Co so ly thuyet hoa huu co tap 1 cau tao quan he giua cau tao va tinh chat tran quoc son 2

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH
ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

TRẦN QUỐC SƠN
>Ếr

.

Cơ SỞ
LYTHƯYỂT
HÓA HỮU 0 0
K J < J

TR
Ầ

N

HƯ

NG

ĐẠ
O

4

TP
.Q
UY

/

lạ p x

00

B

Câutạo

li lỊVKiựâ Câu tao
•»

» .

^

10

A

' f/n l lin t฀i฀hai)

íậ ĩỳ

TO

ÁN

-L

Í-

HĨ

A

w tin h c n f t

■.

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

Nhà xt bán Giáồ dục

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

HĨ

A

10

00

B

TR
Ầ

N

HƯ

NG

ĐẠ
O

TP
.Q
UY

NH
ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP
.Q
UY

NH
ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

L Ờ I NĨI »Ầ U

HƯ

NG

ĐẠ
O

Trang mấy chạc hăm gịn dâg hỏa họe AỊru cơ đã bước vào thời kị/ pậủt
triìn m ới. Nhờ những thành tựa áp dụng các phương pháp vậl lỳ xác
định cấu tạo pháti tu, ảp dạng cơ lượng lừ vào hóa họe ồ nhũng títắỆLh
tựa của oảc ngành hỏa khác, trong hóa hữu cờ đã phát triìn lường 0 i
hồn chỉnh những quan ỉiiệm lỳ tím ỵíi v ì cẩu tợo phản lử và cơ c h ỉ ọúc
p h in ừng. Những quan niệmnay là cơ tở lỷ thugểt không thề thiểu duợc
cùa háa hữu cơ nói chung.

TR
Ầ

N

Vi vậy, ở. các tntờng Sợi học Sa phạm cũng nhu ờ những trường ỆỊi
học khảc cá khoa chun vầ hóa, sau khi học xong chương trình cơ sở
hóa hữu cơ, sinh vìẻn được bồi dưỡng Ihêm theo chương trinh CO' rô* l ý
th u y ế t củ a h ó a h ữ u CO'.

A

10

00

B

Cuổn sách này ra đời nhằm đảp ừng mội phần nào gều cầu cấp bệph
vè tài liệu cho sinh viên thuộc ừnh vạc nói trê n : ngoai ra cũng cỏ the
dìưtg làm tải liệu Iham khão cho giảo viin hóa học & trường pho thơng
và những người cằrt có những hỉèa biết mỏ đầu UC lỷ (huyết hóa hữu cự.

Í-

HĨ

Nội dứng cuốn sách được soạn theo nhũng bải giãng do iảe già trinh
bày cho sinh viên năm thử tư các hệ lập trung, hàm .thạ vá bồi dường ờ
khoa Hỏa trưởng -Đợi học Sa phạm Hà nội irong nhiều năm. •

TO
ÁN

-L

Phần ilur nhất (tập 1) đầ cập dểa những Vấn dề ỉỷ thuyết về căa lạo ặà
quan hệ giữa cấu íạó và tỉnh chấl trong hỏa hữu cơ, vời linh ihần cho
Tằng người đọc đã dược chuaạ bị it nhiêu v'ẽ các vẩn dè này, qua càc
iáo trinh cơ sở cùa hóa học.

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

Trong các chuơng I — III nói dỉa những quan niệm ve cSu lạo hợp
chat hữa cơ, bẳi đỉùHir những quan niệm vè cấu.' iạo hóa học và sự phân
bố cức ngun tử. trohij khơng gian, sau đó mới di đếtt bản chổi căa các
lièn k it. Càc chircrng IV — VI nổi vầ vấn đề ảnh hưởng qua lại giữá các
nguyên tie irong phán lử, bao gồm những ỉỷ IhugƯt chunq và việc oận dạng
chúng dề khảo sát linh chất axil — bàsơ oà mội số lỉnh chat vậl lỷ ọitan

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

3

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH
ƠN

trọng.. 'Chương VII trình báỵ 'cím tặọ vă tinh chắt cẳa nhìaigdạnệ tũữÀỳ
dSi Ũ pần của chất 'hữu cs(cacbơcatíịnt:cacbũfti0n, gốc cacbỏ iự do), mẶ:
người đọc' khơng t ứ bị qua nịá muển đi iâa vào phần, Ihừ hai của.
tách nảy.

TP
.Q
UY

. Nậi dang chă yểu eàá phần thử hai (lập II) ià cơ chế cua nhũng phần
.ứng quan trọng và phb biến nhất trong hóa hữu cơ. Mỗi: loại phản ứng
-ịỊược (rinh bày theo hai haợng chinh : cơ chế phần ừng và nhùng yểu-lẩ
ành hựợng đ ỉa cơ ehS và khà năng phàn ứng.

ĐẠ
O

Chương VUI dê cập đểĩi những ọẩn đê chung cùa các phàn ứng hữu cơ
Các chuơng IX — XIII nói vè các loợị phàn ừng 'th ỉ, iách, cộng. Hại
chưáng saừ càng giởi íhiệa íịr chuỵền vị ttậ sự ỗxỵ hỏa — khừ. ■

TẢGGIẲ

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

HĨ

A

10

00

B

TR
Ầ

N

HƯ

NG

Chắc chẩn caổn sách này kỉiôhg lrảnh khỏi những ihiỂU iỏt Tảc già rSt
mong được sự nhận xét cùa các. bạn đọc xa gằn. Tác chán thành biĩl ơn những úòng nghiệp đã địạg gap ỳ' kiển cho bàn thàa.

4

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP
.Q
UY

CHỢỢNGI

NH
ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

THUYẾT: cft'u TẠO HÚA HỌC VÂ HdA HỌC Lập THỀ

THUYẾT CẨU TẠO HỚA HỘC

ĐẠ
O

§ I I;

.

10

I - THUỶỂT G(5c. .

00

B

TR
Ầ

N

HƯ

NG

Thụyết cẩu tạo hỏa hpc:cũng như thuyết gổc, thuýểt mẫu ỉấ
nhírng thuýết cấu tạo cồ điền, xuẵt hiện từ thể kỷ trưdrc. Đến
nay đã cỏ nh&Dg quan niệm hiện đại khá đầy đủ. về cấu tạo cảc
hợp chất hữu cơ, song những luận điềm CO’ bản của thuyết cấu
tạo hỏạ học vẫn còn giữ tinh chất ủúng đắn. Mụổn . cỏ nhận
định đủng mưc- về thuyết này, cần điẽm qua một sổ quan niệm
về cẩu tạo trong hỏa hưu cơ hồi đầu và giữa thế kỹ 19, trước
khi cỏ thụỷ^t cẩạ tạo hỏa học.

TO
ÁN

-L

Í-

HĨ

A

Thut gổc bắt nguồn từ thuyết điện hỗa của Beczêliuýt. Thẹo
' thuyết gổc, trọng phân tử chăt hưu cơ cồ chửa cảc gổc khác
nhau. Gốc (hay raáican.) là những nhỏm ngun từí nhưng lại
đóng vai trố như những nguyẻn tử trong'các quả trình biến
dồỊ hỏa học, nghĩa là khi chuyễn hỏa phân tử một chất này
Ị thành phàn tử một chất khác gốc khổng hề bị thay dồi. Thỉ du
trong cảc hợp chất như axit benzỏic, clorua benzòyl, alđèhyt
benzịic đều cỏ gốc khơng đồi là benzổyl C7H5O.

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

Thuyểt, gổc đã cỏ dỏngjỊỏp nhất định vồọ sự phảt trièà cùa
hỏa hữu cơ. thời ,bẩy giờ,|chẳng hạa đẵ b ệth õ n g h ỏ a được một
sổ chất; phảỉ hiện ttnh knơng thay đồi của. cảc nhóm ngun
tử trong những phẩn ứng hỏa học nhất định, tìm ra một sổ hợp

chằt cỗ gổc giong nhau. v.v...
:

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP
.Q
UY

NH
ƠN

t u y nhién, thuyết gổc thực ra chỉ ỉà một quan niệm khổng
tồng quảt, inang những nhược điếm rấ t 'căn bản (thi dụ như
coi gổc lả hoản toàn bẵt biển) vả khổng đảp ứng đữợc yèu cấụ
của hóa hữu cơ thời bẩy giờ, nén nỏ đa .sỏrm bị'bác bỏ.
I I - THUYẾT MẪU.

HĨ

A

10

00

B

TR
Ầ

N

HƯ

NG

ĐẠ
O

Theo thuyết mẫu (hay cịn gọi 1k thuyết kiều, thuyết toại), cồ
thẽ sắp xếp cảc hợp chẩt hữu cơ thảnh từng nhỏm mà đứng dầu
ỉả những chẩt vổ cơ hóặc hữu cơ dơn giản (hyđrơ, ìiưởc, cỉorua
hyđrơ, amỏniac, mètan,.,). Các chẫt hữu cơ và vị cờ trong cùng
một mẫu (củng một nhóm) cỏ tính chất tương tự nhau.
■ Thuyết mẫu đầ hệ ỉhốog hỏa được khả nhiều chắt hữu cơ
biết được hồi bẩy giở, phân ảnh sơ bộ trinh tự sắp xếp các
nhóm ngụyẾn tử trong những phân tử dơn giản vặ đồng thời
cũng đ ã tiè n đoản được cách điều chế và tỉnh chấỉ của một số
hợp chất h&ư cơ.
Tuy nhiẻn đến giữa thế kỷ 19, các dữ kiện thực nghiệm thu
dược ngày cảng nhiều ; người ta tìm ra nhiễu chất , mới vỏri
những tinh chất móri, thuyết mẫu trỏ* nén chật hẹp, bẩỊ ỉực vả

lủng tửng không giải tbỉch dược những tài liệu thực nghiệm, rồi
dần dần ỉhành ra lạc hậu, kìm hãm sự phát triền của khoa hộc
vi quan niệm bẩt khẵ trí của nỏ.
QUAN NIỆM VỂ HĨA TRỊ VẢ KHA NĂNG LIÊN KẾT
THẢNH MẠCH CỦA CACBỎN.

-L

Í-

III -

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

TO
ÁN

Ngay từ năm 1852 Franclan đã đề ra quan niệm về hỏa trị và
xảc định được hỏa tfị cho một số ngayèn tố như ni tơ, phòtpho^
thủy ngân, v.v... Năm năm sau, Kêkulẻ vả Kơnbơ đã thiết lập
được rằng cacbon ln ln cỏ hóa trị bốn. Điều này cỏ ỷ nghĩaV
răt quan trọng vi bồi đỏ người ta đã biểt nhiều chát hữu cớ
nhưng kbảỉ Diệm hỏá trị cun . cacbon cồn rất mơ hồ. Hòa trị
thưởng được xác định bẳng số nguyẻn tử hyđrổ có thế kết hợp

vởi nguyèn tử của nguyỀii tổ kliao sãt, do đỏ trong các công
tbửc cũă hyđrôcacbon dS biết như C jH iC jH g, C,Ha, v.y... hlnh
n h ư ca cb ó n có hỏa trị biến đồi. Sự khẳng định hỏa trị cùa

6
Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP
.Q
UY

NH
ƠN

cacbon luôn luôn bằng bổn đã dẫn tới ỷ nghĩ rằng cảc ph&n
tử phẫỉ cỏ cấu tạo xác định.
Ngay san khi tỉm ra hóa trị bổn của cacbon, Kékulè cịn phảt
hiện ra khẳ năng ỉiẻn k ít thánh mạch của các nguyên tử cacbon.
Phảt kiến của Kẻkulẻ cũngtrùng vởi kết luận đo Cupe tìm tháy
trọng cùng tbờỉ gian đỏ (1858).
IV — CÁCH BIẾU THỊ CẤU TẠO PHÂN TỬ BẰNG CỒNG THỨC.

GSj

*
•

N

G H jC Z
eH C Z s

HƯ

NG

ĐẠ
O

Trong lĩnh vực nảy cũng chinh Kèkulè vả Cupe dã cỏ những
đỏng gỏp quan trọng đầu tiên. Năm 1858, mặc dầu cịn có
thiẽu sót, Kêkulê đã đề ra đứợc cách mổ tả phân tử cảc hợp
chẩt hữu cơ đơn giàn, đảp ứng đủng quy luật về hỏa'trị. Dửng
các .số ỉa .mã đề chỉ h ó a trị của các nguyẻn tố cỏ trong thảnh
phần phân tử, Kèkulè đẵ viết các công thức nhứ sau 0 ) :
IV + 41
IV + 211
IV + J II + 21)
IV + (III + ĩ)
GH4
G02
Gèẽ/Ĩ
€NH

.O H

P 2'**ỡ .„OH
■'

Alcol mêtylic

:

...H

0*
•

C• 2 . .. H am . ■

ộ

-L

TO
ÁN

ỉ »»*ỉỉa

C 2 ...O .O H

-

ã
ô

QJMằ0 ằằằOH. ã

ã

A

. .. H a

ô * tH j

HÓ

c

10

00

B

TR
Ầ

& at .
Đồng thời vời Kêkulẻ, Cupe cũng đã viết dược công thửc cấu
tạo của nhiều phân từ chẵt hữu cỡ, trong sổ Ãỏ cỏ những phân
tử tương đôi pliửc tạp nhử axit axêtic, axit oxálic, êtylcn glycịl,

ghicơ, v.v... Thi dụ :

•
•

C ’ ; .. H 2

Ca...Hs

C 2 . .. H j

u

AlcoỊ êtylic

Alcol butylic

Glyxêrin

. . . 0 ..J Ữ H

c a ...h 3

Ẻte êtylic

ĐÀ
N

( 1 ) Chủ i rằng cích viết ký hiệu nguyên tử với sổ mũ hoặc nít g?ch ^ngang hay
viỉt liền hai nguyin từ im ch! ring đó lì những ngỉn tủr kép vỉ thãri bấy

VV...

DI
Ễ

N

giừ ngưỉri u thừa ntiện Dgụyỉn tfr lirợng cù# ỡxy bỉng 8, của cicbon bằng

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH
ƠN

Trong cảc cổng Ibửò của Cupe cỏ m ột sổ cổng thửc khộng
đủng (thí dụ glỷxêrin); tuy nhiên cổch viết của Cupe thề hiệạ
m ột quán niệm đủng tức là trong phân tư cầQ nguyên tử được
xếp theo th ử tự nhất định.

TP
.Q
UY

NgoàỊ Cupe và Kẽkulê ra, một sổ nhà hỏa học khác, thỏri bẩy :
giòr cũng cổ gắng tỉm cách biêu thị cẫu tạo củạ phán tử bằng
cỏng ttiửc hay hlnh vẽ. Chẳng hạn hăm 1861 Lòsniit đã dùng
những kỷ hiệtì vịng trịn đẽ chĩ ngun tự vả biều thị phần tư
theo kiễũ như sau

NG

HCSCH

ch5 -c h 2-o h
■■•

HƯ

CH4

ĐẠ
O

.\

■• ' • •

O '-

ĩ 1

.

CftWsV / . ' ' V i'

TR
Ầ

N

Cảch biêu thị trên rằt pbỉền,toỏỉ và cỏ trường hợp khổng đủng,
iihưng cũng thế hiện rõ trật tự xác định cũa .cốc nguyên tư trong
phân từ và nóỉ chung đảtn bảõ đủng hỏa trị của từngngíiỳên tổ.

HĨ

A

10

00

B

Qua những diều vừa trình bày, chủng ta thấy t&ng những
tỈỊảnh tựu trong lỷ thuyết hỏa hữtt cớ hồi giữa thể kỷ 19 đã góp
phần qtian trọng vào việc phảt .trièn hỏa hữu cơ, mả một sổ
điềm đạt đựạc từ thởi bấý giờ đến nay vẫạ cịn đủng (hóa trị,
kỊiậ năng liêh kết thảnh mách của 'ca.cbon, trật tự nhẩt định quá
các nguyên tử trong pỊiân tử, v.v...).
/
•

TO
ÁN

-L

Í-

Tuy nhiên hóa hữú cơ thời đd vẫn cịn lúng tủng vì cỏn nhiều
vẫn đề chưa được giải qúyểt. Chẳng hạn tỏc hại của luậri đ iế m '
bắt khả trì về cẩu tạo chưa được thanh toán triệt đế ; trong
khi cảc tài liệu thực nghiệm ngảy càng tích lũy nliiềú thêm mà
chứa cỏ một thuyết nào giải thich được đầy đu và tồng quảt
hiện tượng đồng phân tuy đã tim ra từ lâu. song vẫn cịn lỂLA&a dề khỏ Ịíiêu, v.y.r.
^ .
..

ĐÀ
N

Trong hồn cảnh đỏ, nặm 186Í Butlêrơp đã trình bày quan
đỉềm của minh về cấu tạo hỏa học cùa cảc chắt.

DI
Ễ

N

V— .QUAN ĐiỀM CỦA BUĨLẼRƠP.
ButỊêrơp là người dầu tiên dùng danh từ cấu tạơ hỏa hộc
và đẵ định nghĩa khải niệm đỏ như sau : « Xuắt phảt từ ỹ light

8

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH
ƠN

là mỗi nguyên tử hỏa học cỏ trong thành phần cùa ìnột vật thè
đều tham gia vào sự tạo tKành ra vật đồ, vả ở đảỷ nỏ tảc dựng
bằng một lượng nhat địnli lực hỏa hộc cùa bản thân nò (ảị lực
hỏa học), tôi gọị sự phân bố tảc dụng cùa lực ốy Íầ cẳu tạo hỏa
học, do đổ cảc nguyên tử hỏa'học, khi giản tiếp hay trực tiếp ảnh
hương lẫn nhau liên kết với nhau lại thành tiều phân hỏa học ».

N

HƯ

NG

ĐẠ
O

TP
.Q
UY

Sau khi thiết lập khải niệm cỗu tạo hóa học, Butlêrơp đã nêủ
lén định nghĩa về bản chắt của cảc chăt : « Bản chất hỏa học
củặ một tiều phân phức tạp được xác định bời bàn 'chất của
.cảc cấu t ó cơ bản, bơi .số lữợng của chúng và cấu tạo hỏa học ».
Như vậy khổng những Butỉêrôp cũng thửa nhận rằng mỗi phản
. tử phai**) một cấu tạo nhất định, .mà chỉnh Ổng còn* cho 1’ẳng
cấu tạo hỏá học quyết định tinh chất của một chất. VI thê.
Butlỗrôpdã chửng minh rẳng người ta cỏ thè xảc định được cấu '
.tạ o phồn jtử bẳngcảch nghiên cứa các tỉnh òhẩt hỏa học của chất.
'Quan, diễm cua Butlérổp về bản chất của các chất đã giàỉ
thích được hiện tượng dồng phân : sự xuất hiện đồng phân là
do cẩu tạo hỏá học .khúc nhàu.

-L

Í-

HĨ

A

10

00

B

TR
Ầ

Butlêrơp cũng « coi hợp chật hóa học khơng phải lá vật gi
chết, bất động ữ, ngược iậi « nỏ chuỵền động thưởng xuyèn, sự
chụyên động này xảy ra trỏng những tiêu phàn nhỏ nhẩt củà
nỏ, quan hệ tirơng hỏ riéng cụã những tiêu phân ẩy biến chuyền
khổng ngừng yà cộng lại thành mộ-t kết quả trung binh nào đỏ ».
*■y ề vỗn đề ẵntí hường qua lại giữa các nguvên tử trong phân
tử, Butlêrôp 'đ ã nêu. ra nhận định sơ bộ đàu tiên : phân tử
khổng phải là một tập hợp những nguyên,- tử rièng rẽ liên kết
mảy móc vời nhau, mà là ; ỊXỊỊỘt khối thống nhẩt trong đỏ cảc
■-nguyên tứ cỏ .ảnh hương lẫụ Ịihạư.

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

TO
ÁN

©ảịg^chủ ý lả Butlộrơp đã' cỏ một cách nhìn đúng đắn, khiêm
. \ tốn về những quan <Ịtèin của minh, ơng v i ế t: «. 7. tôi khổng
. thê khổng thấy rằng những*kểt lúận ấy về nguỵên tắc cẩu 'tạo'

hỏa học lại đủng vỏù thực tể trong cả muôn ngàn trường hợp.
Cũng như bỗi kỳ một thuyết nào khảc.-chẳc hẳn ờ đây cỏ nhưng.
th iếax ỏ ỉ, chưa hoàn hậõ. Người ta cỏ fhi'gip. những sự kiện
khống ỊÌổp ử n g in ộ t c&ch nghiêm ngặt quan niệm về cấu tạớ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

9

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

hỏa học. Đặc biệt, ta nên mong Tằng những sự kiện như thế sẽ
tăng lên, những sự kiện khổng giải thích được bằng những
thuyết dẵ cỏ là nhưag cải quý giá nhất đổi vởi khoa học ; việc
nghiên cứu nhùng sự kiện ấy sẽ lảm cho khoa họp phát triền
trâng m ộ ttirợ n g lai gần đâỵ».

TP
.Q
UY

NH
ƠN

.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

VI— THUYẾT CẨU TẠO HỔÀ HỌG.

HƯ

NG

ĐẠ
O

Những thảnh tựu về lý thuyềt hỏa hữu cơ nồi trốn mả cảc
nhà hỏa học của thế kỷ 19 đạt được, nhât là những luận điềm'
jCua Bùtlêrôp và sau nữa là cùa Kèkulò, Cupe..., đùrợc -tập hợp
đúc'kết lại thành một thuyết khoa học cố tính cách thốpg nhẩt
gọi là thuyẹt cấu lạo hỏa học.

B

TR
Ầ

N

’ Những luận điễm cơ.bản vả những hệ quả của thuyết cấu tậo
hỏa học có thê được tòm tắt ngắn gọn như sau :
■ i. Trong phán từ các chất hữu CO’ tát cẵ các nguyéiỉ tử đã tác
dụng bằng những phần ái lực hòa họchhắt định và liên k tt oởi
nhau theo một trật tự xác định, đỏ là cấu tạo hóa học.

A

10

00

Cacbon ln luôn cỗ hỏa trị bổn trong phán tử hữu cơ, vả
những nguyên tử cacbon cỏ khẫ năng Ịiện k it vời nhạu thánh
mạch cacbõĩi.

HĨ

2. Tinh chất hóa học của một chất ấựợc xác định bởi thánh
phàn và cẩu tạo hỏa học của phân từ chất đó.

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

.Sự khác hhpu vầ cấu tạo hóa học của các chat cổ citng một

. thành'phẫn oà khôi ỉượng p h á n iừ gáỵ nên hiện tượng địng phân.
3. Nghiên cứu các sản phĩìm chughi hóa hỏa.học căa một chặt
cỏ th ì xác định đveợc cầu tạo cảa chất đỏ, oi rằng trong từng
phản ứng riêng rẽ không phải là tmt cả mà chỉ m ột vài phần
của phân t& thay đồi thôi.
h. Các nguyên từ trong phán tie cỏ ẫnh hưởng lẫn nhau. Đặc
tính hỏa học cụa m ễingĩigên tử trong một phân từ biến đòi tủy
theo các rtguỵên tỉe lièn kềt với nỏ. Anh hường quạ lại cua cảc
nguyên iỉĩliên k ịt trực tiíp vởi nhau mạnh hơn ảnh hưởng đơ
ở các nguyẻn tử liền két khơng trực tĩép. ■

10
Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

N

HƯ

NG

ĐẠ
O

TP
.Q
UY

NH
ƠN

Sự hlnh th&uh thuyết cẵu tạp hỏa học là một sự kiện quan trọng '
như một bước ngoặt trong lịch sử hỏa hữu c a hồi thế kỷ thứ 19.
Thuyết cẫu tạo đã chống lại luận diễm bất khả tri sai lSm»
giãi quyết nhiều bế tắc trong hỏa hữu cơ và thúc đày hóa hữu (
cơ thời băy giờ phổt triền mạnh mẽ. Mặc dằu cịn có những V
hạn chẽ, cảc luận điếm cơ bàn của thuyết cấu tạó hỏa học đã
được các kết qua nghỉỗn cửu về sau xác nhận là đủng*đắn.
Đề kết luận, cần nhẩn mạnh lại rằng, thuyết cẩu tạo hỏa học
ra dời đã hơn một trăm năm n a y — tử giữa thể kỷ 19. Hỏạ học
hữu cớ ở thể kỹ 20 này đã phát triỗn rẩt sâu rộng, khảc xa
thời kỳ đỏ. Đặc biệt trong khoẳng 30 —40 năm gàn đây ngựời
ta đã xây đựng nên những thuyết hiện dại về cẫu tạo vả quan
. hệ giữa cấu tạo với tính chất của phân tử, về cơ'chế vả khả
năng phản ứng củá các chẫt. Đỏ chinh lả những cơ sớ lỷ thuyết
quan trọng nhẩt của hỏa hữu cợ

s 12. BẶC

00

B

TR

Ầ

ĐIỀM LẬP TỐỀ Củ a n g u y ê n T ử CẰCBON
TRONG PHÂN TƯ HỮU c ơ VÀ CẮC CÁCH
BỊẾU DIỄN CẨU TRÚC KHƠNG GIAN

10

I - THUYẾT CACBON TỨ DIỆN.

: ;
I
•.
H—C—X

ĩ
H — C— H

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

HĨ

A

Thuyết cẫu tạo hỏa học xfem nhừ các phấn tử hữu cơ ờ trên
một mặt phẳng. Khi có củng một thảnh phần và phân tử lượng,
hai p h â n tử c u a hai chất cỏ thế khác nhau v& vị tri (trật tự
sắp xếp), cảc nguyên tử trền mặt phẳng. Điều đỏ gâv ra hiện
tượng đồng phân mặt phẳng.
Thực ra cảc nguyên tử trong phàn tử được sắp xếp cỏ trật
tự trong không gian ; hếu ta giả thiết rang một phàn tử đơn
giận CHaX3 phẳng, thi có thè dự đốn sẽ cổ hai dồng phân

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

1 1

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TR
Ầ

N

HƯ

NG

ĐẠ
O

TP
.Q
UY

NH
ƠN

nh irth ế trải vửi tliực nghiệm ; qhĩ cỏ 'một dạng. CHjXj. Thuỹểt
cẩu tạo lử diện cùanguyên tử cạcbon (gọi tắ t là thuyệt cacbon
tử diện) do Vanhôp và Lơben đề rá đầu tiên (1874) cho rằng
trong, cảc hợp chất của cacbon, bổn hỏa'.trị của cacỉ>on hướng
về bổn đĩnh của một hinh tứ diện. Hỉnh tử diện đó sẽ là tử diện
đều nếù nhự bổn hỏa trị cùa một nguyên tử cacbon đước bao
hòa bẵng bổn nguyên tử hay nhỏm nguyên tử giổng-hệt nhau.
Thi dự trưởng hợp phân tử mêtan CH4.

00

B

Hình 1-1. Mơ hlnh tử diện

phân tử inêlan.

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

HĨ

A

10

Ngảy nay thuyết cacbon tử diện đã được giải thích và xâc
minh hồn tồn nhở những qụan niệm hiện đại cũá hóa lượng
tử, những kết quả .thực nghiệm hỏá học vả áp dụng các phựơng '
phảp vật lỷ hiện đại. Người ta cũng dã xẫc định được một cách
chinh.xảc dạng hinh học thực và các kích thirửị cùa phân tử;
. nhử cảc -góc hỏa trị, quãng cách giữà cảc nguyền tư, V.V.;. Thí;
dự trong các phân tử đổi xứng, kiếụ GR4 cảc gỏ,c hỏa trị cùa
cacbon dồu bằng Ị09°28'. Trong các phân tử àícan đồng dẳng .
củá CH4, cốc gỏc hỏa trị cung yào khoảng'đỏ, vì vặy mạch
cacbon dải lả rììạch ziczăc.

DI

Ễ

N

I I - C Á C CÔNG THỬC BIẾU DIỄN CẨUTRIJCIiHỐNGGIAN.
... Bê biều diễn cấu trủc không gian của cảc phân tử kiều Cabcđ,
ngirời ta cỏ thề dùng cảc mô hỉnh và cổng thức như ở hinh 1- 2.
12

*

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

:C*s;

NG

ĐẠ
O

'

TP
.Q
UY

NH
ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

HƯ

(d ) :

'

. (e )

10

00

B

TR
Ầ

N

H2/Wfc. 1-2. Cảc cảclv bièu d iễ n p b â n tử Cabcd.'
a).MA hinh (ịạng khối theo mẫu Stuya — Briglep (chế
tạò theo, bán kỉnh Van đe Van c.ủacác nguỵèn t ử ) ;
K) Mô hinh dạng khổi cầu và que nối ; c) Công thức
hinh tứ diện Ị d) công thức F ise; đ)C 6 ng thức phối ' .

càn h ; e) Công thức Fise phối hợp .với cơng thức
phái -cành.

Í-

HĨ

A

Cảc mơ hlnh -(ajv (b) ỵà còng “thửc tứ diện '(c) thê hiện rắt
rõ cẩu trúc khổng gian của ph&n tử. Trọng cảọ.cổng thức (d)
và (é) đường chấm nhỏ dần dùng đề chi lièn'kết hưởng về phỉa
dưới Iiiặt phẳng giấy còn dường đậm .hỉnh tam giác đề chì cảc

-L

liê n k ế t' h ư ở n g ' i ừ lỊiặt p h ẳ n g g iẩ y về p h ía n g ư ờ i q u a n sảt.

TO
ÁN

Trong cơng thức Fỉse (d) người ta quy iróc các nhỏm ngun
tử ơí đường kẻ ngang (a b) ở phỉa gần người quạn sảt,
■ cịn cảc nhóm ngun. tư ờ đường kè dọc (c và d) ờ ptiia
xa hơn.

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

Muổn chuyền cổng thức htnh tử diện sang cồng thức Fise ta
dùng phượng pháp chiểu cốc nhỏm nguyén tử của tử diặri Lên
mặt phẳng g iấy .K h iấy cần chú ý 1k tử diẻiỊ phải được phán

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

13

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ
O

TP
.Q
UY

NH
ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

HƯ

NG

Ta cỏ thề biến ữịl cơng th ứ c Fise bằng các cách khác nhau và
tùy từng trưởng h ợp. mả cấu. binh có thề vẫn ữưực bâo tồn h ay bị
nghịch đào (quay cấu b in h ):

%

*

•'

CHO

TR
Ầ

N

à) Đồi chỗ bắt kỳ hai nhỏm th ể nào ở nguyên tử cacbon cũng làm
quáý cắu hlnh và như vậy sễ sinh ra một dạng kliảc. Thf dự í
-

OH

-0H

00

B

CHO

Tr

10

HO-

A

CHạOH

HĨ

, Dạng D

-H

-T J — -

o c tì-

CHiOH

Đ ạn^ L

CH*OH

Vọng' D

.

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

b)
Nếu dịch chuyền đồng thịi cà ba nhóm th ể theo chiău kim địng
hồ hoặc chiều ngược lại thi cơng thứ c Fise vẫn giữ nguyên ỷ nghĩa
(cấu hihh không đồi). Thi dụ :

CHO

r

" v

• CHO

HO-

y
CHaOH

Dạng ũ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

CHgOH

VạngrD

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

OH

. ỌM«Íreo* Un,u
O'

OH

CHzOH

CH2 0H

D ฀ rtgD

DecngL

CHỉOH

CHĨ
H— —— ■
— OH

=====

HO- -----------H'

NG

.. .

: quay 190*

ĐẠ
O

X

%

CHO

TP
.Q
UY

CHO

NH
ƠN

. c) Khỏng đưọ>c đựa c 6 ng thức- ra k h ô im ă tp h ẳ n g glắý, cBng khồng
điịực quay công thúrc Fis6 trèn inặt phẳng một’góc 90° hãy 270°, nhvng
cỏ th c quay 180°. Thí dụ :

c h 2o h

HƯ

cho

DtfMff Đ

N

Vạng D

c

.

ọ

TO
ÁN

-L

Í-

HĨ

A

10

00

B

TR
Ầ

Đế^biẽu diễn cấu trúc không gian của hai hay nhiều nguyên
tử cacbon kế nhau trorig một phàn lử ta cũng cỏ thê-dùng
còng thức chiếu Fise (x. hinh 1-4).
.

ĐÀ
N

Hình I-ị . Sự chuyền cồng thức tư điện sang công thức Fisc.

DI
Ễ

N

Tuy ỵậy, muốn phân biệt các hình tKỊ. khảc nhau (x. s 1-5) ta
phải dùng côn g th ứ c p hối cảnh hOỉỊc cơng th irc N ỉum en.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

15

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

HƯ

NG

ĐẠ
O

TP

.Q
UY

NH
ƠN

Th cảch biếu diễn phổi cảnÍỊ. phân tử. được mộ tả- trorig
kiìơng giàn bá chiều, liẻn kểt giữa h nguỷên tử cacbon hướng
theo đưửng- ẹhỏò tữ tr á i s a n g phải vạ xa dầu ngựời quan sổt,
cácnhỏm thế ở hai nguyên tư cacbon cỏ fhế ở dạng ché khuẩt
họặc dạng Xẻn kễ (x. Hinh the).

'VI .

b

D ạ n g ãkữ K kuẫl
k

.

.. .

HĨ

A

.

10

C ậngtkứữ Fise
■«. . . _

*c

00

I

B

B

d

TR
Ầ

N

b

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

; Muổn chun cỏ.ng thức phổì cảnh về cỏng tliửc Fise ta chiểu
cỏng thức phối cảnh của dạng che khuất lên một- m ặt phẳhg
(x. hình 1-6). Nếu mnổn chuyên, thành công thức Niụmen tà
nhỉn.phán từ theo dọc trực lièn kết c — c .. Khi ấy hai nguyèn
tự cacbon hoàn toàn chẹ khuăt nhau và ta biẽư diễn chúng hỉlng

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ
O

TP
.Q
UY

; một vòng tròn, cấòỊiện kết/ ợ hại nguyên t ậ cacboni dỏ đưực.
, chiếu lênraặt phẳngvng gộc VỞ1 íiế it kết c — C đổ {xem-

NH
ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

'

’■

N

Mà

HƯ

NG

Cỏ thê chuyến trực tiếp còng thức Niủmẹn thành cỏng thức
phịõi cành, nhưng muốn đưạ ỴÊ cồng thức Fise ta cũng phài
/TNiặt phât từ dọng che khuãt..

B

ẢNH SẢNG PHẲN CỰC VẰ CHẤT QUANG HOẠT.

00

I-

TR
Ầ

§ 1-3. ĐỒNG PHẲN QUANG'BỘC

Minh 1-8. Ảnh sáng thưò-ng và ánh sáng phân cực.:

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

HĨ

A

10

Ta biểt rằng ánh sáng lả những sóng .điện từ , mả dao động luôn luôn
thẳng gỏc vởi phương truyền sóng.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP
.Q
UY

NH
ƠN

Các dao động của ánh sáng thưârng thẳng góc vời phương, truyền -vâ
hưởng rá. xung quanh theo mọi m ặt phẳng trong khồng gian. Tuy
nhiên, nếu cho ánh sảng thường đi qua một lăng kinh Nicốn till sau khi
ra khỏi lăng kinh Dỏ trớ thảnh ánh sáng phản cực tửc là có ,dao
động trènnói trèn gọi là mặt ph&ng phán cực (h. 1 -8 ).

Í-

HĨ

A

10

00

B

TR
Ầ

N

HƯ

NG

ĐẠ
O

Cỏ một sã chắt hữ u cơ (và cà một sổ chất vô cơ) cỏ khâ năng làm
quay 'mặt phẳng phân cực khi cho ánb sáng phân cực đi qua (h. 1-9). Khã
năng đồ gọi l ì tinh quang 'hoại, cịft những chất cỏ khẳ năng ữó gọi là chẩt
quang h o ạ t Trong số nhữog chất quang hoạt cỏ một số không nhiều
ỉắm chì thề hiện khả năng lim quay mặt phẳng phân cực khỉ còn ờ trạng
thái tinh thề (tinh thẽ bất đối) thỉ dụ tinh thề của các chất natri clorat,
kẽm s u n ía t; cịn một số lớn chất khác lại cò tin h quang hoạt khi ờ
th ỉ h o i hay trong dung dịch. Ở loại chất quang hoạt Vừa nói, tỉn h quạng
boạt khộng phâi dò cấu tạo tinh th ỉ mà do cấu tạo cùa những phản tứ
riêng- rẽ.

-L

Hình I'9. Hiện tượng quay cực.

ĐÀ
N

TO
ÁN

Đề đo kbẳ hăng l&m quay m ặt phẳngphần cực (độ quay cực) của các
chất quang hoạt người ta dùng phân cựíc kế ghi lấy gỏc quay «. Q íi với
một chất quang hoạt, người ta tlnrửng dùng đại lượng độ sỊitaỵ cực
riêng [«]. Độ quay cực riẻ n g c ù a niột chất troirg đung dịch được tinh
thèo cống thứ c sau :,
r 1 t°_

g.v

/ T 1V

DI
Ễ

N

. (
« là góc quay quan sảt được đối vửị một dang dịch cổ bề dảy đỉ ảnh
sáng đi qua là ỉ ủm , chửa a gam cliSt quãng hoặt trong V m l dũng dịcb Ị
'VÍệc đử thự c hiộn cr t ° , v

18
Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP
.Q
UY

NH
ƠN

Gồc quày cùa một chát quang hoạt không những phụ thuộc vào bẳn
chất hỏa học cùa chắt đồ, bước sửng cùa ánli sảng phản cực, b ỉ dảy của
dung dịch chất qụang hoạt, nhiệt độ khi đo, tnầ côn phụ thuộc vào nồng
aộ và bàn chất dang môi. Cho nên, khi viết độ quay cực riêng phai 'gbi
cụ thế. Thi dụ :
■
= _ 18° (C = 15 nước)

II— CÁC LOẠI HỢP CHẤT QúANG HOẠT.

NG

1. H o 'P chất có nguyên tử cacbon bẫt đỗi.

ĐẠ
O

Như thế cử nghĩa ỉà Sộ quay cực riêng của chất quaý về bên trẫi 18°|,
ừ nồng flộ 15 gam trong 100 m i dung dịch nuỏrc, nhiệt độ khi đó là 25°. .
bề dày đung dịch ỉdin, ảnh sáng được dùng ỉà ánh sảng D cùa natri
với bước sóng 589 rijn.

10

00

B

TR
Ầ

N

HƯ

Tróng một hình tử diện đều thí dụ mỏ hình tử điện cửà phân
tử CH4 ta thấy cỏ một tâm đổi xứng (*), bổn. trục đối xứng và
sảu mặt phẳng đối xưng (h.I-10).

b)

c)

A

à)

HĨ

Hỉnh. I-ÍO. Những yếu tố đối xứng cùa 'm ột tứ diện đều :
(á) tâm đ.x ; (b) trục đ .x ; (c) mặt phẳng Á. X.

(1) Nổi theo toán học đỉy u tỉm ,vị tự.

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

Nếu ta thay thể tẵt cả bổn nguyên tử hyđrô trong phần tử CH4
bằng bổn nguỵén tử. hay nhỏm nguyên tử giổng hệt nhaủ thì
các yếu tổ đối xứng nơi trên vẫn cịn nguyỀn vẹn. Nhưng nếu'
Ibay thẽ một hay nhiều nguyên tử hyđrò trong CH^bằng những

nguyên tử hay nhỏm nguyên từ khảc nhau, cảc yếu tố đối xửng
sẽ bị yi phạm. Thí dụ thế một ngun tử hyđrơ bằng một
nguh tử brơm thì chĩ cịn một true đổi xửng và ba mặt phẳngđổi x ứ n g ; thế ba ngun tử hydrơ /bằng ba ngun tử khảc

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

19

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NG

ĐẠ
O

TP
.Q
UY

NH
ƠN

tíhau sẽ'khổng cồn một yểu tố đổi xứng nào cả. N hừ vậy khi
trọng phân t]ir cổ. nguyèn ’t ự cáẹbon dính vởi bồn ngun tư hay 1
nhóm nguỹên" tử khốe íihaỊLi Cabcd sệ xụẵt hiện liari dạng đồng '

phản đổi.xứng nhẳ q inặt phịng như Vật viíri ânh trong
gương (li. 1- 11) và có tinh quang họặt. _

HƯ

Hỉnh. I - i i . Hai dạng đồng phân của Cabcd. .■
*
^

H

■

00

B

I. .
C / - C * - S 0 3H
7
I .

10

H
■ •
I ;
CHS— C* — COOH
I
OH

TR
Ầ

N

Nguyên tử cacboa trống Cabcd được gọi là nguyên tử cacbon
bất dổi, phàn tử Cabcd là phân tử bẩt đổi. Thi dụ :
F ' ■■■;:•
■.
I 7 Cl —C* - I
. \
B r'

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

HĨ

A

Trong trửờng hợp hai nguyên tử đống vị đính vào một
ngúyén tử cacbon cùng vời hái nhóm nguyên tử khảc nữa,

nguyên tự cacbon đỏ cũng là cacbon ibẫt đ ổ i ; clio nên những
hợp chất như trong ví- dự sau đày cũng có thẽ là những chẩt
quảng h o ạ t:
..
H • ■
H
H
_ ■ í ■'
I
■
■ ■ ■7
CHj—CHj—CH2—C*—OH
G»H5_C *-C H 3.
CII3- ệ * - G D 3
T
I
I
D
D
. ỎH
, 2, Ềtyp chất co Bguyẽn. tư bẩt đổi khác cacbon.

DI
Ễ

N

Bất kỳ một phần từ nàio mà một nguyên từ trong đó có bốn liến
kết hường về bốn đình cùa một hlnh tứ diện, đều cỏ thề cỏ tinh quang
hoạt nếu bổn lièn kết .8 6 'đỉnh vào bốn nhóm nguyèn tư khảc nhau.

Những nguyên tử như t h í cỏ thề lit Si, Ge, N (trong muối bậc b ổ nh o ặc

20

,

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

. C2 H5/

CHj

NH
ƠN

ỳ ^ t ị g y ị ỵ jnộí Số Wm loại như Cu,;Pt, Pd (trong hiọrp cbắt phổi tri), v.v...
V : _•••> ■'••'.
'■•■■■ r i ’?; r
••■;•,C i $ r y " '■■' ' ■•'■’■■•■•- ;:;:■■>:•:■.■■ • 'ú ■ V ;' ■ ■■;
.
CéH6 -C H 2
.■■'■
'■■■ 0 ô
. . .
\ â / C eH 5

ã _ã jl
N
CgHjCHjSC6 H4 —CHs
4«

TP
.Q
UY

:

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3.Họ*pchẫt có yễu tố bSt đoi phân tir.

N

HƯ

NG

ĐẠ
O

' Ba sộ những hợp chất cỏ yếu tổ bất đổi phân tử (nghĩa tìệp)
là những họrp chẩt mà phân tử có cấu trúc khônggian chặt chễ
saọ chỏ một số phẫn cũạ pbâiì tử: dơợc bổ tri trèn những Ịnặt
phẫng (háy gần như phẳng) lệch nhau hoặc thẳng gỏc vởi
nhau (h. 1-12).

TR
Ầ

Hình. M 2. Một kiẽu mẠ hình phân từ bất đối,

10

00

B

Trong số các hợp chất qúang hoạt thuộc loại này cỏ các dẫn
xuất của aỉen (với số nổi/đỏi chẵn), cốc dồng'phân spỉran, cảc
đồng phân cản quay, v.v...

Hình, 1-13. Đồng phẫn alen.

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

HĨ

A

Đồng phán aỉen; Các dẫu xuất của alen abc = c = Cab (cũng
như của cumen với s6 nối đơi chẵn); eỏ. hai cặp nhỏm thế ơ
trèn hai mặt phẳng thẳng góc vửi nhau, do đó có thề cỏ hai
dạng đổi xửng nhau qua mặt phẳug gương (h. 1*13).

Thi dụ diphênyl đinaphtylalen CjH5 (C,0H7)G =

■

DI
Ễ

N

cỏ hai dạng quang hoạt vỏri [«]p = ± 437°.

c —c (C10H7)CjH 5

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP
.Q

UY

NH
ƠN

Đòng phân spiran. Hai vòng trong spiran dược bố tri thành
một hệ thống cửng nhắc tữơng tự hệ thống hai nối đỏi trong
alen, tạo diều kiện cho phân tử trở. thành bẫt dổi.

ĐẠ
O

Hình. I-U . hồng phấn spỉran.

Thi du chất spiran dưởi đây có tinh quang hoạt
CH3
0 — CH2
C H jlo
e .CH,
\

/

\

/

.c

HOOC

c

/

\

NG

/

HƯ

\

\

'

0 — CHj

CH2 _ 0

/

\

.

CỌOH

.

'

■ -

TR
Ầ

N

í ộ

c

/

10

00

B

Địng phân cản quay (đ. p. atrôp). Loại đồqg phân này xùất
hiện khi cỏ hiện tượng ngăn cản sự-quay xung quanh liên
kết đơn, thường là ờ cốc liợp chất thuộc dãy biph ênyl:

Z' y .

: .

A

3 2

TO
ÁN

-L

Í-

HĨ

•Trọng phân tư biphêoyl chưa có nhóm thế, hai vùng beiizen
cớ thề q u a y một gổc nhất định /quanh trực nối liền bốn nguyẻn
iử cacbon 4, 1, 1', 4', Tuy nhiêii nếu ờ pác vị trí. 2, 2\ 6, 6’ có
những nhỏm thể thì tùỹ theo mức độ cồng kềnh cùa các nhỏm
thế đó, sự q ú aý của hai vỏng sẽ bị cản trờ, hai vịng dó khơhg
thề ờ củng trên m ột m ặt phẳng và tạo thành một hệ thống cứng
nhẳc. Vì thế phân tử trờ nên bất đổi xửng.
.

!

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

*1

Hlnh. I-ÍS. Bồng p h in càn quay.

22

t

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP
.Q
UY

NH
ƠN

' Thực tế người ta đã tảch biệt và đo được góc quay cực của
nhiều hợp chất thuộc dãy biphênyl công như cùa cảc dãy khảc,

mà nguyên nhân của .tinh quang hoạt là sự cản quay. Thi dụ :

Nguyền nhân tính quang hoạt.

ĐẠ
O

Về ngun tắc cơ thề nửi tinh qng hoạt là do yếu tố bẵt đối trong
phẫn ,tư hay tinh th ỉ gảy nơn. Xa hon nữa, có th ỉ giầi thích tỉnh quang
hoạt dựa vảo tính chất của ánh sáng phân cực.

B

TR
Ầ

N

HƯ

NG

Theo Fretnen, trong các chất quang hoạt các tỉa phản cực tròn với
. phương quay phải và quay trải truyền đi theo vận tổc khác nhau. Tia
sáng phân cực ptíâng cỏ thề đurọrc coi như tống họrp của haỉ tia phân
cực tròn. Khi tia phản cực phẳng có vectơ ánh sảng dao động theo
phương AA’ đập vàị mặt môi trường quang hoạt ta cỏ th ỉ coi như nó
dược tâng hợp bơi hai vectơ OMt \ à OMp có cùng chiều dài, vfri cùng
một biên độ và quay theo hai chiều khảc nhau (xem h. I.16a). Góc quay
cùa hai vectơ đó được xác định theo cơng thức :

10

00


" ; (1-2)
át

(1-3)

» là vận tốc gỏc. Nhu \ậ y vị. trí của vecto* ảnb sáng AẠ’ đưọx xác định
bời góc
4

, = *£ + ?}... =

(1-4)

0

Í-

.

HĨ

A

6

Tpi “ — “

— 4~\

p ử =s a ị t — — Ị

•

(Ị-5)
(1-6)

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Trong chất quang hoạt hai tiá phàn cực tròn trú y ĩn đi vỏrỉ vận tốc
khác nhau : I7p và Vị (chiết suất /ỉpVà nt khác nhau) ; khi ra khôii mơi
trưởng quang hoạt chủng tịng hợp lại với nhau. Vị trỉ cửa hai vectơ
bấy giờ được xác định bời các góc

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

23

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ
O

TP
.Q
UY

NH
ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Hình. 1-16. Sự tịng hợp cảc tỉa phân cực.

NG

trong đ ó M à chièu dày của mồi trttừng quang hoạt.

HƯ

Vector lỗng hợp khi ánh sảng phân cực rà khỏi môi trường quáng hoạt
pằpi theo phuorng BB’ (xem h. I-16b).. Vị tri của yectơ đó đữọ-c xảc định
bằng gỏc. •

T a li bit rng
ã
V

TR


N

:

.[

ã

p

2rr
~ằ *0
X0
t

([.ô)
' '

00

B

V. =
i
ut

(1-7)

Hể

A

10

trng c ỉà vận tốc ánh sảng, Vo là bưị-c sóng trong chán khồng ; cho
nèn tử (1-7) và (I-8 y tâ rú t ra :
nỉ
(1-9)

.

. ..

■• * .

-L

Í-

Sỏ cbỉnh là biẽu thứ c đề tinh gốc quay mặt piling ánh sảng phân
cực gây ra bời chất quang hoạt. Vả 'như vậy chúng ta hỉỊtt vi sao xuẩt
hiện góc quay a.
*
*r
■

TO
ÁN

I I I - CHẪT ĐỐI QUANG VÀ BỈỂN THỀ RAXÊMIC.

DI
Ễ

N

ĐÀ
N

Như đã nỏi ở trẻn, lchi trong phản tử cỏ yểu tổ bất đổi thì cỏ
thế tồn tọỊ những dạng quang hoạt đối xứng nhau qua gương
như vật vời ảnh cùa nỏ hay như bàn tay nọ đối vởi bàn tay
k ìấ của củng m ột người binh thưirng. Chẳng hận trong phàn
tử álđẾhyt glyxêric CHjOli — CHOĨI — CHO có một nguyèn tử

24

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

cftcbon b ă t đ ổ i . À ld ê h ỵ t: rià^ :
quà gựợhg í ' . 1

NH
ƠN

*
(J

V

TP
.Q
UY

/nạt , phăng
1'

H

H------- —

>

C H 2O H

>

A lđ êh y t (—). ề lý x êric '

OH

NG

■"

HO——rT—

CHO ;

C H jO H

Á lđ êhy t (rl-) glyx êric

HƯ

■

ĐẠ
O

hạy có thễ việt theo cơng tbửc chiếiỉ Fisé

CHO ,
Cỉio

HÓ

A

10

00

B

TR
Ầ

N

Hai dạng' đồng phân đối xứng nhàu qua mặt phẳng gương
gọi là h ạ i chất đối quạng (hay ỉầ nghịch quang, hay ạntipôi).
Một dáng lấm quay m ặt phẳng phần cực sảng bèn phải một góc
+« dược ký hiệu thêm dấu (+.) vào tỀn gọi. Còn dạng kia
lại làm quay mặt phẳng phân cực sang trải một góc—« dưọc
kỷ hiệu bằng dẫu (—). Hai chSt nghịch quạng có những tỉnh
ciiĩít hỏa học và tinh, chất vật lỷ thơng thường giống nhau.
Chúng khảc nhau chủ yếu ồ dẩu năng suất quay cực và hoạt
tinh sinh lỷ.

ĐÀ
N

TO
ÁN

-L

Í-

Thường thường trong tự nhièn cũng như trong cảc quả trinh
hỏa học ngirời ta hay gặp hai chất đối quang của: một chất tồn
tại ờ dạng tập hợp đẳng phán tử (cẩu tạo của tập' hợp chưa
thật rố ràng) gọi 1ằ biên thè raxêmic, kỷ hiệu bằng dấu (+) hay
.chữ D,L hoặc đ,l. Thí dụ : alđéhỵt (+) g^Tiêric. Tất nhiên phải
hiẽti rằng khái niệm biến thề raxêmic là một khái niệm cỏ tỉnh
cách thống kê, lỉhòng dùng đề chĩ. cảc phản lử riệng rẽ, mà dè
chĩ một tập hợp lờn các phàn tử.

DI
Ễ

N

Biến thè raxêmic khổng cỏ tinh qũang hoạt vì ở đây cỏ sự bù
trừ nhau VỀ năng su&t quay cực giữa hai chất đổi quang.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

25

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON