Chuyên đề luyện thi đại học dẫn xuất halogen pptx

CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC
DẪN XUẤT HALOGEN
* §èi víi dÉn xuÊt halogenua .
• Dẫn xuất loại ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, nhưng
bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol:
• Dẫn suất loại anlyl halogen bị thủy phân ngay khi đun sôi với nước:
RCH = CHCH
2
– X + H
2
O → RCH = CHCH
2
– OH + HX
• Dẫn xuất loại phenol halogen (halogen đính trực tiếp vào vòng benzene) không phản ứng với dung dịch kiềm
ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao,
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
Câu 1. Chất nào sau đây là dẫn xuất halogen của hiđro cacbon?
A. Cl–CH
2
–COOH. B. C
6
H
5
–CH
2
–Cl.
C. CH
3
–CH
2
–Mg–Br. D. CH

3
–CO–Cl.
Câu 2. Chất nào sau đây không phải là dẫn xuất halogen của hiđro cacbon?
A. CH
2
= CH–CH
2
Br. B. ClBrCH–CF
3
.
C. Cl
2
CH–CF
2
–O–CH
3
. D. C
6
H
6
Cl
6
.
Câu 3. Ghép cột 1 và cột 2 cho hợp lý
Cột 1 Cột 2
a. Dẫn xuất halogen loại ankyl
1. CH
2
=CH−CH
2

−C
6
H
4
−Br
b. Dẫn xuất halogen loại anlyl
2. CH
2
=CH−CHBr−C
6
H
5
c. Dẫn xuất halogen loại phenyl
3. CH
2
=CBr−CH
2
−C
6
H
5
d. Dẫn xuất halogen loại vinyl
4. CH
3
−C
6
H
4
−CH
2

−CH
2
Br
A. 4-b ; 2-a ; 1-c ; 3-d. B. 4-a ; 2-d ; 1-c ; 3-b.
C. 4-a ; 2-b ; 1-d ; 3-c. D. 4-a ; 2-b ; 1-c ; 3-d.
Câu 4. Ghép cột 1 và cột 2 cho hợp lý
Cột 1 Cột 2
1. phenyl clorua
2. metylen clorua
3. allyl clorua
4. vinyl clorua
5. clorofom
a. CH
3
Cl
b. CH
2
=CHCl
c. CHCl
3
d. C
6
H
5
Cl
e. CH
2
=CH-CH
2
Cl

f. CH
2
Cl
2
A. 1-d, 2-c, 3-e, 4-b, 5-a. B. 1-d, 2-f, 3-b, 4-e, 5-c.
C. 1-d, 2-f, 3-e, 4-b, 5-a. D. 1-d, 2-f, 3-e, 4-b, 5-c.
Câu 5. Tổng số liên kết π và vòng ứng với công thức C
5
H
9
O
2
Cl là:
A. 0. B. 1. C. 2. D. 3.
Câu 6. Công thức tổng quát của dẫn xuất điclo mạch hở có chứa một liên kết ba trong phân tử là
A. C
n
H
2n-2
Cl
2
. B. C
n
H
2n-4
Cl
2
. C. C
n
H

2n
Cl
2
. D. C
n
H
2n-6
Cl
2
.
Câu 7. Công thức tổng quát của dẫn xuất đibrom không no mạch hở chứa a liên kết π là
A. C
n
H
2n+2-2a
Br
2
. B. C
n
H
2n-2a
Br
2
. C. C
n
H
2n-2-2a
Br
2
. D. C

n
H
2n+2+2a
Br
2
.
Câu 8. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C
4
H
9
Cl ?
A. 3 đồng phân. B. 4 đồng phân. C. 5 đồng phân. D. 6 đồng phân
Câu 9. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C
5
H
11
Cl ?
A. 6 đồng phân. B. 7 đồng phân. C. 5 đồng phân. D. 8 đồng phân.
Câu 10. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C
3
H
5
Cl là:
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 11. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C
3
H
5
Br
3

là:
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6
Câu 12. Số đồng phân ứng với công thức C
2
H
2
ClF là :
A. 2. B. 3. C. 5. D. 4.
Câu 13. Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là
A. CHCl=CHCl. B. CH
2
=CH-CH
2
F.
C. CH
3
CH=CBrCH
3
. D. CH
3
CH
2
CH=CHCHClCH
3
.
Câu 14. Một hợp chất hữu cơ có % khối lượng của C, H, Cl lần lượt là là : 14,28% ; 1,19% ; 84,53%.
a. CTPT của X là :
A. CHCl
2
. B. C

2
H
2
Cl
4
. C. C
2
H
4
Cl
2
. D. Kết quả khác
b. Số CTCT phù hợp của X là:
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 15. Hợp chất hữu cơ X có tên gọi là: 2 - clo - 3 - metylpentan. Công thức cấu tạo của X là:
A. CH
3
CH
2
CH(Cl)CH(CH
3
)
2
.
B. CH
3
CH(Cl)CH(CH
3
)CH
2

CH
3
.

C. CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CH
2
CH
2
Cl. D. CH
3
CH(Cl)CH
3
CH(CH
3
)CH
3
.
Câu 16. Cho các dẫn xuất halogen sau : C
2
H
5
F (1) ; C
2
H

5
Br (2) ; C
2
H
5
I (3) ; C
2
H
5
Cl (4) thứ tự giảm dần nhiệt
độ sôi là
A. (3)>(2)>(4)>(1). B. (1)>(4)>(2)>(3). C. (1)>(2)>(3)>(4). D. (3)>(2)>(1)>(4).
Câu 17. Cho các chất:
CHCl = CH - CH
3
(1) ; CH
3
-CH = CH - CH
3
(2); (CH
3
)
2
C=CH-CH
3
(3)
C
2
H
5

-CH=C(CH
3
)C
2
H
5
(4); Cl-CH=CH-Br (5); HOOC-CH=CH-CHO (6).
Nhóm các chất đều có đồng phân cis và trans là:
A. (1), (2), (5), (6) B. (2), (4), (5), (6) C. (1), (2), (4), (5), (6) D. (2), (3), (4), (5), (6)
Câu 18. Hợp chất (CH
3
)
2
C=CHC(CH
3
)
2
CH=CHBr có danh pháp IUPAC là
A. 1-brom-3,5-trimetylhexa-1,4-đien. B. 3,3,5-trimetylhexa-1,4-đien-1-brom.
C. 2,4,4-trimetylhexa-2,5-đien-6-brom. D. 1-brom-3,3,5-trimetylhexa-1,4-đien
Câu 19. Cấu tạo của 4-cloetylbenzen là:
A.
C
2
H
5
Cl
B.
C
2

H
5
Cl
C.
C
2
H
5
Cl
D.
C
2
H
5
Cl
Câu 20. Danh pháp IUPAC của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo : ClCH
2
CH(CH
3
)CHClCH
3
là
A. 1,3-điclo-2-metylbutan. B. 2,4-điclo-3-metylbutan.
C. 1,3-điclopentan. D. 2,4-điclo-2-metylbutan.
Câu 21. Cho các chất sau: C
6
H
5
CH
2

Cl ; CH
3
CHClCH
3
; Br
2
CHCH
3
; CH
2
=CHCH
2
Cl. Tên gọi của các chất trên
lần lượt là
A. benzyl clorua ; isopropyl clorua ; 1,1-đibrometan ; anlyl clorua.
B. benzyl clorua ; 2-clopropan ; 1,2-đibrometan ;1-cloprop-2-en.
C. phenyl clorua ; isopropylclorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en.
D. benzyl clorua ; n-propyl clorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en.
II. PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ HALOGEN BẰNG NHÓM –OH
Câu 22.
Khả

năng

phản

ứng

thế

nguyên

tử

clo

bằng

nhóm

-OH

của

các

chất

được

xếp

theo

chiều

tăng dần

từ

trái

sang

phải

là:
A.

anlyl

clorua,

propyl

clorua,

phenyl

clorua. B.

phenyl

clorua,

anlyl

clorua,

propyl

clorua.
C.

phenyl

clorua,

propyl

clorua,

anlyl

clorua. D.

anlyl

clorua,

phenyl

clorua,

propyl

clorua
Câu 23. Khi đun nóng dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH tạo thành hợp chất anđehit axetic. Tên của
hợp chất X là
A. 1,2- đibrometan. B. 1,1- đibrometan.

C.
etyl clorua. D. A và B đúng.
Câu 24. a. Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH
3
CH(CH
3
)CHBrCH
3
là
A. 2-metylbut-2-en. B. 3-metylbut-2-en. C. 3-metyl-but-1-en. D. 2-metylbut-1-en.
b. Sản phẩm chính tạo thành khi cho 2-brombutan tác dụng với dung dịch KOH/ancol, đun nóng
A. metylxiclopropan. B. but-2-ol. C. but-1-en. D. but-2-en
Câu 25. Nhỏ dung dịch AgNO
3
vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH
2
=CHCH
2
Cl, lắc nhẹ. Hiện
tượng xảy ra là
A. Thoát ra khí màu vàng lục. B. xuất hiện kết tủa trắng.
C. không có hiện tượng. D. xuất hiện kết tủa vàng.
Câu 26. a. Đun sôi dẫn xuất halogen X với nước một thời gian, sau đó thêm dung dịch AgNO
3
vào thấy xuất hiện
kết tủa. X là
A. CH
2
=CHCH
2

Cl. B. CH
3
CH
2
CH
2
Cl. C. C
6
H
5
CH
2
Br. D. A hoặc C.
b. Đun sôi dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH loãng một thời gian, sau đó thêm dung dịch AgNO
3
vào
thấy xuất hiện kết tủa. X không thể là
A. CH
2
=CHCH
2
Cl. B. CH
3
CH
2
CH
2
Cl. C. C
6
H

5
CH
2
Cl. D. C
6
H
5
Cl.
Câu 27. Cho hợp chất thơm : ClC
6
H
4
CH
2
Cl + dung dịch KOH (loãng, dư, t
o
) ta thu được chất nào ?
A. HOC
6
H
4
CH
2
OH. B. ClC
6
H
4
CH
2
OH. C. HOC

6
H
4
CH
2
Cl. D. KOC
6
H
4
CH
2
OH.
Câu 28. Cho hợp chất thơm : ClC
6
H
4
CH
2
Cl + dung dịch KOH (đặc, dư, t
o
, p) ta thu được chất nào?
A. KOC
6
H
4
CH
2
OK. B. HOC
6
H

4
CH
2
OH. C. ClC
6
H
4
CH
2
OH. D. KOC
6
H
4
CH
2
OH
Câu 29. Thủy phân dẫn xuất halogen nào sau đây sẽ thu được ancol ?
(1) CH
3
CH
2
Cl. (2) CH
3
CH=CHCl. (3) C
6
H
5
CH
2
Cl. (4) C

6
H
5
Cl.
A. (1), (3). B. (1), (2), (3). C. (1), (2), (4). D.(1), (2), (3), (4).
Câu 30. Cho 5 chất: CH
3
CH
2
CH
2
Cl (1); CH
2
=CHCH
2
Cl (2); C
6
H
5
Cl (3); CH
2
=CHCl (4);
C
6
H
5
CH
2
Cl (5). Đun từng chất với dung dịch NaOH lỗng, dư, sau đó gạn lấy lớp nước và axit hố bằng dung dịch
HNO

3
, sau đó nhỏ vào đó dung dịch AgNO
3
thì các chất có xuất hiện kết tủa trắng là
A. (1), (3), (5). B. (2), (3), (5). C. (1), (2), (3), (5). D. (1), (2), (5).
Câu 31. Hợp chất X có chứa vòng benzen và có CTPT là C
7
H
6
Cl
2
. Thủy phân X trong NaOH đặc (t
o
cao, p cao)
thu được chất Y có CTPT là C
7
H
7
O
2
Na. Hãy cho biết X có bao nhiêu CTCT ?
A. 3. B. 5. C. 4. D. 2.
Câu 32. Cho sơ đồ phản ứng sau:
CH
3
X
Br
2
/as
Y

Br
2
/Fe, t
o
Z
dd NaOH
T
NaOH n/c, t
o
, p

X, Y, Z, T có cơng thức lần lượt là
A. p-CH
3
C
6
H
4
Br, p-CH
2
BrC
6
H
4
Br, p-HOCH
2
C
6
H
4

Br, p-HOCH
2
C
6
H
4
OH.
B. CH
2
BrC
6
H
5
, p-CH
2
Br-C
6
H
4
Br, p-HOCH
2
C
6
H
4
Br, p-HOCH
2
C
6
H

4
OH.
C. CH
2
Br-C
6
H
5
, p-CH
2
Br-C
6
H
4
Br, p-CH
3
C
6
H
4
OH, p-CH
2
OHC
6
H
4
OH.
D. p-CH
3
C

6
H
4
Br, p-CH
2
BrC
6
H
4
Br, p-CH
2
BrC
6
H
4
OH, p-CH
2
OHC
6
H
4
OH
Câu 33. Cho sơ đồ biến hoá hoá học: (A) C
3
H
5
Br
3

 →

− 0
,tOH
X
 →
0
,tCuO
Y
3 3
,AgNO ddNH
→
(Z) C
3
H
4
O
4
.
Công thức cấu tạo của A, X, Y, Z lần lượt là:
A. BrCH
2
─ CH
2
─ CHBr
2
; HO─ CH
2
─ CH
2
─ CHO; OHC ─ CH
2

─ CHO; HOOC ─ CH
2
─ COOH
B. CH
3
─ CHBr ─ CHBr
2
; CH
3
─ CH(OH) ─ CHO; CH
3
─ CO ─ CHO; HO ─CH
2
─ CO ─ COOH
C. BrCH
2
─CHBr ─CHBr; HO ─ CH
2
─CH(OH) ─ CH
2
OH; OHC ─ CH
2
─ CHO; HOOC ─ CH
2
─ COOH
D. CH
3
─ CH
2
─ CBr

3
; CH
3
─ CH
2
─ CH
2
OH; CH
3
CH
2
COOH; HOOC ─ CH
2
─ COOH
Câu 34. Cho phản ứng sau:
CH
3
CCl
3
+ NaOH → (X) + NaCl + H
2
O
Cơng thức cấu tạo phù hợp của X là
A. CH
3
C(OH)
3
. B. CH
3
COONa. C. CH

3
COOH. D. CH
3
CHCl(OH)
2
.
Câu 35. Cho phản ứng sau::
CH
3
CHCl
2
+ NaOH → (X) + NaCl + H
2
O
Cơng thức cấu tạo phù hợp của X là
A. CH
3
CH(OH)
2
. B. CH
3
CHO. C. CH
3
COOH. D. CH
3
CHCl(OH).
Câu 36. Cho sơ đồ phản ứng :
 → →
+
+

NaOH
CCl
YX
0
2
500,
ancol anlylic. X là chất nào sau đây ?
A. Propan. B. Xiclopropan. C. Propen. D. Propin
Câu 37. Khi cho chất A có cơng thức phân tử C
3
H
5
Br
3
tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được chất hữu cơ X
có phản ứng với Na và phản ứng tráng gương. Tên gọi của A là
A. 1,1,1-tribrompropan. B. 1,2,3-tribrompropan.
C. 1,2,2-tribrompropan. D. 1,1,3-tribrompropan
Câu 38. X là dẫn xuất clo của etan. Đun nóng X trong NaOH dư thu được chất hữu cơ Y vừa tác dụng với Na
vừa tác dụng với Cu(OH)
2
ở nhiệt độ thường. Vậy X là
A. 1,1,2,2-tetracloetan. B. 1,2-đicloetan.
C. 1,1-đicloetan. D. 1,1,1-tricloetan
Câu 39. Đun nóng 2,92 gam hỗn hợp X gồm propyl clorua và phenyl clorua với dung dịch NaOH lỗng (vừa
đủ), sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO
3

đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng thu được 2,87 gam kết tủa. Thành
phần % khối lượng phenyl clorua có trong X là

A. 46,23%. B. 61,47%. C. 53,77%. D. 38,53%.
Câu 40. Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dung dịch NaOH, tách bỏ lớp hữu cơ, axit hóa phần còn
lại bằng dung dịch HNO
3
, nhỏ tiếp vào dd AgNO
3
thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. CTPT của Y là
A. C
2
H
5
Cl. B. C
3
H
7
Cl. C. C
4
H
9
Cl. D. C
5
H
11
Cl
Câu 41. Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua ; 0,3 mol benzyl bromua ; 0,1 mol hexyl clorua ; 0,15
mol phenyl bromua. Ðun sơi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hồn tồn, chiết lấy phần nước lọc rồi cho tác
dụng với dung dịch AgNO3 thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 28,7. B. 57,4. C. 70,75. D. 14,35.
III. PHẢN ỨNG TÁCH HIĐRO HALOGENUA
Câu 42. Cho chuỗi phản ứng sau :

Butan-1-ol
2 4
H SO
C
→
0
®
180
X
HBr
→
Y
NaOH
→
Z
2 4
H SO
C
→
0
®
180
T
2
dd Br
→
K
KOH
dd
→

r ỵu
L
Trong dãy chuyển hóa trên L là:
A. but-2-en. B. but-1-en. C. but-1-in. D. but-2-in.
Cõu 43. X v Y l cỏc sn phm chớnh trong s sau:
CH
3
CH
CH
3
CH
Br
CH
3
X Y
+ KOH
C
2
H
5
OH
+ HOH
H
+
Tờn gi ca Y l:
A. 3-metylbutan-2-ol. B. 3-metylbutan-1-ol.
C. 2-metylbutan-2-ol. D. 3-metylbutan-3-ol.
Cõu 44.
Thc hin s chuyn hoỏ sau:
CH

3
-CH
2
-CH(Cl)-CH
3


+
0
,/ tancolKOH
cht hu c X + Y. Bit X l sn phm chớnh. Cụng thc ca X
A. CH
3
-CH
2
-CH(OH)-CH
3
B. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH
C. CH
3
-CH=CH-CH
3

D.CH
3
-CH
2
-CH=CH
2

.
Cõu 45. S tỏch hiro halogenua ca dn xut halogen X cú CTPT C
4
H
9
Cl cho 3 olefin ng phõn, X l cht no
trong nhng cht sau õy ?
A. n- butyl clorua. B. sec-butyl clorua. C. iso-butyl clorua. D. tert-butyl clorua
Cõu 46. Đun nóng 27,4 gam CH
3
CHBrCH
2
CH
3
với KOH d trong C
2
H
5
OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn,
thu đợc hỗn hợp khí X gồm 2 olefin trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Đốt cháy hoàn
toàn X thu đợc bao nhiêu lít CO
2
?

A. 4,48 lít B. 8,96 lít C. 11,2 lít D. 17,92 lít.
Cõu 47. un hn hp gm C
2
H
5
Br v KOH d trong C
2
H
5
OH, sau khi phn ng xy ra hon ton, dn khớ
sinh ra qua dung dch Br
2

d, thy cú 8 gam Br
2

phn ng. Khi lng C
2
H
5
Br em phn ng l
A. 10,9 gam. B. 5,45 gam. C. 8,175 gam. D. 5,718 gam.
Cõu 48. éun sụi 15,7 gam C
3
H
7
Cl vi hn hp KOH/C
2
H
5

OH c sau khi loi b tp cht v dn khớ sinh ra cho
qua dung dch Brom d thy cú x gam Br
2
tham gia phn ng. Tớnh x nu hiu sut phn ng ban u l 80%.
A. 25,6 gam. B. 32 gam. C. 16 gam. D. 12,8 gam.
IV. PHN NG VI MAGIE
Cõu 49. Cho bt Mg vo ietyl ete khan, khuy mnh, khụng thy hin tng gỡ. Nh t t vo ú etyl bromua,
khuy u thỡ Mg tan dn thu c dung dch ng nht. Cỏc hin tng trờn c gii thớch nh sau:
A. Mg khụng tan trong ietyl ete m tan trong etyl bromua.
B. Mg khụng tan trong ietyl ete, Mg phn ng vi etyl bromua thnh etyl magiebromua tan trong ete.
C.
Mg khụng tan trong ietyl ete nhng tan trong hn hp ietyl ete v etyl bromua.
D. Mg khụng tan trong ietyl ete, Mg phn ng vi etyl bromua thnh C
2
H
5
Mg tan trong ete
Cõu 50. Cho s sau : C
2
H
5
Br

ete,Mg
A

2
CO
B

+
HCl
C. C cú cụng thc l
A. CH
3
COOH. B. CH
3
CH
2
COOH. C. CH
3
CH
2
OH. D. CH
3
CH
2
CH
2
COOH.
V. TNG HP
Cõu 51. A cú cụng thc phõn t C
5
H
11
Cl. Tờn ca A phự hp vi s :
A + NaOH loóng B ( ancol bc 1) B + H
2
SO
4

c ( 170
0
C) C
C + H
2
O ( xỳc tỏc H
+
) D ( ancol bc 2) D E F ( ancol bc 3)
A. 2- clo- 3- metylbutan B. 1- clo- 2- metylbutan
C. 1- clopentan D. 1- clo- 3- metylbutan
Cõu 52. Cho s chuyn húa : CH
3
CH
2
Cl + KCN X (1); X + H
3
O
+
(un núng)

Y(2)
Cụng thc cu to ca X, Y ln lt l
A. CH
3
CH
2
NH
2
, CH
3

CH
2
COOH. B. CH
3
CH
2
CN, CH
3
CH
2
CHO.
C. CH
3
CH
2
CN, CH
3
CH
2
COOH. D. CH
3
CH
2
CN, CH
3
CH
2
COONH
4
Cõu 53. Propin tỏc dng vi HCl thu c X

1
(chớnh) cú CTPT l C
3
H
5
Cl. X
1
tỏc dng vi HCl thu c X
2
(sn
phm chớnh). Vy X
2
l:
A. 1-clopropan B. 1,1-iclopropan C. 1,2-iclopropan D. 2,2-iclopropan
Cõu 54. Hin nay PVC c iu ch theo s sau:
C
2
H
4


CH
2
ClCH
2
Cl

C
2
H

3
Cl

PVC.
Nu hiu sut ton b quỏ trỡnh t 80% thỡ lng C
2
H
4
cn dựng sn xut 5000 kg PVC l:
A. 280 kg. B. 1792 kg. C. 2800 kg. D. 179,2 kg.
Cõu 55.
Cho s chuyn húa:
CH
4



C
2
H
2



C
2
H
3
Cl

PVC. tng hp 250 kg PVC theo s

trờn thỡ cn V m
3

khớ thiờn nhiờn ( ktc). Giỏ tr ca V l (bit CH
4

chim 80% th tớch khớ thiờn
nhiờn v hiu sut ca c quỏ trỡnh l 50%)
A. 224,0. B. 448,0. C. 286,7. D. 358,4.