Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 4 pptx

Khử este và axit cacboxylic.
• NaBH
4
chỉ khử este chậm và không khử được axit. Este
và axit cacboxylic thường khử với tác chất LiAlH
4
(lithium
aluminium hydrua). Tất cả các nhóm chức, bao gồm:
este, axit, xeton và andehyd khi khử bằng LiAlH
4
cho sản
phẩm ancol hiệu suất cao. Ngoài ra có thể khử este bằng
H
2
có xúc tác CuCrO
4
• Ví dụ
CH
3
CH
2
CH CH C
O
OCH
3
1. LiAlH
4
, Eter
2. H
3
O

CH
3
CH
2
CH CH CH
2
OH
Metyl 2-pentenoat 2-Penten-1-ol (91%)
1. LiAlH
4
, Eter
2. H
3
O
CH
3
(CH
2
)
6
CH
2
CH CH(CH
2
)
6
CH
2
C
O

OH
CH
3
(CH
2
)
6
CH
2
CH CH(CH
2
)
6
CH
2
CH
2
OH
Acid 9-Octadecenoic
Acid 9-Octadecen-1-ol (87%)
5 Phương pháp điều chế metanol và
etanol
a) metanol
b). Etanol
-Từ etylen →
-Từ tinh bột và xenlulo
CO + H
2
CH
3

-OH
Z
n
O
,
C
r
2
O
3
2
2
0
-
3
0
0
0
C
,

1
5
0
-
1
6
0

a

t
m
3.1.6 Tính chất hoá học
• Nhận xét chung về cấu tạo và khả năng
phản ứng của ancol
Sự hiện diện nhóm -OH, và nhóm O-H phân cực
về phía oxi, phản ứng hóa học chủ yếu xảy ra ở
liên kết O-H, hoặc ở liên kết C-O. Ngoài ra còn
có các phản ứng xãy ra đồng thời của nhóm OH
và gốc hydrocacbon
1. Các phản ứng của H trong nhóm OH
a Tính axit:
• Nguyên nhân : Do O-H phân cực
+ Do R đẩy e nên ancol có tính axit yếu do đó không
phản ứng với bazơ yếu như amin, ion bicacbonat,
hoặc hydroxit kim loại.
+ Ancol chỉ phản ứng với kim loại hoạt động (kim loại
kiềm) và với bazơ mạnh như: natri hydrua ( NaH),
natri amidua (NaNH
2
), alkyllithi (R-Li), hợp chất
Gridnard (h/c cơ magie).
• Qui luật tính axit của ancol có bậc khác nhau
bậc 1 RCH
2
-OH > bậc 2 R
2
CH-OH > bậc 3 R
3
C-OH

Ví dụ
• CH
3
-CH
2
-OH + Na → C
2
H
5
-ONa + ½ H2↑
Etylat natri dễ bị thủy phân khi cho nước vào hỗn hợp, tạo
môi trường kiềm
• CH
3
-CH
2
-ONa + H
2
O → C
2
H
5
-OH + Na
+
+ OH
-
CH
3
OH
NaH

CH
3
O Na + H
2
M
e
t
a
n
o
l

M
e
t
o
x
i
d

n
a
t
r
i
CH
3
CH
2
OH
NaNH
2
CH
3
CH
2
O Na + NH
3
E
t

a
n
o
l

E
t
o
x
i
d

n
a
t
r
i
●Tác dụng với NaH
●Tác dụng với NaNH
2