ÔN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA - PHẢN ỨNG ANDEHYT doc

GV. NGUYỄN TẤN TRUNG
(Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN)
Điều kiện:
Phản ứng tráng gương
Hợp chất hữu cơ phải có nhóm
C
O
H
¾Các hchc có nhóm
C
O
H
 Andehyt
 HCOOH
 Este hoặc Muối
của HCOOH
 Gluxit:
Glucozơ; Mantozơ
Phản ứng
Cách 1:
R(CHO)
n
+ Ag
2
O → R(COOH)
n
+ Ag↓
Phản ứng tráng gương
Điều kiện:
Hợp chất hữu cơ phải có nhóm

C
O
H
2n
n
CH
3
CHO + Ag
2
O →
→ CH
3
COOH + Ag↓
2
Ví dụ:
CHO
CHO
COOH
COOH
CHO
CHO
COOH
COOH
Phản ứng
Cách 1:
R(CHO)
n
+ Ag
2
O → R(COOH)

n
+ Ag↓
Phản ứng tráng gương
Điều kiện:
Hợp chất hữu cơ phải có nhóm
C
O
H
2n
n
R(CHO)
n
+ AgNO
3
+ NH
3
+ H
2
O →
→ R(COONH
4
)
n
+ NH
4
NO
3
+ Ag↓
2n
 Cách 2:

2n
2n
3n n
CHO
CHO
COONH
COONH
4
4
Caựch 1:
R(CHO)
n
+ Ag
2
O R(COOH)
n
+ Ag
Phaỷn ửựng traựng gửụng
2n
n
R(CHO)
n
+ AgNO
3
+ NH
3
+ H
2
O
R(COONH

4
)
n
+ NH
4
NO
3
+ Ag
2n
Caựch 2:
2n
2n
3n n
CHO
CHO
COONH
COONH
4
4
ắCan nhụự:
C
O
H
+ Ag
2
O
C
O
OH
AgNO

3
NH
3
,H
2
O
C
O
O-NH
4
+ NH
3
+
+
Ag
Ag
2
2
O
O
C
O
OH
AgNO
AgNO
3
3
NH
NH
3

3
,
,
H
H
2
2
O
O
C
O
O-NH
4
+ NH
+ NH
3
3
C
O
H
+
+
Ag
Ag
2
2
O
O
C
O

OH
AgNO
AgNO
3
3
NH
NH
3
3
,
,
H
H
2
2
O
O
C
O
O-NH
4
+ NH
+ NH
3
3
Phản ứng tráng gương
 Ví dụ 4: Viết các pứ
a. HCHO + Ag
2
O

ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH
3
3
(d
(d
ư
ư
)
)
b. HCOOH + Ag
2
O
ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH
3
3
(d
(d
ư
ư
)

)
c. Glucôzơ + Ag
2
O
 Ví duï 4: Vieát caùc pöù
a. HCHO + Ag
2
O
ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH
3
3
(d
(d
ö
ö
)
)
C
O
H
H
+ Ag
2
O
ddAgNO

ddAgNO
3
3
NH
NH
3
3
(d
(d
ö
ö
)
)
OH
C
O
HO
C
O
H
C
O
OH
ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH
3

3
(d
(d
ö
ö
)
)
+Ag
2
O
+ Ag4
2
CO
2
↑+H
2
O+4Ag
2
CO
2
↑+H
2
O
 Ví duï 4: Vieát caùc pöù
b. HCOOH +Ag
2
O
ddAgNO
ddAgNO
3

3
NH
NH
3
3
(d
(d
ö
ö
)
)
C
O
OH
H
+Ag
2
O
ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH
3
3
(d
(d
ö
ö

)
)
C
O
HO
C
O
H
C
O
OH
ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH
3
3
(d
(d
ö
ö
)
)
+Ag
2
O
+ Ag2
CO

2
↑+H
2
O+2Ag
OH
OH
CO
2
↑+H
2
O
OH
OH
 Ví duï 4: Vieát caùc pöù
c. Glucô +Ag
2
O
ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH
3
3
(d
(d
ö
ö
)

)
ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH
3
3
(d
(d
ö
ö
)
)
C
O
HO
C
O
H
C
O
OH
ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH

3
3
(d
(d
ö
ö
)
)
+Ag
2
O
OH
OH
4
CH –CH
2
C
O
CH –CH
2
H
OH
4
OH
OH
OH
4
CH –CH
2
Cách 1:

R(CHO)
n
+ Ag
2
O → R(COOH)
n
+ Ag↓
Phản ứng tráng gương
2n
n
R(CHO)
n
+ AgNO
3
+ NH
3
+ H
2
O →
→ R(COONH
4
)
n
+ NH
4
NO
3
+ Ag↓
2n
 Cách 2:

2n
2n
3n n
CHO
CHO
COONH
COONH
4
4
¾Cần nhớ 2:
n
Ag
n
hchc(pư)
=2n = 2.
Số
nhóm
-CHO
n
Ag
n
hchc(pư)
=2n = 2.
Số
nhóm
(-CHO)
Phản ứng tráng gương
 Ví dụ 1:
Cho 0,1 mol A phản ứng hết
với ddAgNO

3
/NH
3
; thu được
0,4 mol Ag. Hỏi A có mấy
nhóm - CHO
Thấy:
n
Ag
n
A(pư)
=4
= 2.
2
Vậy A có 2 nhóm (-CHO)
0,1 mol A
0,1 mol A
0,4 mol Ag
0,4 mol Ag
n
Ag
n
hchc(pư)
=2n = 2.
Số
nhóm
(-CHO)
Phản ứng tráng gương
¾ Cần nhớ:
- HCHO được xem như andehyt

2
2
ch
ch
ứ
ứ
c
c vì :
HCHO có CTCT:
C
O
H
H
1 mol
1 mol HCHO
ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH
3
3
(d
(d
ư
ư
)
)
4mol

4mol Ag
Phản ứng tráng gương
1 mol
1 mol X(C,H,O)
ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH
3
3
(d
(d
ư
ư
)
)
4 mol Ag
⇒ Bài toán có 2 trường hợp
 TH1
X: có 2 nhóm (-CHO)
n
Ag
n
hchc(pư)
=2n = 2.
Số
nhóm
(-CHO)

C
O
H
H
 TH2 X: H-CHO
1 mol
1 mol X(C,H,O)
ddAgNO
ddAgNO
3
3
NH
NH
3
3
(d
(d
ư
ư
)
)
4 mol
4 mol Ag
⇒ Bài toán có 2 trường hợp
 TH1
X: có 2 nhóm (-CHO)
 TH2
X: H-CHO
Phản ứng tráng gương
Ví dụ 3: (ĐH THUỶ SẢN – 1997)

Chất hữu cơ A chứa C,H,O trong đó
%O = 37,21. Achỉ chứa 1 loại chức.
Khi cho 1 mol A pứ với ddAgNO
3
/NH
3
(dư) ta thu được 4 mol Ag. Tìm A?
1 mol A
1 mol A
p
p
ứ
ứ
vơ
vơ
ù
ù
i
i
ddAgNO
ddAgNO
3
3
/NH
/NH
3
3
(
(
d

d
ư
ư
)
)
ta
ta
thu
thu
đư
đư
ơ
ơ
ï
ï
c
c
4 mol Ag
4 mol Ag
%O = 37,21
%O = 37,21
Ví dụ 4: (ĐHQGTP.HCM – 1999)
-Chất hữu cơ A chứa C,H,O. Đốt cháy hết
A cần thể tích oxi bằng thể tích CO
2
sinh
ra ở cùng điều kiện. Hỏi A thuộc loại chất
gì? Lấy 21,6 g A phản ứng hết ddAgNO
3
trong NH

3
dư thu được 25,92 g Ag. Tìm A?
-Biết:Khi cho 1 mol A pứ với ddAgNO
3
/NH
3
(dư) ta thu được 2 mol Ag.
1 mol A
1 mol A
p
p
ứ
ứ
vơ
vơ
ù
ù
i
i
ddAgNO
ddAgNO
3
3
/NH
/NH
3
3
(
(
d

d
ư
ư
)
)
ta
ta
thu
thu
đư
đư
ơ
ơ
ï
ï
c
c
2 mol Ag
2 mol Ag
oxi
oxi
ba
ba
è
è
ng
ng
the
the
å

å
t
t
í
í
ch
ch
CO
CO
2
2
Ho
Ho
û
û
i
i
A
A
thuo
thuo
ä
ä
c
c
loa
loa
ï
ï
i

i
cha
cha
á
á
t
t
g
g
ì
ì
?
?
21,6 g A
21,6 g A
25,92 g Ag
25,92 g Ag
Ví dụ 5: (ĐHBK TP.HCM – 1996)
Cho 3 hợp chất hữu cơ X,Y,Z (có
khối lượng phân tử tăng dần). Lấy cùng
số mol mỗi chất cho tác dụng hết với dd
AgNO
3
/NH
3
thì điều thu được Ag và 2
muối A,B; lượng Ag do X sinh ra gấp 2
lần lượng Ag do Y sinh ra hoặc Z. Biết A
tác dụng với NaOH thì sinh ra khí vô cơ
và B tác dụng với NaOH hay H

2
SO
4
cũng
điều tạo thành khí vô cơ. Xác đònh các
CTCT của X,Y,Z và viết các PTPƯ.
3
3
hơ
hơ
ï
ï
p
p
cha
cha
á
á
t
t
h
h
ư
ư
õu
õu
cơ
cơ
X,Y,Z
X,Y,Z

dd
AgNO
3
/NH
3
La
La
á
á
y
y
cu
cu
ø
ø
ng
ng
so
so
á
á
mol
mol
NaOH
NaOH
th
th
ì
ì
sinh

sinh
ra
ra
kh
kh
í
í
vô
vô
cơ
cơ
NaOH
NaOH
hay H
hay H
2
2
SO
SO
4
4
thành khí vô cơ
Ag do X sinh ra gấp 2
lần lượng Ag do Y
sinh ra hoặc Z
GV. NGUYỄN TẤN TRUNG
(Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN)