giới thiệu các phương pháp sản xuất polystyrene

T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
MỞ ĐẦU
Polystyren (PS) thuộc nhóm nhựa nhiệt dẻo bao gồm PE, PP, PVC . Do có những tính
năng đặc biệt của nó PS ngày càng được sử dụng rộng rãi trong đời sống cũng như trong
kỹ thuật.
Polystyren lần đầu tiên được tìm thấy qua các dấu vết trong nhựa hổ phách , khi chưng
cất với nước thì tạo thành vật liệu dạng lỏng có mùi khó chịu và tỷ lệ thành phần nguyên
tử C và H giống như trong benzen.
Năm 1831 Bonastre đã chiết tách ra Styren lần đầu tiên.
Năm 1839 E.Simon là người đầu tiên xác định được tính chất của Styren và ông đã đặt
tên cho monome. Ông đã quan sát được sự chuyển hoá từ từ của Styren trong dung dịch
lỏng nhớt ở trạng thái tĩnh.
Năm 1845 hai nhà hoá học người Anh là Hoffman và Btyth đã nhiệt phân monome
Styren trong một cái ống thuỷ tinh được bịt kín đầu ở 200
o
C và thu được một sản phẩm
cứng gọi là meta-styren .
Năm 1851 Bertherlot sản xuất ra Styren bằng cách nhiệt phân các hydrocacbon trong
một cái ống nóng đỏ để khử hyđro . Phương pháp này là cách thông dụng nhất để sản xuất
Polystyren thương phẩm.
Năm 1911 F.E Matherws Filed British đã cho biết điều kiện nhiệt độ và xúc tác cho quá
trình tổng hợp PolyStyren tạo thành loại nhựa cơ bản cho quá trình sản xuất các vật phẩm
mà từ rất lâu đời chúng được làm từ xenllulo,thuỷ tinh, cao su cứng, gỗ.
Năm 1925 lần đầu tiên Polystyren thương phẩm được sản xuất ra bởi công ty Naugck
Chemical sản xuất nhưng nó chỉ phát triển trong một thời gian ngắn .
Năm 1930 Farbenindustry in Germany đã bắt đầu gặt hái được những thành công trong
công việc kinh doanh cả monome và polyme thương phẩm với sản lượng 6000 tấn/tháng
bằng cách alkyl hoá với nhôm clorua tinh chế bằng phương pháp chưng cất nhiều lần .
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 1
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
Năm 1937 công ty Dow Chemical cho ra mắt Polystyren dân dụng hay còn gọI là

Styrol. Đây là một công ty lớn của Mỹ và năm 1938 đã sản xuất được 100.000 tấn .
Với sự tiến bộ của khoa học kỹ thuật ngoài các loại nhựa truyền thống của polystyren
người ta còn tạo được nhiều loại copolyme của nó như:
• PS trong suốt có độ tinh khiết cao
• PS dùng để sản xuất các vật phẩm dân dụng có tính chất kém hơn
• PS xốp đi từ nguyên liệu tinh khiết chứa cacbua hydro nhiệt độ sôi thấp
với hàm lượng 6% .
• Các copolyme đi từ Styren và acrylonitryl, butadien tạo thành những loại
vật liệu có tính năng kỹ thuật cao hơn hẳn PolyStyren về độ cách điện ,
bền nhiệt , độ bền va đập … Nhưng loại có ý nghĩa về mặt kỹ thuật nhất
là copolyme Styren acrylonitryl sau đó là Styren butadien .
Nhựa PS ngày càng chiếm vị trí quan trọng trong đời sống cũng như trong kỹ thuật.
Theo như số liệu năm 2004, lượng PS tiêu thụ vào khoảng 11.5 triệu tấn và hiện nay là
khoảng 14 triệu tấn. Vì vậy trong giới hạn tiểu luận này em sẽ giới thiệu các phương pháp
sản xuất polystyrene.


Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 2
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
CHƯƠNG 1: GIỚI THIỆU VỀ POLYSTYREN
1: Tính chất vật lý.
Polystyren (PS) là loại nhựa cứng trong suốt, không có mùi vị, cháy cho ngọn lửa
không ổn định. PS không màu và dễ tạo màu, hình thức đẹp, dễ gia công bằng phương
pháp ép và ép phun ( nhiệt độ gia công vào khoảng 180 - 200
o
C)
Tính chất cơ học của PS phụ thuộc vào mức độ trùng hợp. PS có trọng lượng phân
tử thấp rất dòn và có độ bền kéo thấp. Trọng lượng phân tử tăng lên thì độ bền cơ và nhiệt
tăng, độ dòn giảm đi. Nếu vượt quá mức độ trùng hợp nhất định thì tính chất cơ học lại
giảm. Giới hạn bền kéo sẽ giảm nếu nhiệt độ tăng lên. Độ giãn dài tương đối sẽ bắt đầu

tăng khi đạt tới nhiệt độ 80
o
C. Vượt quá nhiệt độ đó PS sẽ trở lên mềm và dính như cao
su. Do đó PS chỉ được dùng ở nhiệt độ thấp hơn 80
o
C.
Các tế bào liên kết sẽ bị hủy hoại khi nó được đặt trong ánh nắng mặt trời trong một
thời gian dài. Bên cạnh đó, bề mặt sẽ xuất hiện màu vàng. Nếu cần thiết phải để tấm PS
trong môi trường ánh mặt trời trong nhiều ngày, thì tốt nhất nó phải được bảo quản bằng
tấm phim polyethylene trắng hoặc bất kỳ vật liệu mỏng màu sáng. Phần màu vàng trên bề
mặt nên được xoá bỏ trước khi sử dụng để tạo độ bám keo.
Bảng 1: Tính chất vật lý của Polystyren
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 3
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
2: Tính chất hóa học.
PS hòa tan trong hydrocacbon thơm, dẫn xuất halogen, este, xeton.
PS không hòa tan trong hydrocacbon mạch thẳng, rượu thấp (rượu có độ
rượu thấp), ete, phenol, axit acetic và nước.
PS bền vững trong các dung dịch kiềm, axit sulfuric, photphoric và boric với bất kỳ
nồng độ nào. Bền với axit clohydric 10 - 36%, axit acetic 1- 29%, axit formic 1-90% và
các axit hữu cơ khác. Ngoài ra PS còn bền với xăng, dầu thảo mộc và các dung dịch muối.
PS sẽ bị axit nitric đậm đặc và các chất oxy hóa khác sẽ phá hủy.
3: Ứng dụng.
Tính chất kỹ thuật của polystyrene chủ yếu do điều kiện và phương pháp trùng hợp
quyết định. Điều kiện trùng hợp có ảnh hưởng tới mức độ trùng hợp, độ đồng đều về
trọng lượng phân tử, độ phân nhánh và độ tinh khiết của sản phẩm.
Khi trọng lượng phân tử khoảng 200.000 – 300.00 thì được sử dụng để đúc, ép dưới áp
suất.
Nó chủ yếu được sử dụng để cách nhiệt ở các vùng nhiệt đới, sương giá, khu vực lạnh.
Có thể là vật liệu tốt nhất cho xây dựng làm nền móng, tủ lạnh hoặc kho lạnh. PS có thể làm nền

móng của đường bộ, đường sắt trong khu vực băng giá để chống lại độ lạnh và bảo vệ bề mặt của
nó.
Dưới 80
o
C nguyên liệu PS đóng rắn lại giống như thủy tinh với nồng độ thích hợp, tính
chất điện môi và bền với nhiệt hóa chất khi sử dụng.
PS cách điện rất tốt, ngoài ra nó còn bền với kiềm, axit không có tính oxi hóa cũng như
dầu khoáng và ancol nên được coi là vật liệu cách điện lý tưởng. PS cách điện tốt với cả
điện thế có tần số cao nên có thể dùng để bọc những đường dây dẫn điện cao thế hoặc
dùng làm cáp ngầm.
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 4
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
Một lượng đáng kể PS dùng để là bột xốp chống va đập cho các đồ điện tử. PS được
dùng cho nhiều ngành công nghiệp như công nghiệp điện tử ( vỏ máy, các chi tiết cho
máy thu hình, radio…), công nghệ lạnh do tính cách nhiệt cao của PS xốp ( tủ lạnh, máy
lạnh, bàn ghế chịu lạnh), công nghiệp chế tạo xe ( vỏ xe, vỏ máy) và dùng cho dân dụng
( bao gói, đồ chơi trẻ em…).
PS có thể tái chế và sử dụng lại trong nhiều lĩnh vực. Nhiệt độ nhiệt dẻo của PS là 80 –
100
o
C nên trong việc tái chế trực tiếp, ta chỉ việc cắt và làm vụn ra thành những mảnh nhỏ
sau đó được nhiệt dẻo, đem xử lý đóng khuôn để hoàn tất sản phẩm.
Ưu điểm nổi bật của PS là chúng rất ưa màu so với các loại polymer khác và giá thành
sản phẩm cũng thấp hơn so với nhiều loại polymer khác. Điều này cũng giải thích một
phần vì sao PS được sử dụng rộng rãi trong thực tiễn.
4: Tình hình sản xuất.
Công ty TNHH Polystyrene Việt Nam là đơn vị đầu tiên tại Việt Nam sản xuất hạt nhựa
PS, HIPS, GPPS, BPO, tổng vốn đầu tư là 10 triệu USD. Với công suất hiện nay nhà máy
có thể sản xuất từ 2.500-3.000 tấn/tháng nhưng thực tế chỉ sản xuất từ 1.000- 1.200
tấn/tháng, Công ty chỉ đáp ứng được 50% nhu cầu của thị trường tiêu dùng Việt Nam do

sự cạnh tranh gay gắt với hàng nhập khẩu. Hiện nay 90% khách hàng Việt Nam nhập
khẩu mặt hàng PS từ Đài Loan về, tại Đài Loan các nhà máy có công suất rất lớn, ra đời
từ cách đây hơn 20 năm. Nhưng nhà máy của chúng ta ra đời sau nên có ưu thế hơn so với
các nhà máy khác về dây chuyền máy móc rất tối ưu nên rất có ưu thế về mặt chất lượng
sản phẩm.
Hiện tại, sản phẩm hạt nhựa PS của công ty đã được xuất khẩu sang các nước Thái Lan,
Indonesia, Malaysia, Thổ Nhĩ kỳ. Theo số liệu thống kê hiện nay nhu cầu dùng hạt PS
trong cả nước lên đến 3.000 tấn/tháng, nhập khẩu chủ yếu từ Đài Loan (năm 2010 khoảng
21 nghìn tấn, 6 tháng đầu năm 2011 khoảng 13,3 nghìn tấn).
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 5
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
Công ty đầu tư sản xuất với vốn đầu tư 15 triệu USD cho dây chuyền có công suất
4.000 - 5.000 tấn/tháng. Dây chuyền sản xuất hạt nhựa PS giai đoạn II chính thức đi vào
hoạt động trong tháng 11/2011. Khi dây chuyền này đi vào hoạt động sẽ đáp ứng được
khoảng 100% nhu cầu trong nước.
CHƯƠNG 2: CÁC PHƯƠNG PHÁP SẢN XUẤT
Trong giới hạn của bài tiểu luận này em sẽ sản xuất polystyrene từ nguyên liệu đầu là
benzene.
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 6
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
Benzen → Etylbenzen→ Styren → Polystyren
1: Quá trình sản xuất Etylbenzen từ Benzen.
Alkl là quá trình đưa nhóm alkyl vào phân tử hợp chất hữu cơ hoặc vô cơ. Đây là loại
phản ứng dùng để đưa các nhóm alkyl vào hợp chất thơm, isoparafin, mercaptan, sunfit,
amin, các hợp chất chứa ete…
1.1: Tính chất vật lý của nguyên liệu.
1.1.1: Tính chất vật lý của benzene.
Benzen thường được biết đến dưới công thúc C
6
H

6
hay còn gọi là PhH, là
một hydrocacbon thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu
ngọt dễ chịu, dễ cháy. Benzen tan rất kém trong nước và rượu. Tuy benzen có mùi thơm
nhẹ, nhưng mùi này có hại cho sức khoẻ (gây bệnh bạch cầu).
Bảng 2: Tính chất vật lý của Benzen
Công thức phân tử C
6
H
6
Phân tử gam 78,1121 g/mol
Bề ngoài Chất lỏng không màu
Tỷ trọng 0,8786 g/cm³, chất lỏng
Điểm nóng chảy
5,5 °C (278,6 K)
Điểm sôi
80,1 °C (353,2 K)
Độ hòa tan trongnước 1,79 g/L (25 °C)
Độ nhớt 0,652 cP ở 20 °C
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 7
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
Mômen lưỡng cực 0 D
1.1.2: Tính chất vật lý của Ethylen.
Ethylen (IUPAC tên: ethene) là một hydrocarbon với các công thức C
2
H4. Nó là một
chất khí dễ cháy không màu có mùi ngọt ngào.
Bảng 3: Tính chất vật lý của Ethylen
Công thức phân tử C
2

H
4
Phân tử gam 28.05 g/mol
Bề ngoài Khí không màu
Tỷ trọng 1.178 kg/m
3
at 15 °C, khí
Điểm nóng chảy
−169.2 °C (104.0 K, -272.6 °F)
Điểm sôi
−103.7 °C (169.5 K, -154.7 °F)
Độ hòa tan trong nước 3.5 mg/100 mL (17 °C)
Độ hòa tan trong Ethanol 4.22 mg/L
Độ hòa tan trong diethyl ether Tốt
Độ axit ( pKa) 44
1.2: Tính chất hóa học của nguyên liệu.
1.2.1: Tính chất hóa học của Benzen.
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 8
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
Benzen là một nguyên liệu rất quan trọng trong công nghiệp hóa chất. Những nguyên tử
hydro trong benzene dễ bị thay thế bằng clo và các halogen khác, bằng các nhóm sunfo-,
amino-, nitro- và các nhóm đính chức khác.
Các dẫn suất của benzene dùng trong công nghiệp hóa chất để sản xuất chất dẻo và
thuốc nhuộm, bột giặt và dược phẩm, sợi nhân tạo, chất nổ, thuốc bảo vệ thực phẩm…
Trong phòng thí nghiệm, benzene được sử dụng rộng rãi làm dung môi. Tuy nhiên hơi
benzene rất độc nên cần cẩn thận trong quá trình sử dụng.
• Phản ứng thế :
Benzen + Br
2
—> brombenzen + khí hiđro bromua

C
6
H
5
– H + Br
2
C
6
H
5
– Br + HBr
Benzen + HNO
3
(đặc)—> nitrobenzen (màu vàng nhạt)+ H
2
O
C
6
H
5
– H + HNO
3
(đặc) C
6
H
5
– NO
2
+ H
2

O
• Phản ứng cộng :
Cộng H
2
: tạo thành xiclohexan.
C
6
H
6
+ H
2
C
6
H
12
Cộng Cl
2
: tạo thành 6.6.6.
C
6
H
6
+ 3 Cl
2
C
6
H
6
Cl
6

• Phản ứng oxi hóa hoàn toàn :
C
n
H
2n – 6
+ O
2
n CO
2
+ (n – 3)H
2
O
đặc biệt có sinh ra nguội than.
1.2.2: Tính chất hóa học của ethylene.
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 9
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
quá trình này là lò phản ứng alkyl hóa, trong đó có chất xúc tác là zeolite, nguyên liệu của
quá trình là Ethylene khí và benzene lỏng.
Hình 4:Sơ đồ công nghệ alkyl hóa trong pha lỏng và hơi sử dụng xúc tác Zeolite
1.3.5: Tách từ hỗn hợp C
8
.
Ít hơn 1% ethylbenzene trên toàn thế giới được thu hồi từ các dòng hỗn hợp xylene,
thường kết hợp với sản xuất xylene từ sản phẩm của CCR. Mặc dù quá trình hấp thụ đã
được phát triển, đáng chú ý nhất là quá trình EBEX của UOP, ethylbenzene sản xuất từ
các nguồn này được thực hiện chủ yếu bằng cách chưng cất. Do khó khăn trong việc tách
nên quá trình này thường được gọi là superfractionation. Nó lần đầu tiên được thực hiện
bởi Công ty Cosden oil & Chemical năm 1957 và sử dụng công nghệ được phát triển bởi
Công ty Badger. Việc tách thường đòi hỏi ba cột chưng cất trong loạt, mỗi cột có hơn 100
đĩa. Một số đơn vị đã xây dựng trong năm 1960 ở Hoa Kỳ, Châu Âu, và Nhật Bản.

Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 18
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
Tuy nhiên, gia tăng chi phí năng lượng và vốn đầu tư cao đã làm cho phương pháp này
không cạnh tranh.
Từ những giới thiệu trên ta thấy nổi bật 2 công nghệ:
• Alkyl hóa trong pha lỏng sử dụng xúc tác zeolite.
• Alkyl hóa trong pha hơi sử dụng xúc tác zeolite.
Hai công nghệ này thì pha lỏng có tính vượt trội hơn do điều kiện làm việc mềm hơn,
khi làm việc ở pha lỏng không cần hóa hơi nguyên liệu nên giảm được chi phí cho nhiên
liệu đồng thời hoạt động ở pha hơi thì kích thước thiết bị phản ứng sẽ lơn hơn làm cho chi
phí đầu tư tăng nên ta sẽ chọn công nghệ pha lỏng sử dụng zeolite để sản xuất EB từ
benzen.
Trong tiểu luận này ta sử dụng công nghệ Lummus/UOP EBOne
TM
của UOP.
1.4: Các phản ứng của quá trình alkyl hóa trong pha lỏng sử dụng xúc tác
zeolite.
Xúc tác của quá trình là: zeolite EBZ – 500
TM
.
Phản ứng chính:
Zeol—O
-
H
+
+ CH
2
=CH
2
→ CH

3
-CH
2
+
+ Zeol—O
-
C
2
H
5
CH
2
-CH
3
H
CH
3
-CH
2
+
+ → CH
3
-CH
2
+
→ → + H
+
Zeol—O
-
+ H

+
→ Zeol—O
-
H
+
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 19
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
C
2
H
5

CH
2
=CH
2
+ →
C
2
H
5

+ → 2
C
2
H
5
+ → +
Phản ứng phụ

Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 20
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
1.5: Thuyết minh dây chuyền sản xuất etylbenzen từ benzen bằng công nghệ
Lummus/UOP EBOne
TM
của UOP.
Nguyên liệu Ethylen và benzene được đưa vào thiết bị alkyl hóa ở nhiệt độ 120 – 150
o
C
và áp suất 3,5 MPa. Trong thiết bị phản ứng chứa xúc tác cố định là zeolite EBZ – 500
TM
.
Tại đây sẽ xây ra phản ứng alkyl hóa tạo ra etylbenzen, polyalkylbenzen, các thành phần
nhẹ…. Hỗn hợp sau khi ra khỏi thiết bị phản ứng thứ nhất có nhiệt độ 170 – 180
o
C sẽ
được trộn cùng hỗn hợp ra của thiết bị chuyển hóa alkyl đưa sang tháp chưng thu hồi
benzene. Trên đỉnh tháp thu được các cấu tử nhẹ và benzene sẽ đươc làm mát và đưa vào
tháp tách hai pha, phần khí sẽ được đưa ra ngoài, phần lỏng chứa benzene sẽ được chia
thành hai dòng, một dòng quay lại tháp chưng, một phần kết hợp với benzene mới được
đưa vào thiết bị phản ứng chuyển nhóm alkyl. Trong thiết bị chuyên nhóm alkyl với xúc
tác zeolite cố định sẽ có thêm dòng tuần hoàn polyetylbenzen từ đỉnh tháp tách
polyetylbenzen. Thiết bị này làm việc ở nhiệt độ 200 – 210
o
C, áp suất 3,5 MPa. Dòng ra
được đưa sang tháp thu hồi benzene. Tại đây, sản phẩm đáy chứa etylbenzen,
polyetylbenzen, sản phẩm nặng sẽ được đưa ra ngoài, một phần được đun sôi trong thiết
bị đun sôi đáy tháp để tạo hơi tuần hoàn lại tháp chưng, phần còn lại được đưa sang tháp
chưng tách etylbenzen. Đỉnh của tháp này chứa chủ yếu etylbenzen sẽ được đưa ra ngoài

và làm mát và đưa vào thùng chứa. Một phần sẽ được bơm tuần hoàn lại tháp, phần sản
phẩm etylbenzen thu được với độ tinh khiết 99,95 wt% min. Sản phẩm đáy chứa chứa chủ
yếu polyetylbenzen và sản phẩm nặng được đưa ra ngoài, một phần được đưa vào thiết bị
đun sôi đáy tháp để tạo hơi đưa vào tháp chưng, phần còn lại đưa vào tháp chưng tách
polyetylbenzen. Sản phẩm đỉnh chứa chủ yếu etylbenzen sẽ được tuần hoàn quay trở lại
thiết bị chuyển hóa alkyl và đồng thời cũng được đưa trở lại tháp để tạo dòng lỏng. Đáy
tháp chứa chủ yếu sản phẩm nặng sẽ được đưa ra ngoài sử dụng cho mục đích khác.
2: Quá trình dehydro hóa sản xuất Styren từ Etylbenzen.
Trong bài tiểu luận này ta sản xuất Styren bằng quá trình dehydro hóa etylbenzen.
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 21
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
Quá trình dehydro hóa ethylbenzen xảy ra trong thiết bị phản ứng. Phản ứng chính là
phản ứng dehydro hóa, phản ứng này tăng thể tích và thu nhiệt mạnh.
H
2
∆H = 125 kJ/mol
Quá trình thích hợp ở nhiệt độ cao và áp suất thấp. Nếu không sử dụng xúc tác, quá
trình tiến hành ở nhiệt độ 700 – 800
o
C, độ chuyển hóa sau một vòng phản ứng 20 – 30%,
hiệu suất thấp hơn 50 – 60%. Quá trình thườn gồm các phản ứng hydrodealkyl hóa.
Quá trình có sử dụng hơi nước có vai trò:
• Cung cấp nhiệt cho phản ứng.
• Giảm lượng nhiệt cung cấp cho một đơn vị thể tích.
• Giảm áp suất riêng phần của hydrocacbon do vậy làm giảm
lượng cốc tạo thành và duy trì hoạt tính của xúc tác.
Trong một số công nghệ mới, các nhà công nghệ đưa vào thiết bị
phản ứng oxi hoặc không khí. Mục đích chính nhằm thực hiện phản ứng:
H
2

+ 0,5 O
2
→ H
2
O
vì đây là phản ứng tỏa nhiệt rất mạnh, nhiệt này sẽ đóng vai trò thúc đẩy phản ứng
dehydro hóa xảy ra.
2.1: Tính chất của nguyên liệu.
2.1.1: Tính chất vật lý của etylbenzen.
Etylbenzen là một hydrocacbon thơm có công thức là C
6
H
5
C
2
H
5
.
Bảng 4: Tính chất vật lý của etylbenzen
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 22
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
Công thức hoá học C
8
H
10
Phân tử gam 106,167 g/mol
Bề ngoài Chất lỏng không màu
Chỉ số khúc xạ
1,49588 , 20
o

C
1,49320 , 25
o
C
Tỷ trọng
0,87139 g/cm
3
, 15
o
C
0,8670 g/cm
3
, 20
o
C
0,86262 g/cm
3
, 25
o
C
Độ hoà tan trong nước 0,015 g/100 ml (20 °C)
Trong dung môi hữu cơ hòa tan với mọi tỷ lệ
Nhiệt độ nóng chảy -95 °C (188 K)
Nhiệt độ sôi 136 °C (409 K)
Độ nhớt 0,669 cP ở 20 °C
Nguy hiểm chính
Dễ cháy: Giới hạn dưới 1,0 %
Giới hạn trên 6,7 %
Sức căng bề mặt 28,48 mN/m
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 23

T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
Điểm bốc cháy 15-20 °C
2.1.2: Tính chất hóa học của etylbenzen.
Hầu hết etylbenzen ( 99% ) được sử dụng để sản xuất monomer Styren.
• Phản ứng dehydro hóa: C
6
H
5
C
2
H
5
→ C
6
H
5
C
2
H
3
+ H
2
• Phản ứng oxy hóa: C
6
H
5
C
2
H
5

+ O
2
→ C
6
H
5
-CHOO-CH
3

C
6
H
5
C
2
H
5
+ 6O
2
→ 3,5 CO
2
+ 5H
2
O
• Phản ứng thế: C
6
H
5
C
2

H
5
+ Cl
2
→ C
6
H
5
C
2
H
4
Cl + HCl
C
6
H
5
C
2
H
5
+ Cl
2
→ C
6
H
4
ClC
2
H

5
+ HCl
2.2: Các phản ứng xẩy ra trong quá trình.
Bảng 5: Các phản ứng của quá trình dehyro hóa etylbenzen.
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 24
T I Ể U L U Ậ N H Ợ P C H Ấ T TR U N G G I A N
2.3: Các phương pháp sản xuất styrene từ etylbenzen.
Để tổng hợp styren, ta có rất nhiều phương pháp khác nhau cũng như có rất nhiều công
nghệ tương ứng với nó. Dưới đây là các phương pháp chính để sản xuất styren:
• Dehydro hóa ethylbenzen thành styren: đoạn nhiệt và đẳng nhiệt
• Đồng sản xuất propylen oxyt và styren: trong công nghệ này sẽ tạo ra hợp chất
trung gian là rượu, sau đó rượu sẽ bị hydrat hóa và chuyển thành styren
• Oxy- dehydro hóa ethylbenzen với oxy không khí hoặc chất oxy hóa như SO
2
• Alkyl hóa toluen với methanol ở 450
o
C: Methanol và toluen dư được tuần hoàn,
hỗn hợp styren/ethylbenzen được tách bằng chưng cất phân đoạn và dehydro hóa
• Dime hóa toluen thành stilben ở 600
o
C: với hệ xúc tác oxy hóa khử Pb/PbO. Sau
đó stilben tham gia phản ứng phân bố lại với ethylen ở 500
o
C, xúc tác WO
3
• Dime hóa đồng thể butadien thành vinylxyclohexen ở 60
o
C: với xúc tác cơ kim
theo phản ứng Diels- Alder, sau đó chuyển hóa vinylxyclohexen thành ethylbenzen
và dehydro hóa ethylbenzen tạo thành styren ở 400

o
C, xúc tác Pt/Al
2
O
3
Tuy nhiên, trên thế giới chủ yếu chỉ sử dụng 2 phương pháp chính đó là dehydro hóa và
đồng sản xuất propylen oxyt và styren.
Phạm Minh Đức – KSTN – Hóa dầu – K54 25