Hệ thống kiến thức hóa hữu cơ lớp 11 potx

Người soạn: Sử Minh Trí

ƠN TẬP HỆ THỐNG KIẾN THỨC 11 (PHẦN HỮU CƠ)
Dạng 1: Đốt cháy mA gam chất hữu cơ A thu được m CO và m H O .
a/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chất hữu cơ A.
b/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chất hữu cơ A.
Giải:
12
12
a/.
2

mC =

44

.mCO2 = 12.n CO2 ( g )

2

mH =

44

.mH 2O = 12.n H 2O ( g )

mO = mA - (mC + mH)
b/.

Chú
nCO2 =

ý:

mC
.100%
mA

%O = 100% - (%C + %H)
Trong trường hợp đề bài

VCO2 (l )
22, 4

C %(C ) =

C %( H ) =

tốn

cho

thể

mH
.100%
mA

tích

khí

CO2

(ở

đktc)

thì

⇒ mC = 12.nCO2 ( g )

Dạng 2: Đốt cháy mA gam chat hữu cơ A thu được m CO , m H O và.
a/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chat hữu cơ A.
b/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chất hữu cơ A.
Giải:
12
12
a/.
2

2

mC =

.mCO2 = 12.n CO2 ( g )
44
14
mN = .mNO2 = 14.n NO2 ( g )
46
m

C %(C ) = C .100%
mA
m
C %( N ) = N .100%
mA

b/.

mH =

44

.mH 2O = 12.n H 2O ( g )

mO = mA - (mC + mH + mN)
C %( H ) =

mH
.100%
mA

%O = 100% - (%C + %H + %N)

Dạng 3: Đốt cháy mA gam chất hữu cơ A thu được m CO , m H O và m Na CO .
a/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chất hữu cơ A.
b/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chất hữu cơ A.
Giải:
12
12
a/.

2

mC =

.mCO2 +
.mNa2CO3
44
106
= 12.n CO2 +12.nNa2CO3 ( g )

mH =

46
.mNa2CO3 = 46.n Na2CO3 ( g )
106
m
C %(C ) = C .100%
mA
m
C %( Na ) = Na .100%
mA
mNa =

b/.

2

2

3

12
.mH 2O = 12.n H 2O ( g )
44

mO = mA - (mC + mH + mNa)
C %( H ) =

mH
.100%
mA

%O = 100% - (%C + %H + %Na)

Dạng 4: Đốt cháy một khối lượng chất hữu cơ A cần VKK (lít) khơng khí (dktc) thu được m CO và
m H O . Biết rằng trong khơng khí oxi chiếm 20% thể tích, cịn lại là nito.
a/. Xác ddingj khối lượng chất hữu cơ đem đốt.
b/. Xác định khối lượng các nguyên tố có trong mA chất hữu cơ A.
c/. Xác định % khối lượng các nguyên tố có trong mA gam chat hữu cơ A.
Giải:
2

2

a/. VO

2 pu

=

VO (l )
20
.VKK ⇒ nO2 = 2 pu ⇒ mO2 pu = 32.nO2 pu
100
22, 4
Trang 1


Người soạn: Sử Minh Trí

theo định luật bào tồn khối lượng ta có: m A + mO pu = mCO + mH O
2

2

2

⇒ mA = mCO2 + mH 2O − mO2 pu

a/.

mC =

12
.mCO2 = 12.n CO2 ( g )
44

mH =

12

.mH 2O = 12.n H 2O ( g )
44

mO = mA - (mC + mH)
b/.

C %(C ) =

mC
.100%
mA

C %( H ) =

mH
.100%
mA

%O = 100% - (%C + %H)
Dạng 5: Xác định công thức phân tử:
1/. Công thức thứ nguyên:
Gọi công thức hữu cơ là CxHyOzNt
x: y : z :t =

mC mH mO mN
=
=
=
12
1

16 14

x: y : z :t =

%C % H %O % N
=
=
=
12
1
16
14

hoặc:
Vậy công thức thứ nguyên là (CxHyOzNt)n
Nếu đề bài cho biết them thong tin về khối lượng phân tử mol thì ta có thể tìm được CTPT của
chất đó.
Ví dụ: Hãy xác định CTPT của chất hữu cơ A có cơng thức thứ ngun (CH2O)n. Biết tỷ khối hơi
của A đối với H2 là 30.
M

A
Giải: d A H = M ⇒ M A = d A H .M H = 2.30 = 60 ⇒ (12 + 2 + 16).n = 60 ⇒ n = 2
H
2

2

2

2

Vậy CTPT của A là (CH2O)2 hay C2H4O2.
(Lưu ý: Nếu tỉ khối hơi của A so với khơng khí thì ta ln có cơng thức d A

KK

=

MA
⇒ M A = d A .29 )
H2
29

2/. Dựa vào thành phần các nguyên tố.
Gọi công thức chất hữu cơ là CxHyOzNt
12 x
y 16 z 14t M A
=
=
=
=
mC mH mO mN mA

12 x
y
16 z 14t
MA
=
=

=
=
%C % H %O % N 100%

hay:

Lưu ý: Đối với cách này ta có thể suy thẳng ra CTPT luôn không cần thông qua cơng thức thực
nghiệm.
3/. Dựa vào phương trình phản ứng đốt cháy.
4x + y − 2z
y
t
)O2 → xCO2 + H 2O + N 2
2
2
2
4x + y − 2z
y
t
x
4
=
=
= 2 = 2
nO2 pu
nCO2
nH 2O
nN 2

C x H y Oz N t + (

1
nA

HIDROCACBON
ANKAN

Công thức chung là CnH2n+2 (n ≥ 1)
Tên gọi = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính
Tên
ankyl
Tên ankan
tương ứng
CH4
Metan
Metyl
C2H6
Etan
Etyl
C3H8
Propan
Propyl
C4H10
Butan
Butyl
C5H12
Pentan
Pentyl
C6H14
Hexan
Hexyl

C7H16
Heptan
Heptyl
Trang 2


Người soạn: Sử Minh Trí

C8H18
C9H20
C10H22
Ví dụ:

Octan
Nonan
Decan

Octyl
Nonyl
Decyl

CH2 CH3

CH3 CH CH
2 3
1
CH3
CH3
3 4
CH3 CH CH

2
C2 H5
1

CH2 CH2
4
5

CH2
6

5
CH2

CH3 3,4,6-trimetyloctan

6
CH

7
C H
8 2 5

CH3
7

3-etyl-2-metylheptan

Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất. Đánh số sau cho tổng số vị trí nhánh là nhỏ nhất.

Tính chất hóa học:

a/. Phản ứng thế (halogen):
as
Cn H 2 n + 2 + Cl2  Cn H 2 n +1Cl + HCl
→
as
→
VD: CH 4 + Cl2  CH 3Cl + HCl

CH3 CH2 CH3

+

Cl 2

as

CH3 CH2 CH2 Cl
sp phu

+

HCl

+

HCl
CH3 CH CH3
Cl sp chinh

b/. Phản ứng giảm mạch
0

Crackinh , xt ,t
Cn H 2 n + 2  Cn′ H 2 n′+ 2 + Cm H 2 m
→

ankan
ankan
anken
Cracking , xt ,t 0
→
VD: C5 H12  C3 H 8 + C2 H 4

c/. Phản ứng tăng mạch.
0

t
2Cn H 2 n + 2 + 2 Na  Cn H 2 n +1 − Cn H 2 n +1 + 2 NaCl
→
0

t
→
VD: 2C2 H 5Cl + 2 Na  C2 H 5 − C2 H 5 + 2 NaCl
d/. Phản ứng cháy:

Cn H 2 n + 2 +

3n + 1
O2 → nCO2 + ( n + 1) H 2O
2

( nCO < nH O )
2

2

e/. Điều chế:

Al4C3 + 12 H 2O → 4 Al (OH )3 + 3CH 4
Al4C3 + 12 HCl → 4 AlCl3 + 3CH 4

CH 3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH 4
RCOONa + NaOH → Na2CO3 + RH

ANKEN (Etylen: CH2=CH2)

Công thức chung là CnH2n (n ≥ 2)
Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số chỉ vị trí nối đơi + en
Ví dụ:
C 2 H5

CH3 CH CH
6
5
4
CH3
CH3

CH
3

3
4CH3 5
CH CH CH2
CH
2

CH CH3 4-etyl-5-metylhex-2-en
2
1
6
CH3 3,4-dimetylhex-1-en

CH2
1

Trang 3


Người soạn: Sử Minh Trí

Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa lien kết bội, đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí
nhánh là nhỏ nhất.
Cách viết đồng phân:
- Trước tiên viết mạch cacbon ra trước: thẳng và nhánh ((một nhánh, hay nhánh,…)
- Xác định vị trí đặt vị trí nối đơi.
- Điền đầy đủ hóa trị để đảm bào hóa trị cho C.

VD: Viết đồng phân của C4H8.

C

C

C

C

C

C

C

C
C

C

C

CH2

CH

CH3 CH CH
CH3

C

C2H5

CH3

CH2

H
C

C

CH3

R4

CH2

CH3

3/.

C

R2

CH3

C

1/.
2/.
Đồng phân lập thể:
R3
R
1

(2) (1)
C C
(3)
C C

C

CH3

Ví Dụ:
Trans-hexen
Điều kiện: - Phải có liên kết bội.
- R1 ≠ R2vàR3 ≠ R4
Đồng phân Cis (cùng phía với mạch chính); Trans (khác phía với mạch chính).

Tính chất hóa học:

a/. Phản ứng cộng (cộng H2, cộng halogen, cộng HA)
Ni ,t
→
- Cộng H2: Cn H 2 n + H 2  Cn H 2 n + 2
VD:

0

CH3

CH

CH3

C

CH CH2

+

CH3

N i,t 0

H2

CH2

+

H2
CH3

CH3

N i,t 0

CH

CH3

CH2

CH2 CH2

CH3

CH3

CH3

- Cộng halogen: (làm mất màu dung dịch nước brom)
Cn H 2 n + Br2 → Cn H 2 n Br2

VD:
CH3

CH

CH

+

CH3

CH3 CH

Br2

Br
CH3

C

CH2

+

Br2

CH3

CH3

Br
Br

C

CH

CH3

CH2

Br

CH3

- Cộng HA (HCl, HBr, H2O)
Cn H 2 n + HA → Cn H 2 n +1 A

Qui tắc Maccopnhicop: HA (H+ và A-: Br, Cl, OH) thì H+ sẽ ưu tiên cộng vào C bậc thấp có nhiều
hidro và A- sẽ được ưu tiên cộng vào C bậc cao có ít hidro.
VD:
CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
CH3

CH3

CH2 CH CH2

+

CH2 CH CH3
OH

HCl
CH3

CH2 CH2 CH2 OH

Trang 4


Người soạn: Sử Minh Trí

b/. Phản ứng trùng hợp:
x t,t° ,P

n CH2 CH2
n CH3

H3C

CH2

CH2 x t , t ° , P H C
3

CH

CH2

CH

n

CH3
polietylen (P.E)

polipropylen (P.P)
CH3

CH2

n

CH3

c/. Phản ứng oxi hóa:
c1/. Khơng hoàn toàn:

CH 2 = CH 2 + 2 KMnO4 + 4 H 2O → 3CH 2 − CH 2 + 2MnO2 + 2 KOH
OH
OH
R − CH 2 = CH 2 − R + 2 KMnO4 + 4 H 2O → 3R − CH 2 − CH 2 − R + 2 MnO2 + 2 KOH
OH

OH

c2/. Hoàn toàn
Cn H 2 n +

3n
O2 → nCO2 + nH 2O
2

( nCO = nH O )
2

2

d/. Điều chế:
d1/. Khử nước của ancol đơn chức:
0

H 2 SO4 d,170 C
Cn H 2 n +1OH  Cn H 2 n + H 2O
→

Qui tắc Zaixep: Khi tách HA ra khỏi halogen thì A-(OH, Br, Cl) sẽ được ưu tiên tách ra cùng với H
của C bâc cao hơn.
VD:
CH3

CH

CH

CH2

H

OH

H 2S O 4 d ,1 7 00 C

H

CH3

CH

CH

CH3

sp chinh
CH3

CH2

CH

CH2

sp phu

d2/. Khử HX của dẫn xuất halogen:
0

t
Cn H 2 n +1 X + KOH  Cn H 2 n + KX + H 2O
→

Lưu ý: Phản ứng này vẫn phải tuân theo quy tắc Zaixep.
VD:
CH3
CH3

CH

CH CH2

H

Cl

H

+

KOH

CH

CH

CH3

+

KCl

+

H2O

CH2

+

KCl

+

H2O

t°
CH3 CH2

CH

ANKADIEN

Công thức chung là CnH2n (n ≥ 3)
Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số chỉ vị trí nối đơi + tiếp đầu
ngữ : đi, tri, tetra, penta,…+en
Ví dụ :
CH2

CH

CH3

C
CH3

CH
CH

CH2 buta-1,3-dien
C

CH2 2,4-dimetylpenta-1,3-dien

CH3

Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa lien kết bội, đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí
nhánh là nhỏ nhất.
Tính chất hóa học:
a/. Phản ứng cộng
Trang 5


Người soạn: Sử Minh Trí
Ni ,t 0
→
a1/. Cộng hidro: Cn H 2 n + H 2  Cn H 2 n + 2

VD:
CH2

CH

CH3

CH

C

CH2

CH

+

C

CH3

N i,t °

H2
CH2

+

CH3

CH2 CH2 CH3

N i, t °

H2

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH

CH3

CH3

a 2/. Cộng halogen: mất màu dung dịch brom
a3/. Cộng HX.
b/. Phản ứng trùng hợp:
n CH2

CH

CH

t° ,x t, P

CH2

H

CH2

CH

CH

CH2

H

n
polibuta-1,3-dien (cao su Buna)
n CH3 CH

C

CH

CH2

t° ,x t, P

H

CH2

CH

C

CH

CH

H

n
poliisopren (cao su thiên nhiên)

CH3

CH3

c/. Phản ứng đốt cháy:
Cn H 2 n − 2 +

3n − 1
O2 → nCO2 + (n − 1) H 2O
2

( nCO > nH O )
2

2

d/. Điều chế:
d1/. Buta-1,3-dien
*Điều chế từ axetylen :
CuCl + NH 4 Cl
2CH ≡ CH  CH 2 = CH − C ≡ CH
→
1000 C
0

Pd ,t
CH 2 = CH − C ≡ CH + H 2  CH 2 = CH − CH = CH 2
→

*Điều chế từ ancol etylic

Al2O3 / ZnO
2CH 3 − CH 2 − OH  CH 2 = CH − CH = CH 2 + H 2 + 2 H 2O
→
400 −5000 C

ANKIN (Axetylen :

CH ≡ CH
(n ≥ 2)

)

Công thức chung là CnH2n-2
Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon + số chỉ vị trí nối ba + in
VD :
C2 H5

CH3

CH

CH

CH2

C

CH

4-etyl-5-metylhex-1-in

CH3
CH3

C

C

CH

CH

CH3

CH3 4,5-dimetylhept-2-in

C 2H 5

Tính chất hóa học:
a/. Phản ứng cộng:
0

a1/. Cộng H2:

Pd ,t
Cn H 2 n −2 + H 2  Cn H 2 n
→
0

Ni ,t

Cn H 2 n − 2 + 2 H 2  Cn H 2 n + 2
→

VD:
0

Pd ,t
CH ≡ CH + H 2  CH 2 = CH 2
→
0

Ni ,t
CH ≡ CH + 2 H 2  CH 3 − CH 3
→
a2/. Cộng halogen: Cn H 2 n − 2 + 2 Br2 → Cn H 2 n − 2 Br4 → làm mất màu dung dịch brom.

VD:
Trang 6


Người soạn: Sử Minh Trí
CH ≡ CH + 2 Br2 → CHBr2 − CHBr2
2+

a3/. Cộng HX:

Hg
Cn H 2 n − 2 + HX  Cn H 2 n −1 X
→
2+

Hg
Cn H 2 n − 2 + 2 HX  Cn H 2 n X 2
→

Lưu ý: Khi cộng HX thì phải tuân theo quy tắc Maccopnhicop
VD:
2+

Hg
CH ≡ CH + HBr  CH 2 = CHBr
→

CH ≡ CH + 2 HBr  CH 3 − CHBr2
→
2+

Hg
CH 3 − C ≡ CH + HBr  CH 3 − CBr = CH 2
→

CH 3 − C ≡ CH + HBr → CH 3 − CBr2 − CH 3

a3/. Cộng H2O (giống như cộng HX như sản phản tạo thành không bền nên sẽ bị phân hủy thành
chất mới.)
VD:
Hg
CH ≡ CH + H 2O  CH 2 = CHOH ] → CH 3 − CHO
→
2+

Hg
CH 3 − C ≡ CH + H 2O  CH 3 − COH = CH 2 ] → CH 3 − CO − CH 3
→
2+

a4/. Phản ứng thế với ion kim loại bạc:

AgNO3 + 2 NH 3 + H 2O → [ Ag ( NH ) 2 ] OH + NH 4 NO3

CH ≡ CH + 2 [ Ag ( NH ) 2 ] OH → AgC ≡ CAg + 4 NH 3 + 2 H 2O

Lưu ý: Phản ứng chỉ xảy ra đối với Ank-1-in hay xảy ra đối với những ankin có lien kết ba đầu
mạch.
b/. Phản ứng đốt cháy:
Cn H 2 n − 2 +

3n − 1
O2 → nCO2 + (n − 1) H 2O
2

( nCO > nH O )
2

2

c/. Điều chế :
*Điều chế từ CaCO3, C, nước hoặc HCl
0

1000 C
CaCO3  CaO + CO2
→
0

2000 C
CaO + C → CaC2 + CO

CaC2 + H 2O → Ca (OH ) 2 + C2 H 2
Hoặc : CaC2 + 2 HCl → CaCl2 + C2 H 2

*Điều chế từ metan :
0

1500 C
2CH 4  C2 H 2 + 3H 2
→
lln

BENZEN VÀ ANKYLBENZEN

Công thức chung là CnH2n-6 (n ≥ 6)
Cách 1:Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh tên nhánh + tên nhánh + benzen
Các 2:Tên gọi = o- ; m- ; p- + tên nhánh + benzen
X
1
6

X

3

5
4

o

o

2

cách 1

m

m

cách 2

p

Tính chất hóa học
Quy tắc thế:
X: -OH, -OCH3, -NH2, -CH3 ưu tiên thế ở vị trí o-, pX: -COOH, -NO2, -SO3H ưu tiên thế ở vị trí ma/. Phản ứng thế
a1/. Phản ứng halogen hóa (brom khan)
Trang 7


Người soạn: Sử Minh Trí

khi có xúc tác ánh sáng thì phản ứng thế vào nhánh. Khi xúc tác là bột sắt thì phản ứng thế vào
vịng.
VD:
CH2Br

CH3

+

as

Br2

+

HBr

benzylbromua
CH3
Br

+

CH3

+

Fe

Br2

CH3

HBr

o-bromtoluen

+

HBr

Br p-bromtoluen

a2/. Phản ứng nitro hóa

+

H 2S O

HONO 2

4

d

NO 2

+

H2O

nitrobenzen
NO2

+

HONO 2

H 2S O

d ,t°

4

NO 2

+

H2O

O 2N m- dinitrobenzen
O 2N
NO2

+

HONO2 H 2 S O

4

d ,t°

O 2N

NO 2

+

H2O

3,5- trinitrobenzen

O 2N
CH3
NO 2

+

CH3

+

HONO2

CH3

H2O

o-nitrotoluen

+

H2O

p-nitrotoluen
NO 2

b/. Phản ứng cộng
Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom.
Ni ,t
C6 H 6 + 3H 2  C6 H12 sản phẩm tạo thành là xiclo→
c/. Phản ứng oxi hóa
- Benzen khơng làm mất màu dung dịch KmnO4
- Ankylbenzen làm mất màu dung dịch KmnO4 ở nhiệt độ cao (đun nóng)
0

Trang 8


Người soạn: Sử Minh Trí
3n − 3
Cn H 2 n − 6 +
O2 → nCO2 + (n − 3) H 2O
2

d/. Điều chế

xt ,t
CH 3 [ CH 2 ] 4 CH 3  C6 H 6 + 4 H 2
→

0

xt ,t
CH 3 [ CH 2 ] 5 CH 3  C6 H 5CH 3 + 4 H 2
→
0

0

xt ,t
C6 H 6 + CH 2 = CH 2  C6 H 5CH 2CH 3
→

STIREN
Cơng thức phân tử là C8H8
CH

CH2

stiren
vinylbenzen
phenylaxetylen

Tính chất hóa học
a/. Phản ứng cộng (phản ứng cộng giống như đối với anken do phản ứng tập trung chủ yếu ở
mạch nhánh).
b/. Phản ứng trùng hợp
n CH2 CH CH CH2 + n CH CH2

x t,t°,P

H

CH2 CH

CH

C 6H 5

CH2 CH CH2
C6 H5

H

n

poli butadien-stiren (caosubuna-S)

c/. Phản ứng oxi hóa
Stiren làm mất màu dung dịch KmnO4 ở nhiêt độ thường.

DẪN XUẤT HALOGEN

*Tên thông thường:
Một số dẫn xuất halogen thường gặp: clorofom (CHCl3); bromofom (CHBr3); iodofom (CHI3)
*Tên gốc chức:
Tên gọi = tên gốc hidrocacbon + halogenua
VD:
CH2=CH-Cl: vinylclorua
CH2=CH-CH2Br: anlylbromua

CH2Cl2: metylenclorua
C6H5CH2I: benzyliodua
CH3CHCH2Cl:isobutylclorua
CH3
*Tên thay thế:
Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính
Lưu ý: Ở đây halogen được xem như một nhánh.
Đánh số ưu tiên cho liên kết bội, đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí là nhỏ nhất.
VD:
C 2H 5

CH3

CH

CH

CH

CH3

CH

CH

CH3 6-clo-5-etyl-2-metylhept-3-en

Cl
Cl

CH3

CH

CH

CH2

CH2 Br 1-brom-3-clo-4-metylhexan

C2 H5

Tính chất hóa học
Trang 9


Người soạn: Sử Minh Trí

a/. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH (Phản úng dùng để nhận biết các loại dẫn
xuất halogen: no , không no, thơm)
- Dẫn xuất halogen no, không no: Đun sôi với NaOH (KOH) gạn bỏ nước, axit hóa bằng HNO3 nhỏ
vào giọt AgNO3 thì thấy có kết tủa vàng.
VD:
0

t
CH 3CH 2CH 2Cl + NaOH  CH 3 CH 2CH 2OH + NaCl
→
0

t
CH 2 = CHCH 2Cl + NaOH  CH 2 = CHCH 2OH + NaCl
→

AgNO3 + NaOH → AgCl ↓ + NaNO3

- Dẫn xuất halogen không no: Đun sôi với nước, gạn bỏ nước, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vài giọt
AgNO3 có kết tủa vàng.
0

t
CH 2 = CHCH 2Cl + HOH  CH 2 = CHCH 2OH + HCl
→

AgNO3 + HCl → AgCl ↓ + HNO3

- Dẫn xuất halogen thơm khó tham gia phản ứng ở nhiêt độ thường, chỉ xảy ra ở nhiêt độ cao.
b/. Phản ứng tách HX
Quy tắc Zaixep: Khi tách HX (HA) thì X (A) sẽ ưu tiên tách ra cùng với H của nguyên tử cacbon
bậc thấp nhiều hidro.
VD:
0

ancol ,t
CH 3CH 2Cl + KOH → CH 2 = CH 2 + KCl + H 2O
0

KOH , ancol ,t
→
Hoặc: CH 3CH 2Cl  CH 2 = CH 2 + HCl

CH3
CH3

CH

CH

CH2

H

Br

K O H ,a n c o l, t °

H

CH2

CH

CH2

+

HBr

+

HBr

sp phu
CH3

CH

CH

CH3

sp chinh

c/. Phản ứng cơ magie: (phản ứng dùng để điều chế axit hoặc ancol)
ete khan
CH 3CH 2Cl + Mg → CH 3CH 2 MgCl

VD:
ete khan
CH 3CH 2CH 2Cl + Mg → CH 3CH 2CH 2 MgCl
CH 3CH 2CH 2 MgCl + CO2 → CH 3CH 2CH 2COOMgCl
H + ,t 0
CH 3CH 2CH 2COOMgCl + H 2O  CH 3CH 2CH 2COOH + Mg (OH )Cl
→

ANCOL

Công thức chung là CnH2n+1OH (n ≥ 1)
*Tên thông thường:
Tên gọi = ancol + tên gốc hidrocacbon + ic

VD:
(CH3)2CHOH: ancol isopropylic
CH2=CHCH2OH: ancol anlylic
C6H5CH2OH: ancol benzylic
*Tên thay thế:
Tên gọi = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hidrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm
OH +ol
VD:
CH3 CH2

CH2

CH2 OH

CH3 CH2

CH

CH3 butan-2-ol

butan-1-ol

OH

Trang 10


Người soạn: Sử Minh Trí
OH

CH3

CH

CH2

CH

CH

CH3

CH3 2,5-dimetylheptan-4-ol

C2 H5

Tính chất hóa học
a/. Phản ứng thế H của nhóm OH
a1/. Phản ứng chung của ancol
1
H2
2
natri ancolat
RO − Na + H − OH → RO − H + NaOH
RO − H + Na → RO − Na +

VD:
1
H2
2

C2H5OH + Na → C2H5Ona +

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
a/. Phản ứng riêng của ancol (Phản ứng dùng để nhận biết ancol đa chức: etylen glicol, glixerol)
CH2

OH

CH

OH

CH2

OH

HO
HO Cu

CH

CH

O

CH2

CH2

H

O

HO

+

OH

CH2

HO

+

-

CH2

HO

Cu

CH2

O

CH

O

+

H2O

CH2

OH
H

(xanh thẩm hoặc xanh da trời)

b/. Phản ứng thế nhơm OH của ancol
b1/. Phản ứng với axit:
R − OH + HA → R − A + H 2O

VD:

C2 H 5OH + HBr → C2 H 5 Br + H 2O
CH 3CH 2CH 2CH 2OH + HOSO3 H → CH 3CH 2CH 2CH 2OSO3 H + H 2O

CH2 OH
CH

OH

CH2 ONO2

+

3 HONO2

CH

CH2 OH

ONO 2

+

H2O

CH2 ONO2

b2/. Phản ứng với ancol (phản ứng tách nước liên phân tử)
H SO ,140 C
CnH2n+1OH + CmH2m+1OH  CnH2n+1–O–CmH2m+1 + H2O
→
H SO ,140 C
VD: C2H5OH + C2H5OH  C2H5–O–C2H5 + H2O
→
H SO ,140 C
C2H5OH + C3H5OH  C2H5–O–C3H7 + H2O
→
c/. Phản ứng tách nước (phản ứng tách nước nội phân tử)
Sản phẩm tách nước tạo thành anken và tuân theo quy tắc Zaixep
VD:
2

2

2

CH2

CH2

H

4

4

4

0

0

0

OH

H 2 S O 4 ,1 7 0 ° C

CH2

CH2

+

H2O
CH3

CH3

CH

CH

CH2

H

OH

CH

CH

CH3

+

H2O

CH3

CH2

CH

CH2

+

H2O

H 2S O 4,1 7 0 °C

H

d/. Phản ứng oxi hóa
*Oxi hóa khơng hồn tồn
t
→
- Ancol bậc 1: R − CΗ 2 - ΟΗ + CuO  RCHO + Cu + H 2O (sản phẩm tạo thành andehit)
0

Trang 11


Người soạn: Sử Minh Trí
1
Cu ,t 0
→
Hoặc: RCH 2OH + O2  RCHO + H 2O
2
t0

→
VD: CH 3CH 2CH 2OH + CuO  CH 3CH 2CHO + Cu + H 2O
0

t
→
- Ancol bậc 2: R – CHOH – R’ + CuO  R − CO − R’ + Cu + H 2O sản phẩn tạo thành xeton)
0
1
2
t0
→
VD: CH 3 − CHOH − CH 3 + CuO  CH 3 − CO − CH 3 + H 2O

'
Cu ,t
→
Hoặc: R − CHOH − R + O2  R − CO − R′ + H 2O

- Ancol bậc 3 bị oxi hóa mạnh thì gãy liên kết mạch cacbon.
*Oxi hóa hồn tồn
3
Cn H 2 n +1OH + O2 → nCO2 + (n + 1) H 2O
2

e/. Điều chế:
*Điều chế etanol
0

H 2 SO4 ,300 C

1. CH 2 = CH 2 + H 2O  CH 3CH 2OH
→

2.

enzim
(C6 H10O5 ) n + nH 2O  nC6 H12O6
→
enzim
C6 H12O6  2C2 H 5OH + 2CO2
→

*Điều chế metanol
0

1.

xt ,t
CH 4 + H 2O  CO + 3H 2
→
ZnO ,CrO3
CO + 2 H 2  CH 3OH
→
4000 C ,200 atm

Cu
→
2. CH 4 + O2  2CH 3OH
200 C ,100 atm
0

Tính chất hóa học
a/. Tác dụng với kim loại (Na, K)
C6 H 5OH + Na → C6 H 5ONa +

PHENOL (C6H5OH)

1
H2
2

b/. Tính axit

C6 H 5OH + NaOH → C6 H 5ONa + H 2O
C6 H 5ONa + CO2 + H 2O → C6 H 5OH ↓ + NaHCO3

c/. Phản ứng thế ở vòng thơm (phản ứng dùng để nhận biết phenol)
OH

OH
Br

+

Br

+

3Br2

3 HBr

Br

2,4,6-tribrombenzen

d/. Điều chế
H+
C6 H 6 + CH 2 = CHCH 3 → C6 H 5CH (CH 3 ) 2
1) O

2( kk )
C6 H 5CH (CH 3 ) 2  C6 H 5OH + CH 3COCH 3
→
2) H 2 SO4

ANDEHIT VÀ XETON
Công thức chung là:
+ Andehit: CnH2n+1CHO; RCHO,… (n ≥ 0)
+ Xeton: CnH2n+1–CO–CmH2m+1; R–CO–R’, … (n,m ≥ 1)
Tên gọi andehit = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nhóm CHO +
al.
VD:
Trang 12


Người soạn: Sử Minh Trí
CH3

CH2 CH

CHO 3-metylpentanal

CH2

CH3
CH3
CH3

CH

CH

CH

CH3 3-metyl-2-(propan-2-yl)butanal

CH3 CHO

Tên gọi xeton = số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí của O + on
VD:
CH3

C

CH2

CH3 butan-2-on

CH3

O
C

CH

CH2

CH3

O
CH

C

but-3-en-2-on

CH2

CH

C6 H5 O

CH3 5-metyl-2-phenylhexan-3-on

CH3

Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất có gắn oxi, đối với C6H5- thì ta xêm như là một nhánh.
Tên gốc chức của xeton = tên gốc hidrocacbon + xeton
VD:

CH3

C

CH

CH2

CH3

O
C

CH2

metyl vinyl xeton

CH3

etyl metyl xeton

O

Một số tên thông thườn cần lưu ý của andehit và xeton:
HCHO: andehit fomic
CH3CHO: andehit axetic
C6H5CHO: andehit benzoic
CH3COCH3: dimetyl xeton (axeton)
C6H5COCH3: metyl phenyl xeton (axetophenon)
Tính chất hóa học

a/. Phản ứng cộng
a1/. Cộng H2: sản phẩm tạo thành là ancol
+ Andehit sẽ cho ancol bậc 1
+ Xeton sẽ cho ancol bậc 2
VD:
Ni ,t
CH3CHO + H2  CH3CH2OH
→
Ni ,t
CH3COCH3 + H2  CH3CH(OH)CH3
→
a2/. Cộng nước và hidroxianua
0

0

OH

H2C

O

+

H OH

H2C

H

COOH

OH

Không bền

axit fomic

b/. Phản ứng oxi hóa
b1/. Tác dụng với dụng dịch brom và dung dịch KmnO4
+ Andehit làm mất màu dung dịch brom và dụng dịch KmnO4.
+ Xeton không làm mất màu dung dịch KmnO4
RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr
b2/. Tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH +NH4NO3
RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O
Trang 13


Người soạn: Sử Minh Trí

màu vàng nhạt
b3/. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
CH3

C

CH3

O

+

C H 3C O O H

Br2

CH3

C

CH2 Br

+

HBr

O

AXIT CACBOXYLIC

Công thức chung là CnH2n+1COOH (n ≥ 0)
Tên gọi = axit + số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên hidrocacbon tương ứng + oic
VD:
C2 H5

CH3

CH

CH

CH2

COOH axit 2-etyl-4-metylpentanoic

CH3
COOH
CH3

CH

CH

CH2 CH3 axit 2-etyl-3-metylbutanoic

CH3

Lưu ý: Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm COOH. Đánh số ưu tiên cho nhóm COOH
là nhỏ nhất.
Một số tên thông thường cần lưu ý:
HCOOH: Axit fomic
CH3COOH: axit axetic
CH3[CH2]3COOH: axit valeric
CH2=CHCOOH: axit acrylic
CH2=CH(CH3)COOH: axit metacrylic
HOOC-COOH: axit oxalic
C6H5COOH: axit benzoic
Tính chất hóa học
a/. Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa)

H

→
RCOOH + R’OH ← RCOOR’ + H2O
axit
ancol
este
VD:
+

+

H
→
CH 3CH 2COOH + HOCH 2CH 3 ← CH 3CH 2COOCH 2CH 3 + H 2O

axit propioic
ancol etylic
etyl axetat
b/. Phản ứng tách nước liên phân tử
H

→
RCOOH + R’COOH ← RCO-O-OCR’ + H2O
axit
axit
anhidrit
VD:
+

P2O5
CH 3COOH + HOOCCH 3  CH 3CO − O − OCCH 3 + H 2O
→

axit axetic
anhidrit axetic
c/. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
c1/. Phản ứng thế ở gốc no
VD:
P
CH 3CH 2CH 2COOH + Cl2  CH 3CH 2CH (Cl )COOH + HCl
→

C2/. Phản ứng ở gốc thơm
VD:

Trang 14


Người soạn: Sử Minh Trí

COOH

+

axit benzoic

HONO2

O 2N

H 2S O

4

COOH

+

H2O

axit m-nitrobenzeioc

c3/.Phản ứng cộng vào gốc không no (giống như hidrocacbon không no)
VD:

Ni ,t
CH 3 [ CH 2 ] 7 CH = CH [ CH 2 ] 7 COOH + H 2  CH 3 [ CH 2 ] 7 CH 2CH 2 [ CH 2 ] 7 COOH
→
0

axit oleic

CH 3CH = CHCOOH + Br2 → CH 3CH ( Br )CH ( Br )COOH

Trang 15

axit stearic