bai 43. ankin_nc

Bằng cách nào để
giấm hoa quả
mau chín?
Đất đèn
C
2
H
2

Bài
Bài
43
43

NỘI DUNG BÀI DẠY
NỘI DUNG BÀI DẠY
NỘI DUNG 1
NỘI DUNG 2
NỘI DUNG 3
+ ĐỒNG ĐẲNG,
+ ĐỒNG ĐẲNG,
ĐỒNG PHÂN,
ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP,
DANH PHÁP,
CẤU TRÚC
CẤU TRÚC
PHÂN TỬ.
PHÂN TỬ.

+ TÍNH CHẤT
+ TÍNH CHẤT
VẬT LÝ
VẬT LÝ
TÍNH
TÍNH
CHẤT HÓA
CHẤT HÓA
HỌC
HỌC
+ ĐIỀU CHẾ
+ ĐIỀU CHẾ


+ ỨNG DỤNG
+ ỨNG DỤNG

Đồng đẳng
Đồng đẳng
Một số ankin:
Một số ankin:
CH ≡ CH (C
CH ≡ CH (C
2
2
H
H
2
2
) axetilen

) axetilen
CH ≡ C – CH
CH ≡ C – CH
3
3
(C
(C
3
3
H
H
4
4
) metyl axetilen
) metyl axetilen
CH ≡ C – CH
CH ≡ C – CH
2
2
– CH
– CH
3
3
(C
(C
4
4
H
H
6

6
) etyl axetilen
) etyl axetilen
Đồng đẳng của axetilen có công thức chung
Đồng đẳng của axetilen có công thức chung
là: C
là: C
n
n
H
H
2n – 2
2n – 2
(n ≥ 2)
(n ≥ 2)
Ankin là những hiđrocacbon
Ankin là những hiđrocacbon
mạch hở
mạch hở
,
,
có
có
một liên kết ba
một liên kết ba
trong phân tử.
trong phân tử.

Đồng phân
Đồng phân

C
C
2
2
C
C
3
3
C
C
4
4
C
C
5
5
C
C
6
6
C
C
7
7
C
C
8
8
…
…

Đồng phân vị trí
Đồng phân vị trí
nhóm chức
nhóm chức
Đồng phân
Đồng phân
mạch cacbon
mạch cacbon
Ví dụ: C
Ví dụ: C
4
4
H
H
6
6
C C CH
3
H
3
C
HC C CH
2
CH
3
Đồng phân vị trí
Đồng phân vị trí
liên kết ba
liên kết ba

Hãy viết các đồng phân của ankin có
Hãy viết các đồng phân của ankin có
công thức phân tử là C
công thức phân tử là C
5
5
H
H
8
8
. Cho biết loại
. Cho biết loại
đồng phân.
đồng phân.
HC C CH
2
CH
2
CH
3
C C CH
2
CH
3
CH
3
C CHHC
CH
3
CH

3
Đồng phân vị trí
Đồng phân vị trí
liên kết ba
liên kết ba
Đồng phân
Đồng phân
mạch cacbon
mạch cacbon

DANH PHÁP
DANH PHÁP
Danh
pháp
Tên IUPAC
Số chỉ vị trí nhánh ─ tên nhánh ─
Số chỉ vị trí nhánh ─ tên nhánh ─
tên mạch chính ─ số chỉ vị trí liên
tên mạch chính ─ số chỉ vị trí liên
kết ba ─ in
kết ba ─ in
Tên thường
Tên gốc ankyl ─ axetilen
Tên gốc ankyl ─ axetilen
CH
CH
3
3
─ CH ─ CH
─ CH ─ CH

2
2
─ C ≡ CH
─ C ≡ CH


CH
CH
3
3
4
4
–
–
Metyl
Metyl


pent
pent
–
–
1
1
–
–
in
in
Tên
Tên

ankin
ankin
Số chỉ vị
Số chỉ vị
trí nhánh
trí nhánh
Tên
Tên
nhánh
nhánh
Tên mạch
Tên mạch
chính
chính
Số nhỏ nhất
Số nhỏ nhất
chỉ vị trí
chỉ vị trí
liên kết ba
liên kết ba
C ≡ C
C ≡ C
in
=
_

_ _
_
1
1

2
2
3
3
4
4
5
5

Lưu ý:
Lưu ý:
-
Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên
Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên
kết ba C ≡ C.
kết ba C ≡ C.
-
-
Đánh số từ phía gần liên kết ba.
Đánh số từ phía gần liên kết ba.
-
-
Các ankin có nối ba đầu mạch (R – C ≡ CH)
Các ankin có nối ba đầu mạch (R – C ≡ CH)
gọi là các ank-1-in.
gọi là các ank-1-in.


Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của mộ

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của mộ
số ankin liệt kê ở bảng 6.2
số ankin liệt kê ở bảng 6.2
Ankin
Ankin
Cấu tạo
Cấu tạo
t
t
s
s
°, °C
°, °C
t
t
nc
nc
°
°
,
,
°
°
C
C
D, g/ cm
D, g/ cm
3
3
Etin

Etin
HC ≡ CH
HC ≡ CH -
75
75
- 82
- 82
0,62 ( - 80
0,62 ( - 80
°
°
C)
C)
Propin
Propin
HC ≡ C – CH
HC ≡ C – CH
3
3
-
23
23
-


104
104
0,68 (- 27
0,68 (- 27
°

°
C)
C)
But – 1 – in
But – 1 – in
HC ≡ CCH
HC ≡ CCH
2
2
CH
CH
3
3
8
8
-


130
130
0,67 ( 0
0,67 ( 0
°
°
C)
C)
But – 2 – in
But – 2 – in
CH
CH

3
3
C ≡ CCH
C ≡ CCH
3
3
27
27
-


28
28
0,691 (20
0,691 (20
°
°
C)
C)
Pent – 1 – in
Pent – 1 – in
HC ≡ CCH
HC ≡ CCH
2
2
CH
CH
2
2
CH

CH
3
3
40
40
- 106
- 106
0,695 (20
0,695 (20
°
°
C)
C)
Pent – 1 – in
Pent – 1 – in
CH
CH
3
3
C ≡ CCH
C ≡ CCH
2
2
CH
CH
3
3
55
55
-

101
101
0,714 (20
0,714 (20
°
°
C)
C)

Tính chất vật lí
Trạng thái?
- Ở điều kiện thường: các ankin từ C
2
 C
4
ở
thể khí, từ C
5
trở lên ở thể lỏng hay thể rắn.
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng
riêng, tính tan?
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan
nhiều trong dung môi hữu cơ.
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối
lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối.

Cấu trúc phân tử
- Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở
- Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở
trạng thái sp (lai hóa đường thẳng).

trạng thái sp (lai hóa đường thẳng).
Mô hình rỗng
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
Mô hình đặc
- Liên kết C ≡ C gồm 1 liên kết
- Liên kết C ≡ C gồm 1 liên kết
σ
σ
và 2 liên kết
và 2 liên kết
π
π
- Góc liên kết H – CH và HCC là 180
- Góc liên kết H – CH và HCC là 180
°
°
C.
C.

Tính chất hóa học
Tính chất hóa học
C C
1 liên kết σ bền vững
2 liên kết π kém bền.
C C H
Phản ứng
trùng hợp
Phản ứng thế
Phản ứng cộng

Liên kết đôi
Liên kết đơn

Tính chất
Tính chất
hóa học
hóa học

Phản ứng cộng
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa
Giống
ANKEN
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng
ion kim loại
Khác
ANKEN

Phản ứng cộng
Phản ứng cộng


a) Cộng hiđro
HC CH H H
Ni, t
o
H

2
C CH
2
Ni, t
o
H
2
C CH
2
H H
H
3
C CH
3
Eten (etilen)
etan

HC CH
H
2
H
2
C CH
2
C
n
H
2n - 2
+
H

2
Pd/PbCO
3
t°
C
n
H
2n
C
n
H
2n - 2
+ 2H
2
Ni/ t°
C
n
H
2n+2
Phương trình tổng quát:
anken
ankan
t
o
Pd/PbCO
3
Khi xúc tác Pd/PbCO
Khi xúc tác Pd/PbCO
3
3

( xúc tác nhiểm độc làm
( xúc tác nhiểm độc làm
giảm khả năng xúc tác) phản ứng dừng lại ở giai
giảm khả năng xúc tác) phản ứng dừng lại ở giai
đoạn 1 tạo anken.
đoạn 1 tạo anken.

Cộng Br
Cộng Br
2
2
Thí nghiệm:
Thí nghiệm:


Dẫn khí axetilen sục
Dẫn khí axetilen sục
vào dung dịch brom.
vào dung dịch brom.

PHẢN ỨNG CỦA AXETILEN TÁC
DỤNG VỚI DUNG DỊCH Br
2
Dung dịch brom
H
H
2
2
O
O

CaC
CaC
2
2
Nhận xét hiện
Nhận xét hiện
tượng sau phản
tượng sau phản
ứng và viết phương
ứng và viết phương
trình phản ứng.
trình phản ứng.

-
Hiện tượng:
Hiện tượng:


dung dịch brom bị mất màu
dung dịch brom bị mất màu
sau phản ứng.
sau phản ứng.
HC CH
2Br
2
HC CH
Br Br
Br Br
(Nâu đỏ)
(Không màu)

1,1,2,2-tetrabrometan
Phản ứng để
Phản ứng để
phân biệt ankin
phân biệt ankin
với ankan
với ankan

Câu 1. Dung dịch brom dùng để
phân biệt các cặp khí nào
sau đây?
1) Etilen và axetilen 2) etilen và etan
3) etan và axetilen
Hãy chọn câu trả lời đúng:
A.1, 2, 3
B. 1, 2
C. 2, 3
D. Cả A, B, C đều sai

Câu 2 :
Câu 2 :


Cho 1 luồng khí A lội qua dung dịch Br
Cho 1 luồng khí A lội qua dung dịch Br
2
2
(có
(có
dư) không thấy hiện tượng sủi bọt, thì A là:

dư) không thấy hiện tượng sủi bọt, thì A là:


I/
I/


Etan II/ Etilen III/ Axetilen
Etan II/ Etilen III/ Axetilen
a/ I, II
a/ I, II
b/ I, III
b/ I, III
c/ II. III
c/ II. III
d/ I, II, III
d/ I, II, III
Etilen và axetilen tác dụng với dung dịch Br
Etilen và axetilen tác dụng với dung dịch Br
2
2
nên bị giữ
nên bị giữ
lại phản ứng
lại phản ứng


không tạo sủi bọt, còn etan không tác
không tạo sủi bọt, còn etan không tác
dụng thoát ra ngoài

dụng thoát ra ngoài


tạo sủi bọt.
tạo sủi bọt.

Cộng hiđro clorua
Cộng hiđro clorua
CH CH
HCl
CH
2
CH Cl
HgCl
HgCl
2
2
150 - 200
150 - 200
°
°
C
C
(Vinyl clorua)
(Vinyl clorua)
HCl
CH
2
CH Cl
CH

3
CHCl
2
CH CH
HCl
CH
2
CH Cl
Khi có xúc tác thích hợp:
Khi có xúc tác thích hợp:

Đối với các ankin bất đối xứng: Phản ứng
Đối với các ankin bất đối xứng: Phản ứng
cộng HA tuân theo
cộng HA tuân theo
quy tắc Maccopnhicop:
quy tắc Maccopnhicop:
Trong phản ứng cộng HA ( HX và nước) vào
Trong phản ứng cộng HA ( HX và nước) vào
liên kết C ≡ C của ankin, H ưu tiên cộng vào
liên kết C ≡ C của ankin, H ưu tiên cộng vào
C mang nhiều H hơn
C mang nhiều H hơn
( C bậc thấp hơn),
( C bậc thấp hơn),
còn
còn
A được cộng vào C mang ít H hơn
A được cộng vào C mang ít H hơn
(C bậc

(C bậc
cao hơn)
cao hơn)
Ví dụ:
Ví dụ:

CH
3
C
Cl
CH
2
C CHH
3
C
HCl
CH
3
C
Cl
Cl
CH
3
HCl
CH
3
C
Cl
CH
2

3
3
2
2
1
1
2 – clopro – 1 – en
2 – clopro – 1 – en
xt, t
xt, t
°
°
3
3
2
2
1
1
2, 2 – điclopropan
2, 2 – điclopropan
xt, t
xt, t
°
°