Điểm lại các nghiên cứu hóa học và hoạt tính sinh học một số loài sinh vật biển việt nam trong giai đoạn 2013 2017

Tạp chí Hóa học, 2018, 56(1), 1-19

Bài tổng quan

DOI: 10.15625/vjc.2018-0001

Điểm lại các nghiên cứu hóa học và hoạt tính sinh học
một số loài sinh vật biển Việt Nam trong giai đoạn 2013-2017
Nguyễn Xuân Cường1, Nguyễn Xuân Nhiệm1, Nguyễn Văn Thanh1, Bùi Hữu Tài1,
Đoàn Thị Mai Hương1, Phạm Văn Cường1, Nguyễn Hoài Nam1,
Phạm Quốc Long2, Phan Văn Kiệm1, Châu Văn Minh1*
1

Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam (VAST)
Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên, VAST

2

Đến Tòa soạn 01-9-2017; Chấp nhận đăng 15-12-2017
Abstract
This paper reviews the investigations on marine natural products in Vietnam published in period of 2013-2017 from
sponges, corals, echinoderms, mollusks, and microorganisms. About 415 compounds were isolated and structure
elucidated including 33 saponins (15 new compounds), 143 steroids (30 new compounds), 38 steroid glycosides (20
new compounds), 33 diterpenes (20 new compounds), 53 sesquiterpenes (27 new compounds), 12 cyclopeptides, 7
pyrrole and furan oligoglycosides (6 new compounds), 10 biscembranoids (2 new compounds), 15 triterpenes (14 new
compounds), and 71 other compounds (8 new compounds). Many compounds have unique structures and exhibited
potential biological effects including cytotoxic, anti-inflammatory, and anti-microbial activities.
Keywords. Vietnam marine natural product, sponge, coral, echinoderm, mollusk, marine microorganism.

1. GIỚI THIỆU CHUNG
Ở giai đoạn trước đây, nghiên cứu hóa học các hợp

chất thiên nhiên biển ở Việt Nam đã tập trung về
thành phần hóa học, hoạt tính sinh học và tiềm năng
ứng dụng của các lồi sinh vật biển thuộc nhóm hải
miên (sponges), san hơ mềm (soft coral), da gai
(echinoderms) và một số loài khác, các kết quả này
đã được trình bày tóm tắt trong cơng trình tổng quan
giai đoạn 2006-2012.[1] Trong bài tổng quan này,
chúng tơi tiếp tục trình bày tóm tắt các nghiên cứu
về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học một số
loài sinh vật biển Việt Nam trong giai đoạn 20132017 nhằm đem đến cho độc giả bức tranh về nghiên
cứu các chất có hoạt tính sinh học từ các lồi sinh
vật biển ở Việt Nam hiện nay.
2. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU HĨA HỌC VÀ
HOẠT TÍNH SINH HỌC
Tiếp nối các kết quả đã đạt được trong các giai đoạn
trước, các nghiên cứu về sinh vật biển Việt Nam
trong giai đoạn 2013-2017 tập trung chủ yếu vào các
nhóm hải miên, san hơ mềm, da gai, thân mềm và vi
sinh vật biển. Kết quả cho thấy các hợp chất chiết
xuất được thuộc các nhóm chất: saponin, steroit,
steroit
glycosit,
đitecpen,
sesquitecpen,
cyclopeptide, tritecpen và một số nhóm chất khác.
1 Wiley Online Library

Ngoài ra, kết quả nghiên cứu hoạt tính sinh học cho
thấy các nhóm chất này có tiềm năng về khả năng
gây độc các tế bào ung thư thử nghiệm, kháng sinh,

kháng viêm... .
2.1. Nhóm chất saponin
Một nhóm các hợp chất rất đặc trưng, thường được
phát hiện từ các sinh vật ngành da gai đó là các
saponin. Các saponin ở hải sâm là các tritecpen
glycosit, hầu hết thuộc khung holostane, còn các
saponin từ sao biển lại là các asterosaponin, các
steroit glycosit. Từ loài hải sâm Stichopus
chloronotus, một hợp chất saponin mới là
stichloroside F (1) cùng với stichoposide D (2),
stichloroside A2 (3), stichoposide E (4),
neothyonidioside (5) và holothurin B (6) đã được
phân lập và xác định cấu trúc.[2] Hợp chất 6 và
echinoside B (7) cũng được phân lập từ hải sâm
Holothuria atra.[3] Các nghiên cứu tiếp theo của
nhóm tác giả đã phân lập được năm hợp chất
saponin mới là cercodemasoide A–E (8–12) cùng
với colochiroside A (13) và philinopside A (14) từ
loài hải sâm Cercodemas anceps. Trong số các hợp
chất đã phân lập được, hai hợp chất 8 và 13 thể hiện
hoạt tính gây độc tế bào rất mạnh trên hai dịng tế
bào ung thư KB (biểu mơ) và Hep-G2 (gan) với giá
trị IC50 từ 30 đến 70 nM và thể hiện hoạt tính mạnh

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim


Tạp chí Hóa học

Châu Văn Minh và cộng sự

trên các dòng tế bào ung thư LNCaP (tuyến tiền
liệt), MCF7 (vú) và SK-Mel2 (da) với giá trị IC50
trong khoảng từ 0,11 đến 0,24 M. Hoạt tính mạnh
cũng được ghi nhận ở hợp chất 9 và 14 trên tất cả
năm dòng tế bào ung thư được thử nghiệm với giá trị
IC50 trong khoảng từ 0,11 đến 1,47 M và ở các hợp
chất 10-12 trên hai dòng tế bào KB và MCF7 (IC50
từ 0,32 đến 1,37 M) và 10 trên dòng tế bào SKMel2 (IC50 = 1,25±0,22 M). Hoạt tính này của các
saponin mạnh hơn chất đối chứng dương ellipticine.
Ngoài ra, các hợp chất 10-12 thể hiện hoạt tính tốt
trên hai dịng tế bào LNCaP và Hep-G2 với giá trị
IC50 từ 1,92 đến 6,08 M và hai hợp chất 11 và 12
thể hiện hoạt tính tốt trên dịng SK-Mel2 với IC50 =
4,09±0,26 và 7,36±0,46 M.[4]

(23-25 và 27), cùng với hai hợp chất đã biết là
psilasteroside (26) và marthasteroside B (28) đã
được phân lập và xác định cấu trúc.[6] Hai hợp chất
26 và 28 gần đây được nhóm tác giả phân lập từ lồi
sao biển Astropecten polyacanthus.[7] Hợp chất
asterosaponin mới novaeguinoside E (29) cùng với
6α-[(O-β-D-fucopyranosyl-(l 2)-O-β-D-galactopyranosyl-(l 4)-O-[β-D-quinovopyranosyl-(l 2)]O-β-D-xylopyranosyl-(l 3)-O-β-D-quinovopyranosyl)oxy]-5-α-pregn-9(11)-en-20-one (30) được
phân lập từ loài sao biển Culcita novaeguineae;[8] 30
và thornasteroside A (31) từ loài sao biển
Acanthaster planci;[9] và gần đây maculatoside (32)
và protoreasteroside (33) từ loài sao biển
Pentaceraster gracilis.[10]

Gần đây, từ loài hải sâm Stichopus horrens, bốn

hợp chất saponin mới là stichorrenoside A D (1518) cùng với stichoposide A (19), stichoposide B
(20),
3β-O-[β-D-xylopyranosyl-(1 2)-β-Dxylopyranosyl]-23S-acetoxyholost-7-ene (21) và 3βO-[β-D-xylopyranosyl-(1 2)-β-D-xylopyran-osyl]23S-hydroxyholost-7-ene (22) đã được phân lập và
xác định cấu trúc. Hợp chất 16 có chứa đơn vị
đường 4-O-sodium sulfate-β-D-glucopyranose rất
hiếm gặp và đây lần đầu tiên được tìm thấy ở các
hợp chất saponin từ hải sâm. Các hợp chất 18, 19 và
21 thể hiện hoạt tính gây độc tế bào mạnh trên tất cả
năm dòng tế bào ung thư được thử nghiệm là HepG2, KB, LNCaP, MCF7 và SK-Mel2 với giá trị IC50
trong khoảng từ 1,92 đến 3,13 µM, khi so sánh với
chất đối chứng dương: ellipticine (IC50 từ 1,34 đến
1,95 µM). Các hợp chất 17 và 20 thể hiện hoạt tính
đáng kể với IC50 từ 5,28 đến 11,00 µM, trong khi
các hợp chất cịn lại thể hiện hoạt tính trung bình với
giá trị IC50 từ 33,48 đến 59,31 µM.[5]
Từ lồi sao biển Astropecten monacanthus, bốn
hợp chất asterosaponin mới là astrosterioside A−D

Nghiên cứu hoạt tính sinh học của các hợp chất
asterosaponin từ sao biển cho thấy: Hợp chất 27, với
hai nhóm keton ở mạch nhánh, thể hiện khả năng ức
chế rất mạnh sự sản sinh của protein tiền viêm IL-12
p40, IL-6 và TNF-α với giá trị IC50 lần lượt là
0,60±0,02, 3,51±0,25 và 1,21±0,06 M. Hoạt tính
của hợp chất 27 tương đương với chất đối chứng
dương được sử dụng là SB203580 (IC50 tương ứng
là 5,00±0,15, 3,50±0,25 và 7,50±0,21 µM). Các hợp
chất 23 và 28 ức chế mạnh sự sản sinh IL-6.[6] Với
cấu trúc hóa học độc đáo và hoạt tính sinh học tiềm
năng, hợp chất 23 đã được các nhà khoa học trên thế

giới nghiên cứu tổng hợp toàn phần.[11] Ngồi ra,
hợp chất 27 thể hiện hoạt tính mạnh trên cả ba dịng

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

2


Bài tổng quan
tế bào ung thư thử nghiệm là HL-60 (ung thư máu
cấp tính), PC-3 (tuyến tiền liệt) và SNU-C5 (ruột)
với giá trị IC50 trong khoảng từ 4,31 đến 6,99 μM.
Nghiên cứu tiếp theo cho thấy cặn chiết MeOH loài
sao biển A. monacanthus và hợp chất 27 kích thích
q trình chết theo chương trình (apoptosis) ở tế bào
HL-60 được xác nhận bởi sự gia tăng các thể
apoptosis ở các tế bào được xử lý khi nhuộm với
thuốc nhuộm Hoechst 33342 và thông qua việc điều
tiết giảm con đường ERK 1/2 và C-myc ở tế bào
HL-60, PC-3 và SNU-C5.[12]
2.2. Nhóm chất steroit
Nhóm chất steroit được phân lập phổ biến ở các lồi
hải miên, san hơ mềm và da gai. Từ lồi hải miên
Clathria vulpina, nhóm tác giả đã phân lập và xác
định cấu trúc hóa học của ba hợp chất steroit là 3βhydroxycholest-5-en-7-one (34), stigmast-4-ene-3one (35) và stigmast-4-ene-3,6-dione (36) có chứa
nhóm chức xeton ở C-3, C-6, hoặc C-7.[13] Các hợp
chất này thể hiện tác dụng gây độc tế bào yếu với
các dòng ung thư HepG-2, KB, LU-1, MCF-7.

LNCaP, SW-480, MKN-7, HL-60 với giá trị IC50
nhỏ nhất 37,12 µg/mL. Steroit 34 sau đó cịn được
phân lập từ lồi hải miên Halicona varia[14] và sò
huyết Anadara granosa.[15] Hai hợp chất
polyhydroxy steroit với cấu hình 24S là (24S)ergostane-3β,5α,6β,25-tetraol-25-acetate (37) và
(24S)-ergostane-1β,3β,5α,6β,25-pentaol-25-acetate
(38), đã được phân lập từ hai loài hải miên Petrosia
nigricans và Amorphinopsis excavans. Cả hai hợp
chất này không thể hiện khả năng gây độc tế bào với
các tế bào ung thư thử nghiệm.[16,17]

Nghiên cứu về hóa học lồi hải miên Haliclona
subarmigetra và Ianthella basta, nhóm tác giả đã
phân lập và xác định được cấu trúc hóa học của năm
hợp chất steroit từ lồi H. subarmigeta (39-43) và
một hợp chất steroit từ loài I. basta (44) bao gồm
cholesterol (43) và năm dẫn xuất của nó, ergosta1β,3β,5α,6β-tetraol (39), saringosterol (40), 24hydroperoxy-24-vinylcholesterol (41), 5,8-epidioxycholest-6-en-3-ol (42), 24-oxocholesterol (44).[18,19]

Điểm lại các nghiên cứu hóa học và…
Trong đó, saringosterol (40) và hợp chất tương tự
saringosterol với nhóm thế hydroperoxy tại C-24
(41), 5,8-epidioxycholestrol (42) thể hiện tác dụng
gây độc tế bào tốt trên tám dòng tế bào ung thư
người thử nghiệm là HepG-2, KB, LU-1, MCF-7,
LNCaP, SW-480, MKN-7 và HL-60 với giá trị IC50
trong khoảng 1,23-26,06 µg/mL. Đáng lưu ý là
steroit 42 gây chết các tế bào ung thư thử nghiệm ở
các giá trị IC50 nhỏ hơn 3,00 µg/mL. Saringosterol
sau đó cịn được phân lập từ một số lồi hải miên
khác như Stylissa flabelliformis, Haliclona oculata,

Acanthella obtusa. Đồng thời, hợp chất 42 cũng
được tìm thấy có trong các lồi S. flabelliformis,
Haliclona varia, Acanthella obtusa và Dysidea
fragilis.

Ngoài ra, hai steroit khác với cấu trúc 5α,8αepidioxy là 5α,8α-epidioxycholesta-6,9(11)-dien-3βol (45) và 5α,8α-epidioxy-24(S)-methylcholesta6,22-dien-3β-ol (46) cũng lần lượt được phân lập từ
hai loài hải miên Acanthella obtusa và Haliclona
varia.[20] Bên cạnh đó, từ lồi hải miên H. varia
nhóm nghiên cứu cịn phân lập được năm steroit là
solomonsterol A (47), 22(E)-3β-hydroxycholesta5,22-dien-7-one (48), 3β,7α-dihydroxycholest-5-ene
(49), 3β,7β-dihydroxycholest-5-ene (50) và 3β,6αdihydroxy-4-ene-cholestane (51).[14,20] Hợp chất 48
cũng được phân lập từ sò huyết A. granosa.[15] Trong
đó, steroit 47 được xác định là solomonsterol A có
cấu trúc hóa học khá đặc biệt bao gồm ba nhóm thế
natri sulfat. Sự có mặt của ba nhóm chức này đã
được xác định dựa trên phân tích phổ khối lượng
bằng các phân mảnh ion có sự mất dần các nhóm
natri sulfat.[20] Trong số các steroit này, hợp chất 48

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

3


Tạp chí Hóa học
thể hiện hoạt tính gây độc tế bào mạnh nhất với giá
trị IC50 9,32, 7,38, 8,22, 6,22, 9,44, 8,74, 3,60, 8,30
và 5,97 µg/ml lần lượt trên các dòng tế bào ung thư

KB, MCF-7, LU-1, HepG2, LNCaP, SKMeI2, P388,
SW480 và PC-3.
Hai steroit 49 và 50 được xác định là đồng phân
epimer của nhau tại C-7. Kết quả thử hoạt tính gây
độc tế bào ung thư cho thấy steroit 50 với nhóm OH
tại C-7 định hướng beta thể hiện hoạt tính gây độc tế
bào ung thư trên cả tám dòng tế bào thử nghiệm với
giá trị IC50 từ 6,18 đến 52,47 µg/mL. Trong khi đó,
steroit 49 chỉ có tác dụng gây độc trên hai dòng tế
bào ung thư thử nghiệm P388 và PC-3 (IC50 = 31,37
và 81,93 µg/mL). Đồng thời, steroit 51 với cấu trúc
steroit có liên kết đơi ở C-4/C-5 và nhóm hydroxi tại
C-6 cũng khơng thể hiện hoạt tính gây độc tế bào
trên các dịng tế bào ung thư thử nghiệm.

Bên cạnh các steroit trên, từ các lồi hải miên
Amorphinopsis excavans, Stylissa flabelliformis và
Haliclona oculata, nhóm nghiên cứu còn phân lập
được thêm các steroit 24-methylenecholest-4-en3β,6β-diol (52), 3β-hydroxy-5-cholenic acid methyl
ester (53), ergosta-6,22-dien-3β,5α,8α-triol (54),
(24S)-ergostane-3β,5α,6β,25-tetraol
(55),
29hydroxystigmasta-5,24(28)-dien-3β-ol
(56)
và
cholest-7-en-3β,5α,6β-triol (57).[21,22] Trong số các
steroit 52 57, hợp chất 57 thể hiện tác dụng gây độc
tế bào ung thư tốt hơn cả với giá trị IC50 trong
khoảng 10,32-13,99 µg/mL. Hợp chất 57 và hai
steroit khác có cấu trúc vòng cầu epoxy tại C-5/C-6

là
(24S)-5α,6α-epoxy-24-methylcholest-8(14)-en3β,7α-diol (58) và (24S) 5α,6α-epoxy-24ethylcholest-8(14)-en-3β,7α-diol (59) cũng phân lập
được từ loài hải miên Haliclona cinera. Hợp chất 59
thể hiện tác dụng gây độc tế bào trên cả tám dòng tế
bào ung thư thử nghiệm với giá trị IC50 từ 28,08 đến

Châu Văn Minh và cộng sự
50,03 µg/mL. Tiếp đó, một seteroit 5α,6α-epoxy-24ethylcholesta-8-en-3β,7α-diol (60) là đồng phân về
vị trí liên kết đơi (tại C-8/C-9) của 59, cùng với bốn
hợp chất steroit khác là 5α,8α-epidioxy-24Rethylcholest-6-en-3β-ol (61), 24-norcholesta-5,22dien-3β-ol (62), 24-methylenecholest-5-en-3β-ol
(63) và hợp chất 46 đã được tìm thấy khi nghiên cứu
về thành phần hóa học lồi hải miên Tethya
aurantium.[23]

Các steroit có cấu trúc vịng epoxy tại C-5/C-6
cịn được phát hiện thấy có trong lồi hải miên
Ircinia echinata bao gồm melithasterol A (64),
5α,6α-epoxycholest-8(14)-ene-3β,7α-diol (65) và
topsentisterol B5 (66).[24,25] Các hợp chất này đều thể
hiện tác dụng gây độc tế bào đáng kể với giá trị IC50
từ 4,53 tới 23,99 µg/mL trên các dòng tế bào ung
thư HepG2, HL-60, KB, LNCaP, LU-1 và MCF-7.
Ngoài ra, các hợp chất steroit 34, 42, 57 cũng được
phát hiện thấy có trong lồi I. echinata.[24]

Bên cạnh các steroit có cấu trúc cầu epoxy tại C5/C-6, từ lồi hải miên Dysidea fragilis nhóm nghiên
cứu đã phân lập được ba hợp chất steroit có cấu trúc
cầu epoxy tại C-9/C-11, 9α,11α-epoxycholest-7-en3β,5α,6α-triol (67), 9α,11α-epoxycholest-7-en3β,5α,6α,19-tetrol 6-acetate (68), hay cầu epoxy tại

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

4


Bài tổng quan
C-19/C-11 ở dysideasterol F (69).[26] Hai trong số ba
steroit này (67 và 68) đã được đánh giá tác dụng gây
độc tế bào trên các dòng tế bào ung thư KB, LU1,
HL-60, LNCaP, SK-Mel2, HepG2 và MCF-7. Kết
quả cho thấy hai hợp chất này gây chết các tế bào
ung thư thử nghiệm với giá trị IC50 từ 4,22 đến 12,66
µg/mL.[27]
Ngồi các hợp chất steroit phổ biến với cấu trúc
khung từ 27 tới 29 cacbon, từ loài hải miên
Gelliodes fibulata, nhóm nghiên cứu cịn phân lập
được hai hợp chất steroit với cấu trúc khung
pregnane với 21 cacbon là 3β-hydroxypregn-5-en20-one (70) và 15-O-acetylpregna-1,4,20-trien-3-one
(71).[28] Steroit 70 không thể hiện tác dụng gây độc
tế bào ung thư trong khi steroit 71 lại có hoạt tính
gây độc tế bào ung thư đáng được lưu ý với IC50 từ
7,79 đến 21,57 µg/mL đối với các dòng tế bào KB,
LU-1, HL-60, LNCaP, SK-Mel2, HepG2 và MCF-7.
Sáu hợp chất steroit khung pregnane cũng được
phân lập và xác định cấu trúc từ lồi san hơ Carijoa
riisei trong đó có một chất mới 15β-hydroxypregna4,20-dien-3-one (72) cùng với 15β-hydroxypregna1,4,20-trien-3-one (73), 15β-acetoxypregna-1,4,20trien-3-one (74), 18-hydroxypregna-1,4,20-trien-3one (75), 18-acetoxypregna-1,4,20-trien-3-one (76)
và 20R-acetoxypregna-1,4-dien-3-one (77). Hợp
chất 76 thể hiện hoạt tính gây độc trên tất cả tám
dịng tế bào ung thư thử nghiệm là HepG2, HL-60,

KB, LNCaP, LU-1, MCF7, SK-Mel2 và SW480 với
giá trị IC50 từ 22,29 đến 48,73 µM.[29] Hợp chất 24ethylcholesta-4,24(28)-dien-3-one (78) được phân
lập từ loài hải miên Penares sp.[30]

Từ loài hải miên Xestospongia testudinaria, một
nhóm chất steroit có cấu trúc độc đáo với sự có mặt
của vịng cyclopropan ở mạch nhánh đã được phân
lập và xác định cấu trúc, trong đó có ba chất mới là
aragusterol I (79), 21-O-octadecanoyl-xestokerol A
(80) và 7β-hydroxypetrosterol (81), cùng với
aragusterol B (82), xestokerol A (83), 7 hydroxypetrosterol (84), 7-oxopetrosterol (85) và
petrosterol (86). Hợp chất mới 21-O-octadecanoylxestokerol A (80) và aragusterol B (82) thể hiện hoạt
tính chống bám cặn (antifouling) mạnh với giá trị

Điểm lại các nghiên cứu hóa học và…
gần tương đương so với các giá trị được công bố của
tributyltin oxide.[31] Lớp chất này trước đây cũng đã
được nhóm nghiên cứu phân lập từ lồi hải miên
Ianthella sp.[1]

Một số hợp chất steroit có cấu trúc vịng
cyclopropan ở mạch nhánh cũng được phân lập từ
một số lồi san hơ mềm. Từ loài Sinularia dissecta,
một steroit mới là dissesterol (87) cùng với (24R)gorgost-4-en-3-one (88), (24S)-ergost-4-en-3-one
(89), (24 methylene)-ergost-4-en-3-one (90), (24S)ergost-4-en-3,6-dione (91), 24-methylene-cholest-4en-3,6-dione
(92),
3β,7α-dihydroxy-ergosta5,24(28)-dien (93), 7 -methoxyergosta-5,24(28)dien-3 -ol (94), cholesta-5,24(28)-dien-3β-ol-7-one
(95) và ergosta-5,24 dien-3β-ol (96) đã được phân
lập và xác định cấu trúc. Hợp chất 87 thể hiện hoạt
tính ức chế mạnh sự sản sinh cytokin tiền viêm

IL-12 p40 ở tế bào hình tua có nguồn gốc từ tủy
xương (BMDCs) được kích thích bởi LPS với IC50 =
4,0±0,1 μM trong khi hợp chất 95 thể hiện khả năng
ức chế sản sinh IL-6 với giá trị IC50 = 9,4±1,2 μM.[32]
Steroit mới sarcopanol A (97) cùng với (24S)-ergost1β,3β,5α,6β-tetraol-25-monoacetate (98) và (24S)ergost-25-ene-1β,3β,5α,6β-tetraol (99) được phân
lập từ loài Sarcophyton pauciplicatum. Hai hợp chất
98 và 99 thể hiện hoạt tính ức chế sự hoạt hóa NFκB với EC50 tương ứng là 26,07±5,59 và
98,27±13,28 μM và ức chế sự biểu hiện mRNA của
iNOS, COX-2 và ICAM-1.[33]

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

5


Tạp chí Hóa học

Tiếp theo, hai steroit mới 7-oxogorgosterol
(100) và 16α-hydroxysarcosterol (101) cùng với 93,
sarcophytosterol (102), 3β-hydroxypregna-5,16dien-20-one (103) được phân lập từ loài Sinularia
microspiculata;[34] các hợp chất 87, 95 và 101 cũng
được nhóm tác giả phân lập từ lồi san hô mềm
Sinularia nanolobata cùng với hai chất mới 3β,4αdihydroxyergosta-5,24(28)-diene (104) và 24(S),28epoxyergost-5-ene-3β,4α-diol (105) và chất đã biết
sarcophytosterol (106). Cấu hình tuyệt đối tại vị trí
C-24 của hợp chất 105 được xác định bằng phổ
lưỡng sắc tròn (CD). Hợp chất 105 thể hiện hoạt tính
gây độc tế bào ung thư ở mức độ trung bình trên
dịng HL-60 (IC50 = 33,53±4,25 M) và yếu trên

dòng HepG2 (IC50 = 64,35±7,00 M) và SW480
(IC50 = 71,02±4,00
M).[35] Hợp chất mới
crassumsterol (107) cùng với (22R,23R,24R)-5 ,8 epidioxy-22,23-methylene-24-methylcholest-6-en3 -ol (108), ergosterol peroxide (109) và 3 hydroxyandrost-5-en-17-one (110) được phân lập từ
lồi san hơ mềm Lobophytum crassum. Các hợp
chất, 108 và 109 thể hiện hoạt tính ức chế sự hoạt
hóa NF- B với giá trị IC50 tương ứng 3,90 và 7,05
µM và ức chế sự biểu hiện mRNA của COX-2 và
iNOS.[36] Bốn steroit bao gồm 43, cerevisterol (111),
24-ethylcholest-7-ene-3β,5α,6β-triol (112) và (22E)cholesta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol (113) cũng được

Châu Văn Minh và cộng sự
phân lập từ lồi san hơ mềm Dendronephthya
mucronata.[37]
Gần
đây,
năm
steroit
mới
7αmethoxygorgosterol (114), 7α-methoxy-ergosta-5ene-3β-ol (115), 3β-hydroxyergosta-4-ene-6-one
(116),
3β-hydroxy-ergosta-4,24(28)-diene-6-one
(117) và ergosta-24(28)-ene-3β,5α,6β-triol-3-acetate
(118) cùng với bảy chất đã biết 93-95, ergosta-5ene-3β,7α-diol (119), ergosta-24(28)-ene-3β,5α,6βtriol-6-acetate (120), ergosta-24(28)-ene-3β,5α,6βtriol (121) và ergosta-3β,5α,6β-triol (122) được phân
lập từ lồi san hơ mềm Sinularia conferta;[38] hai
steroit mới leptosteroid (123) và 5,6 epoxygorgosterol (124) cùng với các hợp chất 93,
95, 96, 100, 102, 104, 107, 119, 7βhydroxygorgosterol (125), 3β-hydroxyergosta-5-ene7-one (126), ergost-5-en-3 ,7 -diol (127), ergosta5,22,24(28)-trien-3 -ol
(128),
3β,7 dihydroxyergosta-5,24(28)-diene (129) được phân
lập từ loài Sinularia leptoclados;[39] và steroit mới

sinubrassione (130), cùng với 39, 122, ergosta1α,3β,5α,6β,11α-pentaol (131), sarcoaldesterol B
(132) và sarcoaldesterol A (133) được phân lập từ
loài Sinularia brassica.[40] Các hợp chất 93, 110, 120
và 3β-hydroxyandrost-5-ene-17-one (134) cũng
được phân lập từ lồi S. cruciata.[41] Cấu hình tại
C-3 của hợp chất 116 được xác định bằng phổ
CD.[38] Kết quả đánh giá hoạt tính sinh học cho thấy
các hợp chất 120-123, 127, 129 và 130 thể hiện hoạt
tính đáng quan tâm trên một số dịng tế bào ung thư
thử nghiệm.[38-40]

Từ lồi san hô sừng Menella woodin, bốn steroit
mới menellsteroid E-H (135-138) cùng với cholest3β,5α,6β,11β-tetraol (139), menellsteroid B (140),
(22E,24S)-24-methyl-5α-cholesta-7,22-diene3β,5,6β,9-tetraol (141), đã được phân lập. Ở nồng độ
10 M các hợp chất 135, 138 và 140 có khả năng
làm giảm mạnh các dạng oxy hoạt động (ROS) ở đại
thực bào RAW 264.7 đã được xử lý trước với LPS
từ E. coli.[42]
Các loài da gai cũng đã được chứng minh là
nguồn cung cấp dồi dào của các hợp chất steroit. Từ
loài sao biển Astropecten polyacanthus, bốn steroit
mới là astropectenol A D (142-145) cùng với 5α-

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

6

Bài tổng quan
cholest-7-ene-3β,6α-diol (146), 5α-cholest-8(14)ene-3β,7α-diol (147) và 5α-cholest-7,9(11)-diene3β-ol (148) đã được phân lập. Kết quả đánh giá hoạt
tính sinh học cho thấy: cặn chiết diclometan loài sao
biển này và hợp chất 148 thể hiện hoạt tính gây độc
mạnh trên dịng tế bào ung thư HL60 với giá trị IC50
tương ứng là 8,29±0,20 g/ml và 2,70±0,05 M.
Nghiên cứu tiếp theo cho thấy cặn chiết diclometan
và hợp chất 148 có khả năng kích thích q trình tế
bào chết theo chương trình (apoptosis) ở dịng tế bào
HL60.[43] Ngồi ra, các hợp chất 145 và 147 có khả
năng ức chế mạnh sự tạo thành của các cytokin tiền
viêm là IL-12 p40, IL-6 và TNF-α ở tế bào BMDCs
đã được kích thích bằng LPS với IC50 trong khoảng
từ 1,82 đến 7,00 μM. Khả năng ức chế mạnh sự sản
sinh IL-12 p40 và IL-6 cũng được ghi nhận ở hợp
chất 142 với IC50 tương ứng là 3,96±0,12 và
4,07±0,13 μM; và ở hợp chất 143 và 144 trên sự sản
sinh IL-12 p40 với IC50 tương ứng là 6,55±0,18 và
5,06±0,16 μM.[44] Hợp chất 142 cịn có biểu hiện
hoạt tính diệt mạnh ký sinh trùng Trypanosoma
brucei với giá trị EC50 = 1,57±0,14 μM.[45] Mới đây,
hai steroit là triseramide (149) và (20R,24S)3β,6α,8,15β,24-pentahydroxy-5α-cholestane (150)
tiếp tục được nhóm nghiên cứu phân lập từ loài sao
biển này. Hợp chất 150 thể hiện hoạt tính gây độc
các dịng tế bào ung thư KB, HepG2, MCF7, SKMel2 và LNCaP với IC50 trong khoảng từ 18,03 đến
21,59 μM.[7]

Mười hai steroit cũng được phân lập từ loài cầu
gai Diadema savignyi bao gồm 42, 43, 49, 50, 57,
cholest-8-ene-3β,5α,6β,7α-tetraol (151), cholest8(14)-ene-3β,5α,6β,7α-tetraol (152), cholest-7-ene3β,5α,6α,9α-tetraol (153), cholest-7-ene-6-one3β,5α,9α-triol (154), cholest-5-ene-7β-methoxy-3βol (155), campesterol (156) và cholest-5-ene-3βsulfat sodium (157). Cặn chiết CH2Cl2 và hai hợp

chất 42 and 152 thể hiện hoạt tính gây độc tế bào
mạnh trên ba dòng tế bào ung thư người là HL-60,
PC-3 và SNU-C5 và có khả năng kích thích q
trình apoptotis ở các dịng tế bào này.[46] Ba steroit
(25S)
5α-cholestane-3β,6α,8β,15α,16β,26-hexol
(158), (25S) 5α-cholestane-3β,6α,7α,8β,15α,16β,26heptol (159) và (25S) 5α-cholestane-3β,4β,6α,7α,8β,15α,16β,26-octol (160) được phân lập từ lồi sao

Điểm lại các nghiên cứu hóa học và…
biển Protoreaster nodosus. Hợp chất 160 thể hiện
khả năng ức chế mạnh sự sản sinh cytokin tiền viêm
IL-12 p40 và IL-6 (IC50 = 3,11±0,08 và 1,35±0,03
μM) và hợp chất 158 và 159 ức chế mạnh sự sản
sinh IL-12 p40 (IC50 = 0,01±0,00 và 1,02±0,01 μM)
ở tế bào BMDCs được kích thích bằng LPS.[47]

Ba steroit mới là sodium (24S)-5α-cholestane3β,4β,5,6α,7β,8,14,15α,24-nonaol 6-sulfate (161),
sodium (24E)-5α-cholest-24-ene-26-yde-3β,6α,8,14,15α-pentaol 15-sulfate (162), sodium 5α-cholest3β,6α,8,14,15α,24,25,26-octaol 15-sulfate (163),
cùng với các hợp chất đã biết 27-nor-5α-cholestane3β,4β,5,6α,7β,8,14,15α,24α-nonaol 6-sulfate (164),
(24E)-5α-cholest-24-ene-3β,6α,8,14,15α,26-hexaol
15-sulfate (165), sodium 5α-cholest-25(27)-ene3β,6α,8,14,15α,24,26-heptaol 15-O-sulfate (166),
27-nor-5α-cholestane-3β,4β,5,6α,8,14,15α,24αoctaol (167) và (24R)-27-nor-5α-cholestane3β,4β,5,-6α,7β,8,-14,15α,24-nonanol (168) được
phân lập từ loài sao biển Archaster typicus.[48] Các
hợp chất 161-168 có cấu trúc hóa học độc đáo và có
thể sử dụng như các chất chỉ thị hóa học cho việc
giám định lồi sao biển này.

Ngồi ra, các hợp chất 56, (22E)-cholesta-7,22dien-3,5,6-triol (169), (22E,24S)-methylcholesta7,22-dien-3,5,6-triol (170), 24-methylcholest-7-en3,5,6-triol (171) cũng được phát hiện từ lồi sên biển

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

7


Tạp chí Hóa học
Doriprismatica atromarginata.[49] Từ lồi ốc biển
Monodonta labio, nhóm nghiên cứu đã phân lập
được tám steroit là 49, 51, 57, 5β,6-epoxy-cholestan3β-ol (172), melithasterol A (173), 5α,6α-epoxy3β,7α-dihydroxycholest-8(14)-ene (174), cholesta3β,5α,6β-triol (175) và 3β-hydroxycholesta-5,8dien-7-one (176). Các hợp chất 174 và 175 thể hiện
hoạt tính gây độc mạnh trên ba dịng tế bào ung thư
thử nghiệm là A-549, Hep3B và Hela với IC50 trong
khoảng từ 0,26 đến 4,04 M.[50]
2.3. Nhóm chất steroit glycosit
Các steroit glycosit thường được tìm thấy nhiều ở
các lồi sao biển. Sáu steroit glycosit mới là
planciside A F (177 182) cùng với echinasterioside
C (183), linkoside L4 (184), attenuatoside B-I (185),
halityloside D (186) và culcitoside C2 (187) đã được
phân lập từ loài sao biển gai Acanthaster planci.[51-54]

Châu Văn Minh và cộng sự
Ngoài ra, granulatoside A được phân lập từ loài sao
biển Linckia laevigata;[55] linckoside B (193),
halityloside A (194), halityloside B (195) và
culcitoside C5 (196) được phân lập từ loài sao biển
Culcita novaeguineae. Các hợp chất 186, 187, 195
và 196 thể hiện hoạt tính gây độc trung bình trên
năm dịng tế bào ung thư thử nghiệm là LNCaP,
MCF7, KB, Hep-G2 và SK-MEL2.[8] Mười steroit

glycosit mới là anthenoside L-U (197-206) cũng
được phân lập và xác định cấu trúc từ loài sao biển
Anthenea aspera[56] và năm steroit glycosit đóng
vịng mới là luzonicoside B-E (207-212) cùng với
luzonicoside A và luzonicoside F được phân lập từ
loài sao biển Echinaster luzonicus.[57]

Gần đây, một hợp chất steroit glycosit mới là
sinubrassioside (213) cùng với pregnedioside A
(214) đã được nhóm nghiên cứu phân lập từ lồi san
hơ mềm Sinularia brassica. Hai hợp chất này có
chứa đơn vị đường β-D-arabinopyranose rất hiếm
gặp trong thiên nhiên. Hợp chất 214 thể hiện hoạt
tính gây độc trung bình trên ba dịng tế bào ung thư
người là A-549, HeLa và PANC-1.[40]
2.3. Nhóm chất đitecpen

Gần đây, nhóm nghiên cứu đã phân lập được
một steroit glycosit mới là polyacanthoside A (188)
từ loài sao biển Astropecten polyacanthus;[7] hai
steroit glycosit mới từ loài Pentaceraster gracilis là
pentaceroside A (189) và pentaceroside B (190)
cùng với nodososide (191) và (5α,25S)-cholestane3β,6α,8,15β,16β,26-hexol 3-O-[(2-O-methyl)-β-Dxylopyranoside] (192).[10] Hợp chất 191 cũng được
nhóm nghiên cứu phân lập được từ lồi sao biển
Protoreaster nodosus và có hoạt tính ức chế sự tạo
thành cytokin tiền viêm IL-12 p40 và IL-6 ở tế bào
BMDCs được kích thích bằng LPS với giá trị IC50
tương ứng là 12,47±0,38 và 23,18±0,46 M.[47]

Các hợp chất đitecpen thường được tìm thấy từ các

lồi san hơ mềm. Chín hợp chất đitecpen mới là
sinumaximol A I (215-223) cùng với sethukarailin
(224),
(1S,2E,4S,6E,8S,11R)-2,6,12(20)-cembratriene-4,8,11-triol (225) và isomandapamate (226)
đã được nhóm nghiên cứu phân lập từ lồi san hơ
mềm Sinularia maxima. Các hợp chất 216, 217 và
226 có hoạt tính ức chế mạnh sự sản sinh cytokine
tiền viêm IL-12 p40 ở tế bào BMDCs được kích
thích bằng LPS với IC50 trong khoảng từ 4,35 đến
18,04 µM và ức chế trung bình sự sản sinh IL-6 với
IC50 từ 17,72 đến 59,77 µM.[58] Cũng từ lồi san hơ
mềm này, hai hợp chất norđitecpen mới là 12hydroxy-scabrolide A (227) và 13-epi-scabrolide C
(228) cùng với scabrolide A (229), yonarolide (230),
ineleganolide (231), 5-epi-norcembrene (232) và
norcembrene 5 (233) được phân lập. Hợp chất 228
ức chế mạnh sự sản sinh IL-12 và IL-6 với IC50
tương ứng là 5,30±0,21 và 13,12±0,64 μM, trong khi
hợp chất 229 ức chế trung bình sự sản sinh IL-12 và
IL-6 với giá trị IC50 lần lt l 23,521,37 v
69,854,11 àM.[59]

â 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

8


Bài tổng quan

Điểm lại các nghiên cứu hóa học và…
2.4. Nhóm chất sesquitecpen
Các hợp chất sesquitecpen phân lập từ hải miên có
cấu trúc hóa học khá đặc biệt. Chúng có thể là các
hợp chất với khung sesquitecpen thơng thường, hay
có sự mở vòng, sắp xếp lại cấu trúc phân tử, hay là
cấu trúc lai hóa giữa một cấu trúc sesquitecpen với
một phân tử khác hình thành một lớp chất gọi chung
là merosesquitecpen. Trong các nghiên cứu về thành
phần hóa học một số loài hải miên giai đoạn 20132017, hầu hết các hợp chất có cấu trúc hóa học mới
phân lập được từ hải miên là các hợp chất
sesquitecpen hoặc merosesquitecpen. Có tới 21 hợp
chất mới trong tổng số 36 hợp chất thuộc nhóm
sesquitecpen đã được phân lập từ hải miên.

Tám hợp chất đitecpen mới thuộc khung
cembranoit là lobocrasol A D (234–237) và
crassumol
D–G
(238–241)
cùng
với
(1R,4R,2E,7E,11E)-cembra-2,7,11-trien-4-ol (242),
7S,8S-epoxy-1,3,11-cembratriene-16-oic
methyl
ester
(243),
2,16:7S,8S-diepoxy-1,3,11,15cembratetraene (244), (2S,7S,8S)-sarcophytoxide
(245) và (2S,7S,8S)-sarcophine (246) đã được nhóm
nghiên cứu phân lập từ lồi san hơ mềm

Lobophytum crassum. Các hợp chất 234, 235, 239
và 242 ức chế mạnh sự hoạt hóa NF-κB ở tế bào
HepG2 được kích thích bằng TNFα với giá trị IC50
lần lượt là 6,30±0,42, 6,63±0,11, 9,23 1,66 và
1,65 0,20 µM.[60,61]

Một đitecpen mới là isopimara-2-one-3-ol-8,15diene (247) được phân lập từ chủng xạ khuẩn
Micromonospora haikouensis, phân lập từ bùn biển
vùng biển Cát Bà. Kết quả đánh giá độc tính đối với
hai dịng tế bào ung thư buồng trứng Kuramochi,
OVCAR4 và 2 dòng tế bào buồng trứng lành tính
của chuột MOSE, MOE cho thấy, hợp chất 247
khơng thể hiện độc tính đối với cả bốn dịng tế bào
thử nghiệm.[62]

Từ lồi hải miên Dysidea cinerea, nhóm tác giả
đã phân lập được bảy hợp chất sesquitecpen có cấu
trúc hóa học mới thuộc khung muurolane bao gồm
(4R,5R)-muurol-1(6),10(14)-dien-4,5-diol
(248),
(4R,5R)-muurol-1(6)-ene-4,5-diol
(249),
(4R,5R,10R)-10-methoxymuurol-1(6)-ene-4,5-diol
(250),
(4R)-4-hydroxy-1,10-seco-muurol-5-ene1,10-dione (215), (4S)-4-hydroxy-1,10-seco-muurol5-ene-1,10-dione (252), (6S,10S)-6,10-dihydroxy7,8-seco-2,8-cyclo-muurol-4(5),7(11)-diene-12-oic
acid (253) và (6R,10S)-6,10-dihydroxy-7,8-seco-2,8cyclo-muurol-4(5),7(11)-diene-12-oic acid (254).[63]
Trong các hợp chất này, hợp chất 248-250 có khung
cacbon là muurolane sesquitecpen, hợp chất 251 và
252 được giả thiết hình hành trên cơ sở oxi hóa mở
vịng sesquiterpen khung muurolane tại C-1/C-10 và

hợp chất 253 và 254 được giả thiết hình thành trên
cơ sở sắp xếp lại vòng của sesquitecpen khung
muurolane bằng cách mở vòng tại C-7/C-8 sau đó
đóng vịng giữa C-8 và C-2. Hóa lập thể của các hợp
chất 248-254 được xác định dựa trên cơ sở sinh tổng
hợp các hợp chất sesquitecpen khung muurolane,
phân tích tương tác khơng gian của các proton trên
phổ NOESY và các hiệu ứng hấp thụ Cotton của
trung tâm bất đối ở các hợp chất có nhóm mang màu
dạng cyclohexen-2-ol. Theo đó, các cặp hợp chất
251 và 252, cặp hợp chất 253 và 254 với hình dạng
phổ CD có các hiệu ứng Cotton đối ngược nhau đã
được xác định là các cặp đồng phân epimer của nhau
lần lượt tại C-4 và C-6. Tuy nhiên các hợp chất này

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

9


Tạp chí Hóa học
khơng thể hiện tác dụng gây độc tế bào ung thư (IC50
> 100 µg/mL) trên dịng tế bào ung thư thử nghiệm.
Từ một loài hải miên khác cũng thuộc giống
Dysidea (D. fragilis), nhóm nghiên cứu phân lập
được mười một hợp chất sesquitecpen với khung
cacbon tương tự furodysin và spirodysin bao gồm
tám hợp chất mới đặt tên lần lượt là dysinidine I

(255), dysinidine II (256), dysinidine III (257),
dysinidin A (261), dysinidin B (262), dysinidin C
(258), dysinidin D (259), dysinidin E (260).[26,64,65]
Hợp chất 255 và 256 được xác định là hai
sesquitecpen đồng phân epimer của nhau tại C-3 và
có dạng khung cacbon spirodysin. Sự khác biệt về
hóa lập thể tại C-3 của hai hợp chất này được thể
hiện bằng sự khác biệt rõ ràng về độ chuyển dịch
hóa học của C-3 và các tương tác không gian của
proton H-3 với H2-9.[64] Các hợp chất 257-259 lại có
cấu trúc hóa học khung cacbon dạng furodysin.[26,64]
Hợp chất 260 có cấu trúc dạng bissesquitecpen hình
thành bởi sự dime hóa của hai đơn vị sesquitecpen
khung furodysin và được khẳng định bằng phân tích
khối phổ phân giải cao. Trong khi đó, cấu trúc hóa
học của hai hợp chất 261 và 262 được xác định như
là các sản phẩm của q trình oxy hóa phá vỡ vịng,
cắt mạch cacbon của các sesquitecpen spirodysin và
furodysin.

Ngồi ra, ba hợp chất sesquitecpen đã biết
furodysinin lactone (263), O-methyl furodysinin
lactone (264) và O-methyl-9-oxofurodysinin lactone
(265) cũng được phân lập từ loài Dysidea fragilis.[66]
Hàm lượng của hợp chất 264 (0,85 %, w/w) trong
cặn chiết methanol lồi D. fragilis được phân tích
bằng phương pháp HPLC-DAD.[67] Kết quả đánh giá
tác dụng gây độc tế bào ung thư của các
sesquitecpen 255-262 cho thấy hầu hết các hợp chất
không thể hiện tác dụng gây độc tế bào ung thư (IC50

> 100 µg/mL), riêng hợp chất 257 phát hiện có khả
năng gây độc các tế bào ung thư LU-1, LNCaP, SKMel2, HepG2, MCF-7 và PC-3 với giá trị IC50 lần

Châu Văn Minh và cộng sự
lượt là 43,51, 40,77, 38,84, 45,43, 42,96 và 48,53
µg/mL.

Từ lồi hải miên Smenospongia cerebriformis,
nhóm nghiên cứu phân lập được các hợp chất
merosesquitecpen có cấu trúc hóa học bao gồm một
phần khung sesquitecpen 4,9-friedo drimane liên kết
với một cyclopentanon, phenol, hay quinon tại C-15.
Mười tám hợp chất merosesquitecpen (266-283) đã
được phân lập từ loài S. cerebriformis trong đó có
sáu hợp chất mới được đặt tên lần lượt là
smenohaimien A F (266-271). Hai hợp chất mới
266 và 267 được xếp vào nhóm chất cyclopentenon
merosesquitecpen. Ở phần cyclopetenon có chứa hai
trung tâm cacbon bất đối, cấu hình tuyệt đối của hai
cacbon bất đối này đã được xác định dựa trên phân
tích phổ CD của mẫu thực nghiệm kết hợp với tính
tốn lý thuyết phổ CD cho các dạng cấu hình tuyệt
đối phù hợp.[68] Các hợp chất 268-271 được xếp vào
nhóm các hợp chất phenol và quinon sesquitecpen.
Sự có mặt của nguyên tử nitơ trong hợp chất 268,
271 và sự đóng vịng qua cầu oxy ở hợp chất 271 đã
được khẳng định bằng phân tích khối phổ phân giải
cao.[68,69] Ngoài ra, các hợp chất merosesquitecpen
khác cũng được phân lập từ loài S. cerebriformis bao
gồm dictyoceratin C (272), polyfibrospongol A B

(273-274), 19-hydroxy-polyfibrospongol B (275),
ilimaquinone (276), neodactyloquinone (277),
dactyloquinone C D (278-279), dactylospongenone
A D (280-283).[70,71] Bốn hợp chất cyclopentenon
merosesquitecpen 280-283 mặc dù đã được phân lập
trước đây từ một loài hải miên thuộc giống
Dactylospongia tuy nhiên sau đó chúng chưa từng
được cơng bố phân lập và xác định cấu hình tuyệt
đối. Do đó, bốn hợp chất này đã được nhóm tác giả
tiến hành xác định cấu hình tuyệt đối của hai trung
tâm bất đối ở phần cyclopentenon bằng phân tích
phổ CD. Theo đó, cấu hình tuyệt đối ở C-16, C-17
của các hợp chất 280-283 lần lượt được xác định là
(16R,17S), (16S,17R), (16R,17R) và (16S,17S).[72]
Các merosesquitecpen 266-283 được đánh giá
tác dụng gây độc tế bào và tác dụng kháng viêm. Kết

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

10


Bài tổng quan
quả cho thấy hợp chất 279 thể hiện tác dụng gây độc
tế bào ung thư rất triển vọng với giá trị IC50 là 1,10,
1,62, 0,65, 1,33 và 0,73 µg/mL lần lượt tương ứng
với các dòng tế bào LU-1, MCF-7, HepG2, SKMel2 và HL-60. Hợp chất 279 sau đó được nghiên
cứu cơ chế gây chết tế bào ung thư LU-1 và nhận

thấy hợp chất này gây chết tế bào theo chương trình
(apoptosis). Trên các thí nghiệm đánh giá ảnh hưởng
của các hợp chất 266-283 tới sự sản sinh NO trên tế
bào RAW264.7 được kích thích bằng LPS cho thấy
các hợp chất 266, 267, 270, 271, 274-276, 278, 279,
281 283 có ảnh hưởng ức chế q trình sản sinh NO
với các giá trị IC50 từ 10,40 tới 35,85 µM so với chất
đối chứng dương N-Methyl-L-arginine (IC50 = 22,1
µM).

Điểm lại các nghiên cứu hóa học và…
hợp chất 293 và 298 cũng được phân lập từ loài S.
cruciata.[41] Gần đây, hai sesquitecpen mới là
nanolobatol A và B (299 và 300) cùng với 297 và
298 được nhóm nghiên cứu phân lập từ lồi san hơ
mềm S. nanolobata.[76]

2.5. Nhóm chất cyclopeptide
Việc nghiên cứu các hợp chất thứ cấp từ vi sinh vật
biển cho thấy sự đa dạng về mặt hóa học cũng như
hoạt tính sinh học của các hợp chất này. Tuy nhiên
theo kết quả nghiên cứu của chúng tơi thì lớp chất
dipeptit vịng có mặt trong rất nhiều chủng vi sinh
vật biển phân lập được. Trong số mười hai hợp chất
phân lập được thì năm hợp chất là cyclo-(Tyr-Trp)
(301), cyclo-(Pro-Trp) (302), cyclo-(Pro-Phe) (303),
cyclo-(Pro-Tyr) (304) và cyclo-(Leu-Pro) (305) có
mặt trong một loạt các chủng xạ khuẩn Streptomyses
sp., Micromonospora sp. và Nocardiopsis sp.[77-79]
Bốn hợp chất sesquitecpen mới dạng khung

guaian là (1S,2R,8S,10R)-1,8-epoxy-2-hydroxyguaian-3,5,7-trien-12,8-olide (284), (1R,2S,8S,10R)1,2-dihydroxy-8-methoxy-guaian-3,5,7-trien-12,8olide (285), menelloide F (286) và menelloide G
(287) cùng với menverin A (288), B (289), C (290),
F (291), menelloide B (292) và 1S*,4S*,5S*,10R*4,10-guaianediol (293) đã được phân lập và xác định
cấu trúc từ lồi san hơ sừng Menella woodin. Lập
thể tuyệt đối của các hợp chất mới được xác định
bằng cách kết hợp số liệu phổ NMR và CD thực
nghiệm với các số liệu tính tốn lý thuyết cũng như
sử dụng các phương pháp chuyển hóa hóa học.[73,74]
Ngồi ra, năm hợp chất sesquitecpen được phân
lập từ lồi san hơ mềm Sinularia microspiculata là
sinugibberodiol (294), cyperusol C (295), 1,10-seco4 -hydroxy-muurol-5-ene-1,10-diketone
(296),
sinularianin B (297) và sinularianin D (298).[75] Hai

Các hợp chất này được biết đến với hoạt tính
kháng vi sinh vật rất tốt. Trong cơng trình công bố
[80], hợp chất 304 và 305 thể hiện hoạt tính kháng vi
sinh vật kiểm định đối với các chủng nấm P.
expansum, R. solani, F. oxyporum, A. flavus, chủng
vi sinh vật Gram (+) B. subtilis, S. aureus và chủng
Gram (-) E. coli vi giỏ tr MIC trong khong 16-64
àg/mL.

â 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

11

Tạp chí Hóa học
2.6. Một số nhóm chất khác
Từ lồi sao biển Asterina batheri, nhóm nghiên cứu
đã phân lập được ba pyrrole oligoglycosit mới là
astebatherioside A C (306-308), một furan
oligoglycosit mới astebatherioside D (309) cùng với
3-[O- -D-fucopyranosyl-(1 3)- -D-fucopyranosyl(1 4)-{ -D-quinovopyranosyl-(1 2)}- -D-quinovopyranosyl]-2-acetyl-pyrrole (310). Các hợp chất
307, 308 và 309 thể hiện hoạt tính ức chế sự hình
thành cytokin tiền viêm IL-12 p40 ở tế bào BMDCs
được kích thích bằng LPS với giá trị IC50 lần lượt là
36,4, 31,6 và 22,8 μM.[81] Hợp chất astebatherioside
A (306) và phương pháp chiết hợp chất này từ sao
biển A. batheri đã được cấp bằng sáng chế số 16179,
năm 2016. Tiếp theo, nhóm nghiên cứu tiếp tục phân
lập được hai pyrrole oligoglycosit mới là
plancipyrroside A và B (311 và 312) từ loài sao biển
gai Acanthaster planci. Hai hợp chất này thể hiện
hoạt tính kháng viêm với khả năng ức chế sự sản
sinh NO ở đại thực bào RAW264.7 đã được kích
thích bằng LPS với giá trị IC50 tương ứng là
16,61±1,85 và 5,94±0,34 µM.[82] Pyrrole
oligoglycosit là một lớp chất có cấu trúc độc đáo và
rất hiếm gặp trong thiên nhiên. Cho đến nay, mới chỉ
có nhóm nghiên cứu phân lập được các hợp chất
306-308, 310-312 và một số nhà khoa học Trung
Quốc phân lập được hợp chất 310[83] thuộc lớp này
từ một số loài sao biển.

Từ lồi hải miên Dysidea cinerea, nhóm tác giả
đã phân lập được hai hợp chất mới có cấu trúc hóa

học dạng butenolide và pentenolide là dysideolide A
và B (313 và 314). Cấu hình tuyệt đối ở các trung
tâm bất đối của hai hợp chất này được xác định dựa
trên phân tích phổ CD và áp dụng phương pháp

Châu Văn Minh và cộng sự
Mosher.[84] Tiếp đó, từ lồi hải miên Smenospongia
cerebriformis, nhóm tác giả cũng phân lập được hai
hợp chất naphtoquinon mới là smenocerone A và B
(315 và 316). Kết quả đánh giá tác dụng gây độc tế
bào cho thấy hợp chất 316 gây chết các tế bào ung
thư LU-1, HepG-2, HL-60, MCF-7 và SK-Mel-2 với
các giá trị IC50 lần lượt là 5,5, 3,2, 4,0, 4,1 và 5,7
µg/mL.[72]

Bên cạnh đó một hợp chất furanoterpen mới và
bốn hợp chất đã biết với cấu trúc hóa học mạch
chính 21 cacbon hoặc 25 cacbon cũng được phân lập
từ loài hải miên Ircinia echinata như 8hydroxyisovariabilin
(317),
(12E,20Z,18S)-8hydroxy-variabilin
(318),
(7E,12E,20Z,18S)variabilin
(319),
(7E,3S)-11-hydroxy-3,7,11trimethyl-14-(furan-3-yl)-tetradec-11-enoic
acid
(320), (7E,11E,3S)-3,7,11-trimethyl-14-(furan-3-yl)tetradeca-7,11-dienoic acid (321).[24, 85] Một số các
hợp chất chứa brom trong phân tử cũng được phân
lập từ một số loài hải miên như purealidin R (322),
fistularin-3 (323) phân lập từ loài hải miên Ianthella

basta;[86] xestospongiene A (324) và xestospongiene
J (325) phân lập từ loài hải miên Haliclona
oculata;[21] hay hợp chất 3,5-dibromo-1-hydroxy4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1-acet-amide
(326) phân lập từ loài hải miên Acanthella obtusa.
Hợp chất 326 được phát hiện là một thành phần hóa
học chính của lồi hải miên A. obtusa chiếm hàm
lượng 1,79 % về khối lượng trong cặn chiết
methanol của loài hải miên này.[87]

Mười hợp chất biscembranoit trong đó có hai
chất mới là sarcophytolide M và N (327 và 328)
cùng với các chất đã biết sarcophytolide I (329),
sarcophytolide J (330), sarcophytolide L (331),
lobophytone O (332), lobophytone U (333), methyl
tortuoate A (334), methyl tortuoate B (335) và
methyl sartortuoate (336) được phân lập từ san hơ

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

12


Bài tổng quan
mềm Sarcophyton pauciplicatum. Các hợp chất 327,
329, 330, 333, 335 và 336 thể hiện hoạt tính diệt tế
bào ung thư đáng quan tâm trên tám dòng tế bào ung
thư thử nghiệm là HepG2, HL-60, KB, LNCaP, LU1, MCF7, SK-Mel2 và SW480.[88] Mặt khác, một số
các hợp chất biscembranoit methyl tortuoate B,

lobophytone H, K, L và U cũng phát hiện thấy khi
nghiên cứu về thành phần hóa học lồi hải miên
Petrosia nigricans.[89-91] Bên cạnh đó, các hợp chất
dẫn xuất của indol như indol-3-aldehyde, indol-3carboxylic acid hay các bazơ nitơ của nucleic acid
như thymin, thymidine, adenosine được phát hiện có
mặt trong hầu hết các loài hải miên nghiên cứu.

Sau khi sàng lọc sơ bộ hoạt tính kháng lao và
hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định, chủng vi sinh
vật Micromonospora sp G019 phân lập từ bùn biển
ở Hạ Long được lựa chọn để nghiên cứu hóa học. Từ
dịch chiết EtOAc của chủng Micromonospora sp
G019, nhóm tác giả đã phân lập và xác định cấu trúc
của hai hợp chất mới là axit 3,4-dihydroxy-6,7dimetylquinolin-2-cacboxylic (337) và 2-[(5-methyl1,4-dioxan-2-yl)methoxy]ethanol (338). Kết quả thử
hoạt tính cho thấy hợp chất 337 thể hiện hoạt tính
kháng vi sinh vật kiểm định đối với chủng Gram (+)
Enteroccocus faecalis ATCC13124 và chủng Gram
(-) Escherichia coli ATCC25922, Salmonella
enterica ATCC12228 với giá trị IC50/MIC lần lượt là
68,3/128; 19,22/32; 31,66/64 µg/ml. Hợp chất 338
thể hiện hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định đối
với chủng Gram (+) Enterococcus faecalis
ATCC13124 và chủng Nấm Candida albicans
ATCC1023 với giá trị IC50/MIC lần lượt là 17,33/32
và 33/64 µg/ml.[92] Hợp chất 337 cũng được phân lập
từ chủng xạ khuẩn Nocardiopsis sp G057 và đã được

Điểm lại các nghiên cứu hóa học và…
cấp bằng độc quyền sáng chế số 17267, năm 2017.

Bốn hợp chất angucycline trong đó có một hợp
chất mới là lagumycin B (339) cùng với ba hợp chất
đã biết là dehydrorabelomycin (340), phenanthroviridone (341) và WS-5995 A (342) được phân lập
từ chủng xạ khuẩn Micromonospora haikouensis,
phân lập từ bùn biển vùng biển Cát Bà. Cả bốn hợp
chất được đánh giá khả năng gây độc tế bào đối với
hai dòng tế bào ung thư buồng trứng Kuramochi,
OVCAR4 và hai dịng tế bào buồng trứng lành tính
của chuột MOSE, MOE. Kết quả cho thấy hợp chất
342 thể hiện hoạt tính chọn lọc đối với dịng tế bào
ung thư buồng trứng Kuramochi với giá trị LC50 =
6,25 µg/mL.[62] Ngồi ra, nghiên cứu thành phần hóa
học các chủng vi sinh vật biển khác, nhóm nghiên
cứu đã phân lập được 42 hợp chất chủ yếu thuộc các
nhóm indole, coumarin, phenol và amino
acid.[79,93-97] Nhiều hợp chất thể hiện hoạt tính kháng
vi sinh vật kiểm định tốt đối với bảy chủng vi sinh
vật kiểm định. Hai dẫn xuất tetrahydropyran mới là
monodontin A (343) và B (344) cùng với rivularin A
(345),
2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1,4pentanedione (346), L-thymidine (347), thymine
(348) cũng được phân lập từ loài ốc biển Monodonta
labio. Một điều đáng quan tâm là hợp chất 345 thể
hiện hoạt tính gây độc rất mạnh trên hai dịng tế bào
ung thư là A-549 và Hep3B với giá trị IC50 tương
ứng là 0,04±0,01 và 0,82±0,13 M nhưng khơng có
biểu hiện hoạt tính trên dịng HeLa. Hợp chất 346
cũng thể hiện hoạt tính chọn lọc trên dịng A-549 với
giá trị IC50 = 1,92±0,79 M.[50] Ba hợp chất
sulfonoglycolipit là muối natri của (2S)1-Otetradecanoyl-3-O-(6-sulfo-α-D-quinovopyranosyl)

glycerol (349), muối natri của (2S)1-O-palmitoyl-3O-(6-sulfo-α-D-quinovopyranosyl) glycerol (350) và
(2S)1,2-di-O-palmitoyl-3-O-(6-sulfo-α-D-quinovopyranosyl) glycerol (351) được phân lập từ cầu gai
Tripneustes gratilla.[98]
Từ loài hải miên Penares sp., mười bốn
tritecpen mới là 3-oxo-7β,8β-epoxy-5α-lanost-24-

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

13


Tạp chí Hóa học
en-30,9α-olide (352), 29-nor-3-oxo-7β,8β-epoxy-5αlanost-24-en-30,9α-olide (353), 3β-acetoxy-7β,8βepoxy-5α-lanost-24-en-30,9α-olide
(354),
3βhydroxy-7β,8β-epoxy-5α-lanost-24-en-30,9α-olide
(355), 29-nor-penasterone (356), 3β-hydroxy-5αlanosta-7,24-dien-30,9α-olide
(357),
29-nor24(R),25-dihydroxypenasterone (358), 29-nor-25hydroperoxy-3-oxo-7β,8β-epoxy-5α-lanost-23(E)en-30,9α-olide
(359),
24(R),25-dihydroxypenasterone (360), 24(S),25-dihydroxypenasterone
(361), 24(R)-hydroxy-3-oxo-7β,8β-epoxy-5α-lanost25-en-30,9α-olide (362), 24(S)-hydroxy-3-oxo7β,8β-epoxy-5α-lanost-25-en-30,9α-olide (363), 29nor-24 -hydroxy-25-chloro-3-oxo-7β,8β-epoxy-5αlanost-30,9α-olide (364), 3β,24-dihydroxy-7β,8βepoxy-5α-lanost-24-en-30,9α-olide (365) cùng với
penasterol (366) đã được phân lập. Hợp chất 357
được phát hiện có khả năng gây độc tế bào ung thư
HL-60 với IC50 = 9,7 μM.[30,99]

Châu Văn Minh và cộng sự
Lời cảm ơn. Cơng trình này được hồn thành với sự
tài trợ kinh phí của Viện Hàn lâm Khoa học và Công

nghệ Việt Nam - VAST (Dự án mã số:
VAST.TĐ.DLB/16-18).
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1.

C. V. Minh, N. X. Cuong, N. H. Dang, N. P. Thao, T.
H. Quang, H. H. Tung, N. H. Nam, N. V. Hung, P. V.
Kiem. Study on chemistry and bioactivity of some
marine organisms in Vietnam (2006-2012) - A
review, Vietnam Journal of Science and Technology,
2012, 50(6), 825-837.

2.

N. P. Thao, B. T. T. Luyen, L. T. Vien, B. H. Tai, L.
D. Dat, N. X. Cuong, N. H. Nam, P. V. Kiem, C. V.
Minh, Y. H. Kim. Triterpene saponins from the sea
cucumber Stichopus chloronotus, Nat. Prod.
Commun., 2014, 9(5), 615-618.

3.

V. A. Tu, N. T. Ngoc, L. D. Dat, N. P. Thao, N. X.
Cuong, N. H. Nam. Echinoside B and holothurin B,
two triterpene saponins from Holothuria atra,
Vietnam Journal of Science and Technology, 2014,
52(2D), 33-38.

4.

N. X. Cuong, L. T. Vien, T. T. H. Hanh, N. P. Thao,
D. T. Thao, N. V. Thanh, N. H. Nam, D. C. Thung, P.
V. Kiem, C. V. Minh. Cytotoxic triterpene saponins
from Cercodemas anceps, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
2015, 25(16), 3151-3156.

5.

N. X. Cuong, L. T. Vien, L. Hoang, T. T. H. Hanh,
D. T. Thao, N. V. Thanh, N. H. Nam, D. C. Thung, P.
V. Kiem, C. V. Minh. Cytotoxic triterpene
diglycosides from the sea cucumber Stichopus
horrens, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2017, 27(13),
2939-2942.

6.

N. P. Thao, N. X. Cuong, B. T. T. Luyen, N. V.
Thanh, N. X. Nhiem, Y. S. Koh, B. M. Ly, N. H.
Nam, P. V. Kiem, C. V. Minh, Y. H. Kim. Antiinflammatory asterosaponins from the starfish
Astropecten monacanthus, J. Nat. Prod., 2013, 76(9),
1764-1770.

7.

L. T. Vien, T. T. H. Hanh, P. T. Hong, N. V. Thanh,
T. T. Huong, N. X. Cuong, N. H. Nam, D. C. Thung,
P. V. Kiem, C. V. Minh. Polar steroid derivatives
from the
Vietnamese

starfish
Astropecten
polyacanthus, Nat. Prod. Res., 2018, 32(1), 54-59.

8.

B. T. Ngoan, T. T. Hanh, T. Vien le, C. N. Diep, N.
P. Thao, T. Thao do, N. V. Thanh, N. X. Cuong, N.
H. Nam, D. C. Thung, P. V. Kiem, Y. H. Kim, C. V.
Minh.
Asterosaponins
and
glycosylated
polyhydroxysteroids from the starfish Culcita
novaeguineae and their cytotoxic activities, J. Asian
Nat. Prod. Res., 2015, 17(10), 1010-1017.

9.

L. T. Vien, T. T. H. Hanh, L. B. Vinh, P. T. T.
Huong, N. V. Thanh, N. X. Cuong, N. H. Nam, D. C.
Thung, C. V. Minh. Asterosaponins isolated from the
starfish Acanthaster planci, Vietnam Journal of
Chemistry, 2016, 54(2e), 11-15.

3. KẾT LUẬN CHUNG
Trong giai đoạn 2013-2017, đã có khoảng 415 hợp
chất thuộc các nhóm saponin (33 chất, 15 chất mới),
steroit (144 chất, 30 chất mới), steroit glycosit (38
chất, 20 chất mới), đitecpen (33 chất, 20 chất mới),

sesquitecpen (53 chất, 27 chất mới), cyclopeptide
(12 chất), pyrrole và furan oligoglycosit (7 chất, 6
chất mới), biscembranoit (10 chất, 2 chất mới),
tritecpen (15 chất, 14 chất mới) và một số nhóm chất
khác (71 chất, 8 chất mới) được phân lập từ các lồi
hải miên, san hơ mềm, da gai, thân mềm và vi sinh
vật biển sinh sống tại các vùng biển Việt Nam. Có
thể thấy rằng việc phát hiện ra 142 hợp chất mới là
tỷ lệ rất cao trong nghiên cứu các hợp chất thiên
nhiên. Nhiều hợp chất có cấu trúc hóa học độc đáo,
hiếm gặp, có tính đặc thù cho các nhóm sinh vật
biển và thể hiện nhiều hoạt tính đáng quan tâm như
gây độc tế bào ung thư, kháng viêm và kháng sinh.
Như vậy, các nghiên cứu về các chất có hoạt tính
sinh học từ sinh vật biển Việt Nam đã có những
cơng bố Quốc tế ISI đáng ghi nhận, góp phần đưa
các kết quả nghiên cứu về sinh vật biển ở Việt Nam
lên tầm quốc tế. Trong giai đoạn tới, các nghiên cứu
về sinh vật biển Việt Nam cần tiếp tục thực hiện trên
quy mô mở rộng các vùng nghiên cứu, đối tượng
nghiên cứu, đánh giá sâu hơn về hoạt tính sinh học.
Đồng thời xác định được giá trị dược liệu của những
sinh vật biển mới, có triển vọng ở các vùng biển của
nước ta, phục vụ cho những nghiên cứu ứng dụng
trong tương lai. Đặc biệt, cần đẩy mạnh các cơng bố
trên các tạp chí Quốc tế ISI và đào tạo đội ngũ cán
bộ nghiên cứu chuyên sâu.

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

14


Bài tổng quan
10. L. T. Vien, B. T. Ngoan, T. T. Hanh, L. B. Vinh, D.
C. Thung, D. T. Thao, N. V. Thanh, N. X. Cuong, N.
H. Nam, P. V. Kiem, C. V. Minh. Steroid glycosides
from the starfish Pentaceraster gracilis, J. Asian Nat.
Prod. Res., 2017, 19(5), 474-480.
11. Y. Dai, B. Yu. Total synthesis of astrosterioside A,
an
anti-inflammatory
asterosaponin,
Chem.
Commun., 2015, 51(72), 13826-13829.
12. N. P. Thao, B. T. Luyen, E. J. Kim, H. K. Kang, S.
Kim, N. X. Cuong, N. H. Nam, P. V. Kiem, C. V.
Minh, Y. H. Kim. Asterosaponins from the starfish
Astropecten monacanthus suppress growth and
induce apoptosis in HL-60, PC-3, and SNU-C5
human cancer cell lines, Biol. Pharm. Bull., 2014,
37(2), 315-321.
13. D. T. Dung, N. V. Quang, P. H. Yen, H. L. T. Anh,
N. X. Nhiem, D. T. Trang, P. T. T. Tho, D. T. T.
Hang, C. V. Minh, P. V. Kiem. Steroids from the
sponge Clathria vulpina and their cytotoxic activities,
Vietnam Journal of Chemistry, 2014, 52(5), 559-563.
14. D. T. H. Yen, D. C. Thung, D. T. T. Hang, H. L. T.

Anh, N. X. Nhiem, D. T. Dung, P. M. Giang, B. H.
Tai, C. V. Minh, P. V. Kiem. Sterols from the
sponges Haliclona varia, Vietnam Journal of
Chemistry, 2016, 54(2), 180-183.
15. P. T. T. Huong, N. H. Giang, T. T. H. Hanh, D. C.
Thung, N. X. Cuong, N. V. Thanh, C. V. Minh.
Steroids from the blood cockle Anadara granosa,
Vietnam Journal of Chemistry, 2016, 54(6), 786-789.
16. N. V. Quang, N. X. Nhiem, D. T. T. Hang, H. L. T.
Anh, P. H. Yen, D. T. Dung, N. T. Cuc, C. V. Minh,
N. T. M. Phuong, P. V. Kiem. A new
isomalabaricane from Vietnamese marine sponge
Perosia nigricans, Vietnam Journal of Chemistry,
2015, 53(2), 256-260.
17. H. L. T. Anh, D. T. T. Hang, N. T. Cuc, D. T. H.
Yen, D. T. Dung, N. X. Nhiem, B. H. Tai, T. H.
Quang, N. H. Nam, P. H. Yen, C. V. Minh, P. V.
Kiem. Chemical constituents of the Vietnamese
marine sponge Amorphinopsis excavans, Vietnam
Journal of Chemistry, 2014, 52(4), 499-503.
18. P. V. Kiem, P. H. Yen, H. L. T. Anh, C. V. Minh, D.
T. T. Hang, N. T. Cuc, D. T. H. Yen, D. T. Dung.
Sterols from sponge Haliclona subarmigera, Vietnam
Journal of Chemistry, 2012, 50(3), 365-368.
19. N. X. Nhiem, N. T. Cuc, H. L. T. Anh, D. T. T.
Hang, P. H. Yen, N. H. Nam, C. V. Minh, P. V.
Kiem. Chemical components from marine sponge
Ianthella basta, Vietnam Journal of Chemistry, 2014,
52(2), 170-173.
20. D. T. H. Yen, H. L. T. Anh, P. H. Yen, N. X. Nhiem,

D. T. T. Hang, B. H. Tai, N. T. Cuc, C. V. Minh, P.
V. Kiem. Chemical constituents of the sponge
Haliclona varia, Vietnam Journal of Chemistry,
2016, 54(2e), 68-71.
21. P. V. Kiem, N. T. V. Thanh, D. T. T. Hang, N. T.
Cuc, N. X. Nhiem, P. H. Yen, H. L. T. Anh, B. H.

Điểm lại các nghiên cứu hóa học và…
Tai, D. T. Thao, C. V. Minh. Cytotoxic constituents
from Vietnamese marine sponge Haliclona oculata
(Linnaeus, 1759), Lett. Org. Chem., 2015, 12(10),
708-712.
22. N. V. Quang, N. X. Nhiem, P. H. Yen, D. T. Dung,
D. T. T. Hang, H. L. T. Anh, C. V. Minh, P. V. Kiem.
Chemical constituents and cytotoxicity of compounds
isolated from sponge Stylissa flabelliformis, Vietnam
Journal of Chemistry, 2014, 52(6), 723-727.
23. N. T. Cuc, D. T. T. Hang, B. H. Tai, N. X. Nhiem, H.
L. T. Anh, P. H. Yen, V. V. Doan, C. V. Minh, P. V.
Kiem. Sterols from the Vietnamese marine sponge
Tethya aurantium, Vietnam Journal of Chemistry,
2015, 53(5), 585-589.
24. P. V. Kiem, D. T. Dung, D. T. Trang, T. H. Quang,
T. T. N. Nguyen, T. M. Ha, L. T. A. Hoang, P. H.
Yen, T. T. T. Do, X. N. Nguyen, B. H. Tai, H. Oh, Y.
C. Kim, C. V. Minh. Constituents from Ircinia
echinata and their antiproliferative effect on six
human cancer cell strains, Lett. Org. Chem., 2017,
14(4), 248-253.
25. D. T. Trang, D. T. Dung, D. C. Thung, P. H. Yen, N.

X. Nhiem, D. T. T. Hang, B. H. Tai, H. L. T. Anh, N.
T. Cuc, C. V. Minh, P. V. Kiem. Sterols isolated
from sponge Ircinia echinata, Vietnam Journal of
Chemistry, 2016, 54(2e), 72-76.
26. P. V. Kiem, N. X. Nhiem, B. H. Tai, H. L. T. Anh, D.
T. T. Hang, N. T. Cuc, L. T. Huyen, N. H. Nam, P.
H. Yen, D. C. Thung, C. V. Minh. Bis-sesquiterpene
from the marine sponge Dysidea fragilis, Nat. Prod.
Commun., 2016, 11(4), 439-441.
27. N. T. Cuc, D. C. Thung, H. L. T. Anh, D. T. Dung, P.
H. Yen, N. X. Nhiem, D. T. Trang, B. H. Tai, C. V.
Minh, P. V. Kiem. Sterols from sponge Dysidea
fragilis, Vietnam Journal of Chemistry, 2016, 54(2e),
1-5.
28. H. L. T. Anh, D. T. Dung, D. C. Thung, P. H. Yen,
N. X. Nhiem, D. T. T. Hang, B. H. Tai, N. T. Cuc, C.
V. Minh, P. V. Kiem. Sterols from sponge Gelliodes
fibulata, Vietnam Journal of Chemistry, 2016, 54(2e),
35-39.
29. N. H. Nam, N. T. Huong, T. T. H. Hanh, N. V.
Thanh, N. X. Cuong, D. C. Thung, P. V. Kiem, C. V.
Minh. Pregnane steroids from the Vietnamese
octocoral Carijoa riisei, Nat. Prod. Res., 2017,
31(20), 2435-2440.
30. E. G. Lyakhova, S. A. Kolesnikova, A. I. Kalinovsky,
P. S. Dmitrenok, N. H. Nam, V. A. Stonik. Further
study on Penares sp. from Vietnamese waters: minor
lanostane and nor-lanostane triterpenes, Steroids,
2015, 96(1), 37-43.
31. N. X. Cuong, A. Longeon, P. V. Cuong, F. Urvois, C.

Bressy, T. T. T. Van, N. H. Nam, P. V. Kiem, C. V.
Minh, J. F. Briand, M. L. Bourguet-Kondracki.
Antifouling 26,27-cyclosterols from the Vietnamese
marine sponge Xestospongia testudinaria, J. Nat.
Prod., 2013, 76(7), 1313-1318.

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

15


Tạp chí Hóa học
32. N. P. Thao, N. H. Nam, N. X. Cuong, B. H. Tai, T.
H. Quang, N. T. T. Ngan, B. T. T. Luyen, S. Y.
Yang, C. H. Choi, S. Kim, D. Chae, Y. S. Koh, P. V.
Kiem, C. V. Minh, Y. H. Kim. Steroidal constituents
from the soft coral Sinularia dissecta and their
inhibitory effects on lipopolysaccharide-stimulated
production of pro-inflammatory cytokines in bone
marrow-derived dendritic cells, Bull. Korean Chem.
Soc., 2013, 34(3), 949-952.

Châu Văn Minh và cộng sự
42. V. A. Tu, E. G. Lyakhova, C. N. Diep, A. I.
Kalinovsky, P. S. Dmitrenok, N. X. Cuong, N. V.
Thanh, E. S. Menchinskaya, E. A. Pislyagin, N. H.
Nam, P. V. Kiem, V. A. Stonik, C. V. Minh.
Polyoxygenated steroids from the gorgonian Menella

woodin with capabilities to modulate ROS levels in
macrophages at response to LPS, Steroids, 2015, 104,
246-251.

33. N. P. Thao, B. T. Luyen, Y. N. Sun, S. B. Song, N.
V. Thanh, N. X. Cuong, N. H. Nam, P. V. Kiem, Y.
H. Kim, C. V. Minh. NF-kappaB inhibitory activity
of polyoxygenated steroids from the Vietnamese soft
coral Sarcophyton pauciplicatum, Bioorg. Med.
Chem. Lett., 2014, 24(13), 2834-2838.

43. N. P. Thao, N. X. Cuong, B. T. Luyen, N. H. Nam, P.
V. Cuong, N. V. Thanh, N. X. Nhiem, T. T. Hanh, E.
J. Kim, H. K. Kang, P. V. Kiem, C. V. Minh, Y. H.
Kim. Steroidal constituents from the starfish
Astropecten polyacanthus and their anticancer
effects. Chem. Pharm. Bull., 2013, 61(10), 10441051.

34. N. V. Thanh, N. T. Ngoc, H. L. T. Anh, D. C. Thung,
D. T. Thao, N. X. Cuong, N. H. Nam, P. V. Kiem, C.
V. Minh. Steroid constituents from the soft coral
Sinularia microspiculata, J. Asian Nat. Prod. Res.,
2016, 18(10), 938-944.

44. N. P. Thao, N. X. Cuong, B. T. Luyen, T. H. Quang,
T. T. Hanh, S. Kim, Y. S. Koh, N. H. Nam, P. V.
Kiem, C. V. Minh, Y. H. Kim. Anti-inflammatory
components of the starfish Astropecten polyacanthus,
Mar. Drugs, 2013, 11(8), 2917-2926.

35. N. T. Ngoc, P. T. Huong, N. V. Thanh, N. X. Cuong,
N. H. Nam, D. C. Thung, P. V. Kiem, C. V. Minh.
Steroid constituents from the soft coral Sinularia
nanolobata, Chem. Pharm. Bull., 2016, 64(9), 14171419.

45. N. P. Thao, J. H. No, B. T. Luyen, G. Yang, S. Y.
Byun, J. Goo, K. T. Kim, N. X. Cuong, N. H. Nam,
C. Van Minh, T. J. Schmidt, J. S. Kang, Y. H. Kim.
Secondary metabolites from Vietnamese marine
invertebrates with activity against Trypanosoma
brucei and T. cruzi, Molecules, 2014, 19(6), 78697880.

36. N. P. Thao, N. H. Nam, N. X. Cuong, N. X. Nhiem,
P. T. Tung, T. H. Quang, N. T. T. Ngan, Y. H. Kim,
P. V. Kiem, C. V. Minh. A new sterol from the soft
coral Lobophytum crassum, Bull. Korean Chem. Soc.,
2013, 34(1), 249-251.
37. C. N. Diep, V. A. Tu, N. T. Ngoc, P. T. M. Huong,
D. C. Thung, N. V. Thanh, N. X. Cuong, N. H. Nam,
C. V. Minh. Steroid compounds isolated from the soft
coral Dendronephthya mucronata, Vietnam Journal
of Chemistry, 2015, 53(6e1,2), 18-22.
38. N. T. Ngoc, P. T. Huong, N. V. Thanh, N. T. Chi, N.
H. Dang, N. X. Cuong, N. H. Nam, D. C. Thung, P.
V. Kiem, C. V. Minh. Cytotoxic steroids from the
Vietnamese soft coral Sinularia conferta, Chem.
Pharm. Bull., 2017, 65(3), 300-305.
39. N. T. Ngoc, T. T. Hanh, N. V. Thanh, D. T. Thao, N.
X. Cuong, N. H. Nam, D. C. Thung, P. V. Kiem, C.
V. Minh. Cytotoxic steroids from the Vietnamese soft

coral Sinularia leptoclados, Chem. Pharm. Bull.,
2017, 65(6), 593-597.
40. T. T. H. Hanh, N. V. Phong, N. V. Thanh, T. T.
Huong, N. X. Cuong, N. H. Nam, D. C. Thung, P. V.
Kiem, C. V. Minh. Cytotoxic steroid derivatives from
the Vietnamese soft coral Sinularia brassica, J. Asian
Nat. Prod. Res., 2017, 19(12), 1183-1190.
41. P. T. Tung, P. T. M. Huong, T. T. Huong, D. C.
Thung, N. V. Thanh, H. L. T. Anh, N. H. Nam, N. X.
Cuong, P. V. Kiem, C. V. Minh. Sesquiterpene and
sterols from the soft coral Sinularia cruciata,
Vietnam Journal of Chemistry, 2015, 53(2e), 107111.

46. N. P. Thao, B. T. Luyen, E. J. Kim, J. I. Kang, H. K.
Kang, N. X. Cuong, N. H. Nam, P. V. Kiem, C. V.
Minh, Y. H. Kim. Steroidal constituents from the
edible sea urchin Diadema savignyi Michelin induce
apoptosis in human cancer cells, J. Med. Food, 2015,
18(1), 45-53.
47. N. P. Thao, B. T. Luyen, J. E. Koo, S. Kim, Y. S.
Koh, N. X. Cuong, N. H. Nam, P. Van Kiem, Y. H.
Kim, C. Van Minh. Anti-inflammatory components
of the Vietnamese starfish Protoreaster nodosus,
Biol. Res., 2015, 48(1), 12.
48. T. T. Hanh, L. T. Vien, L. B. Vinh, N. V. Thanh, N.
X. Cuong, N. H. Nam, D. C. Thung, P. V. Kiem, C.
V. Minh. Further highly hydroxylated steroids from
the Vietnamese starfish Archaster typicus, Chem.
Pharm. Bull., 2016, 64(10), 1523-1527.
49. S. A. Kolesnikova, E. G. Lyakhova, C. N. Diep, V.

A. Tu, P. T. Huong, A. I. Kalinovskii, P. S.
Dmitrenok, N. H. Nam, V. A. Stonik. Steroidal
metabolites from the Vietnamese nudibranch mollusk
Doriprismatica atromarginata, Chem. Nat. Comp.,
2017, 53(1), 194-195.
50. P. T. T. Huong, P. T. M. Huong, N. H. Dang, N. V.
Thanh, N. X. Cuong, N. H. Nam, P. V. Kiem, C. V.
Minh. Cytotoxic constituents of the Vietnamese sea
snail Monodonta labio (Linnaeus, 1758), Lett. Org.
Chem., 2017, 14(5), 310-314.
51. A. A. Kicha, T. H. Dinh, N. V. Ivanchina, T. V.
Malyarenko, A. I. Kalinovsky, R. S. Popov, S. P.
Ermakova, T. T. Tran, L. P. Doan. Three new steroid

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

16


Bài tổng quan
biglycosides, plancisides A, B, and C, from the
starfish Acanthaster planci, Nat. Prod. Commun.,
2014, 9(9), 1269-1274.
52. A. A. Kicha, A. I. Kalinovskii, N. V. Ivanchina, T. V.
Malyarenko, R. S. Popov, F. Q. Long, N. A. Hung.
Minor steroidal triglycoside planciside D from the
tropical starfish Acanthaster planci, Chem. Nat.
Comp., 2014, 50(6), 1032-1036.

53. L. T. Vien, T. T. H. Hanh, P. T. T. Huong, V. A. Tu,
N. V. Thanh, E. G. Lyakhova, N. X. Cuong, N. H.
Nam, P. V. Kiem, C. V. Minh, A. A. Kicha, V. A.
Stonik. New steroid glycosides from the starfish
Acanthaster planci, Chem. Nat. Comp., 2016, 52(6),
1056-1060.
54. L. T. Vien, T. T. H. Hanh, L. B. Vinh, P. T. T.
Huong, N. V. Thanh, N. X. Cuong, N. H. Nam, D. C.
Thung, C. V. Minh. Steroid glycosides isolated from
the starfish Acanthaster planci, Vietnam Journal of
Chemistry, 2015, 53(6e1,2), 130-134.
55. L. B. Vinh, T. T. M. Hue, T. T. H. Hanh, L. T. Vien,
M. D. Hung, N. X. Cuong, N. V. Thanh, N. H. Nam,
D. C. Thung, C. V. Minh. Steroid derivatives isolated
from the starfish Linckia laevigata, Vietnam Journal
of Chemistry, 2015, 53(6e1,2), 23-26.
56. T. V. Malyarenko, S. D. Kharchenko, A. A. Kicha,
N. V. Ivanchina, P. S. Dmitrenok, E. A. Chingizova,
E. A. Pislyagin, E. V. Evtushenko, T. I. Antokhina,
C. V. Minh, V. A. Stonik. Anthenosides L-U,
steroidal glycosides with unusual structural features
from the starfish Anthenea aspera, 2016, J. Nat.
Prod., 79(12), 3047-3056.
57. A. A. Kicha, A. I. Kalinovsky, T. V. Malyarenko, N.
V. Ivanchina, P. S. Dmitrenok, E. S. Menchinskaya,
E. A. Yurchenko, E. A. Pislyagin, D. L. Aminin, T.
T. Huong, P. Q. Long, V. A. Stonik. Cyclic steroid
glycosides from the starfish Echinaster luzonicus:
Structures and immunomodulatory activities, J. Nat.
Prod., 2015, 78(6), 1397-1405.

58. N. P. Thao, N. H. Nam, N. X. Cuong, T. H. Quang,
P. T. Tung, B. H. Tai, B. T. Luyen, D. Chae, S. Kim,
Y. S. Koh, P. V. Kiem, C. V. Minh, Y. H. Kim.
Diterpenoids from the soft coral Sinularia maxima
and their inhibitory effects on lipopolysaccharidestimulated production of pro-inflammatory cytokines
in bone marrow-derived dendritic cells, Chem.
Pharm. Bull., 2012, 60(12), 1581-1589.
59. N. P. Thao, N. H. Nam, N. X. Cuong, T. H. Quang,
P. T. Tung, L. D. Dat, D. Chae, S. Kim, Y. S. Koh, P.
V. Kiem, C. V. Minh, Y. H. Kim. Anti-inflammatory
norditerpenoids from the soft coral Sinularia maxima,
Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23(1), 228-231.
60. N. P. Thao, B. T. Luyen, N. T. Ngan, S. B. Song, N.
X. Cuong, N. H. Nam, P. V. Kiem, Y. H. Kim, C. V.
Minh.
New
anti-inflammatory
cembranoid
diterpenoids from the Vietnamese soft coral
Lobophytum crassum, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
2014, 24(1), 228-232.

Điểm lại các nghiên cứu hóa học và…
61. N. X. Cuong, N. P. Thao, B. T. Luyen, N. T. Ngan,
D. T. Thuy, S. B. Song, N. H. Nam, P. V. Kiem, Y.
H. Kim, C. V. Minh. Cembranoid diterpenes from the
soft coral Lobophytum crassum and their antiinflammatory activities, Chem. Pharm. Bull., 2014,
62(2), 203-208.
62. M. W. Mullowney, O. h. E, U. Tanouye, J. E.
Burdette, V. C. Pham, B. T. Murphy. A pimarane

diterpene and cytotoxic angucyclines from a marinederived Micromonospora sp. in Vietnam's East sea.
Mar. Drugs, 2015, 13(9), 5815-5827.
63. P. V. Kiem, C. V. Minh, N. X. Nhiem, N. T. Cuc, N.
V. Quang, H. L. T. Anh, B. H. Tai, P. H. Yen, N. T.
Hoai, K. Y. Ho, N. Kim, S. Park, S. H. Kim.
Muurolane-type sesquiterpenes from marine sponge
Dysidea cinerea, Magn. Reson. Chem., 2014, 52(12), 51-56.
64. N. X. Nhiem, N. T. Cuc, D. T. T. Hang, D. T. Trang,
N. H. Nam, P. H. Yen, D. C. Thung, V. K. Thu, H. L.
T. Anh, B. H. Tai, C. V. Minh, P. V. Kiem. 1H and
13
C NMR assignments of sesquiterpenes from
Dysidea fragilis, Magn. Reson. Chem., 2015, 53(12),
1057-1060.
65. N. T. Cuc, H. L. T. Anh, D. T. T. Hang, N. X.
Nhiem, N. H. Dang, N. H. Nam, P. H. Yen, D. C.
Thung, V. K. Thuc, C. V. Minh, P. V. Kiem.
Sesquiterpenes from the Vietnamese marine sponge
Dysidea fragilis, Nat. Prod. Commun., 2015, 10(8),
1341-1342.
66. N. T. Cuc, D. T. T. Hang, D. T. Dung, N. X. Nhiem,
H. L. T. Anh, P. H. Yen, D. C. Thung, C. V. Minh, P.
V. Kiem. Sesquiterpenes from marine sponge
Dysidea fragilis, Vietnam Journal of Chemistry,
2015, 53(2), 240-242.
67. V. A. Tu, N. T. Cuc, D. T. T. Hang, H. L. T. Anh, N.
V. Thanh, N. X. Cuong, Dang The Vinh, N. T. K.
Thuy, N. H. Nam, C. V. Minh. Quantification of Omethyl furodysinin lactone in the extract of Dysidea
fragilis (Montagu, 1818) using HPLC-DAD, Vietnam
Journal of Chemistry, 2016, 54(2e), 21-25.

68. P. V. Kiem, L. T. Huyen, D. T. Hang, N. X. Nhiem,
B. H. Tai, H. L. T. Anh, P. V. Cuong, T. H. Quang,
C. V. Minh, N. V. Dau, Y.-A. Kim, L. Subedi, S. Y.
Kim, S. H. Kim. Sesquiterpene derivatives from
marine sponge Smenospongia cerebriformis and their
anti-inflammatory activity, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
2017, 27(7), 1525-1529.
69. L. T. Huyen, D. T. Hang, N. X. Nhiem, B. Tai, H. L.
T. Anh, T. H. Quang, P. Yen, C. V. Minh, N. V. Dau,
P. Kiem. Sesquiterpene quinones and diterpenes from
Smenospongia cerebriformis and their cytotoxic
activity, Nat. Prod. Commun., 2017, 12(4), 477-478.
70. L. T. Huyen, D. T. T. Hang, N. X. Nhiem, B. H. Tai,
H. L. T. Anh, P. H. Yen, N. V. Dau, C. V. Minh, P.
V. Kiem. Sesquiterpene phenols from marine sponge
Smenospongia cerebriformis, Vietnam Journal of
Chemistry, 2017, 55(2), 148-152.

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

17


Tạp chí Hóa học
71. L. T. Huyen, D. T. T. Hang, N. X. Nhiem, B. H. Tai,
H. L. T. Anh, P. H. Yen, N. V. Dau, C. V. Minh, P.
V. Kiem. Merosesquiterpenes from marine sponge
Smenospongia cerebriformis, Vietnam Journal of

Chemistry, 2017, 55(2), 153-157.
72. L. T. Huyen, D. T. T. Hang, N. X. Nhiem, P. H. Yen,
H. L. T. Anh, T. H. Quang, B. H. Tai, N. V. Dau, P.
V. Kiem. Naphtoquinones and sesquiterpene
cyclopentenones from the sponge Smenospongia
cerebriformis with their cytotoxic activity, Chem.
Pharm. Bull., 2017, 65(6), 589-592.
73. E. G. Lyakhova, C. N. Diep, D. V. Berdyshev, S. A.
Kolesnikova, A. I. Kalinovsky, P. S. Dmitrenok, V.
A. Tu, N. X. Cuong, N. V. Thanh, N. H. Nam, P. V.
Kiem, V. A. Stonik, C. V. Minh. Guaiane
sesquiterpenoids from the gorgonian Menella
woodin, Nat. Prod. Commun., 2016, 11(7), 913-916.
74. C. N. Diep, E. G. Lyakhova, D. V. Berdyshev, A. I.
Kalinovsky, V. A. Tu, N. X. Cuong, N. H. Nam, C.
V. Minh, V. A. Stonik. Structures and absolute
stereochemistry of guaiane sesquiterpenoids from the
gorgonian Menella woodin, Tetrahedron Lett., 2015,
56(50), 7001-7004.
75. N. T. Ngoc, C. N. Diep, N. V. Thanh, D. C. Thung,
N. X. Cuong, N. H. Nam, C. V. Minh. Sesquiterpenes
isolated from the soft coral Sinularia microspiculata.
Vietnam Journal of Chemistry, 2015, 53(6e1,2), 1417.
76. N. T. Ngoc, P. T. Huong, N. V. Thanh, N. X. Cuong,
N. H. Nam, D. C. Thung, P. V. Kiem, C. V. Minh.
Sesquiterpene constituents from the soft coral
Sinularia nanolobata, Nat. Prod. Res., 2017, 31(15),
1799-1804.
77. C. D. Tuan, T. V. Hieu, D. T. M. Huong, V. T.
Quyen, L. T. H. Minh, B. Murphy, C. V. Minh, P. V.

Cuong. Secondary metabolites from the marine
actinomycete Micromonospora sp. (G043), Vietnam
Journal of Chemistry, 2016, 54(5), 581-585.

Châu Văn Minh và cộng sự
Hanh, P. T. Huong, N. X. Nhiem, B. H. Tai, N. X.
Cuong, N. H. Nam, P. V. Cuong, S. Y. Yang, S. Kim,
D. Chae, Y. S. Koh, P. V. Kiem, C. V. Minh, Y. H.
Kim. Pyrrole and furan oligoglycosides from the
starfish Asterina batheri and their inhibitory effect on
the production of pro-inflammatory cytokines in
lipopolysaccharide-stimulated bone marrow-derived
dendritic cells, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013,
23(6), 1823-1827.
82. L. T. Vien, T. T. Hanh, P. T. Huong, N. H. Dang, N.
V. Thanh, E. Lyakhova, N. X. Cuong, N. H. Nam, P.
V. Kiem, A. Kicha, C. V. Minh. Pyrrole
oligoglycosides from the starfish Acanthaster planci
suppress lipopolysaccharide-induced nitric oxide
production in RAW264.7 macrophages, Chem.
Pharm. Bull., 2016, 64(11), 1654-1657.
83. L. X. Zhang, X. Fan, J. G. Shi. A novel pyrrole
oligoglycoside from the starfish Asterina pectinifera,
Nat. Prod. Res., 2006, 20(3), 229-233.
84. P. V. Kiem, N. X. Nhiem, N. V. Quang, C. V. Minh,
N. H. Nam, N. T. Cuc, H. L. T. Anh, B. H. Tai, P. H.
Yen, N. X. Cuong, N. P. Thao, N. T. Hoai, N. Y.
Kim, S. J. Park, K. S. Hyun. New butenolide and
pentenolide from Dysidea cinerea, Nat. Prod.
Commun., 2013, 8(12), 1751-1752.

85. D. T. Trang, D. T. Dung, N. X. Nhiem, B. H. Tai, P.
H. Yen, H. L. T. Anh, P. H. Yen, D. C. Thung, C. V.
Minh, P. V. Kiem. Furanosesterterpenes from the
marine sponge Ircinia echinata (Keller, 1889),
Vietnam Journal of Chemistry, 2016, 54(4), 477-482.
86. H. L. T. Anh, N. V. Quang, P. H. Yen, N. X. Nhiem,
D. T. T. Hang, D. T. H. Yen, C. V. Minh, D. T. Thao,
P. V. Kiem. Cytotoxicity of bromotyrosine alkaloids
isolated from sponge Ianthella basta, Vietnam
Journal of Chemistry, 2014, 52(6), 702-705.

78. T. V. Hieu, D. T. M. Huong, V. T. Quyen, N. Q.
Tung, C. V. Minh, P. V. Cuong. Secondary
metabolites from marine bacterium Nocardiopsis sp.
(G057), Journal of Science and Technology Technical Universities, 2017, 118, 9-13.

87. V. A. Tu, N. T. Cuc, D. T. T. Hang, H. L. T. Anh, D.
T. Nhung, N. T. A. Huong, N. V. Thanh, N. X.
Cuong, L. T. H. Phuong, N. T. K. Thuy, N. H. Nam,
C. V. Minh. Quantitative analysis of 3,5-dibromo-1hydroxy-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1acetamide in the MeOH extract of Acanthella obtusa
by HPLC-DAD, Vietnam Journal of Chemistry,
2016, 54(2e), 77-81.

79. C. D. Danh, V. V. Nam, D. T. M. Huong, V. T.
Quyen, L. T. H. Minh, M. Brian, T. D. Thach, C. V.
Minh, P. V. Cuong. Study on the secondary
metabolites from the marine actinomycete
Streptomyces sp. (G065), Vietnam Journal of
Chemistry, 2017, 55(1), 19-23.

88. N. H. Nam, P. T. Tung, N. T. Ngoc, T. T. Hanh, N. P.
Thao, N. V. Thanh, N. X. Cuong, D. T. Thao, T. T.
Huong, D. C. Thung, P. V. Kiem, Y. H. Kim, C. V.
Minh. Cytotoxic biscembranoids from the soft coral
Sarcophyton pauciplicatum, Chem. Pharm. Bull.,
2015, 63(8), 636-640.

80. S. Nishanth Kumar, C. Mohandas, J. V. Siji, K. N.
Rajasekharan, B. Nambisan. Identification of
antimicrobial compound, diketopiperazines, from a
Bacillus sp. N strain associated with a rhabditid
entomopathogenic nematode against major plant
pathogenic fungi, J. Appl. Microbiol., 2012, 113(4),
914-924.

89. N. X. Nhiem, N. V. Quang, C. V. Minh, D. T. T.
Hang, H. L. T. Anh, B. H. Tai, P. H. Yen, n. T. H.
Nguye, D. C. Thung, P. V. Kiem. Biscembranoids
from the marine sponge Petrosia nigricans, Nat.
Prod. Commun., 2013, 8(9), 1209-1212.

81. N. P. Thao, L. D. Dat, N. T. Ngoc, V. A. Tu, T. T.

90. D. T. T. Hang, N. V. Quang, N. X. Nhiem, H. L. T.
Anh, P. H. Yen, D. T. H. Yen, D. T. Dung, N. T.
Cuc, V. M. Ha, C. V. Minh, N. H. Nam, N. X.

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

18


Bài tổng quan

Điểm lại các nghiên cứu hóa học và…

Cuong, D. C. Thung, N. T. Hoai, P. V. Kiem. Two
biscembranoids, lobophytones K and L from the
sponge Petrosia nigricans, Vietnam Journal of
Chemistry, 2013, 51(5), 571-575.

Quyen, L. T. H. Minh, M. Brian, C. V. Minh, P. V.
Cuong. Secondary metabolites from Micromonospora
sp. (G044), Vietnam Journal of Science and
Technology, 2017, 55(3), 251-257.

91. N. V. Quang, N. X. Nhiem, D. T. T. Hang, H. L. T.
Anh, P. H. Yen, D. T. Dung, N. T. Cuc, C. V. Minh,
N. T. M. Phuong, P. V. Kiem. Biscembranoids from
Vietnamese marine sponge Petrosia nigricans,
Vietnam Journal of Chemistry, 2015, 53(2e), 98-102.

96. T. V. Hieu, D. T. M. Huong, V. T. Quyen, C. V.
Minh, P. V. Cuong. Indole compounds from the
culture broth of the marince actinoycete Nocardiopsis
sp. (G057), Vietnam Journal of Chemistry, 2016,
54(6e2), 58-61.

92. V. T. Quyen, T. V. Hieu, D. T. M. Huong, L. C.
Vinh, L. T. H. Minh, B. T. Murphy, C. V. Minh, P.
V. Cuong. Antimicrobial metabolites from a marinederived actinomycete in Vietnam's East sea, Nat.
Prod. Commun., 2016, 11(1), 49-51.

97. V. V. Nam, D. T. M. Huong, C. V. Minh, P. V.
Cuong. Compounds from culture broth of marine
bacterium Micromonospora sp. (G047), Vietnam
Journal of Chemistry, 2017, 55(2), 208-211.

93. V. T. Quyen, V. V. Nam, T. V. Hieu, L. C. Vinh, D.
T. M. Huong, L. T. H. Minh, M. Brian, C. V. Minh,
P. V. Cuong. Secondary metabolites from marine
bacterium Streptomyces sp. G039, Vietnam Journal
of Chemistry, 2015, 53(2e), 142-145.
94. V. T. Quyen, T. V. Hieu, L. C. Vinh, D. T. M.
Huong, L. T. H. Minh, M. Brian, C. V. Minh, P. V.
Cuong. Secondary metabolites produced by marine
bacterium Micromonospora sp. G019, Vietnam
Journal of Chemistry, 2015, 53(2e), 150-153.
95. C. D. Tuan, T. B. Ngan, D. T. M. Huong, V. T.

98. N. T. Ngoc, P. T. T. Huong, N. P. Thao, N. X.
Cuong, V. A. Tu, L. D. Dat, C. N. Diep, N. V. Thanh,
N. H. Nam, P. V. Kiem, C. V. Minh.
Sulfonoglycolipids and sodiumcholesterol 3-sulfate
from the sea urchin Tripneustes gratilla, Vietnam
Journal of Science and Technology, 2013, 51(5B),
190-194.
99. S. A. Kolesnikova, E. G. Lyakhova, A. I. Kalinovsky,

M. A. Pushilin, S. Afiyatullov, E. A. Yurchenko, S.
A. Dyshlovoy, C. V. Minh, V. A. Stonik. Isolation,
structures, and biological activities of triterpenoids
from a Penares sp. marine sponge, J. Nat. Prod.,
2013, 76(9), 1746-1752.

Liên hệ: Châu Văn Minh
Viện Hóa sinh biển
Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
Số 18, Hoàng Quốc Việt, quận Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam
E-mail:

© 2018 Vietnam Academy of Science and Technology, Hanoi & Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

www.vjc.wiley-vch.de

19