chương 9 các hợp chất carbonyl

CHƯƠNG 9
CÁC HỢP CHẤTCARBONYL
CÁC HỢP CHẤT
CARBONYL
CARBONYL
Aldehyd
Keton
Acid carboxylic Ester
C
NR
2
R
O
Acyl chloride (acid
chloride)
Amid
Aldehyd & Keton
R C
O
R
'
Aldehyd và keton bao gồm
những hợp chất có chứa nhóm chức
R
R, R' = H, alkil
1. Danh pháp
2. Tính chất vật lý
3. Điều chế
4. Tính chất hóa học
4.1
Phản ứng khử (đã học trong các chương trước)

4.1
Phản ứng khử (đã học trong các chương trước)
4.2 Phản ứng cộng hợp ái nhân
4.3 Phản ứng với HCN tạo cyjanohydrin
4.4 Phản ứng với hợp chất Grignard
4.5 Phản ứng với amin
4.6 Phản ứng Wittig
4.6 Phản ứng Wittig
4.7 Phản ứng oxy hóa
Thêm vào đuôi alkan tương ứng - al
1.1 Danh pháp aldehyd
1.2 Danh pháp keton
Thêm vào đuôi alkan tương ứng – on
2. Tính chất vật lý:
3. Điều chế:
3.1 Oxy hóa alken:
3.2 Cộng nước vào alkyn:
3.3 Acyl hóa bằng phản ứng Friedel- Crafts:
3.4 Oxy hóa alcohol:
4. Tính chất hóa học:
4.1 Phản ứng khử (đã học trong các phần trước):
(tác nhân : Zn/Hg/HCl)
(tác nhân : NaBH
4
, LiAlH
4
)
4.2 Phản ứng cộng hợp ái nhân:
4.2.1 Phản ứng với nước :
4.2.2 Phản ứng với rượu :

4.3 Phản ứng với HCN tạo cyanohydrin
Cơ chế phản ứng tạo cyanohydrin:
Cơ chế cộng ái nhân vào aldehyd, keton
4.4 Phản ứng với các hợp chất Grignard :
4.5 Phản ứng với Amin :
4.5.1 Phản ứng với Amin bậc 1 tạo imin:
4.5.2 Phản ứng với Amin bậc 2 tạo enamin:
4.6 Phản ứng Wittig:
4.7 Phản ứng oxy hóa:
Phản ứng ngưng tụ aldol
• Trong môi trường base (NaOH, Ba(OH)
2
, Na
2
CO
3
,
CH
3
COONa…), aldehyde hay ketone có Hα có thể phản
ứng với nhau



ngưng tụ aldol
ứng với nhau




ngưng tụ aldol
a. Phản ứng giữa aldehyde và aldehyde
C
H
3
-
C
H
O
C
H
3
-
C
H
O
OH
-
C
H
3
-
C
H
-
C
H
2

-
C
H
O
+
24
C
H
3
-
C
H
O
C
H
3
-
C
H
O
CH
3
-CH=CH-CHO
C
H
3
-
C
H
-

C
H
2
-
C
H
O
OH
+
t
o
+ H
2
O
• Cơ chế:
Giai đoạn 1 

 tạo carbanion
CH
2
C
O
H
H
+ OH
-
CH
2
C
O

H
_
+ H
2
O
Giai đoạn 2



cộng hợp ái nhân
Giai đoạn 2



cộng hợp ái nhân
H
3
C C
O
H
CH
2
C
O
H
_
+
CH
3
-CH-CH

2
-CHO
O
-
Giai đoạn 3 

 proton hóa, tái tạo OH
-
C
H
-
C
H
-
C
H
-
C
H
O
O
-
C
H
-
C
H
-
C
H

-
C
H
O
OH
+


O
H
-
25
Sản phm tách nước bền do liên hợp giữa C=C và C=O
C
H
3
-
C
H
-
C
H
2
-
C
H
O
CH
3
-CH-CH

2
-CHO
OH
CH
3
-CH=CH
2
-C
C
H
3
-
C
H
-
C
H
2
-
C
H
O
O
H
+ H
2
O
+

O
H
-
OH
-