Bài 35: Ankan, tính chất hóa học điều chế và ứng dụng docx

Bài 35: ANKAN. TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ
VÀ ỨNG DỤNG
I/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
Các liên kết trong phân tử ankan là liên kết σ bền vững nên ở nhiệt độ
thường ankan tương đồi trơ về mọi mặt hóa học: không phản ứng với axit,
bazơ và các chất oxi hóa mạnh (không làm mất màu dd KMnO
4
) Nên ankan
còn có tên là parafin ít ái lục hóa học.
Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế với halogen:
1.Phản ứng thế:
Với phản ứng tỉ lệ 1:1, ankan có bao nhiêu vị trí cacbon khác nhau còn
hiđro thì bấy nhiêu sản phẩm dẫn xuất monohalogen của ankan. Sản phẩm
trong đó halogen thế hiđro của cacbon bậc cao là sản phẩm chính.
VD:

*Chú ý:
- Với clo: điều kiện phản ứng là ánh sáng khuyếch tán.
- Với Brom: điều kiện phản ứng trên 100
o
C và brom chỉ thế H của cacbon bật
cao.
- Với flo: chỉ phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và F.
- Với iot quá yếu nên không phản ứng.
Các đồng đẳng của metan của tham gia phản ứng thế tương tự như metan:
CH
3
– CH
2
– CH
3

+ Cl
2
CH
3
– CHCl

– CH
3
+ CH
3
– CH
2
Cl +HCl
2-clopropan 57% 1-clopropan 43%
Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan xảy ra theo cơ chế gốc dây chuyền (Sgk).
2. Phản ứng tách:
a/ Tách hiđro (đề hiđro hóa):
C
n
H
2n+2
H
2
+ C
n
H
2n
(anken)
(n ≥ 2)
C

n
H
2n+2
2H
2
+ C
n
H
2n-2
(ankađien)
As + kt
t
o
+ xt
t
o
+ xt
(n ≥ 1)
VD:
CH
3
– CH
3
CH
2
CH
2
+ H
2
b.Cracking:

*Kết luận:
Dưới tác dụng của nhiệt độ và xúc tác (Cr
2
O
3
, Fe, Pt ) các ankan không những
bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C–C
tạo ra các phân tử nhỏ hơn.
3. Phản ứng oxi hóa (hữu hạn):
-Ankan không làm mất màu dd KMnO
4
-Khi đốt các ankan bị cháy tạo ra CO
2
, H
2
O và tỏa ra nhiều nhiệt
VD:
CH
4
+ 2O
2
→ CO
2
+ 2H
2
O ΔH = -890KJ
- Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hôp ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành
dẫn xuất chứa oxi
VD:
CH

4
+ O
2
HCH O + H
2
O
CH
3
CH
2
CH
2 —
CH
3
+ 5/2 O
2
2CH
3 —
CHOOH + H
2
O
4. Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toản):
C
n
H
2n+2
+ O
2
nCO
2

+ (n+1)H
2
O
500
o
C
xt
t
o
+ xt
t
o
+ Mn
2+
׃
׃
3n+1
2
II/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG:
a.Trong công nghiệp:
- Khí tự nhiên: Khoảng 95% thể tích khí tự nhiên là mêtan, phần còn lại là các
hiđrocacbon: C
2
H
6
, C
3
H
8
, C

4
H
10

- Khí mỏ dầu (khí đồng hành): Khí mỏ dầu nằm bên trong mỏ dầu khoảng 10%
thể tích khí mỏ dầu là mêtan, phần còn lại là các hiđrocacbon như: C
2
H
6
, C
3
H
8
,
C
4
H
10

Thực hiện phản ứng cracking dầu mỏ thu được các ankan có khối lượng phân tử
nhỏ hơn và các anken
VD:

b.Trong phòng thí nghiệm:
- Nung muối nitrat axetat với vôi tôi – xút (hỗn hợp NaOH – Ca(OH)
2
có thể
CaO – NaOH).
VD:
- Muối nhômcacbua tác dụng với H

2
O:
Hoặc tác dụng với axit:
Khí đốt, khí hóa
lỏng
Xăng, dầucho động cơ, dầu thắp, dung môi
Dầu mỡ bôi trơn, sáp pha thuốc mỡ, nến
Tỗng hợp trực tiếp từ C và H có Ni làm xúc tác 500
o
C:
2.Ứng dụng:
Stone Heart design