Baidanxuathalogen lop11nc

DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON

I-KHÁI NIỆM , PHÂN LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
II-TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III-TÍNH CHẤT HỐ HỌC
IV-ỨNG DỤNG

GV : TRẦN NHƯ VIỆT


Gọi tên các chất sau theo tên thay thế :
CH3
H3C CH CH2
Cl

1,3-điclobutan

Cl

CH2
Cl

H2C CH CH CH2
Br

2-clo-1-metylbenzen
Br

Br

1,3-đibrombenzen

Br

3,4-đibrombut-1-en


III-TÍNH CHẤT HỐ HỌC
1-Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -OH
Dẫn xuất halogen
đã rửa sạch Cl-

Lắc với nước , gạn
lấy lớp nước , axit
hố bằng HNO3,
nhỏ vào đó dd
AgNO3

Đun sơi với nước ,
gạn lấy lớp nước ,
axit hố bằng
HNO3 , nhỏ vào đó
dung dịch AgNO3

Đun với dd NaOH,
gạn lấy lớp nước ,
axit hố bằng
HNO3 , nhỏ vào đó
dd AgNO3

CH3CH2CH2Cl

Khơng có kết tủa

Khơng có kết tủa

Có AgCl kết tủa

Khơng có kết tủa

Có AgCl kết tủa

Có AgCl kết tủa

Khơng có kết tủa

Khơng có kết tủa

Khơng có kết tủa

( Propyl clorua)

CH2=CHCH2Cl
(anlyl clorua )

C6H5Cl
( phenyl clorua)


III-TÍNH CHẤT HỐ HỌC
1-Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -OH

-Ankyl halogenua khơng phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng
như khi đun sôi , bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo
thành ancol
to C
CH3CH2CH2Cl + NaOH  CH3CH2CH2OH + NaCl
- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với
nước
RCH=CHCH2X + H2O  RCH=CHCH2OH + HX
-Dẫn xuất phenyl halogenua không phản ứng với nước , dung dịch
kiềm ở nhiệt độ thường , cũng như với nước , dung dịch kiềm khi
đun sôi . Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao
300oC
C6H5Cl + 2NaOH  C6H5ONa + NaCl + H2O
200 atm


Chú ý :

Cl
CH2 Cl

toC
+

2NaOH

OH
CH2 OH

+ 2NaCl

- H2O
HCHO

Cl
CH3 C Cl
Cl

+3

NaOH

o

tC

OH
CH3 C OH
OH
- H2O
CH3COOH

+ 3NaCl


Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen
+ halogen và
- cacbon trong dẫn xuất halogen
Hãy cho biết liên kết giữa
thuộc loại liên kết gì ? VìCsao ?

X
Cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen phụ thuộc vào bản chất của
phản ứng và điều kiện tiến hành phản ứng
Ví dụ

Dung mơi phân cực

CH3
H3C

C

Br

+

H3C

CH3

H3C

+

C

C

CH3

CH3

OH
CH3 + OH-

CH3

H3C

C

CH3

CH3

+ Br-


2-Phản ứng tách hiđro halogen
Nước Brom bị mất màu do :
Hãy cho biết lọ nước brom có
o
Ancol ,t C
hiện tượng gì xảy ra ? Tại sao ?
CH3-CH2Br + KOH  CH2=CH2 + KBr + H2O
Sau đó C2H4 tác dụng với nước Brom
CH2=CH2 + Br2  CH2Br – CH2Br
* Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua
Viết phương trình phản ứng-HBr
tách sau

:CH=CHCH ( SPC)
CH
3
3
I
II
KOH ancol, toC
But-2-en
CH2 CH CH CH3
ancol,toC
CH
H3-CHBr-CH
Br H 2-CH3 + KOH  CH2=CHCH2CH3 (SPP)
-HBr
But-1-en
Quy tắc Zai-xép : khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen , nguyên tử
halogen ( X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn
bên cạnh


3-Phản ứng với magie
Ete khan
CH3CH2Br + Mg  CH3CH2MgBr
Etyl magie bromua
RMgX : thuộc loại hợp chất cơ kim ( hay được gọi là hợp chất
Grignard) , tác dụng được với những hợp chất có hiđro linh
động( nước , ancol …) , khí CO2 , anđehyt , xeton …
RMgX + H2O  RH + ½ MgX2 + ½ Mg(OH)2

IV-Ứng dụng

-Dùng làm dung môi
-Dùng làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
- Các ứng dụng khác : thuốc trừ sâu , diệt cỏ , kích
thích tăng trưởng thực vật


Củng cố :
Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau :
1

2

3

4

CH3-CH3  CH3CH2Cl  CH2=CH2  CH2Br-CH2Br CH2OH-CH2OH
 5
Polietylen( PE)
CH3 CH3 + Cl2

as
1:1

CH3 CH2Cl + KOH
CH2=CH2 + Br2

CH3 CH2Cl + HCl
ancol
o

t C

CH2 CH2 + KCl + H2O

CH2Br CH2Br
o
t
C
CH2Br CH2Br + 2NaOH
CH2OH CH2OH + 2NaCl
nCH2=CH2 xt o, P
t C

CH2 CH2

n


Viết phương trình phản ứng và xác định sản phẩm
chính phụ

CH3

CH3

CH3

CH
CH3 CH

CH 3CH CH
KOH
3 + CH
Br
Br

ancol

CH
+
3
o
tC

CH3 C CH CH3 SP chính
ancol
+ KBr + H2O
KOH CH3

o
CH3 CH CH
t CCH2 SP phụ