Baøi 5
Có 3 loại sau:
Tạo Anken (olefin)
Tạo ête
Tạo sản phẩm đặc biệt
hơi rượu
ĐKpứ
CnH
2n+
1OH
H2SO4đ
CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O
Tách H2O tạo OLÊFIN (ANKEN):
Điều kiện rượu:
Rượu đơn chức, no, Số C≥ 2
Điều kiện phản ứng:
H2SO4đ , 170OC
Hoặc Al2O3, to≈400oC
Phản ứng:
( n≥ 2)
Ví dụ: C2H5OH C2H4 + H2O
170OC
p dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)
Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
X
Y
Biết:
-H2O
(1)
A↑
Cl2,to
(2)
B
Br2
(3)
-D
NaOH
Glyxerin
G
(4)
-X,Y: hụùp chaỏt ủụn chửực,
- A laứ chaỏt khớ duy nhaỏt
- G: Glyxerin
D: CH2-CH-CH2
Cl Br Br
X
B
A↑
Y
G
(4)
Cl
p dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)
Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
-H2O Cl2,to
(1) (2)
Biết:
- X,Y: hợp chất đơn chức
- A là chất khí duy nhất
Br2
(3)
-D
NaOH
Glyxerin
D: CH2-CH-CH2
Cl Br Br
D: CH2-CH = CH2 A: CH3-CH = CH2
X
B
A↑
Y
G
(4)
p dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000)
Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau:
-H2O Cl2,to
(1) (2)
Biết:
- X,Y: hợp chất đơn chức
- A: CH3-CH = CH2
Br2
(3)
-D
NaOH
Glyxerin
D: CH2-CH-CH2
Cl Br Br
D: CH2-CH = CH2
Cl
X: CH2-CH-CH3
OH
Y: CH3-CH2-CH2-OH
p dụng 2:
Đun rượu A đơn chức , no
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=1,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.
Thí Sinh: B là olefin
Sai
X
Olefin
Cần nhớ:
H2SO4đ
to
⇒ X: Rượu đơn, no
Rượu đơn, no
H2SO4 đ
to
Olefin
Ête
( Do mọi rượu tách nước đều
có thể tạo ête)
hơi rượu
CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O
Tách H2O tạo ÊTE:
Điều kiện rượu:
Mọi Rượu
Điều kiện phản ứng:
H2SO4đ , 140OC
Hoặc Al2O3, to≈200oC
Phản ứng:
Phụ thuộc chức rượu !
CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O
Tách H2O tạo ÊTE:
Rượu đơn
R-OH + HO-R’
Rượu đa
ĐKPỨ
R-O-R’ + H2O
m R(OH)n + n R’(OH)m ĐKPỨ
Rm-(O)n.m-R’n + n.m H2O
Tóm lại cần nhơ:ù ( Rượu đơn chức, no)
CnH2n+1OH
H2SO4đ
to
CnH2n
(CnH2n+1)2O (*)
(*)
=>
=>
Molefin<Mrượu<Mête
dolefin/rượu<1
dête/rượu >1
Rượu X
H2SO4đ
Với đơn chức, no
Sản phẩm Y
Nếu dY/X <1⇒ Y: olefin
Nếu dY/X >1⇒ Y: ete
p dụng 2:
Đun rượu A đơn chức , no
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=1,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.
B:Ête
Thí Sinh: B là olefin
t
o
Tóm tắt:
Rượu (A) H2SO4 đ (B)
(Đơn, no)
(A); (B) ? dB/A=1,7
Vì dB/A=1,7 >1
⇒te
ĐặT CTTQ (A):
PP tìm CTPT dựa trên pứ
B1.Đặt CTTQ
B2.Viết pứ
B3.Lập pt (*)
B4.Giải (*)
CnH2n+1OH
MA
Phaỷn ửngự:
H2SO4ủ
2 CnH2n+1OH to=140 (CnH2n+1 )2O + H2O (1)
(1) (CnH2n+1 )2O
Theo ủe baứi ta coự:
dB/A= MB = 1,7
(14n + 1).2 +16
14n +18
n=3
= 1,7
Vaọy :(A):C3H7OH ; (B): C3H7O-C3H7
p dụng 3:
Đun rượu A đơn chức , no
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=0,7
Tìm CTPT-CTCT của A; B.
B: olefin
Tóm
B2.Viết pứ
t
o
(Đơn, no)
dB/A=0,7
(A); (B) ?
Rượu (A): (Đơn, no)
PP tìm CTPT dựa trên pứ
Rượu (A) H2SO4 đ (B) B1.Đặt CTTQ
B3.Lập pt (*)
B4.Giải (*)
Vì dB/A=0,7 <
1⇒
ĐặT CTTQ (A):
CnH2n+1OH
MA
14n
Phaỷn ửngự:
H2SO4ủ
2 CnH2n+1OH to=170 CnH2n + H2O (1)
(1) CnH2n
Theo ủe baứi ta coự:
dB/A= MB = 0,7
= 0,7
14n +18
n=3
Vaọy :(A):C3H7OH ; (B): CH3-CH=CH2
p dụng 4:
Đun rượu A có MA<120 đvC.
với H2SO4đặc ; thu được
chất hữu cơ B,
với dB/A=1,419
Tìm CTPT-CTCT của A.
B:Ête
Tóm
B2.Viết pứ
t
o
MA<120
dB/A=1,419
(A) ?
H2SO4đ
dB/A=
1,419
PP tìm CTPT dựa trên pứ
Rượu (A) H2SO4 đ (B) B1.Đặt CTTQ
B3.Lập pt (*)
B4.Giải (*)
Vì dB/A=1,419 > 1
⇒te
ĐặT CTTQ (A): R(OH)n
2R-(OH)n R-On- R nH2O (1)
(B)
2R+16n
R+17n
Đun 132,8 g hh X:AOH;BOH;ROH với
H2SO4 đ ở 140oC ta thu được 11,2g hh
gồm 6 ête có số mol bằng nhau. Mặc
khác đun nóng hh X với H2SO4 đ ở
170oC thì thu được hh Y chỉ gồm có 2
Olefin khí (ở điều kiện thường).
a. Xác đònh CTPT-CTCT của các rượu,
(H=100%)
b. Tính % (theo m) của hh X.
c. Tính %(theo m) của hh Y.
Đun rượu A với H2SO4đ; thu được
chất hữu cơ B, với dB/A=0,6086
Tìm CTPT-CTCT của A; B. Biết
MA≤ 90 đvC
CH3CHO
C2H3COOH
Glucozô
C2H5Cl
GK: C2H5OH
C2H5ONa
C2H4 C2H5OH CH3-COOC2H5
CH2=CH-CH=CH2
D
X
Y
C2H6O
Z
I
B
A
E G