Glucozo va fructozo thay sach 08 thay the cho bai gluxit moi

GLUXIT


Gluxit là gì?
Gluxit là các hợp chất hữu cơ tạp chức, có
chứa nhiều nhóm hidroxil (-OH) và có nhóm
cacbonyl (-CHO, -CO-) trong phân tử, có
cơng thức chung Cn(H2O)m.


Gluxit có những loại nào?
Glucozơ
Monosaccarit:

C6H12O6

Fructozơ khơng bị thuỷ phân

Saccarozơ
Disaccarit: C12H22O11
thuỷ phân cho 2 phân
tử monosaccarit

Polisaccarit:

Mantozơ
Tinh bột

(C6H10O5)n

thuỷ phân cho nhiều

phân tử monosaccarit

Xenlulozơ


Bài 1.

MONOSACCARIT

GLUCOZƠ


I. Tính chất vật lý. Trạng thái tự nhiên.
lá
• Trong tự nhiên, glucozơ
và fructozơ có ở đâu?

Rễ

30% glucozơ
Quả
chín

lá

40% fructozơ

Đường nho
hoa
Nồng độ glucozơ không đổi trong máu người là 0,1%

I. Tính chất vật lý. Trạng thái tự nhiên.
• Cho biết một số tính chất vật lý của glucozơ và fructozơ?

Glucozơ (đường nho): chất kết
tinh, không màu,
t0nc=1460C(dạng α) và
1500C(dạng ), dễ tan trong
nước, có vị ngọt nhưng khơng
ngọt bằng đường mía.
Fructozơ (đường mật ong) là
chất kết tinh dễ tan trong
nước, có vị ngọt hơn đường
mía


II. Cấu trúc phân tử
1.

Công thức cấu tạo dạng mạch hở
a) Dạng mạch hở của glucozơ
α) Dữ kiện thực nghiệm

HI

(CH3CO)2O

Cu(OH)2

AgNO3/NH3

este
chứa 5
gốc axit
axetic

2iothexan
mạch thẳng

6

5 nhóm -OH
5

4

-(CHOH)n3

2

-CHO
1

CH2

CH

CH

CH

CH

CH

OH

OH

OH

OH

OH

O

) Kết luận

HOCH2[CHOH]4CH=O


II. Cấu trúc phân tử
1.
Công thức cấu tạo dạng mạch hở
b) Dạng mạch hở của fructozơ
Fructozơ (C6H12O6) đồng phân của glucozơ cũng
là hợp chất hữu cơ tạp chức loại polihidroxi xeton
6

5

4

3

2

1

CH2

CH

CH

CH

C

CH2

OH

OH

OH

OH

O

OH

(1,3,4,5,6-pentahidroxihexanon-2)
HOCH2[CHOH]3COCH2OH


II. Cấu trúc phân tử
2. Cấu tạo dạng mạch vòng
a) Dạng mạch vịng của glucozơ
α) Dữ kiện thực nghiệm
• Glucozơ kết tinh tạo 2 dạng tinh thể có nhiệt độ
nóng chảy khác nhau
• Chỉ có 1 trong 5 nhóm OH của glucozơ khi tác
dụng với CH3OH có xúc tác HCl tạo ete metyl
glucozit


-OH ở C5 cọng
vào nhóm C=O
tạo 2 dạng vịng 6
cạnh α và .
Nhóm OH ở C1
của vịng được gọi
là OH hemiaxetal

CH2OH
O

OH
OH

Trong dung dịch
glucozơ tồn tại
chủ yếu ở 2 dạng
vòng 6 cạnh α và
. Hai dạng vịng
ln chuyển hóa
lẫn nhau theo một
cân bằng qua
dạng mạch hở.

) Kết luận

CH2OH
H
O
OH HC O
OH
OH
1

OH
OH
-glucoz¬)

CH2OH
O OH
OH

1

OH

OH
-glucoz¬)


II. Cấu trúc phân tử

2. Cấu tạo dạng mạch vòng
b) Dạng mạch vòng của fructozơ
4

5

6

2

3

1

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-C-CH2OH
O
OH

O

H

2
HOCH2
1

H
3
OH

1
CH2OH

OH
5

5

2

CH2OH HO
6
H

Dạng vòng -fructozơ

O

H

H
3

OH

CH2OH
6

4
OH

5

H

Dạng vòng -fructozơ


II. Cấu trúc phân tử

2. Cấu tạo dạng mạch vòng
b) Dạng mạch vòng của fructozơ
Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở
dạng vòng  (5 cạnh hoặc 6 cạnh). Ở trạng
thái tinh thể, fructozơ ở dạng  vòng 5 cạnh
6
CH2OH
5
H

H
4
OH

O

OH
OH
3
H

1
CH2OH
2

Dạng 
fructozơ


Lưu ý : fructozơ
CH O
HC

OH

OH-

OH

CH OH

C

OH

glucozơ
OH-

CH2 OH
C

O

(CHOH)3

(CHOH)3

(CHOH)3

CH2OH
glucoz¬

CH2OH
endiol

CH2OH
fructoz¬

Glucozơ và fructozơ có tính chất của rượu đa
chức, andehit (hoặc xeton). Trong mơi trường
kiềm có tinh chất tương tự nhau do fructozơ

đồng phân hoá thành glucozơ.


III. Tính chất hóa học
1. Tính chất của ancol đa chức
a) Trong dung dịch ở nhiệt độ thường glucozơ và Fructozơ đều
hòa tan được Cu(OH)2 tạo phức đồng màu xanh lam

2C6H12O6 + Cu(OH)2
(C6H11O6)2Cu +2H2O
Phức đồng glucozơ
CH2
2 CH

OH

CH2

OH + Cu(OH)2

CH

(CHOH)3CHO

O

O CH2

Cu
OH HO CH

(CHOH)3CHO

+2 H2O

(CHOH)3CHO


III. Tính chất hóa học
1. Tính chất của ancol đa chức
b) Glucozơ và Fructozơ đều tạo thành este có 5
gốc axit axetic C6H7O(OCOCH3)5 khi tác dụng
với (CH3CO)2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 5(CH3CO)2O
CH2OOCCH3(CHOOCCH3)4CHO + 5CH3COOH


III. T/c hóa học
a) Oxi hóa glucozơ

2. T/c của andehit
α) Phản ứng tráng bạc

HOCH2[CHOH]4CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH
HOCH2[CHOH]4COONH4 +2Ag+3NH3+H2O
Amoni gluconat


III. T/c hóa học

2. T/c của andehit

) Khử Cu(OH)2 trong dd kiềm khi đun nóng nhẹ
CH2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH
CH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O + H2O
(natri gluconat)

Trong dd kiềm thì fructozơ chuyển hóa thành glucozơ nên
glucozơ và fructozơ tạo thành cùng một sản phẩm trong các
phản ứng này


III. T/c hóa học

2. T/c của andehit
a) Oxi hóa glucozơ γ) Glucozơ làm mất màu dd brom
Glucozơ làm mất màu nước brom, fructozơ khơng làm mất
màu nước brom vì mơi trường phản ứng là môi trường axit
nên fructozơ không chuyển hóa thành glucozơ
HOCH2[CHOH]4CH=O + Br2 + H2O
HOCH2[CHOH]4COOH + 2HBr

b) Khử glucozơ
CH2OH(CHOH) 4CHO + H2

Ni

CH2OH(CHOH)4CH2OH
(sobitol)

Khử frutozơ cũng thu được sobitol


III. T/c hóa học
3. Phản ứng lên men và phản ứng oxi hóa chậm glucozơ
a. Lên men lactic:
Men lactic

C6H12O6

b. Lên men ru

2CH3- CH-COOH
(Axit lactic)
OH

lên men ruợ u
C6H12O6

2C2H5OH + 2CO2

c.Phn ng oxi hoá chậm glucozơ

C6H12O6 +6 O2

6CO2 + 6H2O - 672 Kcal


III. T/c hóa học
4. Tính chất riêng của dạng vịng

6

6

CH2OH

H 5
4

OH

H
OH
3

H


O
H
2

OH
- Glucozo

CH2OH

H

H 5

HCl
H
OH
1 + HOCH3
H 2O + 4

OH

OH

3

H

O
H
2

OH

Metyl  - glucozit

H
1

OCH3