HỢP CHẤT CƠ MAGIE ( hoá hữu cơ lý thuyết )
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.19 MB, 23 trang )
Chương VII
HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ
Phân loại:
A. CÁC HỢP CHẤT CƠ PHI KIM.
B. CÁC HỢP CHẤT CƠ KIM LOẠI.
A. CÁC HỢP CHẤT CƠ PHI KIM.
HỢP CHẤT CƠ LƯU HUỲNH.
HỢP CHẤT CƠ PHỐTPHO.
HỢP CHẤT CƠ SILIC.
B. CÁC HỢP CHẤT CƠ KIM LOẠI.
HỢP CHẤT CƠ MAGIÊ.
HỢP CHẤT CƠ LITHI.
HỢP CHẤT CƠ KẼM.
HỢP CHẤT CƠ ĐỒNG.
HỢP CHẤT CƠ ARSEN.
HỢP CHẤT CƠ NATRI, ...
Điển hình và quan trọng nhất là cơ Magiê.
HỢP CHẤT CƠ MAGI: R-Mg-X
TÊN GỌI: Ankyl magie halogenua.
TCHH:
PƯ thế nhóm MgX.
PƯ cộng với tilen oxit.
PƯ cộng nhóm MgX váo nhóm C=O.
HỢP CHẤT CƠ MAGI: R-Mg-X
TCHH:
1. PỨ thế nhóm MgX.
a. PỨ VỚI HX → HIĐRÔCACBON.
b. PỨ VỚI RX → HIĐRÔCACBON
mạch dài hơn.
HỢP CHẤT CƠ MAGI: R-Mg-X
1. PỨ thế nhóm MgX.
a) PỨ VỚI HX → HIĐRƠCACBON.
R MgX
HA
CH3CH2MgBr
+
HOH
CH3CHCH2CH2MgBr
+
R H
MgXA
CH3CH3
MgBr(OH)
HOH
CH3
HX: Hợp chất có H linh động.
VD: H-OH; H-OR; H-NHR; ...
?
a)
R1
PỨ VỚI HX → HIĐRÔCACBON.
MgCl
H OR2
+
C2H5 MgCl
+
R3
H NHR4
MgBr
+
+
H
+
MgCl(OR2)
?
H OCH3
CH3CHCH2 MgBr
CH3
R1
R3
H NHCH2CH3
H
+
MgBr(NHR4)
?
HỢP CHẤT CƠ MAGI: R-Mg-X
1. PỨ thế nhóm MgX.
b. PỨ VỚI RX → HIĐRÔCACBON mạch dài
MgX2
R1MgXhơn. R2X
R
R
1
CH3CHCH2 MgBr
+
CH2
2
CHCl
?
CH3
MgCl
+
CH2
CHCH2Cl
?
HỢP CHẤT CƠ MAGIÊ: R-Mg-X
2. PỨ cộng với êtilen oxit.
RMgX
+
H2C
RCH2CH2OMgX
CH2
O
H2O,H+
RCH2CH2OMgX
CH3CHCH2 MgBr
+
MgX(OH)
RCH2CH2OH
H2C
+
CH2
?
H2O/H+
CH3
O
CH3CH2MgBr
+
H2C
CH2
O
+
?
H2O/H+
?
?
HỢP CHẤT CƠ MAGI: R-Mg-X
3. PỨ cộng nhóm MgX vào nhóm C=O.
R2
R2
R1
MgX
R3
C
C
R3
O MgX
C
O MgX
R3
R2
R1
R1
O
H2O,H
R2
+
R1
C
R3
O
H
MgX(OH)
Hợp chất chứa nhóm C=O: CO2, RCHO,
RCOR’,
RCOZ (RCO-OCOR’, RCOOH,
RCOOR’, RCOX), ...
a) PỨ cộng với CO2.
MgCl
O C O
+
C OMgCl
O
COOH
C OMgCl + HCl
+
MgCl2
O
CH3MgBr
+
O C O
?
+
H2O
?
b) PỨ cộng với RCHO.
R2 ứng với R, R3 ứng với H của RCHO.
R2
R2
R1
MgX
R3
C
C
R3
O MgX
C
O MgX
R3
R2
R1
R1
O
H2O,H
R2
+
R1
C
R3
O
H
MgX(OH)
b) PỨ cộng với RCHO.
R
R
R1
MgX
H
C O MgX
H
R
R1
R1
C O
C O MgX
H2O,H+
R
R1
H
C O H
MgX(OH)
H
CH3CHCH2 MgBr
+
+
HCHO
?
HCl
?
CH3
CH3CH2MgBr
+
CH3CHO
+
?
H2O/H+
?
c) PỨ cộng với R2COR3.
R2
R2
R1
MgX
R3
C
C
C
O MgX
R3
R2
R1
R1
O
H2O,H+
O MgX
R2
R1
R3
C
O
H
MgX(OH)
R3
CH3CHCH2 MgBr
+
+
C2H5COCH3
?
HCl
CH3
CH3CH2MgBr
+
CH3COC2H5
+
?
H2O/H+
?
?
d) PỨ cộng với RCOZ.
Z ứng với X, OCOR’, OH, OR’.
R1
MgX
R
R
Z
C
R1
O
C
R1
C
O
MgX
R1
Z
Xeton này tiếp tục
phản ứng với h/chất
cơ magiê ban đầu tạo
ra rược bậc ba.
MgX
Z
R
R
H2O,H+
O
C
O
H
MgXZ
HO
Không bền
R
R1
C
O
+
H 2O
PỨ cộng với RCOOH.
R
R
R1
MgX
HO
C
R1
O
C
O
MgX
O
MgX
OH
R
R1
C
H2O,H
R
+
R1
OH
Xeton này tiếp tục
phản ứng với h/chất
cơ magiê ban đầu tạo
ra rược bậc ba.
C
O
H
MgX(OH)
OH
Không bền
R
R1
C
O
+
H 2O
PỨ cộng với RCOOH.
CH3CHCH2 MgBr
+
+
CH3COOH
?
H2O/H+
CH3
CH3CH2MgBr
+
C2H5COOH
+
?
H2O/H+
?
?
PỨ cộng với RCOOR’.
R
R
R1
MgX
R'O
C
R1
O
C
O
MgX
O
MgX
OR'
R
R1
C
H2O,H+
R
R1
OR'
Xeton này tiếp tục
phản ứng với h/chất
cơ magiê ban đầu tạo
ra rược bậc ba.
C
O
HO
R
R1
C
O
H
MgX(OH)
+ R'OH
Không bền
+
H 2O
PỨ cộng với RCOOR’.
CH3CHCH2 MgBr
+
+
CH3COOC2H5
?
H2O/H+
CH3
CH3CH2MgBr
+
C2H5COOCH3
+
?
H2O/H+
?
?
PỨ cộng với Halogenua acid (RCOX).
R1
MgX
R
R
X
C
R1
O
C
R1
C
O
MgX
MgX
X
R
R
H2O,H+
O
R1
X
PỨ tạo ra xeton, xeton này
tiếp tục phản ứng với h/chất
cơ magiê ban đầu tạo ra R1
rược bậc ba.
C
O
H
MgX2
HO
Không bền
R
C
O
+
H 2O
PỨ cộng với Halogenua acid (RCOX).
CH3CHCH2 MgBr
+
+
CH3COCl
?
H2O/H+
CH3
CH3CH2MgBr
+
C2H5COBr
+
?
H2O/H+
?
?
PỨ cộng với Anhiđric acid (RCO-OCOR’).
R1
MgX
R
R
C
R1
O
R'COO
R
R1
C
O
+
H
O,H
2
MgX
R1
OCOR'
Xeton này tiếp tục
phản ứng với h/chất
cơ magiê ban đầu
tạo ra rược bậc ba.
C
O
MgX
R'COO
R
C
O
H
MgX(OCOR')
HO
Không bền
R
R1
C
O
+
H 2O
PỨ cộng với Anhiđric acid (RCO-OCOR’).
CH3CHCH2 MgBr
CH3CO-OCOCH3
?
H2O/H+
Anhiđric axetic
CH3
CH3CH2MgBr
+
+
+
C6H5CO-OCOC6H5
Anhiđric benzoic
+
?
H2O/H+
?
?
