Chuyên đề hidrocacbon thơm dap an chi tiet

GV: Trần
Thanh Bình

ĐÁP ÁN CHI TIẾT
TÀI LIỆU GIẢNG DẠY HĨA HỌC 11

CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM
Học sinh: ………………………………………………….


Lớp: …………… Trường THPT: ………………………

Trang 2


CÁC CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG
CĐ1: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác
CĐ2: Tổng ôn hiđrocacbon thơm
CĐ3: Hệ thống hóa về hiđrocacbon

CHUYÊN ĐỀ 1: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC

KIẾN THỨC CẦN NHỚ
Hiđrocacbon thơm (Aren) là những HC trong phân tử có chứa một hay nhiều vịng benzen.
A. Benzen và ankyl benzen
1. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
- Cấu tạo: Trong phân tử benzen cả 6 nguyên tử C và H đều nằm trên 1 mặt phẳng. 6 nguyên tử C
liên kết với nhau bằng 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn tạo thành hình lục giác đều.
- Cơng thức chung: CnH2n-6 (n ≥ 6).
- Đồng phân: ĐP về vị trí tương đối các nhóm ankyl và ĐP mạch cacbon của mạch nhánh.

- Danh pháp: Tên IUPAC = VT nhánh + tên nhánh + benzen
2. Tính chất vật lí
- Các HC thơm là những chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, khơng màu, có mùi đặc trưng,
khơng tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực.
- Nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
3. Tính chất hóa học
(a) Phản ứng thế Cl2, Br2 (Fe, to)
(b) Phản ứng với HNO3/H2SO4 đặc (thế -NO2)
Qui tắc thế: Khi vịng benzen có sẵn nhóm thế đẩy e: C nH2n+1-, -OH, -NH2 hoặc -Cl, -Br,… thì ưu
tiên thế vào vị trí o, p. Ngược lại, nếu vịng benzen có nhóm thế hút e: -NO 2, -COOH, … thì ưu tiên
thế vào vị trí m.
(c) Phản ứng cộng H2 (Ni, to); cộng Cl2.
(d) Phản ứng oxi hóa
- Đồng đẳng của benzen có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng (benzen khơng
có tính chất này).
- PƯ cháy: CnH2n-6 +
4. Điều chế

O2

- Tách H2 từ ankan tương ứng: CnH2n+2

nCO2 + (n - 3)H2O
CnH2n-6 + 3H2

- Riêng etylbenzen: C6H6 + CH2=CH2
C6H5CH2CH3
B. Stiren và naphtalen
1. Stiren (C8H8: C6H5CH=CH2)
- Là chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.

- Có tính khơng no và tính thơm: Tham gia PƯ cộng H2, cộng Br2, trùng hợp, bị oxi hóa bởi KMnO4.
2. Naphtalen (C10H8)
- Là chất rắn, màu trắng, dễ thăng hoa, cịn gọi là băng phiến.
- Có tính thơm: Tham gia phản ứng thế với Br2, HNO3/H2SO4 đặc; phản ứng cộng H2 (Ni, to)

Trang 3


 BÀI TẬP TỰ LUẬN
Câu 1: Viết đồng phân và gọi tên ankyl benzen: C8H10, C9H12.
C8H10

C9H12

(1) propylbenzen
(2) isopropylbenzen

(1) etylbenzen
(2) o - đimetylbenzen
(3) m - đimetylbenzen
(4) p - đimetylbenzen

(3) o – etylmetylbenzen
(4) m – etylmetylbenzen
(5) p - etylmetylbenzen

(6) 1, 2, 3 – trimeylbenzen
(7) 1, 2, 4 – trimeylbenzen
(8) 1, 3, 5 – trimeylbenzen
Câu 2: Viết phương trình hóa học ứng với các trường hợp sau:

(a) Cho benzen tác dụng với Br2 (Fe, to)
C6H6 + Br2
C6H5Br + HBr
(b) Cho toluen tác dụng với Br2 (askt)
C6H5CH3 + Br2
C6H5CH2Br + HBr
(c) Cho toluen tác dụng với HNO3/H2SO4 (tỉ lệ mol 1 : 1). Xác định sản phẩm chính.

(d) Cho benzen, stiren, naphtalen tác dụng với H2 (Ni, to)
C6H6 + 3H2

C6H12

C6H5-CH=CH2 + 4H2

C6H11-CH2-CH3

C10H8 + 5H2
C10H18
(e) Trùng hợp stiren.
Trang 4


(g) Cho toluen tác dụng với dung dịch KMnO4, đun nóng.
C6H5CH3 + 2KMnO4
C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Câu 3: Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy nhận biết các chất lỏng: benzen, toluen, stiren.
C6H6
C6H5CH3
C6H5CH=CH2

+dd KMnO4
Mất màu to cao
Mất màu to thường
PTHH: (1) 3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6H5-CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
(2) C6H5CH3 + 2KMnO4 

C6H5COOK + KOH + 2MnO2 +H2O

BÀI TOÁN VỀ HIĐROCACBON THƠM
LÝ THUYẾT VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI
- Phản ứng thế monohalogen: CnH2n-6 + Br2

CnH2n-7Br + HBr

- Phản ứng đốt cháy benzen và đồng đẳng: CnH2n-6 +
O2
nCO2 + (n - 3)H2O
- Phản ứng cộng brom của stiren: C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBr-CH2Br
 VÍ DỤ MINH HỌA
Câu 4. Xác định công thức phân tử, viết các đồng phân (nếu có) và gọi tên X trong các trường hợp sau:
(a) Ankylbenzen X có tỉ khối hơi so với hiđro bằng 46.
(b) Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 90,57%.
(c) Brom hóa hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng của benzen thu được dẫn xuất monobrom trong đó
brom chiếm 50,96% về khối lượng.
(d) Đốt cháy một hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng của benzen bằng oxi dư, sau phản ứng thu được
15,68 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O.
(a)
(b)
(c)
(d)

C7H8
C8H10
C6H6
C7H8
Câu 5. Đốt cháy hết 9,18 gam 2 hiđrocacbon kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng của benzen A, B thu được H 2O
và 30,36 gam CO2. Xác định công thức phân tử của A và B.
Đáp số: C8H10 và C9H12
Câu 6. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm một ankan và một ankylbenzen thấy số mol CO 2 thu được bằng
số mol nước. Phần trăm thể tích ankan trong hỗn hợp là
A. 75%
B. 25%
C. 33,33%
D. 66,67%
Câu 7. Cho m gam stiren tác dụng vừa đủ với 32 gam Br 2 thu được x gam dẫn xuất đibrom. Giá trị của m
và x lần lượt là:
A. 20,8 và 52,8.
B. 10,4 và 42,4.
C. 41,6 và 73,6.
D. 15,6 và 47,6.
Câu 8. Cho 13 gam hỗn hợp gồm benzen và stiren làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom. Tỉ lệ
mol benzen và stiren trong hỗn hợp ban đầu là
A. 1: 1.
B. 1: 2.
C. 2: 1.
D. 2: 3.
Câu 9. Hiđro hố hồn tồn 12,64 gam hỗn hợp etylbenzen và stiren cần 8,96 lít H 2 (đktc). Thành phần
về khối lượng của etylbenzen trong hỗn hợp là
A. 32,9%.
B. 33,3%.
C. 66,7%.

D. 67,1%.
Câu 10. Người ta điều chế 2,4,6-trinitrotoluen qua sơ đồ sau:
Để điều chế được 1 tấn sản phẩm 2,4,6-trinitrotoluen dùng làm thuốc nổ TNT cần dùng khối lượng
heptan là
A. 431,7 kg.
B. 616,7 kg.
C. 907,4 kg.
D. 1573,3 kg.
Hướng dẫn giải
Trang 5


100 g

→

227 g

1000 kg
 BÀI TẬP TỰ LUYỆN
Câu 11. Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam C 6H6 tác dụng hết với Cl2 (xúc tác bột Fe) với hiệu
suất phản ứng đạt 80% là
A. 14 gam.
B. 16 gam.
C. 18 gam.
D. 20 gam.
Câu 12. Đốt cháy một ankylbenzen cần x mol O2 thu được 0,9 mol CO2 và 0,6 mol H2O. Giá trị của x là
A. 1,5.
B. 1.
C. 1,3.

D. 1,2.
Câu 13. Đốt cháy hoàn toàn m gam một ankylbenzen (X) thu được 0,35 mol CO 2 và 0,2 mol H2O. Giá trị
m và công thức phân tử của X lần lượt là:
A. 4,6 và C7H8.
B. 4,6 và C8H8.
C. 4,4 và C8H8.
D. 4,4 và C7H8.
Câu 14. Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol một hiđrocacbon (X) là đồng đẳng của benzen thu được 7,04 gam
CO2. X có cơng thức phân tử là
A. C6H6.
B. C7H8.
C. C8H10.
D. C8H8.
Câu 15. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp benzen và toluen được 0,65 mol CO 2 và 0,35 mol H2O.
Thành phần phần trăm về số mol của benzen là
A. 40%.
B. 25%.
C. 50%.
D. 35%.
Câu 16. Đốt cháy m (g) mỗi hiđrocacbon A hoặc hiđrocacbon B đều cùng thu được 0,01 mol CO2 và 0,09
gam H2O. Tỉ khối hơi của A so với B là 3; tỉ khối hơi của B so với H 2 là 13. Công thức của A và B lần
lượt là:
A. C2H2 và C6H6.
B. C6H6 và C8H8.
C. C6H6 và C2H2.
D. C2H2 và C4H4.
Hướng dẫn giải

Câu 17. Đốt cháy hoàn toàn một thể tích hơi hợp chất hữu cơ A cần 10 thể tích oxi (đo cùng điều kiện
nhiệt độ và áp suất), sản phẩm thu được chỉ gồm CO2 và H2O với

có công thức phân tử là
A. C2H2.
B. C8H8O.
C. C8H8.
Hướng dẫn giải

= 44: 9. Biết MA < 150. A
D. C4H6O.

Đề bài ⇒
Câu 18. Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng của benzen X, Y thu được 8,1 gam H 2O và V lít CO2 (đktc).
Giá trị của V là
A. 15,465.
B. 15,456.
C. 15,546.
D. 15,654.
Câu 19. Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có phần trăm khối lượng cacbon bằng 90,56%. Biết khi
X tác dụng với brom có hoặc khơng có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ thu được một dẫn xuất
monobrom duy nhất. Tên của X là
A. Toluen.
B. 1,3,5-trimetyl benzen.
C. 1,4-đimetylbenzen.
D. 1,2,5-trimetyl benzen.
Hướng dẫn giải

Trang 6


X tác dụng với brom có mặt bột sắt (thế vào vịng) hoặc khơng có mặt bột sắt (thế vào nhánh) thì đều thu
được 1 dẫn xuất duy nhất ⇒ X có cấu tạo đối xứng: 1,4 - đimetylbenzen

Câu 20. Để oxi hoá hết 10,6 gam o-xylen (1,2-đimetylbenzen) cần bao nhiêu lít dung dịch KMnO 4 0,5M
trong mơi trường H2SO4 loãng? Giả sử dùng dư 20% so với lượng phản ứng.
A. 0,12 lít.
B. 0,24 lít.
C. 0,576 lít.
D. 0,48 lít.
Hướng dẫn giải
5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H4(COOH)2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O
0,1
→
0,24 mol

 BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM
1. Mức độ nhận biết (rất dễ và dễ)
Câu 1. Số nguyên tử cacbon và hiđro trong benzen lần lượt là:
A. 12 và 6.
B. 6 và 6.
C. 6 và 12.
C. 6 và 14.
Câu 2. Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng nhóm ankyl thì thu được
A. toluen.
B. ankylbenzen.
C. phenol.
D. axit benzoic.
Câu 3. Các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng của benzen có cơng thức chung là
A. CnH2n-6 (n ≥ 2).
B. CnH2n+2 (n ≥ 6).
C. CnH2n-2 (n ≥ 2).
D. CnH2n-6 (n ≥ 6).

Câu 4. Số liên kết đôi trong phân tử ankylbenzen là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 5. Hợp chất nào sau đây không tồn tại?
CH3
CH3
CH2CH3
CH=CH2
CH3
A.
B.
C.
D.
Câu 6. Cho hai hiđrocacbon thơm có cùng cơng thức phân tử C9H12:
CH2CH2CH3 H3C CH CH3

Hai hợp chất trên là
A. Đồng phân không gian.
B. Đồng phân vị trí nhóm thế trong vịng benzen.
C. Đồng phân mạch cacbon.
D. Đồng phân vị trí liên kết đơi.
Câu 7. Cho ba đồng phân của hiđrocacbon thơm có hai nhóm thế A, B như sau:

Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. (2) là đồng phân meta.
B. (1) là đồng phân ortho.
C. (3) là đồng phân para.
D. (1), (2), (3) là đồng phân không gian.

Câu 8. Gốc C6H5-CH2- và gốc C6H5- có tên gọi lần lượt là:
Trang 7


A. phenyl và benzyl.
C. anlyl và Vinyl.
Câu 9. Công thức của toluen (hay metylbenzen) là
CH2CH2CH3
CH3

B. vinyl và anlyl.
D. benzyl và phenyl.

A.
B.
Câu 10. Công thức của etylbenzen là
CH2CH2CH3
CH3

C.

A.
B.
Câu 11. Công thức của cumen (isopropylbenzen) là
CH2CH2CH3
CH3

C.

H3C CH CH3

D.
H3C CH CH3

D.
H3C CH CH3

A.
B.
C.
Câu 12. Hiđrocacbon X có cơng thức cấu tạo như sau:

D.

Tên gọi của X là
A. đimetylbenzen.
B. o-đietylbenzen.
C. m-đimetylbenzen.
D. m-đietylbenzen.
Câu 13. Hiđrocacbon Y có cơng thức cấu tạo như sau:
Tên gọi của Y là
A. etylbenzen.
B. m-đietylbenzen.
C. o-đietylbenzen.
D. p-đietylbenzen.
Câu 14. Công thức cấu tạo thu gọn của toluen là
A. C6H5CH3.
B. C6H5CH2CH3.
C. C6H5CH=CH2.
D. C6H5CH(CH3)2.

Câu 15. Công thức cấu tạo thu gọn của cumen là
A. C6H4(C2H5)2.
B. C6H5CH2CH2CH3.
C. C6H4(CH3)2.
D. C6H5CH(CH3)2.
Câu 16. Xilen là tên thường gọi của chất nào dưới đây?
A. metylbenzen.
B. isopropylbenzen.
C. đimetylbenzen.
Câu 17. Hợp chất nào sau đây là m-xilen?

D. etylbenzen.

A.
B.
C.
D.
Câu 18. Công thức cấu tạo thu gọn của p-xilen là
A. p-CH3C6H4CH3.
B. m-CH3C6H4CH3.
C. p-CH3C6H4C2H5.
D. p- C2H5C6H4C2H5.
Câu 19. Benzen không làm mấy màu dung dịch nước brom nhưng có thể phản ứng với brom khan khi có
mặt xúc tác bột sắt. Phản ứng này thuộc loại phản ứng nào?
A. Phản ứng thế.
B. Phản ứng cộng.
C. Phản ứng tách.
D. Phản ứng đốt cháy.
Câu 20. Khi được chiếu sáng, benzen có thể phản ứng với clo tạo thành sản phẩm nào?
A. C6H5Cl.

B. C6H11Cl.
C. C6H6Cl6.
D. C6H12Cl6.
Trang 8


Câu 21. Khi đun nóng với xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen có khả năng cộng hiđro tạo thành
hợp chất nào dưới đây?
A. anken.
B. xicloankan.
C. ankan.
D. xiclohexan.
Câu 22 (C.14): Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường?
A. Benzen.
B. Metan.
C. Toluen.
D. Axetilen.
Câu 23. Tính chất nào khơng phải của benzen?
A. Tác dụng với Br2 (to, Fe).
B. Tác dụng với HNO3 (đ) /H2SO4(đ).
C. Tác dụng với dung dịch KMnO4.
D. Tác dụng với Cl2 (as).
2. Mức độ thông hiểu (thông hiểu)
Câu 24. Ứng với công thức phân tử C7H8 có số đồng phân thơm là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 25. (A.08): Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là
A. 2.

B. 4.
C. 3.
D. 5.
Câu 26. Số hiđrocacbon thơm có cùng cơng thức phân tử C9H12 là
A. 7
B. 9
C. 5
D. 8
Câu 27. Hợp chất X có cơng thức cấu tạo như sau:
Tên gọi của X là
A. m-clotoluen.
B. clobenzen.
Câu 28. Hợp chất Y có cơng thức cấu tạo như sau:

C. p-clotoluen.

D. o-clotoluen.

Tên gọi của Y là
A. nitrobenzen.
B. m-nitrobenzen.
Câu 29. Hợp chất Z có công thức cấu tạo như sau:

C. p-nitronbenzen.

D. m-nitrotoluen.

Tên gọi của Z là
A. 1,3,5-nitrobenzen.
B. 1,3,5-trinitrotoluen.

C. 2,4,6-trinitrotoluen.
D. 1,3,5-trinitrobenzen.
Câu 30. (C.11): Chất X tác dụng với benzen (xt, t°) tạo thành etylbenzen. Chất X là
A. C2H4.
B. C2H2.
C. CH4.
D. C2H6.
Câu 31. Xét các chất: (a) toluen; (b) o-xilen; (c) etylbenzen; (d) m-đimetylbenzen; (e) stiren. Đồng đẳng
của benzen là:
A. (a), (d).
B. (a), (e).
C. (a), (b), (c), (d).
D. (a), (b), (c), (e).
Câu 32. Hiđrocacbon nào sau đây không phải ankylbenzen?
A.
B.
C.
D.
Câu 33. Stiren là một hiđrocacbon thơm có cơng thức phân tử C 8H8. Trong phân tử stiren có bốn liên kết
đơi. Stiren là chất nào sau đây?
A.

B.
Trang 9


C.
D.
Câu 34. Khi vịng benzen chứa sẵn nhóm thế nào sau đây thì sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí –o, –p?
A. –NO2.

B. –COOH.
C. –CH3.
D. –SO3H.
Câu 35. Dãy các nhóm thế khi gắn vào vịng benzen thì sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí –o, –p là
A. –CH3, –COOH, –COOCH3.
B. –NO2, –Cl, –NH2.
C. –CH3, –OH, –NH2.
D. –Cl, –SO3H, –COOH.
Câu 36. Dãy các nhóm thế khi gắn vào vịng benzen thì sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí –m là
A. –CH3, –C2H5, –OH.
B. –NO2, –CH3, –COOH.
C. –SO3H, –CHO, –COOH.
D. –OH, –NH2, –Cl.
Câu 37. Phản ứng sau có thể tạo thành tối đa bao nhiêu sản phẩm thế?
C6H5CH3 + Br2
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 38. Đun nóng toluen với brom khan, xúc tác Fe, sản phẩm chính được tạo thành là
A. o- và m-bromtoluen.
B. o-bromtoluen.
C. o- và p-bromtoluen.
D. m-toluen.
Câu 39. (C.11): Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ
số mol 1:1 (có mặt bột sắt) là
A. p-bromtoluen và m-bromtoluen.
B. benzyl bromua.
C. o-bromtoluen và p-bromtoluen.
D. o-bromtoluen và m-bromtoluen.

Câu 40. So với benzen, khả năng phản ứng của toluen với dung dịch HNO3(đ)/H2SO4 (đ) như thế nào?
A. Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen.
B. Khó hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen.
C. Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và m – nitro toluen.
D. Dễ hơn, tạo ra m – nitro toluen và p – nitro toluen.
Câu 41. Tiến hành thí nghiệm cho nitro benzen tác dụng với HNO3 (đ)/H2SO4 (đ), nóng ta thấy:
A. Khơng có phản ứng xảy ra.
B. Phản ứng dễ hơn benzen, ưu tiên vị trí meta.
C. Phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí meta.
D. Phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí ortho.
Câu 42. Cho phản ứng hóa học sau: C6H5COOH + Br2
Sản phẩm chính tạo thành là
A. m-BrC6H4COOH.
B. o-BrC6H4COOH.
C. p-BrC6H4COOH.
D. m-BrC6H4Br.
Câu 43. Nếu đun nóng ankylbenzen với Br2 khơng có xúc tác Fe mà chiếu sáng thì xảy ra phản ứng nào?
A. thế ở vòng benzen.
B. cộng ở nhánh.
C. tách ở nhánh.
D. thế ở nhánh.
Câu 44. Cho phản ứng hóa học sau: C6H5CH3 + Br2
Sản phẩm chính tạo thành là
A. m-bromtoluen.
B. o-bromtoluen.
C. benzyl bromua.
D. p-bromtoluen.
Câu 45. Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Benzen và ankylbenzen là chất lỏng không màu, hầu như khơng tan trong nước.
B. Benzen có khả năng hòa tan nhiều đơn chất và hợp chất như brom, iot, cao su.

C. Các hiđrocacbon thơm còn được gọi là aren.
D. Công thức chung của benzen và ankylbenzen là CnH2n-6 (n ≥ 2)
Câu 46. Phát biểu nào sau đây khơng đúng?
A. Các aren đều là những chất có mùi.
Trang 10


B. Các aren đều là những chất gây hại cho sức khỏe.
C. Do có nhiều liên kết đơi trong phân tử nên benzen cũng thuộc nhóm anken.
D. Benzen và toluen thường dùng làm dung môi hữu cơ.
Câu 47. Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Khi cho benzen hoặc ankylbenzen tác dụng với hỗn hợp HNO 3 và H2SO4 đậm đặc thì xảy ra phản
ứng thế nitro vào vịng benzen.
B. Phản ứng thế nitro không tuân theo các quy tắc thế ở vịng benzen.
C. Đun nóng m-nitrotoluen với hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đậm đặc (tỉ lệ mol 1:1) thì tạo ra sản phẩm
thế m-đinitrobenzen.
D. Toluen tham gia phản ứng thế nitro dễ dàng hơn benzen.
Câu 48. Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.
B. Khi đun nóng, các ankylbenzen phản ứng với KMnO4 theo sơ đồ sau:

C. Các aren có thể bị đốt cháy hoàn toàn tạo thành CO2 và H2O, phản ứng tỏa nhiều nhiệt.
D. Benzen dễ tham gia phản ứng cộng, khó tham gia phản ứng thế.
Câu 49. Cho sơ đồ phản ứng sau: C6H5CH2CH3
X và Y đều là các sản phẩm hữu cơ. Công thức cấu tạo thu gọn của X, Y lần lượt là:
A. C6H5COOH, C6H5COOK.
B. C6H5CH2COOK, C6H5CH2COOH.
C. C6H5COOK, C6H5COOH.
D. C6H5CH2COOH, C6H5CH2COOK.
Câu 50. Cho sơ đồ phản ứng sau: C6H5CH(CH3)2

X và Y đều là các sản phẩm hữu cơ. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. C6H5CH(COOH)2.
B. C6H5COOH.
C. C6H5COOK.
D. C6H5 CH(COOK)2.
Câu 51. Thuốc nổ TNT (trinitrotoluen) được điều chế từ phản ứng giữa toluen với HNO 3/H2SO4 theo tỉ lệ
mol 1:3. Công thức cấu tạo của TNT là

A.
B.
C.
D.
Câu 52. Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Các aren như benzen, toluen, xilen thường tách được bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá.
B. Từ ankan hoặc xicloankan có thể điều chế được aren, ví dụ như phản ứng sau:

C. Etylbenzen có thể được điều chế từ phản ứng giữa benzen với etilen:

D. Benzen và toluen có mùi thơm dễ chịu, rất tốt cho sức khỏe con người.
Câu 53. Có thể dùng chất nào sau đây để phân biệt etylbenzen và stiren?
A. H2/Ni, t0.
B. KMnO4/t0.
C. Dung dịch Br2.
Câu 54. Dung dịch brom có thể phân biệt cặp chất nào sau đây?
A. eten và propen.
B. etilen và stiren.
C. metan và propan.
D. toluen và stiren.

D. Cl2/Fe,t0.

Trang 11


Câu 55. Nếu phân biệt các hiđrocacbon thơm: benzen, toluen và stiren chỉ bằng một thuốc thử thì nên
chọn thuốc thử nào dưới đây?
A. dung dịch KMnO4.
B. dung dịch Br2.
C. dung dịch HCl.
D. dung dịch NaOH.
Câu 56. Dãy nào sau đây khơng phân biệt được từng chất khi chỉ có dung dịch KMnO4?
A. benzen, toluen và stiren.
B. benzen, etylbenzen và phenylaxetilen.
C. benzen, toluen và hexen.
D. benzen, toluen và hexan.
3. Mức độ vận dụng (khá)
Câu 57. Chất nào sau đây không thể chứa vòng benzen?
A. C8H10.
B. C6H8.
C. C8H8.
D. C9H12.
Hướng dẫn giải
C6H8:
: vịng benzen có k = 4 ⇒ C6H8 khơng thể chứa cịng benzen.
Chú ý: Điều kiện một chất có vịng benzen là k ≥ 4.
Câu 58. Chất nào sau đây có thể chứa vịng benzen?
A. C10H16.
B. C9H14BrCl.
C. C8H6Cl2.
D. C7H12.

Hướng dẫn giải
C8H6Cl2:
⇒ có thể chứa vịng bezen.
Câu 59. A là đồng đẳng của benzen có cơng thức ngun là: (C3H4)n. Cơng thức phân tử của A là
A. C3H4.
B. C6H8.
C. C9H12.
D. C12H16.
Hướng dẫn giải
A: (C3H4)n = C3nH4n ⇒ 4n = 2.3n – 6 ⇒ n = 3: C9H12.
Câu 60. Cho các hợp chất sau: C 6H5COOH (X); C6H5CH3 (Y); C6H5CH(CH3)2 (Z); C6H5NO2 (T);
C6H5NH2 (U). Những hợp chất nào khi phản ứng với HNO 3/H2SO4 (đặc, nóng) thì tạo ra sản phẩm thế ở
vị trí meta?
A. X, T, U.
B. Y, Z, U.
C. X, T.
D. Y, Z.
Hướng dẫn giải
Các hợp chất có nhóm thế hút e sẽ thế ưu tiên vào vị trí meta ⇒ X, T.
Câu 61. Ở điều kiện thích hợp (nhiệt độ, áp suất, chất xúc tác), benzen tác dụng được với tất cả các chất
trong dãy nào dưới đây?
A. HCl, HNO3, Cl2, H2.
B. HNO3, H2, Cl2, H2O.
C. HNO3, Cl2, KMnO4, Br2.
D. HNO3, H2, Cl2, O2.
Hướng dẫn giải
A loại HCl; B loại H2O; C loại KMnO4
Câu 62. Xét phản ứng: C6H5CH3+ KMnO4
C6H5COOK+ MnO2+KOH+H2O.
Tổng hệ số (nguyên, tối giản) các chất trong phương trình trên là

A. 10.
B. 9.
C. 12.
D. 8.
Hướng dẫn giải
C6H5CH3 + 2KMnO4
C6H5COOK+ 2MnO2 + KOH + H2O
⇒ Tổng hệ số = 1 + 2 + 1 + 2 + 1 + 1 = 8.
Câu 63. (B.11): Cho phản ứng:
C6H5-CH=CH2 + KMnO4 → C6H5-COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O
Tổng hệ số (nguyên, tối giản) tất cả các chất trong phương trình hóa học của phản ứng trên là
A. 27
B. 31
C. 24
D. 34
Hướng dẫn giải
3C6H5-CH=CH2 + 10KMnO4 → 3C6H5-COOK + 3K2CO3 + 10MnO2 + KOH + 4H2O
⇒ Tổng hệ số = 3 + 10 + 3 + 3 + 10 + 1 + 4 = 34.
Câu 64. Chất hữu cơ X có cơng thức phân tử C9H12. Khi cho X tác dụng với clo có mặt bột sắt hoặc tác
dụng với clo khi chiếu sáng đều thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất. Tên gọi của X là
Trang 12


A. cumen.
C. 1,3,5-trimetylbenzen

B. propylbenzen.
D. 1-etyl-3-metylbenzen
Hướng dẫn giải

: 1, 3, 5 - trimetylbenzen
______HẾT______

Trang 13


CHUYÊN ĐỀ 2: TỔNG ÔN VỀ HIĐROCACBON THƠM

10 ĐIỀU THẦY BÌNH DẠY VỀ HIĐROCACBON THƠM
1. Cơng thức chung của benzen và đồng đẳng: CnH2n-6 (n ≥ 6).
2. Trong phân tử benzen cả 6 nguyên tử C và 6H đều nằm trên một mặt phẳng; 6 nguyên tử C liên
kết với nhau bằng 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn tạo thành hình lục giác đều.
3. Khi vịng benzen có sẵn nhóm thế ở vị trí số 1 ⇒ vị trí ortho (2, 6); vị trí para (4); vị trí meta (3, 5)
4. Toluen: C6H5-CH3; xilen: CH3-C6H4-CH3; cumen: (CH3)2CHC6H4; stiren: C6H5CH=CH2; trinitro
toluen (TNT): CH3C6H2(NO2)3; naphtalen (băng phiến): C10H8.
5. Tính thơm: Dễ thế, khó cộng và bền với các chất oxi hóa.
6. Khi thế Cl2, Br2 điều kiện Fe, to ⇒ thế vào vòng benzen; điều kiện as ⇒ thế vào nhánh ankyl.
7. Qui tắc thế: Khi vòng benzen có sẵn nhóm thế đẩy e: C nH2n+1-, -OH, -NH2 hoặc -Cl, -Br, … thì
ưu tiên thế vào vị trí o, p. Ngược lại, nếu vịng benzen có nhóm thế hút e: -NO 2, -COOH, … thì ưu
tiên thế vào vị trí m.
8. Ankyl benzen có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng, benzen khơng có phản
ứng này ⇒ Thuốc thử nhận biết.
9. Stiren vừa có vịng benzen, vừa có liên kết đơi C=C ⇒ Stiren có tính thơm và tính khơng no.
10. Một số phản ứng đặc biệt: 3C2H2
C6H6 + 3Cl2

C6H6 (benzen)
C6H6Cl6 (thuốc trừ sâu 6, 6, 6)

C6H5CH3 + 2KMnO4

C6H5COOK + 2MnO2 + KOH+ H2O

1. Công thức chung của benzen và đồng đẳng là CnH2n-6 (n ≥ 6).
2. Trong phân tử benzen cả 6C và 6H đều nằm trên một mặt phẳng, 6 nguyên tử C liên kết với nhau
bằng 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn tạo thành hình lục giác đều.
3. Khi vịng benzen có sẵn nhóm thế đẩy e: C nH2n+1-, -OH, -NH2 hoặc -Cl, -Br, … thì ưu tiên thế vào vị trí
o, p. Ngược lại, nếu vịng benzen có nhóm thế hút e: -NO2, -COOH,… thì ưu tiên thế vào vị trí m.
4. Hồn thành bảng sau:
Tên gọi

Công thức

Tên gọi

(1) Benzen

(4) p – Xilen
(1,4 – đimetyl benzen)

(2) Toluen
(metyl benzen)

(5) Cumen
(isopropyl benzen)

(3) Etyl benzen

(6) Stiren
(vinyl benzen)

Công thức

- Những chất tác dụng với H2 (Ni, to): (1), (2), (3), (4), (5), (6)
- Những chất làm mất màu dung dịch Br2: (6)
- Những chất làm mất màu dung dịch KMnO4 (ở nhiệt độ thường): (6)
- Những chất làm mất màu dung dịch KMnO4 (to): (2), (3), (4), (5)
- Những chất tham gia phản ứng trùng hợp tạo polime: (6)

5. Hoàn thành các PTHH sau:
Trang 14


(1)

+ Br2

+ HBr

(2)

+ Br2

+ HBr

(3)

(4)

+ 3Cl2

(5)

+ 2KMnO4

1
11

2
12

3
13

+ 2MnO2 + KOH + H2O
ĐỀ LUYỆN HIĐROCACBON THƠM
20 câu – 30 phút
4
5
6
7
8
14
15
16
17
18

9
19

10
20

Câu 1. Gốc C6H5-CH2- và gốc C6H5- có tên gọi lần lượt là:
A. phenyl và benzyl.
B. vinyl và anlyl.
C. anlyl và Vinyl.
D. benzyl và phenyl.
Câu 2. (CH3)2CHC6H5 có tên gọi là
A. propylbenzen.
B. n-propylbenzen.
C. iso-propylbenzen.
D. đimetylbenzen.
0
Câu 3. (C.11): Chất X tác dụng với benzen (xt, t ) tạo thành etylbenzen. Chất X là
A. CH4.
B. C2H2.
C. C2H4.
D. C2H6.
Câu 4. (C.14): Số hiđrocacbon là đồng phân cấu tạo của nhau, chứa vịng benzen, có cùng công thức
phân tử C8H10 là
A. 4.
B. 2.
C. 5.
D. 3.
Câu 5. Chất nào sau đây khơng thể chứa vịng benzen?
A. C8H10.
B. C6H8.
C. C8H8.

D. C9H12.
Câu 6. Cho sơ đồ phản ứng: 1 mol Toluen + 1 mol Cl2
A + HCl. A là
A. C6H5CH2Cl.
B. p-ClC6H4CH3.
C. o-ClC6H4CH3.
D. m-ClC6H4CH3.
Câu 7. Thuốc nổ TNT được điều chế trực tiếp từ chất nào?
A. benzen.
B. metylbenzen.
C. vinylbenzen.
D. p-xilen.
Câu 8. Toluen không phản ứng với chất nào sau đây?
A. Dung dịch Br2.
B. KMnO4/t0.
C. HNO3/H2SO4 đặc.
D. H2/Ni, t0.
Câu 9. (C.11): Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số
mol 1:1 (có mặt bột sắt) là
A. o-bromtoluen và p-bromtoluen
B. benzyl bromua
Trang 15


C. p-bromtoluen và m-bromtoluen
D. o-bromtoluen và m-bromtoluen
Câu 10. Khi trên vịng benzen có sẵn nhóm thế -X, thì nhóm thứ hai sẽ ưu tiên thế vào vị trí o- và p-. Vậy
-X là những nhóm thế nào?
A. -CnH2n+1, -OH, -NH2.
B. -OCH3, -NH2, -NO2.

C. -CH3, -NH2, -COOH
D. -NO2, -COOH, -SO3H.
Câu 11. Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam C 6H6 tác dụng hết với Cl2 (xúc tác bột Fe) với hiệu
suất phản ứng đạt 80% là
A. 14 gam.
B. 16 gam.
C. 18 gam.
D. 20 gam.
Câu 12. Nếu phân biệt các hiđrocacbon thơm: benzen, toluen và stiren chỉ bằng một thuốc thử thì nên
chọn thuốc thử nào dưới đây?
A. dung dịch KMnO4.
B. dung dịch Br2.
C. dung dịch HCl.
D. dung dịch NaOH.
Câu 13. Đốt cháy hoàn toàn m gam một ankylbenzen (X) thu được 0,35 mol CO 2 và 0,2 mol H2O. Giá trị
m và công thức phân tử của X lần lượt là:
A. 4,6 và C7H8.
B. 4,6 và C8H8.
C. 4,4 và C8H8.
D. 4,4 và C7H8.
Câu 14. Cho dãy các chất: cumen, stiren, isopren, axetilen, benzen. Số chất trong dãy làm mất màu dung
dịch brom là
A. 5.
B. 4.
C. 2.
D. 3.
Câu 15. Xét phản ứng: C6H5CH3+ KMnO4
C6H5COOK+ MnO2+KOH+H2O.
Tổng hệ số các chất trong phương trình trên là
A. 10.

B. 9.
C. 12.
D. 8.
Câu 16. Cho các chất sau: metan (1); etilen (2); axetilen (3); benzen (4); stiren (5); toluen (6). Các chất có
khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thích hợp là:
A. 2, 3, 5, 6.
B. 3, 4, 5, 6.
C. 2, 3, 4, 5.
D. 1, 3, 4, 5, 6.
Câu 17. (B.11): Cho các phát biểu sau:
(a) Khi đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X bất kì, nếu thu được số mol CO 2 bằng số mol H2O thì X
là anken.
(b) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon.
(c) Liên kết hóa học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.
(d) Những hợp chất hữu cơ khác nhau có cùng phân tử khối là đồng phân của nhau.
(e) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh và không theo một hướng nhất định
(g) Hợp chất C9H14BrCl có vịng benzen trong phân tử
Số phát biểu đúng là
A. 4
B. 3
C. 2
D. 5
Hướng dẫn giải
Bao gồm: b, c.
(a) Sai vì X có thể chứa 1 vịng (xicloankan).
(d) Sai vì các chất hữu cơ khác nhau có cùng công thức phân tử mới là đồng phân của nhau.
(e) Sai vì phản ứng hữu cơ thường xảy ra chậm.
(g) Sai vì C9H14BrCl có k = 2 khơng thể chứa vòng benzen.
Câu 18. Cho 13 gam hỗn hợp gồm benzen và stiren làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom. Tỉ
lệ mol benzen và stiren trong hỗn hợp ban đầu là

A. 1: 1.
B. 1: 2.
C. 2: 1.
D. 2: 3.
Câu 19. Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng kế tiếp thuộc dãy của benzen A, B thu được H 2O và 30,36
gam CO2. Công thức phân tử của A và B lần lượt là:
A. C6H6 ; C7H8.
B. C8H10 ; C9H12.
C. C7H8 ; C9H12.
D. C9H12 ; C10H14.
Câu 20. Đốt cháy hỗn hợp X gồm ba chất thuộc dãy đồng đẳng benzen cần dùng V lít khơng khí (chứa
20% O2 và 80% N2 ở đktc). Cho hấp thụ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vơi, thu được 3,0 gam kết
tủa, khối lượng dung dịch tăng 12,012 gam. Đun nóng dung dịch, thu được thêm 12,0 gam kết tủa nữa.
Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của V là
A. 39,9840 lít.
B. 7,9968 lít.
C. 26,5440 lít.
D. 5,3088 lít.
Hướng dẫn giải
Trang 16


_____HẾT____

Trang 17


GV: Trần
Thanh Bình

CHUN ĐỀ 3: HỆ THỐNG HĨA VỀ HIĐROCACBON (HC)

Cơng
thức
Đặc điểm
cấu tạo

Hồn thành các bảng tổng kết sau, mỗi tính chất hóa học viết tối thiểu 2 phương trình
Hiđrocacbon no
Hiđrocacbon khơng no
Hiđrocacbon thơm
(chỉ có liên kết đơn)
(có liên kết đơi, ba)
(chứa vịng benzen)
Ankan
Anken
Ankađien
Ankin
Benzen và đồng đẳng
CnH2n+2 (n ≥ 1)
CnH2n (n ≥ 2)
CnH2n-2 (n ≥ 3)
CnH2n-2 (n ≥ 2)
CnH2n-6 (n ≥ 6)
Chỉ gồm liên kết đơn

2C=C

1C≡C

PƯ đặc trưng: PƯ thế và tách
1. Phản ứng thế

PƯ đặc trưng: PƯ cộng, trùng hợp
1. Phản ứng cộng (nhận biết với dd Br2)
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl CH≡CH + 2Br → CHBr – CHBr
2
2
2
Qui tắc thế: Thế ưu tiên vào CH =CH-CH=CH + 2Br → CH Br–CHBr–CHBr–
2
2
2
2
nguyên tử C bậc cao hơn.
CH2Br
CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl
2. Phản ứng tách

Tính chất
hóa học

1C=C

C2H6

C2H4 + H2

C3H8

CH4 + C2H4

3C=C xen kẽ 3C-C
PƯ đặc trưng: PƯ thế
1. Phản ứng thế halogen
C6H6 + Cl2

C6H5Cl + HCl
Qui tắc thế vào vòng benzen:
+ Khi vòng benzen chứa sẵn nhóm
thế loại 1: CnH2n+1-, -OH, -NH2, …
làm tăng khả năng thế vào vòng
benzen và thế ưu tiên vào vị trí o, p.
+ Khi vịng benzen chứa sẵn nhóm
thế loại 2: C6H5-, -NO2, - COOH, …
làm giảm khả năng thế vào vịng
benzen và thế ưu tiên vào vị trí m.

CH2=CH2 + H2O
CH3CH2OH
Qui tắc cộng Maccopnhicop: Khi cộng HX vào anken
bất đối xứng thì H cộng ưu tiên vào C có nhiều H hơn,
X cộng vào bên C cịn lại.
2. Phản ứng trùng hợp
2. Phản ứng oxi hóa khơng hồn
tồn bởi KMnO4 (nhận biết)
CH2=CH2
-(CH2-CH2-)n- Ankylbenzen bị oxi hóa khơng

Etilen
polietilen (PE)
hồn toàn làm mất màu dung
3. Phản ứng với AgNO3 của ank – 1 – in (nhận biết)
dịch KMnO4 khi đun nóng,
RC≡CH + AgNO3 + NH3
RC≡CAg↓ + NH4NO3 benzen khơng có phản ứng này.
THĐB: CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3
CAg≡CAg↓+ 2NH4NO3

Điều chế

Ngoài ra các hiđrocacbon đều bị đốt cháy với oxi tạo thành CO2 và H2O, HC không no làm mất màu KMnO4.
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 +
3CH4

C2H5OH
C2H4 + H2O
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2.

CnH2n+2

CnH2n-6 + 3H2


Trang 19


GV: Trần
Thanh Bình

 BÀI TẬP LUYỆN TẬP
Câu 1: Viết đồng phân và gọi tên của các hiđrocacbon sau:
(a) Các ankan: C4H10, C5H12, C6H14.
C4H10
C5H12
CH3-CH2-CH2-CH3 : butan
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 : pentan
CH3-CH(CH3) -CH2-CH3: 2-metyl butan

CH3-CH(CH3)-CH3: metyl propan

CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 : hexan

CH3-C(CH3)2-CH3: 2,2-đimetyl propan
C6H14

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 : 2-metyl pentan
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 : 3-metyl pentan
CH3-CH(CH)3-CH(CH3)-CH3: 2,3-đimetyl butan
CH3-C(CH3)2-CH2-CH3: 2,2-đimetyl butan
(b) Các anken: C4H8, C5H10.
C4H8
CH2=CH-CH2-CH3: but –1 – en
CH3-CH=CH-CH3: but –2 – en
CH2=C(CH3)CH3: metylpropen

(c) Các ankin: C4H6, C5H8.
C4H6
CH≡C-CH2-CH3: but-1-in
CH3-C≡C-CH3: but-2-in

C5H10
CH2=CH-CH2-CH2-CH3: pent –1 – en
CH3-CH=CH-CH2-CH3: pent –2 – en (cis/
trans)
CH2=C(CH3)-CH2-CH3: 2 – metylbut – 1 – en
CH2=CH-CH(CH3)-CH3: 3 – metylbut – 1 – en
CH3-C(CH3)=CH-CH3: 2 – metylbut – 2 – en

C5H8
CH≡C-CH2-CH2-CH3: pent-1-in
CH3-C≡C-CH2-CH3 : pent-2-in
CH≡C-CH(CH3)-CH3: 3-metyl but-1-in

Câu 2: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất có tên sau:
Tên gọi
Cơng thức
2,3,4 – trimetylpentan.
CH3-CH(CH3)-CH(CH3)--CH(CH3)--CH3
3,3 – đimetylbut–1–en.
CH2=CH-C(CH3)2-CH3
4 – metylpent –1–in.
CH≡C-CH2-CH(CH3)-CH3
Câu 3: Hồn thành các phương trình phản ứng sau:
(1) …..C2H6 + …..Cl2

C2H5Cl +HCl

(2) …..C4H10
…..CH4 + C3H6

(3) …..CH3–CH=CH–CH3 + …..HCl  CH3-CH2-CHCl-CH3
(4) …..CH2=CH2 + …..Br2  C2H4Br2