên Agelas oroides (Schmidt, 1864) được
thu tại vùng biển Hịn Vang, Thanh Hóa vào tháng 5
năm 2016 Tên khoa học của mẫu được xác định bởi
GS TS Đỗ Công Thung, Viện Tài ngun và Mơi
368 Wiley Online Library

2.2. Hóa chất thiết bị
Sắc ký lớp mỏng (TLC): Thực hiện trên bản mỏng

tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 (Merck 1,05715),
RP18 F254S (Merck); phát hiện vết chất bằng phun
đều dung dịch H2SO4 10 % lên bản mỏng, sấy khơ
rồi hơ nóng từ từ đến khi hiện màu
Sắc ký cột (CC): Được tiến hành với chất hấp
phụ là silica gel hoặc pha đảo RP-18. Silica gel có
cỡ hạt là 0,040-0,063 mm (240-430 mesh) và pha
đảo RP-18 (120 m, YMC).
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): Đo trên
máy Bruker AM500 của Viện Hóa học
Phổ khối lượng phân giải cao: Đo trên máy
AGILENT 6530 Accurate Mass QTOF LC/MS của
Viện Hóa sinh biển
2.3. Phân lập các hợp chất
Mẫu hải miên Agelas oroides (5 kg) được rửa sạch
với nước để loại muối và ngâm chiết siêu âm với
MeOH (3 lần  10 lít, mỗi lần 2 h) thu được 82 g
cặn chiết MeOH Phân bố đều cặn chiết này trong
1,5 lít nước và chiết bằng dung mơi dichloromethan
(3 lần  1,5 lít) thu được 47 g cặn chiết
dichlorometan Tiến hành phân đoạn cặn chiết
dichlorometan bằng sắc ký cột silica gel và giải hấp
với hệ dung môi dichlorometan/metanol tăng dần thể
tích metanol (0-100 % metanol) thu được 8 phân
đoạn ký hiệu D1-D8 Tiếp tục tiến hành chạy sắc ký

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim


Tạp chí Hóa học

Phan Văn Kiệm và cộng sự

cột phân đoạn D1 (3,2 g) sử dụng chất hấp phụ silica
gel và dung môi rửa giải n-hexan/etyl axetat (2/1,
v/v) thu được 3 phân đoạn D1A-D1C Tinh chế phân
đoạn D1B trên cột sắc ký silica gel, rửa giải với hệ
dung môi n-hexan/axeton (4/1, v/v) nhận được hợp
chất 5 (18 mg) và hợp chất 6 (31 mg) Phân tách
phân đoạn D2 (4,3 g) trên cột sắc ký silica gel và
giải hấp với hệ dung môi n-hexan/axeton (3/1, v/v)
thu được 4 phân đoạn D2A-D2D Tiếp tục chạy sắc
ký cột phân đoạn D2B sử dụng chất hấp phụ pha đảo
RP-18, rửa giải với hệ dung môi acetone/nước (2/1,

v/v) nhận được hợp chất 2 (9 mg) và hợp chất 7 (22
mg) Hợp chất 1 (14 mg) nhận được từ phân đoạn
D2C bằng sắc ký cột pha đảo RP-18 và sử dụng hệ
dung môi rửa giải metanol/nước (3/1, v/v) Tiếp đó,
phân đoạn D5 cũng được tiến hành chạy sắc ký cột
sử dụng chất hấp phụ silica gel và giải hấp bằng hệ
dung môi dichloromethan/etyl axetat (4/1, v/v) thu
được 4 phân đoạn D5A-D5D Hợp chất 3 (8 mg) và
hợp chất 4 (15 mg) phân lập được từ phân đoạn D5B
sửa dụng sắc ký cột pha đảo RP-18 và dung mơi rửa
giải axeton/nước (2,5/1, v/v)

Hình 1: Cấu trúc hố học của hợp chất 1-7
Demethyl(oxy)aaptamine (1): dạng bột vơ định
hình màu nâu nhạt; HR-ESI-MS: m/z 213,0651

[M+H]+ (tính tốn cho cơng thức C12H9O2N2,
213,0664). 1H-NMR và 13C-NMR, xem bảng 1
Demethyl(oxy)aaptamine dimethyl ketal (2):
dạng bột vơ định hình màu nâu nhạt; HR-ESI-MS:
m/z 259,1075 [M+H]+ (tính tốn cho cơng thức
C14H15O3N2; 259,1083); 1H-NMR và 13C-NMR, xem
bảng 1
3-(2′-hydroxy-1′,4′-dioxo-pentyl)-indole (3):
dạng bột vơ định hình màu trắng. HR-ESI-MS: m/z
254,0785 [M+Na]+ (tính tốn cho cơng thức
C13H13O3NNa; 254,0793); 1H-NMR và 13C-NMR,
xem bảng 1
3-indoleethanol (4): dạng bột vơ định hình màu
nâu nhạt. ESI-MS: m/z 162 [M+H]+; 1H-NMR (500
MHz, CDCl3) H: 8,07 (br s, H-1); 7,62 (br d, J = 8,0
Hz, H-4); 7,33 (br d, J = 7,5 Hz, H-7); 7,20 (ddd, J =
1,5; 8,0; 8,0 Hz, H-6); 7,13 (ddd, J = 1,0; 8,0; 8,0
Hz, H-5); 7,06 (br s, H-2); 3,90 (t, J = 6,5 Hz, H-2′);
3,03 (t, J = 6,5 Hz, H-1′); và 13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) C: 136,5 (C-7a); 127,5 (C-3a); 122,5 (C-2);
122,2 (C-6); 119,5 (C-5); 118,9 (C-4); 112,3 (C-7);
111,2 (C-3); 62,6 (C-2′); 28,8 (C-1′).
Methyl indole-3-acetate (5): dạng sáp màu nâu
nhạt ESI-MS: m/z 190 [M+H]+; 1H-NMR (500
MHz, CDCl3) H: 8,08 (br s, H-1); 7,61 (br d, J = 7,5
Hz, H-4); 7,33 (br d, J = 7,5 Hz, H-7); 7,19 (ddd, J =
1,0; 7,5; 7,5 Hz, H-6); 7,13 (ddd, J = 1,0; 7,5; 7,5
Hz, H-5); 7,12 (br s, H-2); 3,78 (s, H-1′); 3,70 (s,
OCH3); và 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) C: 172,6
(C=O); 136,1 (C-7a); 127,2 (C-3a); 123,1 (C-2);

122,2 (C-6); 119,7 (C-5); 118,8 (C-4); 111,2 (C-7);
108,4 (C-3); 52,0 (OCH3); 31,2 (C-1′)
Indole-3-aldehyde (6): dạng bột vơ định hình
màu trắng; ESI-MS: m/z 146 [M+H]+; 1H-NMR (500
MHz, CD3OD) H: 9,91 (s, CHO); 8,18 (br d, J = 7,5
Hz, H-4); 8,12 (br s, H-2); 7,50 (br d, J = 7,5 Hz, H7); 7,30 (br t, J = 7,5 Hz, H-5); 7,26 (br t, J = 7,5 Hz,
H-6).
Indole-3-carboxylic metyl este (7): dạng bột vơ
định hình màu trắng; ESI-MS: m/z 176 [M+H]+; 1HNMR (500 MHz, CDCl3) H: 8,19 (br d, J = 8,5 Hz,
H-4); 7,92 (s, H-2); 7,41 (br d, J = 8,5 Hz, H-7);
7,28 (m, H-5 và H-6); 3,93 (s, OCH3).
3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Hợp chất 1 được phân lập dưới dạng bột vơ định
hình màu nâu nhạt. Phổ khối lượng phân giải cao
của 1 xuất hiện pic ion giả phân tử tại m/z 213,0651
[M+H]+ (tính tốn cho công thức C12H9O2N2,
213,0664), kết hợp với số liệu phổ 13C-NMR cho
phép khẳng định công thức phân tử của hợp chất 1 là
C12H8O2N2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton của
1 xuất hiện tín hiệu của 5 proton tại H 9,13; 9,10;
8,26; 7,76, 7,13 ppm cùng với tín hiệu proton của
một nhóm methoxy tại H 4,03 (3H, s). Phổ
13
C-NMR của 1 xuất hiện tín hiệu của 12 carbon bao
gồm tín hiệu của một nhóm methoxy tại C 57,0 và
của 11 cacbon lai hóa sp2 trong vùng C 110,2-179,4
ppm. Sự xuất hiện các tín hiệu cacbon ở vùng
trường thấp và sự có mặt của hai nguyên tử hai

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

369


Bài nghiên cứu

Một số hợp chất alkaloid từ...
ảng 1: Dữ kiện phổ NMR của 1-3 và các chất tham khảo
1

2
Ha;c
(J = Hz)
8,97 (d; 4,5)
7,45 (d; 4,5)
8,91 (d; 5,5)

C

3a

3

@

2
3

3a
4
5

136,0
114,8
129,1
107,8
155,0

135,4
114,8
127,4
122,8
123,4

2
3
4
5
7

157,1
122,1
136,3
147,8
148,8

158,7
124,0

139,0
148,5
149,9

Ha,c
(J = Hz)
9,13 (d; 4,5)
7,76 (d; 4,5)
9,10 (d; 5,5)

8

126,5

127,9

8,26 (d; 5,5) 122,1

123,3 7,97 (d; 5,5)

6

114,6

124,5

9
10
11
12

148,1
117,8
108,9
155,8

150,4
119,5
110,2
157,5

7,13 (s)
-

150,2
118,2
101,6
163,1

7
7a
1′
2′

113,9
133,1
197,5
72,4

112,9

138,2
197,3
72,1

13

177,1

179,4

-

96,0

97,9 -

3′

50,4

49,5

12OCH3
13OCH3

56,1

57,0

4,03 (s)

55,9

56,7 4,02 (s)

4′

209,7

209,3

51,1

52,4 3,19 (s)

5′

31,3

C

C

#

Ca,b

C

%

156,5
118,1
138,6
155,2
147,1

148,7
115,9
99,9
161,2

Ca,b
157,9
119,7
141,6
157,2
148,3

6,53 (s)
-

C

Cb,d

Hc,d (J = Hz)
8,32 (s)
8,26 (d; 7,5)
7,23 (dd; 7,5;

7,5)
7,27 (dd; 7,5;
7,5)
7,48 (d; 7,5)
5,25 (dd; 4,5;
8,0)
3,00 (dd; 4,5;
16,5)
2,89 (dd; 8,0;
16,5)
-

30,8 2,26 (s)

đo trong CDCl3, b)125 MHz, c)500 MHz, d)đo trong CD3OD, #C của demethyl(oxy)aaptamine,[3], %C của demethyl(oxy)aaptamine
dimethyl ketal,[3] @C của 3-(2′-hydroxy-1′,4′-dioxo-pentyl)-5-hydroxy-indole (3a). [4]
a)

Hình 2: Một số tương tác HMBC (H→C) chính của các hợp chất 1-3
nguyên tử nitrogen trong phân tử của 1 cho phép dự
đốn đây là một hợp chất có cấu trúc vịng
naphthyridine.[3,5] Hơn nữa, hai cặp tín hiệu proton
tương tác spin dạng AB tại H 9,13 và 7,76 ppm (J =
4,5 Hz), tại H 9,10 và 8,26 (J = 5,5 Hz) đã gợi ý cho
mảnh cấu trúc 1,6-naphthyridine (hình 1) Tương tác
HMBC giữa H-11 (H 7,13) với C-3 (C 124,0)/C-4
(C 139,0)/ C-5 (C 148,5) cho phép xác định liên kết
đơn C-C giữa C-11 và C-4 và một liên kết đơi C-C
giữa C-11 và C-12 (hình 2) Vị trí của nhóm
methoxy tại C-12 được chứng minh bằng tương tác

HMBC giữa tín hiệu H 4,03 với C-12 (C 157,5).
Ngồi ra tương tác HMBC giữa H-11 với C-13 (C
179,4) cùng với giá trị độ chuyển dịch hóa học ở
trường thấp của C-13 gợi ý cho sự có mặt của nhóm
chức ketone tại C-13. Các dữ kiện phổ MS và NMR

của 1 hoàn tồn phù hợp với số liệu đã cơng bố đối
với demethyl(oxy)aaptamine (bảng 1), một hợp chất
alkaloid đã được phân lập từ lồi hải miên Aaptos
aaptos.[3] Các alkaloid chứa 3 vịng ngưng tụ tương
tự như hợp chất 1 được gọi chung là các aaptamine
alkaloid.
Hợp chất 2 cũng phân lập được dưới dạng bột vơ
định hình màu nâu nhạt Cơng thức phân tử của 2,
C14H14O3N2 được xác định nhờ phân tích phổ khối
lượng phân giải cao với sự xuất hiện của pic ion giả
phân tử tại m/z 259,1075 [M+H]+ (tính tốn cho
cơng thức C14H15O3N2; 259,1083). Trên phổ 1HNMR của hợp chất 2 xuất hiện tín hiệu của 5 proton
ở vùng trường khá thấp tại H 8,97 (d, J = 4,5 Hz);
8,91 (d, J = 5,5 Hz); 7,97 (d, J = 5,5 Hz); 7,45 (d, J
= 4,5 Hz), cùng với giá trị hằng số tương tác spin-

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

370


Tạp chí Hóa học

spin của chúng cho thấy hợp chất 2 cũng có cấu trúc
hóa học dạng aaptamine alkaloid tương tự 1 Bên
cạnh đó, phân tích các số liệu phổ 13C-NMR của hợp
chất 2 nhận thấy ngồi tín hiệu của 11 cacbon thuộc
khung aaptamine alkaloid cịn có sự xuất hiện tín
hiệu của 3 nhóm methoxy tại C 56,7; 52,4; và 52,4
Vị trí của các nhóm methoxy này được xác định
bằng phổ HMBC (hình 2) Tương tác HMBC giữa
H-11 (H 6,53) và methoxy proton (H 4,02) với C12 cho phép xác định sự có mặt của một nhóm
methoxy tại C-12; tương tác HMBC giữa proton của
2 nhóm methoxy (H 3,19) với C-13 (C 97,9) cho
thấy hai nhóm methoxy này cùng được thế tại C-13.
Như vậy, hợp chất 2 được xác định là một dẫn xuất
dimethyl ketal của hợp chất 1 và có tên là
demethyl(oxy)aaptamine dimethyl ketal. Hợp chất
này đã được cơng bố phân lập từ một loài hải miên
thuộc giống Xestospongia và thể hiện hoạt tính gây
độc tế bào ung thư KB khá tốt với giá trị IC50 = 3,5
µg/mL.[3] Các số liệu phổ 13C-NMR của 2 cũng hoàn
toàn phù hợp với số liệu đã công bố trước đây
(bảng 1).
Hợp chất 3 có cơng thức phân tử C13H13O3N
được xác định nhờ phân tích phổ khối lượng phân
giải cao với sự xuất hiện của pc ion giả phân tử tại
m/z 254,0785 [M+Na]+ (tính tốn cho cơng thức
C13H13O3NNa; 254,0793) Trên phổ 1H-NMR của
hợp chất 3 nhận thấy sự xuất hiện tín hiệu của 4
proton thơm với dạng tương tác spin-spin của một
vòng benzen thế ortho tại H 8,26 (d, J = 7,5 Hz);
7,48 (d, J = 7,5 Hz); 7,27 (dd, J = 7,5; 7,5 Hz); 7,23

(dd, J = 7,5; 7,5 Hz); bên cạnh đó cịn có một tín
hiệu proton thơm khác tại H 8,32 (br s); tín hiệu của
một nhóm oxymethine tại H 5,25 (dd, J = 4,5; 8,0
Hz) và một nhóm metylen tại H 3,00 (dd, J = 4,5;
16,5 Hz)/ 2,89 (dd, J = 8,0; 16,5) Phân tích phổ 13CNMR của hợp chất 3 nhận thấy xuất hiện tín hiệu
của 13 nguyên tử carbon trong đó có 8 carbon thơm
C 112,9-138,2; hai tín hiệu carbon carbonyl tại C
197,3 và 209,3; ba tín hiệu carbon khác tại C 72,1
(CH); 49,5 (CH2); 30,8 (CH3) Các tín hiệu proton
đặc trưng cho một vịng benzen thế orthor và 8
carbon thơm như trên gợi ý cho sự có mặt của một
nhân indole trong cấu trúc hóa học của hợp chất 3.[4]
Tín hiệu singlet của H-2 (H 8,32) cùng với tương
tác HMBC giữa H-4 (H 8,26) với C-3 (C 114,8)
cho phép xác định cấu trúc indole thế tại C-3. Cấu
trúc hóa học của mạch nhánh 2′-hydroxy-1′,4′dioxo-pentyl được xác định nhờ các tương tác
HMBC giữa H-5′ (H 2,26) với C-4′ (C 209,3)/C-3′
(C 49,5); giữa H-3′ (H 3,00; 2,89) với C-2′ (C
72,1); giữa H-2′ (H 5,25) và C-1′ (C 197,3); và tín

Phan Văn Kiệm và cộng sự
hiệu cộng hưởng của H-2′ xuất hiện dưới dạng
double doublet Do có nhóm chức ketone tại C-1′
nên tương tác HMBC giữa H-2′ với C-3 khó quan
sát được nên cấu trúc hóa học của phần mạch nhánh
thế tại C-3 được khẳng định thêm nhờ sự tương
đồng về số liệu phổ 13C-NMR của hợp chất 3 với
hợp chất 3a,[4] một hợp chất có cùng cấu trúc hóa
học phần mạch nhánh (bảng 1) Từ những phân tích
trên, cấu trúc hóa học của hợp chất 3 được xác định

là 3-(2′-hydroxy-1′,4′-dioxo-pentyl)-indole. Hợp
chất 3 đã được phân lập từ loài hải miên Dysidea
etheria,[6] tuy nhiên, cấu trúc hóa học của nó chưa
được khẳng định bằng phổ NMR hai chiều.
Các hợp chất còn lại được xác định là 3indoleethanol (4),[7] metyl indole-3-acetate (5),[8]
indole-3-aldehyde (6),[9] và methyl indole-3carboxylic methyl ester (7)[9] dựa trên phân tích phổ
khối lượng và so sánh số liệu phổ NMR của chúng
với các số liệu đã công bố trong tài liệu tham khảo.
Lời cảm ơn. Nghiên cứu này được tài trợ bởi Viện
Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, đề tài
mã số VAST.TĐ.DL .01/16-18.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. H. Zhang, M. Dong, J. Chen, H. Wang, K. Tenney, P.
Crews. Bioactive secondary metabolites from the marine
sponge genus Agelas. Mar. Drugs, 2017, 15, 351.
2. B. Mothes, M. Campos, C. Lerner, J. L. Carraro, F. J. P.
Velandia. New records of the genus Agelas
Duchassaing & Michelotti, 1864 (Porifera, Agelasida)
off the Amazon river mouth, Brazil, Southwestern
Atlantic. Biota Neotropica, 2007, 7, 83-90.
3. L. Calcul, A. Longeon, A. A. Mourabit, M. Guyot, M.
L. B. Kondracki, Novel alkaloids of the aaptamine
class from an Indonesian marine sponge of the genus
Xestospongia, Tetrahedron, 2003, 59, 6539-6544.
4. W. F. He, D. Q. Xue, L. G. Yao, J. Y. Li, J. Li, Y. W.
Guo. Hainanerectamines A-C, alkaloids from the
Hainan sponge Hyrtios erecta, Mar. Drugs, 2014, 12,
3982-3993.
5. K. H. Jang, S. C. Chung, J. Shin, S. H. Lee, T. I. Kim,
H. S. Lee, K. B. Oh. Aaptamines as sortase A

inhibitors from the tropical sponge Aaptos aaptos,
Bioorg. Med. Chem. Let., 2007, 17, 5366-5369.
6. J. H. Cardellina, D. Nigh, B. C. Wagenen. Plant growth
regulatory indoles from the sponges Dysidea etheria and
Ulosa ruetzleri, J. Nat. Prod., 1986, 49, 1065-1067.
7. P. Kohling, A. M. Schmidt, P. Eilbracht. Tandem
hydroformylation/Fischer indole synthesis:  A novel
and convenient approach to indoles from olefins, Org.
Lett., 2003, 5, 3213-3216.

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

371


Bài nghiên cứu
8. L. Demange, D. Boeglin, A. Moulin, D. Mousseaux, J.
Ryan, G. Berge, D. Gagne, A. Heitz, D. Perrissoud, V.
Locatelli, A. Torsello, J. C. Galleyrand, J. A. Fehrentz,
J. Martinez. Synthesis and pharmacological in vitro
and in vivo evaluations of novel triazole derivatives as
ligands of the ghrelin receptor-1, J. Med. Chem., 2007,

Một số hợp chất alkaloid từ...
50, 1939-1957.
9. L.T. Huyen, D. T. T. Hang, N. X. Nhiem, B. H. Tai,
H. L. T. Anh, P. H. Yen, N. V. Dau, C. V. Minh, P. V.
Kiem. Merosesquiterpenes from marine sponge

Smenospongia cerebriformis, Vietnam J. Chem., 2017,
55, 153-157.

Liên hệ: Phan Văn Kiệm
Viện Hàn lâm Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam
Số 18, Hồng Quốc Việt, quận Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam
E-mail:

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

372