Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete) part 8 ppt

2. Từ clobenzen
• cho clobenzen tác dụng với KOH và NaOH ở áp
suất và nhiệt độ cao (250
0
C) có Cu xúc tác
C
6
H
5
-Cl + NaOH → C
6
H
5
-OH + NaCl
3. Từ axit benzensunfonic (P. pháp kiềm chảy)
Đun nóng chảy NaOH với muối sunfoaxit thơm ở
nhiệt độ từ 300-350
0
C. Phản ứng cho hiệu suất 60-
70%.
Ví dụ :
H
2
SO
4
NaOH NaOH HCl
C
6
H
6
→ C

6
H
5
-SO
3
H → C
6
H
5
SO
3
Na → C
6
H
5
-ONa → C
6
H
5
-OH
3. Từ Cumen
• Cumen được oxi hóa bằng oxi không khí thành
hidroperoxyt sau đó thủy phân bằng axit sunfuric
thu được phenol và axeton. Phương pháp này
được sử dụng trong công nghiệp.
• Ví dụ :
O
2
H
2

O, H
2
SO
4
C
6
H
5
-CH(CH
3
)
2
→ C
6
H
5
-C(CH
3
)
2
–O-OH → C
6
H
5
-OH
+ CH
3
-CO-CH3
5. Từ muối diazoni
• Phản ứng thế Sandmeyer từ muối diazoni thơm là phản

ứng được sử dụng điều chế phenol trong phòng thí
nghiệm.
• Ví dụ
NH
2
Br
CH
3
HNO
2
H
2
SO
4
N
Br
CH
3
N
HSO
4
H
3
O
OH
Br
CH
3
2-Bromo-4-metylanilin 2-Bromo-4-metylphenol (92%)
3.2.5 Tính chất hoá học

1.Phản ứng của nguyên tử H trong OH
a) Tính axit
OH
Na
ONa
+ 1/2 H
2
OH
NaOH
ONa
+ H
2
O
ONa
CO
2
, H
2
O
ONa
+ NaHCO
3
b) Tạo ête
• Phenol phản ứng với halogenua ankyl bậc 1, trong môi
trường kiềm cho ete, phản ứng này gọi là tổng hợp
Williamson.
OH
1
.
N

a
O
H
(

l
o
a
õ
n
g
)
2. CH
3
CH
2
Cl
O CH
2
CH
3
Etyl phenyl eter
OH
NO
2
1
.

K
2

C
O
3
,

d
u
n
g

m
o
â
i

a
c
e
t
o
n
2. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br

O
NO
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
o-Nitrophenol Butyl o-nitro phenyl eter (80%)
Phản ứng ete hóa đạt hiệu suất tốt hơn khi cho ancolat tác
dụng với đimetyl sunfat trong NaOH
2 C
6
H
5
-ONa + (CH
3
)
2
SO
4
2 C
6
H
5
-O-CH
3

+ Na
2
SO
4
Hoặc: