Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 6 pps

3. Phản ứng đehydro hoá và oxi hoá
a. Phản ứng đehydro hoá
Khi cho hơi ancol đi qua kim loại như Cu, Fe, Zn…ở nhiệt
độ từ 200-300
0
C, thì có phản ứng tách hydro. Từ ancol
bậc 1 tạo thành andehit, còn ancol bậc 2 loại hydro cho
xeton
R-CH
2
OH R-CH=O + H
2
Cu, 200-300
0
C
R-CHOH-R' R-CO-R' + H
2
Cu, 200-300
0
C
b) Phản ứng oxi hoá
+Khả năng bị oxi hóa phụ thuộc vào bản
chất của ancol:
ancol bậc 1,2 dễ, bậc 3 khó
+ Sản phẩm oxi hóa phụ thuộc vào bản chất
của ancol và bản chất của tác nhân oxi
hóa
Ancol bậc1
• Phương pháp tốt nhất điều chế andehyd từ ancol bậc 1
là sử dụng tác nhân ôxy hoá: piridin clorocromat (PCC,
C

6
H
5
N
+
,CrO
3
,Cl
-
) trong dung môi diclometan.
Ví dụ
• Các tác nhân ôxy hoá khác như , trioxit crom trong
H
2
SO
4
, ôxy hoá alcol bậc 1 thành axit cacboxylic.
Ví dụ
CH
3
(CH
2
)
5
CH
2
OH
P
C
C

CH
2
Cl
2
CH
3
(CH
2
)
5
CH O
1-Heptanol Heptanal (78%)
CH
3
(CH
2
)
8
CH
2
OH
CrO
3
, H
2
SO
4
H
2
O, aceton

CH
3
(CH
2
)
7
CH
2
C
O
OH
1-Decanol Acid decanoic (93%)
Lưu ý: tác nhân PCC chỉ oxi hóa nhoma ancol còn liên kết dôi C=C vẫn
giữ nguyên, không bị oxi hóa
Ancol bậc 2
• ôxy hoá dễ dàng cho xeton hiệu suất cao, tác nhân ôxy
hoá sử dụng là Na
2
Cr
2
O
7
trong axit axetic, PCC Ví dụ
C
C
H
3
CH
3
H

3
C OH
Na
2
Cr
2
O
7
H
2
O,CH
3
COOH,
C
C
H
3
CH
3
H
3
C O
4-tert-Butylcyclohexanol 4-tert-Butylcyclohexanon (91%)
Ngoài ra người ta còn dùng nhiều tác nhân oxi hóa khác để
oxi hóa ancol bậc 1 và bậc 2 như, KMnO
4
, CuO, 200-300
0
C…
3.2 Phenol

3.2.1 Định nghĩa- phân loại
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ có một hay nhiều nhóm
hydroxyl (-OH), liên kết trực tiếp vào nguyên tử cacbon
của vòng thơm (nguyên tử cacbon sp
2
).
Công thức tổng quát Ar-OH
O
H
O
H
CH
3
C
H
2
O
H
Phenol o-Cresol Alcol benzyl
(Không phải phenol)