CHƯƠNG 5: HIDROCACBON NO
Hidrocacbon: ...................................................................................................................................
CTTQ: ...............................................................................................................................................
Hidrocacbon no: là …………………………….. mà trong phân tử chỉ có ……………………………………………...
Có hai loại hidrocacbon no: khơng có mạch vịng (ankan), có mạch vịng (xicloankan)
BÀI 25: ANKAN (hay PARAFIN)
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1) Dãy đồng đẳng ankan:
Định nghĩa: Ankan (………………..…) là ..............................................................................................
..........................................................................................................................................................
CTTQ: ...............................................................................................................................................
Dãy ………….……………….. ankan: CH4, …….., …….., ………., …, CnH2n + 2
2. Đồng phân:
CTPT
CTCT
Tên
CH4
C2H6
C3H8
Mạch khơng nhánh
C4H10
Mạch có 1C làm
nhánh
Mạch khơng nhánh
C5H12
Mạch có 1C làm
nhánh
Mạch có 2C làm
nhánh
Cách viết đồng phân ankan: CnH2n+2
❖ Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C, được đồng phân thứ nhất, điền H.
❖ Bẻ 1C của mạch trên xuống làm nhánh, cho nhánh chạy từ C thứ 2 đến C chính giữa mạch, ta được
các đồng phân tiếp theo.
❖ Nếu n≥5, tiếp tục bẻ 2C để làm 2 nhánh, di chuyển 2 nhánh, chú ý chọn cấu tạo không bị trùng.
VD: Viết các đồng phân của C6H14
*Bậc của cacbon = số nguyên tử C liên kết trực triếp với nó.
VD:
pg. 1
2) Danh pháp:
Mạch
chính
Tên mạch
chính
CTCT
1C
met
CH4
CH3−
2C
et
CH3CH3
CH3CH2−
3C
prop
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2−
4C
but
CH3[CH2]2CH3
CH3[CH2]2CH2−
5C
pent
CH3[CH2]3CH3
CH3[CH2]3CH2−
6C
hex
CH3[CH2]4CH3
CH3[CH2]4CH2−
7C
hept
CH3[CH2]5CH3
CH3[CH2]5CH2−
8C
oct
CH3[CH2]6CH3
9C
non
10C
dec
Tên ankan
Gốc ankyl
Tên gốc ankyl
Cách nhớ: “ mẹ em phải bón phân hóa học ở ngồi đồng”
➢ Gốc ankyl: nhóm ngun tử cịn lại sau khi lấy bớt 1 H từ phân tử ankan.
−𝟏𝑯
CnH2n + 2 →
CT ankyl
C3H7−
CTCT
Tên
H3C CH2 CH2
propyl
H3C
isopropyl
CH
CH3
H3C CH2 CH2 CH2
Butyl
H3C
CH2
isobutyl
CH
sec-butyl
C4H9−
CH
CH3
H3C
CH2
CH3
2
CH3
H3C
tert-butyl
C
CH3
Cách gọi tên ankan (theo danh pháp thay thế):
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh
❖
❖
❖
❖
Tên mạch chính
an
Chọn mạch C dài nhất, có nhiều nhánh nhất làm mạch chính.
Đánh số số thứ tự C trên mạch chính từ phía gần nhánh hơn.
Gọi tên mạch nhánh (tên ankyl) theo thứ tự chữ cái a, b, c…
Nếu có nhiều nhánh giống nhau, thêm: đi (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh.
Nhận xét:
H3C
CH2
CH
CH
CH2
CH3
Mạch (a): ……C , … nhánh.
CH3
Mạch (b): ……C , … nhánh.
Chọn mạch …… làm mạch chính.
CH3
VD:
Tên: ……………………………………………….
* Lưu ý: giữa số và số có dấu phẩy, giữa số và chữ có gạch nối, chữ và chữ viết liền nhau.
VD: 2,2-đimetylpropan
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
➢ Ở điều kiện thường:
Trạng thái
Khí
Lỏng
Rắn
Số C
➢ t0sôi, t0nc, khối lượng riêng của ankan ……………theo ………………………… số C trong phân tử (hay theo
phân tử khối).
➢ Các ankan ……….. hơn nước, hầu như ………………… trong nước, tan nhiều trong các dung mơi
…………………………..
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
Ở nhiêt độ thường, các ankan không phản ứng với các dd axit, dd kiềm, chất oxi hóa.
Khi chiếu sáng hoặc đun nóng, ankan tham gia phản ứng ……..., phản ứng ….... và phản ứng ……..
1) Phản ứng thế (phản ứng halogen hóa)
Khi chiếu sáng, metan và clo xảy ra phản ứng thế:
CH4
+ Cl2 →
………… + Cl2 →
………… + Cl2 →
………… + Cl2 →
𝑎𝑠
𝑎𝑠
𝑎𝑠
𝑎𝑠
……………………….
…………………….
…………………….
Quy tắc thế:
…………………….
Các đồng đẳng có phản ứng tương tự:
CH3−CH3 +
Br2 →
𝑎𝑠
Thế H của C bậc cao hơn
→ sản phẩm chính
1:1
3
H3C
CH2
CH3
as
1:1
+ Cl2
Tổng quát:
……… + X2
á𝑛ℎ 𝑠á𝑛𝑔
→
1:1
Ankan
……………….. + ……….
(dẫn xuất monohalogen)
2) Phản ứng tách:
a) Phản ứng tách Hiđro (bẻ gãy liên kết C−H)
CH3−CH3 →
𝑥𝑡,𝑡 0
CH3−CH2−CH2−CH3 →
…………………………..
𝑥𝑡,𝑡 0
……………………………………
b) Phản ứng cracking (bẻ gãy liên kết C-C)
CH3−CH2−CH2−CH3
xt, t0
Tên phản ứng
Phương trình tổng quát
Pư tách hidro (đề hidro hóa)
CnH2n + 2
→
𝑥𝑡,𝑡 0
Pư cracking
n = …………..
3) Phản ứng oxi hóa (phản ứng cháy): đủ oxi
VD: CH4 + ….. O2 →
𝑡0
Tổng quát:
❖ Nhận xét:
𝒏𝑪𝑶𝟐
𝒏 𝑯𝟐 𝑶
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1) Điều chế:
a) Trong công nghiệp:
Metan và các đồng đẳng được lấy từ ………………………………………………………….
b) Điều chế metan trong phịng thí nghiệm:
4
𝑡 0 ,𝐶𝑎𝑂
Từ natri axetat:
CH3COONa(r) + NaOH(r) →
Từ nhôm cacbua:
Al4C3 + 12H2O → ………………………….
…………………………………
2) Ứng dụng: Làm nhiên liệu ← Ankan → Làm nguyên liệu
CHƯƠNG 6: HIDROCACBON KHÔNG NO
BÀI 29: ANKEN (hay OLEFIN)
I.
ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1) Đồng đẳng:
..........................................................................................................................................................
CTTQ: …………………..
VD: ....................................................................................................................................................
2) Danh pháp:
a) Tên thông thường (một số anken đơn giản):
...............................................................................................................................................
b) Tên thay thế:
Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh
Tên mạch chính
Số chỉ vị trí nối đơi – en
Mạch chính: mạch C chứa ……………………………………………………………………….,nhiều nhánh nhất.
Đánh số thứ tự trên mạch chính từ đầu gần liên kết đơi hơn.
(Chú ý: khi mạch chính chỉ có 2C, 3C thì khơng cần ghi số chỉ vị trí liên kết đôi)
CTPT
CTCT
Tên thay thế
Tên thông thường
C2H4
C3H6
C4H8
H3C
CH
C
CH3
VD:
Lưu ý:
CH3
Tên thay thế: ………………………………….
gốc CH2=CH− : ………….
3) Đồng phân
5
a) Đồng phân cấu tạo: Anken từ C4H8 trở lên có đồng phân cấu tạo:
...............................................................................................................................................
VD: C4H8 có các đồng phân cấu tạo:
(1) và (2): đồng phân cấu tạo khác nhau về …………………………………………………
(1) và (3): đồng phân cấu tạo khác nhau về …………………………………………………
b) Đồng phân hình học:
Điều kiện:
*Có chứa liên kết ………….
*Mỗi nguyên tử C mang liên kết đôi phải liên kết với ……………………………………………………
R1
R3
C
R2
C
R4
Đồng phân cis: khi mạch chính nằm cùng một phía với liên kết đơi C=C.
Đồng phân trans: khi mạch chính nằm ở hai phía khác nhau với liên kết đơi C=C.
VD: But-2-en có đồng phân hình học:
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
− Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất …………….
− t0sôi, t0nc, khối lượng riêng của anken ……… theo ………… trong phân tử (hay tăng theo phân tử khối).
− Các anken …………. hơn nước, hầu như ………………………………… trong nước.
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
→ Anken dễ tham gia phản ứng ……………………, tạo thành hợp chất no.
1) Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng H2 (hidro hóa)
CH2=CH2 + H2 →
CH2=CH−CH2−CH3 + H2 →
Tổng quát:
b)Phản ứng cộng halogen (halogen hóa)
Với nước brom (hay dd brom trong CCl4) màu nâu đỏ
Dùng dd Br2 để nhận biết anken, hiện tượng: ………………………………………………………………..
6
Tổng quát:
c) Phản ứng cộng HX (X là OH, Cl, Br, …)
❖ Anken đối xứng + HX
→
❖ Anken không đối xứng + HX →
Vd:
Sản phẩm chính được tạo thành theo Quy tắc Mac-cop-nhi-cop:
•
•
H cộng vào C nối đơi có nhiều H hơn (C bậc cao hơn)
X cộng vào C nối đơi có ít H hơn (C bậc thấp hơn)
2) Phản ứng trùng hợp:
Các anken đầu dãy đồng đẳng như: etilen, propilen, butilen tham gia phản ứng trùng hợp.
Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là q trình …………………………………….........
...........................................................................................................................................................
n: hệ số trùng hợp . Phần trong dấu ngoặc đơn: mắc xích
3) Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng cháy (oxi hóa hồn tồn)
VD:
Tổng qt:
b) Phản ứng oxi hóa khơng hoàn toàn: bằng dd KMnO4.
Hiện tượng: ………………………………………………………………………………………………………………………………
➔ Dùng dd KMnO4 làm thuốc thử nhận biết …………………..
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1) Điều chế
7
Trong phịng thí nghiệm: điều chế etilen.
Trong cơng nghiệp: điều chế etilen, propilen, butilen.
VD: ………………………………………………………………………………………………….
2) Ứng dụng:
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
BÀI 30: ANKADIEN (DIOLEFIN)
I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
1) Định nghĩa
Ankadien là ....................................................................................................................................
CTTQ: …………………………..
2) Phân loại: Dựa vào vị trí liên kết đơi:
Loại có 2 liên kết đơi …………………….
Loại có 2 liên kết đôi …………………………… ………………………..→ ankadien ………………………….
3) Danh pháp
Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh
CTCT
H2C
C
CH2
H2C
C
CH CH3
H2C
CH
CH
CH2
H2C
C
CH
CH2
Tên mạch chính
a
Số chỉ vị trí liên kết đơi – dien
Tên gọi
CH3
H2C
CH CH2 CH
CH2
II. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1) Phản ứng cộng
a) Cộng H2 (hidro hóa)
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
8
Tổng quát:
CnH2n-2 + … H2 →
𝑁𝑖,𝑡 0
……………...
Ankadien
Ankan
b) Cộng halogen (halogen hóa)
Cộng 1,2
1:1
H2C
CH
CH
CH2 + Br
2
Cộng 1,4
H2C
CH
CH
CH2 + ……Br →
2
Ghi chú:
➢ Các ankadien làm mất màu dung dịch brom.
➢ Nếu dùng dư H2, Br2, HX, … thì phản ứng cộng xảy ra hoàn toàn theo tỉ lệ mol 1:2.
CnH2n-2 + 2Br2 →
Ankadien
c) Cộng HX:
❖ Nhận xét:
Nhiệt độ
Ưu tiên
Thấp (-800C)
Sản phẩm cộng 1,2
Cao (200C)
Sản phẩm cộng 1,4
2) Phản ứng trùng hợp: Chủ yếu kiểu 1,4
.................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
3) Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
VD: ..........................................................................................................................................................
Tổng quát:
❖ Nhận xét:
𝒏𝑪𝑶𝟐 … … 𝒏𝑯𝟐 𝑶
9
b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: bằng dd KMnO4:
........................................................................................................................................................
III.
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1) Điều chế: -Tách H từ ankan tương ứng:
.................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
2) Ứng dụng: Butadien và isopren làm nguyên liệu quan trọng điều chế polime có tính
…………….………. cao, bền nhiệt, chịu dầu mỡ được dùng để sản xuất cao su.
BÀI 32: ANKIN
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1) Đồng đẳng
Ankin là …………………………………………………………………………….………………………. trong phân tử.
CTTQ: ………………..
VD: ……………………………………………………………………………………
2) Đồng phân và danh pháp
- C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba.
- C5 trở đi có đồng phân mạch cacbon.
• Tên thay thế:
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh
tên mạch chính
số chỉ vị trí liên kết ba – in
• Tên thường: Tên ankyl liên kết với C nối ba+axetilen
➢ Mạch chính: mạch chứa liên kết 3, dài nhất, nhiều nhánh nhất.
➢ Đánh số: từ đầu gần liên kết ba nhất.
CTPT
CTCT
Tên thay thế
Tên thường
C2H2
C3H4
C4H6
10
C5H8
Ghi chú: Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng R – C ≡ CH) gọi là ank-1-in.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
❖ Trạng thái:
…………… ……..là chất khí.
Các ankin khác là chất lỏng hoặc rắn.
❖ Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng …………………. theo khối lượng phân tử.
❖ Ankin …………. hơn nước và ……………….. trong nước.
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1) Phản ứng cộng
a) Cộng Hidro:
• Xúc tác Ni, to:
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
• Xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
Tổng quát:
CnH2n-2 + H2 →
𝑷𝒅/𝑷𝒃𝑪𝑶𝟑
……………
CnH2n-2 + 2H2 →
𝑵𝒊,𝒕𝑶
…………..
b) Cộng Brom, Clo
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
11
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
Tổng quát:
CnH2n-2 + 2Br2 →
…………………
Ankin làm mất màu dd brom.
c) Cộng H−X (X là ……………………………………………….. )
➢ Cộng H−Cl:
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
Phản ứng cộng theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop:
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
(H cộng vào C nối ba có nhiều H)
➢ Cộng H−OH (nước) tỉ lệ 1:1
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
d) Phản ứng dime hóa và trime hóa
…CHCH →
………………………………..
.......................................................................................................................................................................
…CHCH →
………………………………..
.......................................................................................................................................................................
2) Phản ứng thế H bằng ion kim loại
Hiện tượng: ...................................................................................................................................................
Phương trình:
............................................................................................................................................
VD: .................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
Phản ứng này dùng để nhận biết các …………………………………………………………………………………………
12
Tổng quát:
R−CCH + AgNO3 + NH3
(R ≠ H)
Chú ý:
(kết tủa vàng nhạt)
Axetilen + 2Ag
Ank-1-in + 1Ag
3) Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng cháy:
VD: ................................................................................................................................................................
Tổng quát:
❖ Nhận xét:
𝒏𝑪𝑶𝟐 𝒏𝑯𝟐𝑶
b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn (bằng dd KMnO4)
Hiện tượng: dd bị mất màu tím và có kết tủa đen.
................................................................................................................................................................
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1) Điều chế axetilen
Trong công nghiệp: Từ metan: ………………………………………………………………………..
Phịng thí nghiệm: Từ dất đèn: ……………………………………………………………………….
Từ đá vơi và than đá: ………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………
2) Ứng dụng:
Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn, cắt kim loại.
-------------------CỦNG CỐ
Câu 1: Bằng phản ứng hóa học, hãy phân biệt các chất sau: But-1-in, but-2-in và butan.
Lấy mẫu thử:
But-1-in
But-2-in
Butan
................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
13
BÀI 33: LUYỆN TẬP ANKIN
Anken
Ankin
Cơng thức chung
Cấu tạo
Giống nhau
Khác nhau
Tính chất
hóa học
Giống nhau
Khác nhau
CHƯƠNG 7:
HIDROCACBON THƠM – NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
BÀI 35:
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. CẤU TẠO, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP.
1) Cấu tạo phân tử benzen:
6 nguyên tử C tạo thành một …………………………………………………………...
6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H nằm trên …………………………………………
Các góc liên kết đều bằng …………………………
Biểu diễn cấu tạo của benzen:
2) Đồng đẳng:
Định nghĩa: khi thay thế các nguyên tử H trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ……………..…. ta
được các ankylbenzen, các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng của benzen.
CTTQ: …………………..
3) Đồng phân và danh pháp:
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh
benzen
• Mạch chính là vịng benzen, các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (nhóm thế).
• Nếu trên vịng benzen có 2 hay nhiều nhóm thế thì:
− Cần chỉ rõ vị trí của các nhóm thế.
− Đánh số trên vịng sao cho tổng chỉ số nhánh là nhỏ nhất.
• Trường hợp có hai nhóm thế trên vịng benzen:
14
1,2
1,3
1,4
Ortho (o-)
Meta (m-)
Para (p-)
Vị trí nhóm
thế
Tiếp đầu ngữ
Tên gọi một số ankylbenzen:
CTPT
CTCT
Tên thay thế
Tên thường
C7H8
C8H10
❖ Gốc hidrocacbon thơm hóa trị I:
−𝐻
C6H6 : benzen → C6H5− : phenyl
−𝐻
C6H5−CH3 : toluen → C6H5−CH2− benzyl
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các hidrocacbon thơm đều là chất …………….. hoặc …………..…… ở điều kiện thường.
Nhiệt độ sôi ………………………... theo chiều tăng phân tử khối.
Các hidrocacbon thơm lỏng có ………….…………….….. đặc trưng, …………………..… trong nước,
………………………… nước, có khả năng hịa tan nhiều chất hữu cơ.
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
Tính chất của vịng benzen và tính chất của mạch nhánh ankyl.
1) Phản ứng thế:
a) Phản ứng halogen hóa
15
Toluen tham gia phản ứng nhanh hơn benzen → hỗn hợp hai đồng phân ortho và para.
CH3
+
Br2
Lưu ý: với điều kiện ánh sáng khuếch tán/ hay t0C: thế ở mạch nhánh.
Ghi chú:
❖ Benzen và ankylbenzen không tác dụng với dd brom, chỉ tác dụng với ……………………………….
❖ Nếu dùng xúc tác bột Fe thì phản ứng thế xảy ra trên ……………………………….
❖ Nếu xúc tác là ánh sáng thì phản ứng xảy ra ở ……………………(đối với đồng đẳng của benzen).
b) Với HNO3 đặc, xt H2SO4 đặc, t0.
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen → hh hai đồng phân ortho và para.
CH3
+
HO NO2
Ghi chú: Nếu dùng HO−NO2 đặc/H2SO4 đặc (dư) thì phản ứng thế xảy ra theo phản ứng:
………………………………………………………………
Quy tắc thế
A
Nhóm thế A là nhóm đẩy e
Nhóm ankyl (CH3−, C2H5−..)
Nhóm thế A là nhóm hút e
Nhóm −NO2
16
Nhóm −OH
Nhóm −COOH, −CHO
Nhóm −NH2
Nhóm −SO3H
Nhóm −OCH3
Khả năng pư
thế tiếp theo
Dễ dàng hơn
Vị trí otho và para
Khó hơn
Vị trí meta
A
A
Vị trí ưu tiên
2) Phản ứng cộng: …………………..
a) Cộng Hidro:
b) Cộng Clo:
3) Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng cháy:
VD: ………………………………………………………………
Nhận xét:
𝑛𝐶𝑂2
𝑛𝐻2 𝑂
b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: bằng dd KMnO4.
• Benzen khơng làm mất màu thuốc tím.
• Ankylbenzen làm mất màu thuốc tím khi đun nóng.
→ Nhận biết toluen bằng dd KMnO4 khi đun nóng. Hiện tượng: …………………………….
B. MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC: STIREN
I. CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ
CTPT
CTCT
Tên gọi
Stiren là chất ………………………………., …..……. hơn nước và ………………… trong nước.
II. TÍNH CHẤT HĨA HỌC: tính chất giống anken và giống benzen.
17
1) Phản ứng cộng:
a) Phản ứng cộng:
Với hidro:
*
*
Với dd Br2:
→ Stiren làm ……………… …………..vàng da cam của dd brom.
→ Phản ứng này dùng để ………………………... stiren.
2) Phản ứng trùng hợp:
3) Phản ứng oxi hóa
Oxi hóa hồn tồn (phản ứng cháy): ………………………………………………….
Oxi hóa khơng hồn tồn:
…………………………………………………………………………………………
→ Stiren làm ………………………..…... dd thuốc tím ở nhiệt độ thường và xuất hiện kết tủa đen.
→ phản ứng này dùng để …………………………..… stiren.
III.
ỨNG DỤNG
Sản xuất polime Polistiren (PS): chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình (thước kẻ, vỏ bút bi, eke,
hộp mứt keo…)
Cao su buna-S có độ bền cơ học cao hơn cao su buna.
CỦNG CỐ: Chỉ dùng một thuốc thử, hãy phân biệt các chất trong nhóm sau:
a) Benzen, metylbenzen, stiren.
Lấy mẫu thử:
Benzen
Metylbenzen
Stiren
18
Phương trình phản ứng:
BÀI 36: LUYỆN TẬP HIDROCACBON THƠM
I. KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG
II. BÀI TẬP
Câu 1: Thực hiện chuỗi phản ứng sau:
Benzen →
Butan →
(1)
metan →
(2)
axetilen →
(3)
(6)
(X) →
toluen →
(4)
vinyl axetilen →
(7)
benzyl bromua
hexa cloran
(9)
(Z) →
(10)
cao su buna
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Câu 2: Dùng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các chất sau:
Benzen
Vinylbenzen
Vinylaxetilen
Phương trình phản ứng:
19
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
BÀI 38: LUYỆN TẬP HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
TRẮC NGHIỆM
Câu 1: Gọi tên hidrocacbon sau:
H3C
C
CH
C2 H 5
CH
CH
CH2
CH3
A. 5-etyl-3-metylhexa-1,5-đien
B. 2-etyl-4-metylhexa-2,5-đien
C. 3,5-đimetylhhepta-1,4-đien
D. 2-etyl-4-metylhexa-3,6-đien
Câu 2: Gọi tên hidrocacbon sau:
H3C
CH
C
C
CH3
CH(CH3)2
A. 4,5-đimetylhex-2-in
B. 4-isopropylpent-2-in
C. 2,3-đimetylhex-4-in
D. 2-isopropylpent-3-in
Câu 3: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở có cùng CTPT C4H6.
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Câu 4: Số đồng phân có chứa vịng benzen của C8H10 là:
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Câu 5: Ankin nào sau đây không tác dụng được với dd AgNO3/NH3.
A. axetilen
B. propin
C. but-2-in
D. pent-1-in
Câu 6: Để nhận biết benzen, toluen và hex-1-en ta có thể dùng thuốc thử duy nhất là:
A. dd brom.
B. dd KMnO4. C. dd Ca(OH)2
D. dd AgNO3/NH3.
Câu 7: Cho isobutilen tác dụng với HBr. Sản phẩm chính của phản ứng là:
20
A. 2-brom-2-metylbutan
B. 1-brom-2-metylpropan
C. 2-bromisobutan
D. 2-brom-2-metylpropan
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Câu 8: Cho sơ đồ sau: X →
𝑡0
Y→
𝑥𝑡,𝑡 0
Z→
𝐻𝑁𝑂3 đặ𝑐,𝐻2 𝑆𝑂4 đặ𝑐
A. Canxi cacbua, xiclohexan, benzen
B. Metan, axetilen, benzen
Nitrobenzen. X, Y, Z lần lượt là:
C. Canxi cacbua, axetilen, benzen
D. B và C đúng.
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Câu 9: Chọn câu phát biểu sai:
A.
B.
C.
D.
Axetilen lhi cháy tỏa nhiệt lớn nên được dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại.
Etilen được dùng để tổng hợp nhiều hóa chất quan trọng như PE, PVC, C2H5OH, …
Ankin cũng có đồng phân hình học giống anken.
Tính thơm là tính chất: dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng, bền vững với tác
nhân oxi hóa.
Câu 10: Dãy chất nào sau đây vừa có thể làm mất màu nước brom vừa có thể tạo kết tủa vàng nhạt với
dd AgNO3/NH3.
A. Metan, etilen, axetilen
B. Etilen, axetilen, isoprent
C. axetilen, but-1-in, vinylaxetilen
D. axetilen, but-1-in, but-2-in
Câu 11: Cho 4 chất: (1) isobutien, (2) propan, (3) buta-1,3-dien, (4) propin. Chất nào tham gia phản ứng
với H2?
A. (1), (2)
B. (1), (2), (3)
C. (1), (3), (4)
D. (1), (2), (3), (4)
Câu 12: But-1-en khi thực hiện phản ứng cộng với HCl thì sản phẩm chính là:
A. 1-clobutan
B. 2-clobuten
C. 2-clobutan
D. 3-clo-butan
PTPU:
....................................................................................................................................................................
CHƯƠNG 8: ANCOL – PHENOL
BÀI 40: ANCOL
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1) Định nghĩa:
Ancol là hợp chất hữu cơ ……………………………………………………………………………………………………….
(nhóm ……………. này gọi là nhóm −OH ancol)
Ancol no, đơn, hở (ankanol hay dãy đồng đẳng của ancol etylic) chứa 1 nhóm −OH liên kết với nhóm
ankyl.
CTTQ ancol no, đơn, hở: ………………………….. hoặc …………………….
21
2) Phân loại: Dựa theo:
➢ Cấu tạo gốc hidrocacbon (no, khơng no, vịng thơm).
➢ Số nhóm –OH: đơn chức (… nhóm −OH), đa chức (… nhóm −OH ↑)
➢ Một số loại tiêu biểu:
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
➢ Bậc C:
Bậc I
R
Bậc II
Bậc III
CH2 OH
3) Danh pháp và đồng phân
Danh pháp:
Tên thay thế
Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh
Tên mạch chính
Số chỉ vị trí nhóm −OH – ol
Tên gốc – chức
Ancol
Tên gốc hidrocacbon
ic
❖ Mạch chính: mạch chứa nhóm −OH, dài nhất.
❖ Đánh số gần đầu có nhóm −OH.
Đồng phân: - Đồng phân vị trí nhóm chức.
- Đồng phân mạch C.
CTPT
Đồng phân
Tên thay thế
Tên thường
CH4O
C2H6O
C3H8O
C2H6O2
22
C3H8O3
C3H6O
C7H8O
VD
H3C CH CH2 CH2
OH
CH3
II.
−
−
−
−
: …………………………………………………………………
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
………………………………… : chất lỏng; ………………………….: chất rắn.
………………………………..…. : tan vô hạn.
Dãy đồng đẳng của etanol đều …………………………...
Các ancol có nhiệt độ sơi cao so với hidrocacbon, ete có cùng phân tử khối vì giữa các phân tử ancol
có liên kết hidro:
− Các ancol nhỏ tan nhiều trong nước vì giữa các phân tử ancol và các phân tử nước có liên kết hidro:
III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC
Liên kết C−OH phân cực, đặc biệt liên kết O−H phân cực mạnh → nhóm –OH, nhất là H trong nhóm –OH
dễ thế bởi Na, K hoặc tách ra trong các phản ứng hóa học.
1) Phản ứng thế H của nhóm –OH ancol
a) Phản ứng chung của ancol: Tác dụng với kim loại kiềm → muối ancolat + H2.
VD:
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Tổng quát:
23
b) Phản ứng riêng của glixerol (ancol có nhiều nhóm –OH kề nhau)
Thí nghiệm: Glixerol tác dụng với Cu(OH)2 → kết tủa tan, tạo thành dd màu xanh lam.
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Nhận biết glixerol và các ancol đa chức có các nhóm –OH gắn trực tiếp với những nguyên tử C liền kề
nhau.
2) Phản ứng thế nhóm –OH ancol
a) Phản ứng với axit vơ cơ → nhóm –OH ancol bị thế bởi gốc axit.
VD: .............................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Tổng quát:
b) Phản ứng với ancol (phản ứng tách nước tạo ete) → tách 1 nước từ 2 ancol.
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
3) Phản ứng tách nước tạo anken → tách 1 nước từ 1 ancol.
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Tách nước theo quy tắc Zai-xép: OH tách ra cùng H ở C bậc cao.
4) Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
24
❖ Ancol bậc I bị oxi hóa thành andehit:
VD: .............................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Tổng quát:
R−CH2−OH +
Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton:
................................................................................................................................................................
VD:
................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
Tổng quát:
R
1
CH
R
OH
2
+
CuO
t°
Ancol bậc II
R
1
C
O
R
2
+
Cu
+
H2O
Xeton
Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch C.
b) Phản ứng oxi hóa hồn tồn (phản ứng cháy)
Tổng quát:
Nhận xét:
𝒏𝑯𝟐𝑶
𝒏𝑪𝑶𝟐
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1) Điều chế:
a) Phương pháp tổng hợp
Hidrat hóa anken:
....................................................................................................................................................................
Thủy phân dẫn xuất halogen trong dd kiềm:
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
b) Phương pháp sinh hóa:
Lên men tinh bột:
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................................
2) Ứng dụng:
25