phương pháp xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ

/>CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ
I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ
1) Nguyên tắc viết CTCT của hợp chất hữu cơ:
B1: - Viết mạch cacbon
B2: - Liên kết các nguyên tử ( hoặc nhóm chức ) vào mạch theo thứ tự hoá trị từ cao đến thấp.
B3: - Kiểm tra : đủ số lượng nguyên tố và chỉ số nguyên tử, đúng hoá trị ( bằng số gạch liên
kết), có nhóm chức theo yêu cầu của đề: Rượu : –OH, axit: –COOH , ete: –O– , este: –COO– ,
anđehit : –CHO …
2) Nhận dạng mạch hiđrocacbon :
CTTQ Tên chung Cấu tạo mạch cacbon
C
n
H
2n+2

* An kan ( hiđrocacbon no)
( n ≥ 1 )
* Mạch hở:chỉ có liên kết đơn
C
n
H
2n

* An ken ( n ≥ 2 )
* Xyclô Ankan ( n ≥ 3 )
* Mạch hở : có 1 liên kết đôi
* Mạch vòng : liên kết đơn
C
n
H
2n – 2

* Ankin ( n ≥ 2 )
* Ankađien ( n ≥ 3 )
* Xyclo Anken ( n ≥ 3 )
* Mạch hở : 1 liên kết ba
* Mạch hở : 2 liên kết đôi
* Mạch vòng : 1 liên kết đôi
C
n
H
2n – 6
* Aren ( Hiđro cacbon thơm )
( n ≥ 6 )
*Xyclô ankin hoặc Xyclô
Ankađien ( n ≥ 4 )
* Dạng khác :
* Vòng 6 cạnh đều : 3 liên kết đôi xen kẽ 3
liên kết đôi ( vòng liên hợp)
* Vòng : có 1 liên kết ba hoặc 2 liên kết
đôi.
* Mạch hở : có 4 liên kết đôi
* Lưu ý :
- CTCT của các dẫn xuất được viết chủ yếu từ các hiđrocacbon bằng phương pháp tương đương
Ví dụ : C
2
H
5
Cl ⇔ C
2
H
6

( vì H và Cl đều có hoá trị bằng I )
C
2
H
6
O ⇔ C
2
H
5
OH ⇔ C
2
H
6
( vì OH và H đều có hoá trị I )
- Cấu tạo không bền : khi - OH liên kết với nguyên tử C đã có liên kết đôi, hoặc có 2 nhóm OH
trở lên cùng gắn vào 1 nguyên tử C.
Ví dụ : cấu tạo sau đây là không bền CH
2
= CH–OH
- Mỗi công thức phân tử có thể có nhiều cấu tạo khác nhau - gọi là các đồng phân.
3) Phương pháp xác định CTPT từ công thức nguyên.
Khi đề bài cho công thức nguyên của một loại chất nào đó, để xác định CTPT của chất này ta cần
làm các bước sau đây:
B
1
: Biến đổi công thức nguyên theo dạng chung.
B
2
: Viết công thức dạng chung của lọai chất đang khảo sát
B

3
: Đồng nhất thức giữa công thức nguyên và công thức dạng chung ( đồng nhất về chỉ số: C, H,
O và các nhóm chức giữa 2 công thức )
B
4
: Biện luận theo ẩn số để xác định công thức đúng.
* Chú ý:
CTTQ của hi đro cacbon có thể theo dạng: C
n
H
2n+2 -2k
( k = số liên kết π + số vòng )
CTTQ của một dẫn xuất có nhóm chức A: C
n
H
2n+2 -2k – a
(A)
a
( với a là số nhóm chức A )
1
/>II- BÀI TẬP ÁP DỤNG VÀ NÂNG CAO
1)Viết CTCT của các hợp chất : C
3
H
8
, C
4
H
4
, C

6
H
6
, C
3
H
4
, C
3
H
8
O, C
3
H
9
N , C
3
H
8
O
3
, C
7
H
8
, C
5
H
12
2) Cho biết công thức đơn giản của axit mạch hở (A): C

2
H
3
O
2
; công thức đơn giản của một axit hữu
cơ mạch hở (B): C
3
H
4
O
3
; rượu mạch hở (C) : C
2
H
5
O. Hãy xác định CTPT của các chất A,B,C và
viết CTCT.
Hướng dẫn: Tìm CTPT của chất A
Từ CTĐG : C
2
H
3
O
2
⇒ CT nguyên : (C
2
H
3
O

2
)
n
⇔ C
n
H
2n
(COOH)
n
(*)
Mặt khác CTTQ của axit hữu cơ mạch hở có dạng : C
m
H
2m+2-2k-a
(COOH)
a
(**) ( k: số l/ k π trong
mạch C)
Đồng nhất hai công thức trên ta có :
m n (1)
2m 2 2k a 2n (2)
a n (3)
=


+ − − =


=


thay (1) và (3) vào (2) → n = 2 – 2k
k 0 1 2 Chọn k = 0 , n = 2 là phù hợp nhất
→ CTPT : C
2
H
4
(COOH)
2
, HS tự viết CTCT
n 2 0 -2
3) Viết CTCT của các chất có tên sau :
a) Butađien-1,3 (C
4
H
6
) ; d) Polivinyl clorua (PVC ) ; b) Pen ten -2 ; c) 2- Brom,2-Mêtyl butan
d) 2-Mêtyl, buten -1 ; e) đimêtyl Axetilen ; g) glyxerol ( C
3
H
8
O
3
); h) Glucozơ mạch hở
4) Một ankin X có tỉ khối so với Heli bằng 13,5
a) Viết CTPT của chất X và cấu tạo mạch hở của X, biết X tác dụng được với Ag
2
O trong ddNH
3
b) Viết PTPƯ khi cho X tác dụng với Cl
2

, HBr, H
2
O, AgNO
3
trong dung dịch NH
3
.
5) Có 3 chất hữu cơ A,B,C đều có M = 46, trong đoc A và B tan nhiều trong nước và tác dụng được
với Na, Ngoài ra B còn tác dụng được với NaOH; còn C không có các tính chất trên nhưng nhiệt độ
sôi thấp hơn A và B. Xác định cấu tạo A,B,C và viết các PTHH minh hoạ cho các tính chất trên.
6) Mì chính ( bột ngọt ) là muối Natri của aminoaxit glutamic. Đây là một axit mạch thẳng có nhóm
amino –NH
2
và nhóm –COOH cùng kết hợp với 1 nguyên tử Cacbon và có công thức phân tử là
C
5
H
9
O
4
N. Hãy viết CTCT của axit glutamic và CTCT của mì chính.
7) Cho biết X là một hiđrocacbon có công thức thực nghiệm (C
3
H
4
)
n
. Biết X không làm mất màu dung
dịch nước Brom.
a) Lập luận xác định CTPT của X

b) Xác định CTCT đúng của X. Biết X khi tác dụng với Clo ( ánh sáng) chỉ thu được một sản phẩm
hữu cơ duy nhất chứa một nguyên tử Clo trong phân tử ( dẫn xuất mono clo)
Hướng dẫn:
a) X không làm mất màu dung dịch brom : có 2 trường hợp xảy ra
- X là hiđro cacbon mạch hở chỉ chứa liên kết đơn. CTTQ : C
x
H
2x + 2
- X là hiđro cacbon có chứa vòng benzen. CTTQ : C
x
H
2x – 6
( có thể có trường hợp thứ 3 là hiđrocacbon mạch vòng chỉ có liên kết đơn. CTTQ : C
x
H
2x
với x ≥ 4
nhưng học sinh THCS chưa được học )
* X có dạng C
3n
H
4n
- Nếu X có dạng C
x
H
2x + 2
⇒ 4n = 6n + 2 ( loại)
- Nếu X có dạng C
x
H

2x – 6
⇒ 4n = 6n – 6 ⇔ n = 3
CTPT của X là C
9
H
12
b) Vì X tác dụng với Cl
2
( ánh sáng) chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất chứa một nguyên tử
Clo, nên X có cấu tạo đối xứng.
CTCT :
2
CH
3
CH
3
CH
3