Chuyên đề hóa học - Xichloankan docx

Bài 36: XICLOANKAN tác giả : Đổ Duy Cường
I. Cấu trúc , đồng đẳng , danh pháp
1.Cấu trúc phân tử của một số monoxicloankan
_Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng
_Xicloankan có một vòng gọi là monoxicloankan, xicloankan có nhiều vòng gọi là
polixicloankan
_Công thức chung của monoxicloankan : C
n
H
2n
(n>=3)
_Trừ xiclopropan ở phan tử xicloankan các nguyên tủ cacbon không cùng nằm trên một
mặt phẳng.
Vd :
Cơ cấu phẳng Cơ cấu lập thể
Xiclopropan: C
3
H
6
Xiclobutan: C
4
H
8
Xiclopentan: C
5
H
10
2. Đồng phân và cách gọi tên monoxicloankan
a) Đánh số sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất
Số chỉ vị trí – tên nhánh –xiclo + Tên mạch chính + an
b) ví dụ

Một số xicloankan dông phân ứng với công thức C
6
H
12
Xiclohexan Metyl xiclopentan
1,1,2-trimetyl xiclopropan
II. Tính Chất
1. Tính chất vật lí
Điểm sôi và tỉ trọng xicloankan cao hơn ankan tương ứng, xicloankan không tan trong
nước .Nhưng tan trong dung môi hữu cơ ít phân cực .
2. Tính chất hóa học
a) phản ứng cộng mở vòng
Xicloankan vòng , 3,4 cánh có phản ứng cộng mở vòng
_Xicloankan có phản ứng cọng với H
2
, halogen , cả axit.
+ H
2
Ni , 80
0
C CH
3
-CH
2
-CH
3

+ Br
2
CH

2
Br-CH
2
-CH
2
Br
+ HBr CH
3
-CH
2
-CH
2
Br

_Xicloankan chi co phản ứng cộng với H
2

+ H
2
Ni , 120
0
C CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3

b) Phản ứng thế
Phản ứng thế ở xicloankan tương tự như ở ankan
+ H
2
ánh sáng Cl + HCl
+ H
2
t
0
Br + HBr
c) Phản ứng oxi hóa
C
n
H
2n

+ (3n/2) O
2
t
0
nCO
2
+ nH
2
O
C
3
H
6

+ (9/2) O
2
t
0
3CO
2
+ 3 H
2
O
III. Điều chế và Ứng dụng
1. Điều Chế
_Tách trực tiếp từ quá trình trưng cất dầu mỏ
_Điều chế từ ankan
CH
3
[CH
2
]
4
CH
4 t
0
, xt + H
2

_Phản ứng đóng vòng các dẫn xuất đihalogen ( Phản ứng Vuyêc)
CH
2
Br CH
2

(CH
2
)
n
+ 2 Na (CH
2
)
n
+ 2NaBr
CH
2
Br CH
2
2) Ứng dụng
Trong thành phần một số mở dầu có chứa một số loại xicloankan loại dầu này gọi là
napten . Đây là nguồn nguyên liệu chính để điều chế những hợp chất như Benzen ,
toluen
_Ngoài ra xicloankan còn được dùng làm dung môi