Bai tap hoa huu co dành cho sinh viên

1.BÀI TẬP CHƢƠNG 1
2. Viết cấu hình khơng gian và gọi tên các đồng phân hình học của các hợp chất sau.
2.1. But-2-en
2.2. 2-metylbut-2-enoic
2.3. 1,2- diclo xiclopropan
2.4. But-2-endioic
3. Viết công thức chiếu Fiso và gọi tên các đồng phân quang học của các hợp chất sau.
3.1. Axit lactic
3.2. Alanin
3.3. Andehit glixeric
3.4. Serin
3.5. Glucozo
3.6. Fructozo
5. So sánh tính axit của các axit sau và giải thích.

6. So sánh độ phân cực của liên kết C- Cl giữa các hợp chất sau và giải thích.

7. Xét chiều phân cực của các liên kết  trong các hợp chất sau đây và giải thích.
7.1. Pent-2-en
7.2. 2-metylbut-2-en
7.3. Vinyl clorua
7.4. Allyl clorua
HƢỚNG DẪN GIẢI
2. Cấu hình khơng gian và gọi tên các đồng phân hình học

1


3. Công thức chiếu Fiso và gọi tên các đồng phân quang học

5. So sánh tính axit

5.1. Tính axit của các chất được sắp xếp theo thứ tự sau

Do các gốc C2H5-, C3H7- đều có hiệu ứng +I cùng phương ngược chiều với chiều phân cực của
liên kết O-H nên làm giảm linh động của nguyên tử H dẫn đến tính axit giảm.
- Hiệu ứng +I của các gốc ankyl được sắp xếp như sau:
2


5.2. Tính axit của các chất được sắp xếp theo thứ tự sau
CH2=CH-CH2-COOH > CH3-CH=CH-COOH > CH3-CH2-CH2-COOH

Các gốc không no CH2=CH–CH2- và CH3–CH=CH- đều có hiệu ứng –I cùng chiều với chiều phân
cực của liên kết OH, còn gốc CH3–CH2–CH2- có hiệu ứng + I ngược chiều.
Gốc CH3–CH=CH- cịn có hiệu ứng +C với nhóm cacbonyl, ngược chiều, làm giảm sự phân cực của
liên kết O-H.
5.3. Tính axit của các chất được sắp xếp theo thứ tự

Các nguyên tử clo đều gây hiệu ứng –I cùng chiều với phân cực của liên kết OH.
Khi nguyên tử Cl càng gần nhóm -OH thì ảnh hưởng của hiệu ứng –I lên nhóm -OH càng mạnh.
Do đó ảnh hưởng hiệu ứng –I của nguyên tử Cl tới sự phân cực của liên kết O-H trong phân tử axit (1)
lớn hơn so với trong phân tử axit (2). Cơng thức (3) có hiệu ứng +I của gốc etyl CH 3CH2- làm giảm sự
phân cực của liên kết -OH.
6. So sánh sự phân cực của liên kết C–Cl
6.1. Độ phân cực của liên kết được sắp xếp theo thứ tự

Cơng thức (1): có 3 gốc metyl có hiệu ứng +I cùng chiều với chiều phân cực của liên kết C→Cl;
cơng thức (2) chỉ có 2 gốc metyl gây hiệu ứng + I đẩy điện tử; cịn cơng thức (3) chỉ có hiệu ứng +I của
gốc C2H5-.
6.2. Độ phân cực của liên kết C-Cl được sắp xếp theo thứ tự

3


+ Trong phân tử (1), gốc CH3- có hiệu ứng +I cùng chiều với chiều phân cực của liên kết C-Cl,
làm tăng độ phân cực của liên kết C-Cl.
+ Trong phân tử (2), hiệu ứng –I, -C của gốc phenyl đều ngược chiều với chiều phân cực của liên
kết C–Cl, vì vậy độ phân cực của liên kết C-Cl giảm mạnh, do vậy clo benzen rất khó phản ứng thủy phân
với dung dịch kiềm.
7. Xét chiều phân cực của các liên kết 
7.1.

Trong phân tử có xuất hiện đồng thời 2 hiệu ứng +I và (σ-π). Hai hiệu ứng này ảnh hưởng ngược
chiều nhau. Chiều phân cực của liên kết  được quyết định do ảnh hưởng của các hiệu ứng siêu liên hợp.
Nhóm -CH3 ở nguyên tử cacbon số 1 có 3 liên kết C– H gây 3 hiệu ứng (σ - ) mạnh hơn 2 liên kết C–H ở
cacbon số 4.
7.2.

Trong phân tử có xuất hiện đồng thời 2 hiệu ứng +I và (σ-π). Hai hiệu ứng ảnh hưởng cùng chiều
nhau, cùng đẩy electron về cacbon phía bên phải của liên kết π.
7.3.

Trong phân tử xuất hiện đồng thời 2 hiệu ứng –I và +C của Clo. Chiều phân cực của liên kết
được quyết định do hiệu ứng +C của nguyên tử clo.
7.4.

4



Trong phân tử xuất hiện đồng thời 2 hiệu ứng –I của Clo và hiệu ứng (σ-π) của nhóm -CH2. Chiều
phân cực được quyết định do hai hiệu ứng siêu liên hợp của nhóm –CH2Cl.
2 BÀI TẬP CHƢƠNG 1 KHƠNG CĨ LỜI GIẢI
1. Xác định trạng thái lai hóa và bậc liên kết của nguyên tử cacbon trong các công thức sau :

2. Công thức nào sau đây biểu diễn đồng phân cis.

5. Hợp chất nào dưới đây có đồng phân khơng gian? Biểu diễn cấu hình khơng gian của các đồng
phân?
Axit 2-hidroxipropanoic (1)
axit 3- hidroxipropanoic (2)
2-metylpropanal (3)
2,3-dihidroxi-2-metylpropanal (4)
6. Hợp chất nào dưới đây có đồng phân khơng gian? Biểu diễn cấu hình khơng gian của các đồng
phân?
axit 2-metylbut-2-enoic (1)
2-metylbut-2-enal (2)
2-metylbut-2-en (3)
2,3-dimetylbut-2-enal (4)
7. Hiệu ứng liên hợp xuất hiện trong phân tử nào dưới đây? Phân tích chiều hướng của hiệu ứng.
CH2=C=CH2 (1)
CH3CH2-CH=CH-CH=CH2 (2)
CH2=C=O (3)
CH2=CH-CH2-CH=O (4)
8. Giải thích và sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit
8.1. Axit butanoic (1), axit 2-clobutanoic (2), axit 3-clobutanoic (3), axit 4-clobutanoic (4).
8.2. Axit acrylic (1), axit propionic (2), axit n butiric (3), axit isobutiric (4).
8.3. Axit foocmic (1), axit benzoic (2), axit axetic (3).
8.4. Axit clo axetic(1), axit nitro axetic (2), axit axetic (3).
9. Giải thích và sắp xếp theo thứ tự tăng dần độ linh động của hidro trong nhóm hidroxi.

9.1. Propan-1,2-diol (1); propan-1,3-diol (2); propan-1,2,3-triol (3); butan-1,3-diol (4).
9.2. Propan-1-ol (1), etanol (2), etan-1,2-diol (3), propan-2-ol (4).
11. Hợp chất nào sau đây có đồng phân khơng gian: axit 2-metylbut-2-enoic (1),
2-metylbut2-enal (2), 2-metylbut-2-en (3), 2,3-dimetylbut-2-enal (4)?
A. 1,2
C. 3
B. 3,4
D. 4
13. Nhóm thế nào sau đây có hiệu ứng liên hợp với chiều thay đổi (-C hoặc +C) tuỳ thuộc vào bản chất
của nhóm thế liên kết với chúng?
A. –CH=CH2
B. –COOH
C. -CN
D. –CH=O
5


14. Hợp chất nào dưới đây có giá trị điện tích dương trên ngun tử C của nhóm cacbonyl lớn nhất?
A. Axeton
B. Butanon
C. Pentan-2-on
D. Metyl isopropylxeton
15. Axit 2,3-dihidroxibutanoic có bao nhiêu đồng phân quang học?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
3. BÀI TẬP CHƢƠNG 2
1. Gọi tên các hợp chất sau đây theo tên gọi thông thường và tên gọi IUPAC.

2. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:
2.1. 2,5-dimetyloctan
2.3. 2,5,5-trimetylhept-3-en

2.2. neoheptan
2.4. isopropylbenzen

4. Viết phương trình và cơ chế các phản ứng sau:
4.1. 2-metylpropan + Cl2/askt
4.2. 2-metylbutan + Cl2/askt
4.3. isopropylbenzen + Cl2/to
4.4. 2-metylbuta-1,3-dien + HCl
4.5. Pent- 2-en + HCl
4.6. Vinylclorua + HCl
4.7. Benzen + HNO3đ/H2SO4đ
4.8. Toluen + Br2/Fe
5. Hoàn thành các phương trình phản ứng hố học sau:
5.1. 2-metylpropen + KMnO4 + H2O
5.2. Axetilen + KMnO4 + H2O
5.3. isopropylbenzen + KMnO4 + H2SO4
5.4. Buta-1,3-dien + O3
6. Cho biết công thức cấu tạo và gọi tên các hợp chất có cơng thức phân tử:
6.1. C5H12; có một nguyên tử cacbon bậc 3.
6.2. C4H8; khi cho tác dụng với dung dịch KMnO4 thu được rượu hai chức, trong đó có một nhóm
chức rượu bậc một và một nhóm chức rượu bậc 3.
6.3. C9H12; khi halogen hoá ở nhiệt độ cao thu được dẫn xuất halogen bậc 3.
6.4. C5H10; oxi hoá bằng ozon, sau đó thuỷ phân thu được andehit axetic và axeton.
7. Từ benzen và các hợp chất khác, hãy viết phương trình phản ứng hố học dùng để điều chế:
6

7.1. Axit “o” và “m” nitro benzoic.
7.2. Metyl phenyl xeton.
7.3. 2-clo- 2- phenylpropan.
7.4. “p” và “m” clo nitrobenzen.
HƢỚNG DẪN GIẢI
4. Viết phƣơng trình và cơ chế phản ứng
4.1. 2-metylpropan tác dụng với Cl2/askt

Cơ chế: Thế gốc tự do, xảy ra theo 3 giai đoạn
+ Giai đoạn 1: Khơi mào phản ứng

+ Giai đoạn 2 : Phát triển mạch

…………
+ Giai đoạn 3: Ngắt mạch

4.2. 2-metylbutan + Cl2/askt

Cơ chế: Thế gốc tự do, xảy ra theo 3 giai đoạn (tương tự bài 4.1)
4.3. isopropylbenzen + Cl2/t0

Cơ chế: Thế gốc tự do, xảy ra theo 3 giai đoạn (tương tự bài 4.1)
4.5. Pent- 2-en + HCl
7


Cơ chế: Cộng hợp ái điện tử, xảy ra theo 2 giai đoạn:

4.6. Vinylclorua + HCl

Cơ chế: Cộng hợp ái điện tử, xảy ra theo 2 giai đoạn:
4.7. Benzen + HNO3đ/H2SO4đ
Cơ chế: Thế ái điện tử, xảy ra theo 2 giai đoạn

4.8. Toluen + Br2/Fe

Cơ chế: Thế ái điện tử.....
5. Hồn thành các phƣơng trình phản ứng

7. Điều chế các chất sau từ benzen
7.1. Axit o nitro benzoic và m nitro benzoic
+ Điều chế axit o nitro benzoic
8


+ Axit m nitro benzoic

7.2. Metyl phenyl xeton

metyl phenyl xeton
1.3. 2-clo-2phenylpropan

2-clo-2-phenylpropan
1.4. p clonitrobenzen và m clonitrobenzen
+ Điều chế p clonitrobenzen

9

p clonitrobenzen
+ Điều chế m clonitrobenzen

m clonitrobenzen
4. BÀI TẬP CHƢƠNG 2 KHƠNG CĨ LỜI GIẢI
1. Hidrocacbon X có chứa 4 nguyên tử cacbon, không làm mất màu dung dịch brom, clo hoá X thu được
Y là dẫn xuất bậc ba. Gọi tên X, Y và viết phương trình phản ứng.
2. Hidrocacbon X có chứa 5 ngun tử cacbon, khơng làm mất màu dung dịch brom, clo hoá X chỉ thu
được dẫn xuất halogen bậc nhất Y. Viết phương trình phản ứng, gọi tên các hợp chất X, Y.
3. Các đồng phân nào của pentan sau đây khi clo hoá theo tỉ lệ 1:1 về số mol chỉ cho một sản phẩm duy
nhất là dẫn xuất bậc một:
n pentan (1)
2-metylbutan (2)
2,2-dimetylpropan (3)
4. Hợp chất hữu cơ X có cơng thức C8H18, halogen hoá X theo tỉ lệ 1:1 về số mol chỉ thu được một sản
phẩm duy nhất là dẫn xuất halogen bậc nhất. Cho biết cấu tạo của X và viết phương trình phản ứng.
5. Hợp chất nào sau đây khi clo hoá chỉ cho sản phẩm là dẫn xuất bậc một:
octan (1)
2-metylheptan (2)
2,2,3,3-tetrametylbutan (3)
2,2-dimetylhexan (4) 3,3-dimetyl hexan (5)
6. Trong các quá trình sau:

Các quá trình nào thuộc giai đoạn phát triển mạch trong phản ứng clo hoá etyl benzen ở điều kiện
thích hợp?
10


8. Có thể điều chế các hidrocacbon khơng vịng chưa no từ phản ứng tách loại HX của dẫn xuất mono
halogen. Hãy cho biết, để điều chế được 2-metyl but-2-en người ta đun nóng:

A. 2-brom-3-metylbutan với KOH/ancol;
B. 2-brom-3-metylbutan với dung dịch KOH;
C. 2-brombutan với KOH/ancol;
D. 1-brom-2-metylbutan với dung dịch KOH.
9. Cho sơ đồ phản ứng:

Viết các phương trình phản ứng và gọi tên các hợp chất X, Y.
10. Hợp chất hữu cơ X có 4 nguyên tử cacbon, cho X tác dụng với dung dịch KMnO4 thu được một ancol
2 chức, trong đó có một chức rượu bậc 1, một chức rượu bậc 3. Cho X cộng hợp với nước với xúc tác
thích hợp thu được hợp chất Y. Viết các phương trình phản ứng hóa học xảy ra. Gọi tên các hợp chất X,
Y.
11. Hợp chất hữu cơ X có cơng thức C5H10, hai ngun tử cacbon mang nối đôi là cacbon bậc 3. Cho X
tác dụng với nước có xúc tác thích hợp. Viết phương trình phản ứng cộng và gọi tên sản phẩm.
12. Giai đoạn nào sau đây quyết định tốc độ phản ứng hidrat hoá but-1-en:

13. Hợp chất hữu cơ X có 5 nguyên tử cacbon. Cho X tác dụng với ozon sau đó thuỷ phân sản phẩm thu
được andehit axetic và axeton. Cho X cộng hợp với HBr thu được chất Y. Cho biết cấu tạo và tên gọi của
X và Y.
14. Hợp chất hữu cơ X có 5 nguyên tử cacbon. Cho X tác dụng với ozon sau đó thuỷ phân thu được
andehit axetic và andehit propionic. Cho X cộng hợp với HCl thu được chất Y. Chất X và Y lần lượt là:
A. Pent-1-en; 1-clopentan;
B. Pent-1-en; 2-clopentan;
C. Pent-2-en; 2-clopentan;
D. Pent-2-en; 3-clopentan.
15. Hidrocacbon X cộng hợp nước trong điều kiện thích hợp thu được andehit, cho X tác dụng với HCl
theo tỉ lệ 1:2 về số mol được sản phẩm Y. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
16. Trùng hợp hợp chất hữu cơ X thu được cao su buna. Cho X tác dụng với HCl tỉ lệ 1:1 về số mol thu
được 2 sản phẩm chính là sản phẩm cộng 1,2 và sản phẩm cộng 1,4. Viết phương trình và cơ chế phản ứng
cộng hợp, gọi tên sản phẩm thu được.
17. Trùng hợp hợp chất X thu được polime có thành phần tương tự cao su tự nhiên, cho X tác dụng với

HCl, tỉ lệ 1:1 về số mol. Hãy viết phương trình phản ứng và gọi tên sản phẩm.
18. Cho 2-metylbuta-1,3-dien tác dụng với ozon, sau đó thuỷ phân thu được sản phẩm nào sau đây?
A. (CH3)2C=O và CH3CH=O
B. O=CH-CH=O và CH2=O
C. (CH3)2C=O, CH2=O và O=CH-CH=O
D. CH2=O và CH3CO-CH=O
11


19. Cho sơ đồ phản ứng:

Z và cơ chế phản ứng (1), (2) là?
A. Axit o nitro benzoic, thế ái điện tử?
C. Axit o nitro benzoic, thế ái nhân?
20. Cho sơ đồ phản ứng:

B. Axit m nitro benzoic, thế ái điện tử?
D. Axit m nitro benzoic, thế ái nhân?

Z và cơ chế phản ứng (1), (2) là?
A. Axit o-nitro benzoic hoặc axit p-nitro benzoic, cơ chế thế ái điện tử?
B. Axit m-nitro benzoic, cơ chế thế ái điện tử?
C. Axit o-nitro benzoic hoặc axit p-nitro benzoic, cơ chế thế ái nhân?
D. Axit m-nitro benzoic, cơ chế thế ái nhân?
5. BÀI TẬP CHƢƠNG 3 CÓ LỜI GIẢI
1. Gọi tên các hợp chất sau đây theo tên gọi IUPAC

2. Viết công thức cấu tạo các đồng phân của các chất có cơng thức phân tử sau đây và gọi tên: C 4H10O;
C2H4O2 và C3H9N.
3. Cho biết công thức cấu tạo và gọi tên các chất:

3.1. Dẫn xuất bậc 3 thu được khi brom hố hidrocacbon C4H10
3.2. Dẫn xuất bậc 1 có cơng thức phân tử C3H5Cl
3.3. Thu được khi cho ankin-1 có 4 nguyên tử cacbon tác dụng với nước trong điều kiện thích
hợp
3.4. Axit thơm thu được khi oxi hố ankyl benzen
3.5. Có cơng thức phân tử C6H6O, khi tác dụng với FeCl3 cho màu xanh tím.
4. Giải thích bằng cấu tạo và chứng minh bằng các phản ứng hoá học:
4.1. Hoạt tính của ngun tử H trong nhóm OH của glixerin và phenol
4.2. Tính axit của nguyên tử H trong nhóm cacboxyl
4.3. Tính bazo của các amin.
5. Viết phương trình và cơ chế các phản ứng sau:
5.1. 2- brombutan + KOH/H2O 
5.2. 2- brom-2- metylpentan + NaOH/H2O 
5.3. Axeton + C6H5- NH- NH2
12


5.4. Ancol allylic + HBr 
5.5. Andehit acrylic + NaHSO3
Fe
5.6. Axit benzoic + Br2 
6. Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau:


OH / ancol
6.1. 2-clo-2-metylpentan  A HBr

 B
H S O / 180O C

/ H 2O
2
4  B HBr

 A 


6.2. 2-brom-2-metylbutan KOH
ete khan
2O
C Mg
/

 D CH
3CHO

 E H

 F

6.3. Ancol bậc 3

H S O / 180O C

O
2

4  2-metylbut-2-en H

 B

2

2O
6.4. CH3- CHO + B  C H

 butan-2-ol
2O
6.5. HCHO + A  B H

 butan-1-ol
2O
6.6. Andehit acrylic + HCN  B H

 C
2O
6.7. A + C2H5MgCl  B H

 pentan-3-ol
2O

 2-metyl propan-2-ol
6.8. Axeton + B  C H
7. Từ benzen và các chất khác, hãy tổng hợp các hợp chất sau:
7.1. Ancol benzylic
7.2. 2,4,6-tribrom anilin
7.3. Axit pycric (2,4,6-trinitro phenol).
8.Từ etan và các hoá chất khác, hãy tổng hợp các chất sau:
8.1. Butan-2-ol
8.2. 2- metyl butan-2-ol
8.3. Axit lactic.

9. Bằng các phản ứng hoá học, hãy phân biệt:
9.1. Glixerin và propan-1-ol
9.2. Propan-1-ol và propan-2-ol
9.3. Axit fomic và axit benzoic.
10. So sánh sự phân cực của liên kết C-X trong dẫn xuất mono halogen khơng vịng no và dẫn xuất mono
halogen thơm. Giải thích bằng cấu tạo và chứng minh bằng phản ứng hố học.

HƢỚNG DẪN GIẢI
3. Xác định cơng thức cấu tạo và gọi tên

13


4. Giải thích bằng cấu tạo và chứng minh bằng phản ứng hóa học
4.1. Tính linh động của ngun tử H trong nhóm –OH của glixerin, phenol
+ Cơng thức cấu tạo của glixerin

Đây là một poliancol no, các nhóm hidroxyl gây hiệu ứng –I và ảnh hưởng tương hỗ lẫn nhau làm
tăng sự phân cực của liên kết O-H dẫn đến làm tăng hoạt tính của nguyên tử H. Glixerin ngồi khả năng
phản ứng với kim loại kiềm cịn phản ứng được với một số ion kim loại trong môi trường bazo.
Ví dụ:

Glixerin hịa tan kết tủa Cu(OH)2 (trong mơi trường bazo mạnh) tạo dung dịch phức chất có màu
xanh lam.
+ Công thức cấu tạo của phenol:

Do ảnh hưởng của hai hiệu ứng –I và –C của gốc phenyl cùng chiều với chiều phân cực của liên
kết OH, làm tăng tính linh động của ngun tử H trong nhóm OH. Do đó, ngồi phản ứng với kim loại
kiềm giống các ancol, phenol còn phản ứng được với các dung dịch kiềm.

Hiệu ứng –I và –C của gốc phenyl cùng chiều với sự phân cực của liên kết O-H nên làm tăng độ
phân cực của liên kết này, làm cho tính linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của phenol mạnh hơn
của nước và ancol.
4.2. Giải thích tính axit của nguyên tử H trong nhóm cacboxyl

14


Nhóm cacboxyl là tổ hợp của 2 nhóm cacbonyl (>C=O) và hidroxyl (–OH). Ở nhóm OH liên kết
O-H phân cực về phía nguyên tử oxi. Hiệu ứng -I, -C của nhóm C=O cùng chiều với chiều phân cực của
liên kết OH, vì vậy làm tăng mạnh độ phân cực của liên kết O-H, tăng mạnh độ linh động của nguyên tử H
trong nhóm COOH.
Các phản ứng mà nguyên tử H trong nhóm –COOH thể hiện tính axit là:
Trong nước, axit cacboxylic phân li ra ion H+:
Axit cacboxylic tạo muối với kim loại (đứng trước H trong dãy hoạt động kim loại), bazo và oxit
bazo:

Phản ứng este hóa với ancol

5. Viết phƣơng trình và cơ chế phản ứng
5.1.

Phản ứng có thể xảy ra theo cơ chế thế ái nhân SN1 và SN2.
Cơ chế SN1:

Cơ chế SN2:

5.2.

Cơ chế: Tương tự 5.1, nhưng dẫn xuất bậc 3 chủ yếu phản ứng theo cơ chế SN1.

15


5.3.

Cơ chế: Cộng hợp ái nhân, 2 giai đoạn:

Sau đó sản phẩm tự tách nước tạo hợp chất hidrazon.

5.4.
Đây là phản ứng theo cơ chế cộng hợp ái điện tử, 2 giai đoạn:

5.5.

Cơ chế: Cộng hợp ái nhân, xảy ra theo 2 giai đoạn

5.6.

Cơ chế: Thế ái điện tử, xảy ra theo 2 giai đoạn
6. Hoàn thành các sơ đồ phản ứng

16


9. Phân biệt các chất bằng phản ứng hóa học:
17


9.1. Cho các chất tác dụng với Cu(OH)2, chất nào làm tan kết tủa Cu(OH)2 và tạo dung dịch màu xanh lam

là glixerin, còn lại là propan-1-ol.
9.2. Cho các chất tác dụng với CuO, đun nóng, sản phẩm hữu cơ thu được cho phản ứng với thuốc thử
Tolen, nếu phản ứng tráng bạc xảy ra thì đó là sản phẩm do oxi hóa propan-1-ol, cịn lại là propan-2-ol.

Axeton khơng có phản ứng với thuốc thử Tolen (khơng có phản ứng tráng bạc).
10. So sánh sự phân cực của liên kết C-X

- Giống nhau: Cùng có liên kết CX, liên kết này phân cực về phía halogen do X có độ âm điện lớn
hơn.
- Khác nhau: Trong các ankyl halogenua, gốc ankyl gây hiệu ứng cảm ứng dương đẩy electron (+I)
cùng chiều với chiều phân cực của liên kết C-X, làm tăng độ phân cực của liên kết C-X.
Các aryl halogenua, gốc phenyl gây hiệu ứng cảm ứng âm (-I) hút electron và hiệu ứng liên hợp âm
(-C) hút electron ngược chiều với chiều phân cực của liên kết C-X, làm giảm mạnh độ phân cực của liên
kết C-X.
Vậy liên kết C-X trong dẫn xuất monohalogen khơng vịng, no, phân cực hơn liên kết C-X trong dẫn
xuất monohalogen thơm.
Do đó, akyl halogenua dễ dàng phản ứng thế nhóm halogen trong dung dịch bazo lỗng trong khi
đó aryl halogenua phản ứng ở điều kiện khắc nghiệt và phải dùng rất dư bazo.

6. BÀI TẬP CHƢƠNG 3 KHƠNG CĨ LỜI GIẢI
1. Trình bày cách phân biệt các chất sau
1.1. CH3CH2OH và C6H5OH
1.2.CH3CH2CH2NH2 và CH3CH2NHCH3
1.3. CH3CH2CH2CH2OH và CH3CH2CH(OH)CH3
2. Hoàn thành sơ đồ phản ứng
18


3. Hợp chất hữu cơ X có cơng thức C5H10, hai nguyên tử cacbon mang liên kết đôi là cacbon bậc 3. Cho X
cộng hợp nước thu được hợp chất hữu cơ Y. X và Y lần lượt là:

A. Pent-1-en; pentan-1-ol
B. Pent-1-en; pentan-2-ol
C. Pent-2-en; pentan-2-ol
D. Pent-2-en; pentan-3-ol
4. Hợp chất X có cơng thức C7H8O, cho X tác dụng với dung dịch FeCl3 tạo màu tím đặc trưng. Trong số
các hợp chất sau: o-crezol (1); p-crezol (2); m-crezol (3); ancol benzylic (4). X có thể là:
A. 1, 2, 3
B. 4
C. 1,2
D. 3
5. Axit 2,3-dihidroxibutanoic có bao nhiêu đồng phân quang học:
B. 1
B. 2
C. 3
D. 4
6. Viết phương trình và cơ chế của phản ứng sau:
6.1. n-propyl clorua + NaOH/H2O
6.2. 2-clo-2-metyl hexan + KOH/H2O
6.3. Butanon + NaHSO3
6.4. Etanal + HCN
6.5. Propanal + NH2NHC6H5
7. Trong phân tử hợp chất nào sau đây, nguyên tử Cl gây hiệu ứng liên hợp?
Clobenzen (1), benzylclorua(2), 2-cloprop-1-en (3), 1-cloprop-2-en (4).
A. 1, 2, 3, 4
B. 1, 2
C. 1, 4
D. 1, 3
8. Cho các amin sau: phenylamin (1), n-propylamin (2), etylmetylamin (3), trimetylamin (4). Mật độ electron
trên nguyên tử N tăng dần theo thứ tự?
A. 1, 2, 3, 4

B. 1, 2, 4, 3
C. 2, 4, 3, 1
D. 1, 4, 2, 3
9. Hợp chất nào dưới đây nguyên tử C của nhóm cacbonyl có giá trị điện tích dương lớn nhất?
A. Axeton
B. Andehit axetic
C. Andehit fomic
D. Etylmetylxeton
10. Ancol nào sau đây khi bị oxi hoá bởi CuO cho sản phẩm không phản ứng với thuốc thử Tolen?
A. Ancol metylic
B. Ancol benzylic
C. 2-metylpropan-2-ol
D. Propan-2-ol
11. Cho ancol bậc 3 (X) tách nước được 2-metylbut-2-en, X là?
A. 2-metylbutan-2-ol
B. 3-metylbutan-2-ol
C. 2-metylbutan-1-ol
D. 2-metylpropan-2-ol
12. Khi thuỷ phân sản phẩm phản ứng cộng hợp giữa CH3CHO với chất X, thu được butan-2-ol. Hợp chất X
là?
A. Etylclorua
B. Etylmagieclorua
C. Ancol etylic
D. Axeton
13. Trong các quá trình sau:

19


Các quá trình nào thuộc giai đoạn phát triển mạch trong phản ứng clo hoá etyl benzen ở điều kiện thích

hợp?
A. 1,2
B. 3,4
C. 1,4
D. 2,3
14. Biết phản ứng thuỷ phân CH3 –CH2-CH2Cl là phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử, chọn phát biểu đúng?
A. Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn, tốc độ phản ứng chỉ phụ thuộc nồng độ CH3CH2-CH2Cl, không phụ
thuộc nồng độ tác nhân OHB. Phản ứng xảy ra qua 1 giai đoạn, tốc độ phản ứng chỉ phụ thuộc nồng độ CH3CH2-CH2Cl, không phụ
thuộc nồng độ tác nhân OHC. Phản ứng xảy ra qua 1 giai đoạn, tốc độ phản ứng phụ thuộc vào nồng độ CH 3CH2-CH2Cl và nồng độ
tác nhân OHD. Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn, tốc độ phản ứng chỉ phụ thuộc nồng độ tác nhân OH15. Khi cho andehit axetic tác dụng với phenylhidrazin. Cơ chế phản ứng và sản phẩm cuối cùng là?
A. Cộng hợp ái nhân; CH3-CH(OH)-NH-C6H4NH2
B. Cộng hợp ái điện tử ; CH3-CH(OH)-NH-C6H5
C. Cộng hợp ái nhân; CH3-CH=N-NH–C6H5
D. Thế ái nhân; CH3-CH=N-NH–C6H5
4.2. BÀI TẬP CĨ LỜI GIẢI
1. Trình bày sơ đồ q trình tạo vịng của D(+)glucozo, D(+)galactozo, D(-)fructozo.
2. Hồn thành các phương trình phản ứng:
t
2.1. D (+) glucozo + Tolen 
o

t
2.2. D (+) glucozo + KMnO4 + H2SO4 
2.3. D (+) glucozo + Cu(OH)2 
o

t
2.4. D (-) fructozo + Phelinh 
2.5. D (-) fructozo + C6H5NH-NH2 
o

t
2.6. D (-) fructozo + KMnO4 + H2SO4 
o

t
2.7. A + B  disaccarit Tolen,



o

Phelinh , t
2.8. 2B  disaccarit 

3. Viết công thức của các disacarit: Sacarozo, mantozo, xenlobiozo, lactozo. Nêu tên gọi các monosacarit
tham gia vào cấu trúc và loại liên kết giữa các monozo này trong phân tử.
4. Trình bày phản ứng oxi hóa mantozo, xenlobiozo, lactozo bởi thuốc thử Tolen và Phelinh.
5. Trình bày phản ứng thủy phân saccarozo, mantozo, xenlobiozo, lactozo.
6. Trình bày sơ đồ thủy phân tinh bột và xenlulozo.
7. Trình bày phản ứng thủy phân, xà phịng hóa chất béo? Lấy ví dụ minh họa.
8. Viết cơng thức cấu tạo, công thức chiếu Fiso và gọi tên các amino axit tự nhiên có cơng thức phân tử
C2H5NO2, C3H7O2N, C3H7O3N, C3H7O2NS; C9H11O2N.
9. Viết phương trình phản ứng của glyxin với H2O, NaOH, HCl, HNO2. Cho biết dạng tồn tại của glyxin
trong mơi trường axit, bazo, trung tính.
10. Trình bày phản ứng ngưng tụ của amino axit. Có bao nhiêu dipeptit được tạo ra từ glyxin và alanin?
Viết công thức cấu tạo và gọi tên các peptit đó.
o

20

11. Trình bày phản ứng màu nhận biết amino axit, phản ứng Kxantoprotein, phản ứng màu Biure? Nêu ý
nghĩa của các phản ứng này.
12. Giải thích tính chất lưỡng tính của alanin bằng cấu tạo và chứng minh bằng các phản ứng hố học.
13. Hồn thành các phương trình phản ứng sau đây:
13.1. Alanin + NaOH 
13.2. Alanin + HCl 
13.3. Alanin + H2O 
13.4. Alanin + glyxin 
HƢỚNG DẪN GIẢI
3. Viết công thức cấu tạo của các disaccarit
- Saccarozo có cơng thức phân tử C12H22O11, được hình thành từ -D(+)glucopyranozo và -D()fructofuranozo, liên kết với nhau bằng liên kết , -1,2-glucozit

- Mantozo có cơng thức phân tử C12H22O11, hình thành từ hai phân tử -D(+)glucopyranozo liên kết
với nhau bằng liên kết -1,4-glucozit

- Xenlobiozo có cơng thức phân tử C12H22O11, hình thành từ hai phân tử β-D(+)glucopyranozo liên kết
với nhau bằng liên kết β-1,4-glucozit

- Lactozo có cơng thức phân tử C12H22O11, hình thành từ hai monosaccarit -D(+)galactopyranozo và
-D(+)glucopyranozo liên kết với nhau bằng liên kết -1,4-galactozit

4. Phản ứng oxi hóa mantozo, xenlobiozo, lactozo bằng thuốc thử Tolen và Phelinh
- Thuốc thử Tolen

21


- Thuốc thử Phelinh

22


6. Trình bày sơ đồ thủy phân tinh bột và xenlulozo
- Sơ đồ thủy phân tinh bột: Khi tham gia phản ứng thuỷ phân các liên kết glucozit bị phá vỡ dần dần,
cuối cùng sẽ tạo thành -D (+) glucopyranozo

- Sơ đồ thủy phân xenlulozo: xenlulozo khó bị thuỷ phân hơn tinh bột, phải đun nóng lâu với axit vơ
cơ lỗng, đơi khi phải dùng áp suất cao. Xenlulozo bị thuỷ phân cho sản phẩm cuối cùng là -D(+)
glucopyranozo

8. Viết công thức cấu tạo, công thức chiếu Fiso và gọi tên các amino axit tự nhiên có cơng thức phân tử
C2H5NO2, C3H7O2N, C3H7O3N, C3H7O2NS; C9H11O2N
- CTPT: C2H5NO2

Glyxin khơng có đồng phân quang học
- CTPT: C3H7O2N

- CTPT: C3H7O3N

- CTPT: C3H7O2NS
23


- CTPT: C9H11O2N

9. Viết phương trình phản ứng của glyxin với H2O, NaOH, HCl, HNO2. Cho biết dạng tồn tại của glyxin
trong mơi trường axit, bazo, trung tính

Dạng tồn tại của glyxin trong:
- Môi trường axit: +NH3-CH2-COOH
- Môi trường bazo: NH2-CH2-COO- Mơi trường trung tính: +NH3-CH2-COO- Phản ứng màu biure: Các hợp chất có từ hai liên kết peptit trở lên có khả năng hịa tan Cu(OH)2 trong
mơi trường bazo tạo phức chất màu xanh tím. Các peptit (trừ dipeptit) và protein (protein thuộc nhóm
polipeptit) tham gia phản ứng này. Phản ứng xảy ra như sau:
Phản ứng này được dùng để phân tích định tính và định lượng peptit hoặc protein.
- Phản ứng màu xantoprotein: khi đun nóng protein với dung dịch HNO3 đặc xuất hiện kết tủa màu
vàng do các gốc hidrocacbon thơm trong phân tử protein tham gia phản ứng nitro hoá. Phản ứng này dùng
để nhận biết sự có mặt của các amino axit thơm tham gia vào cấu tạo của phân tử protein. Ví dụ: Tyrozin
là một amino axit thơm có cơng thức cấu tạo:

Phản ứng màu Kxantoprotein của các protein xảy ra tại mắt xích Tyrozin xảy ra như sau:

24


4.3. BÀI TẬP KHƠNG CĨ LỜI GIẢI
1. Trong các chất sau, chất nào có phản ứng với D(-)fructozo: Thuốc thử phelinh, phenylhidrazin, HCN,
NaHSO3. Viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra.
2. Cho D(+)glucozo, D(+)galactozo và D(-)fructozo lần lượt phản ứng với phenylhidrazin theo tỉ lệ 1:1.
Viết công thức chiếu Fiso các sản phẩm thu được.
3. Biết D(+)glucozo và D(-)fructozo phản ứng với phenylhidrazin theo tỉ lệ 1:3 cho cùng một sản phẩm
ozazon. Viết cấu tạo ozazon đó.
4. Viết phương trình phản ứng khi cho D(+)glucozo, D(+)galactozo và D(-)fructozo lần lượt phản ứng với
HCN.
5. Biết các andozo dễ bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO4/H2SO4 khi đun nóng cho sản phẩm là các axit
dicacboxylic. Hãy viết phương trình phản ứng này khi andozo là D(+)glucozo và D(+)galactozo.
6. D(+)galactozo là một andohexozo, chỉ khác D(+)glucozo ở cấu hình của nguyên tử cacbon số 4. Viết
phản ứng khi cho D(+)galactozo tác dụng với dung dịch KMnO4/H2SO4 ở nhiệt độ cao.
7. Viết công thức, gọi tên disaccarit, monosaccarit thu được khi thuỷ phân tinh bột.

8. Viết công thức, gọi tên disaccarit, monosaccarit thu được khi thuỷ phân xenlulozo.
9. Cho các hợp chất gluxit là D(+)glucozo, D(-)fructozo, mantozo, saccarozo lần lượt tác dụng với thuốc
thử Phelinh trong các ống nghiệm 1, 2, 3, 4. Kết tủa đỏ gạch Cu2O xuất hiện ở ống nghiệm nào? Viết
phương trình phản ứng để giải thích.
10. Trong mơi trường axit, viết cấu trúc biểu diễn dạng tồn tại của glyxin và alanin.
11. Gọi tên đồng phân quang học sau:

A. L-Serin
B. L-Xystein
C. D-Xystein
12. Trong các chất dưới đây, chất nào là đối quang của:

D. L-Alanin

A. L-Serin
B. L-Xystein
C. L-Phenylalanin
D. L-Alanin
13. Phản ứng màu K-xantoprotein được ứng dụng để nhận biết:
A. Liên kết peptit trong phân tử protein;
B. Liên kết hidro trong phân tử protein;
C. Liên kết cầu disunfua trong phân tử protein; D. Nhân thơm trong phân tử protein.
14. Phản ứng màu biure được ứng dụng để nhận biết:
A. Liên kết peptit trong phân tử protein;
B. Liên kết hidro trong phân tử protein;
25