Bài giảng điện tử môn hóa học: cấu trúc phân tử hữu cơ docx

Bài 22,Tiết 31
CẤU TRÚC PHÂN TỬ
HỢP CHẤT HỮU CƠ

NỘI DUNG CHÍNH
Luyện tập, củng cố
Liên kết hoá học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
Đồng đẳng, đồng phân
Thuyết cấu tạo hoá học
Công thức cấu tạo

1. Khái niệm
Cơng thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết
đơn, liên kết bội) của các ngun tử trong phân tử.
2. Các loại cơng thức cấu tạo
CTCT khai triển CTCT thu gọn
- C - C - C - H
- C - C - C - O - H
- C - C - C = C - H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H

H
C
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H H
HH
Biểu diễn trên mặt
phẳng giấy tất cả các
liên kết
CH - CH - CH
CH - CH - CH = CH
CH
CH - CH - CH OH
OH
3
3
3
3
3
2
2
2
CH

3
hoặc
hoặc
hoặc
Các ng tử và nhóm ng tử
cùng lk với ng tử C gom
thành 1 nhóm
Chỉ biểu diễn lk giữa các ng tử C và với nhóm chức.
mỗi đầu đoạn hoặc điểm gấp khúc là 1 ng tử C,
không biểu thò H lk với C.
I. Cơng thức
cấu tạo
1. Khái niệm
2. Các loại
CTCT

Áp dụng
CH
3
CH
2
CH
2
-OH
CTCT
Khai triển ?
CH
3
COOH
CH

3
COOCH
3
I. Công thức
cấu tạo
1. Nội dung
2. Các loại
CTCT

Đúng hoá trị
Theo trật tự
Cấu tạo hoá học
Trong phân tử
HCHC, các nguyên
tử liên kết với nhau
theo đúng hoá trị và
theo một trật tự nhất
định. Thứ tự liên kết
đó gọi là cấu tạo hoá
học. Sự thay đổi thứ
tự liên kết đó tức là
thay đổi cấu tạo hoá
học, sẽ tạo ra hợp
chất khác
Ví dụ:
Hợp chất hữu cơ có
CTPT là C
2
H
6

O có
thể là:
Nội dung 1
Từ một CTPT có thể có nhiều CTCT
Ancol
etylic
CH
3
CH
2
O
H
t
s
=78,3
o
C
Đimetyl
ete
CH
3
OCH
3
t
s
= -23
o
C
I. Công thức
cấu tạo

1. Nội dung
2. Các loại
CTCT
II. Thuyết cấu
tạo hóa học
1. Nội dung 1

Trong phân tử HCHC, cacbon có hoá trị 4. Nguyên tử C
không những có thể liên kết với các nguyên tố khác mà còn
liên kết với nhau tạo thành mạch C (mạch vòng, mạch không vòng,
mạch nhánh, mạch không nhánh)
Nội dung 2
Mạch hở không nhánh
Mạch hở có nhánh
Mạch vòng
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
I. Công thức

cấu tạo
1. Nội dung
2. Các loại
CTCT
II. Thuyết cấu
tạo hóa học
1. Nội dung 1
2. Nội dung 2

Nội dung 3 : Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất,
số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học ( thứ tự liên kết các nguyên tử)
Thí dụ:
Nguyê
n tử
khác
nhau
CH
4
T
s
=-
162
o
C
Không tan trong nước, bị
cháy khi đốt với oxi
CCl
4
T
s

=77,5
o
C
Không tan trong nước,
không cháy khi đốt với khí
oxi
Cùng
CTPT
nhưng
khác
CTCT
CH
3
-CH
2
-OH T
s
=78,3
o
C
Tan nhiều trong nước, tác
dụng được với Na
CH
3
-O–CH
3
T
s
= -23
o

C Tan ít trong nước, không tác
dụng với Na
Khác
CTPT
nhưng
tương
tự về
CTCT
CH
3
-CH
2
-OH T
s
=78,3
o
C
Tan nhiều trong nước, tác
dụng được với Na
CH
3
-OH T
s
=97,2
o
C
Tan nhiều trong nước, tác
dụng được với Na
2. Ý nghĩa: Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng,
hiện tượng đồng phân

I. Công thức
cấu tạo
1. Nội dung
2. Các loại
CTCT
II. Thuyết cấu
tạo hóa học
1. Nội dung 1
2. Nội dung 2
3. Nội dung 3

Ví dụ
Ví dụ
Xét các hiđrocacbon
C
2
H
4
(CH
2
=CH
2
)
C
3
H
6
(CH
2
=CH-CH

3
)
C
4
H
8
(CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
; CH
3
-CH=CH-CH
3
; CH
2
=C(CH
3
)-CH
3
…
C
n
H
2n
Nhận xét
Nhận xét
Công thức phân tử các chất hơn kém nhau 1 hay

nhiều nhóm CH
2
và chúng có tính chất hoá học
tương tự nhau (giống etilen) được gọi là các đồng
đẳng của nhau
Kết luận
Kết luận
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém
nhau 1 hay nhiều nhóm CH
2
nhưng có tính chất
hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng,
chúng hợp thành dãy đồng đẳng
I. Công thức
cấu tạo
1. Nội dung
2. Các loại
CTCT
II. Thuyết cấu
tạo hóa học
1. Nội dung 1
2. Nội dung 2
3. Nội dung 3
III. Đồng đẳng,
đồng phân
1. Đồng đẳng

Ancol no có 1
nhóm -OH
Anđehit no,

đơn chức
Axit no, đơn
chức
H-CHO;
CH
3
-CHO;
CH
3
-CH
2
-CHO;
C
3
H
7
-CHO;
…
C
n
H
2n+1
-CHO
H-COOH;
CH
3
-COOH;
C
2
H

5
-COOH;
C
3
H
7
-COOH;
…
C
n
H
2n+1
-COOH
CH
3
-OH;
C
2
H
5
-OH;
C
3
H
7
-OH;
…
C
n
H

2n+1
-OH
I. Công thức
cấu tạo
1. Nội dung
2. Các loại
CTCT
II. Thuyết cấu
tạo hóa học
1. Nội dung 1
2. Nội dung 2
3. Nội dung 3
III. Đồng đẳng,
đồng phân
1. Đồng đẳng

B
B
A
A
CTPT: C
CTPT: C
2
2
H
H
6
6
O
O

CH
3
-CH
2
-OH CH
3
-O-CH
3
I. Công thức
cấu tạo
1. Nội dung
2. Các loại
CTCT
II. Thuyết cấu
tạo hóa học
1. Nội dung 1
2. Nội dung 2
3. Nội dung 3
III. Đồng đẳng,
đồng phân
1. Đồng đẳng
2. Đồng phân

CTPT: C
CTPT: C
3
3
H
H
6

6
O
O
2
2
E
E
D
D
A
A
B
B
C
C
CH
3
-CH
2
-COOH
HCOO-CH
2
CH
3
CH
3
-COO-CH
3
HO-CH
2

-CO-CH
3
HO-CH
2
-CH
2
-CHO
I. Công thức
cấu tạo
1. Nội dung
2. Các loại
CTCT
II. Thuyết cấu
tạo hóa học
1. Nội dung 1
2. Nội dung 2
3. Nội dung 3
III. Đồng đẳng,
đồng phân
1. Đồng đẳng
2. Đồng phân

CTPT: C
CTPT: C
3
3
H
H
8
8

O
O
A
A
B
B
C
C
CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH
CH
3
-CH(OH)-CH
3
CH
3
-O-CH
2
-CH
3
I. Công thức
cấu tạo
1. Nội dung
2. Các loại
CTCT

II. Thuyết cấu
tạo hóa học
1. Nội dung 1
2. Nội dung 2
3. Nội dung 3
III. Đồng đẳng,
đồng phân
1. Đồng đẳng
2. Đồng phân

b. Khái niệm: Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức
phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau

Đồng phân mạch C CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH

(t
s
= 97,2
o
C)
CH
3
-CH(OH)-CH
3

(t
s
=82,3
o
C)
Đồng phân vị trí
liên kết bội
CH
2
=CH-CH
2
-
CH
2
-CH
3

(t
s
=30
o
C)
CH
3
-CH=CH-CH
2
-
CH
3

(t
s
=38
o
C)
Đồng phân loại
nhóm chức
Đồng phân vị trí
nhóm chức
CH
3
-CH
2
-CH
2
-
CH
2
-OH
(t
s
=117,3
o
C)
CH
3
-

CH(OH)-CH
2

-
CH
3
(t
s
=99,5
o
C)
Phân loại: có nhiều loại đồng phân: đồng phân cấu tạo (đồng phân
mạch C, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc
nhóm chức) và đồng phân lập thể
Thí dụ đồng phân cấu tạo
CH
3
-CH
2
-OH
(t
s
= 78,3
o
C)
CH
3
-O-CH
3
(t
s
=-23
o

C)
I. Công thức
cấu tạo
1. Nội dung
2. Các loại
CTCT
II. Thuyết cấu
tạo hóa học
1. Nội dung 1
2. Nội dung 2
3. Nội dung 3
III. Đồng đẳng,
đồng phân
1. Đồng đẳng
2. Đồng phân

Liên kết đơn
Liên kết đơn do một
cặp e chung tạo nên,
lên kết bền vững.
Thí dụ:
Liên kết đôi
Do 2 cặp e chung giữa
2 nguyên tử tạo nên.
Liên kết đôi do 1 liên
kết σ và 1 liên kết π.
Liên kết π kém bền
hơn liên kết σ
Thí dụ:
Liên kết ba

Do 3 cặp e chung
giữa 2 nguyên tử tạo
nên. Liên kết ba do 1
liên kết σ và 2 liên
kết π. Liên kết π kém
bền hơn liên kết σ
I. Công thức
cấu tạo
II. Thuyết cấu
tạo hóa học
III. Đồng đẳng,
đồng phân
IV. Liên kết
hóa học và
cấu trúc phân
tử hợp chất
hữu cơ