HÓA ĐẠI CƯƠNG B2 - CHƯƠNG 3 docx

04/01/11 602003 Ankan
1
Ch ng III. ANKANươ
Bao g m các phần:ồ
1. Đònh nghóa
2. Danh pháp
3. Phương pháp điều chế
4. Tính chất vật lý
5. Tính chất hóa học
04/01/11 602003 Ankan
2
ANKAN
Danh pháp
Số thứ tự nhánh-tên nhánh tên mạch chính
Tên nhánh : Ankyl
Tên mạch chính ankan
Theo IUPAC
04/01/11 602003 Ankan
3
Quy tắc đánh số

Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có
có chứa nhiều nhánh hơn

Đánh số sao cho vò trí nhánh là nhỏ nhất
ANKAN
Danh pháp
04/01/11 602003 Ankan
4

Nếu có nhiều nhánh giống ⇒thêm tiếp

đầu ngữ di, tri, tetra…

Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì lần
lượt đọc tên nhánh theo thứ tự a, b, c
ANKAN
Danh pháp
04/01/11 602003 Ankan
5
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-C
CH
3
CH
3
CH
3
CH-CH
2
-CH

3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
C
2
H
5
ANKAN
Danh pháp
2-metylpentan
2,2,3-trimetylpentan
3-metylhexan
Bài tập 1: xác đònh danh pháp của các hợp chất sau
04/01/11 602003 Ankan
6
CH
3
-CH-
CH
3
CH
3
-CH-
CH

2
-CH
3
CH
3
-C-
CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
2
-
CH
3
CH
3
ANKAN
Danh pháp
Iso-propyl
Tert-butyl
Sec-butyl
Neo-pentyl
Tên thông thường của một số gốc ankyl
04/01/11 602003 Ankan
7
Bài tập 2: xác đònh tên thông thường của các hợp chất sau
CH

3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-C
CH
3
CH
3
CH
2
-CH
3
ANKAN
Danh pháp
Iso-hexan
Tert-hexan
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2

-CH
3
CH
3
Sec-hexan
04/01/11 602003 Ankan
8
Phương pháp điều chế
Phản ứng wurtz
ANKAN
RX + R'X
Na
R-R'
+
+
NaX
2
Bài tập 3: xác đònh các sản phẩm có thể có khi điều chế n-
propan từ metyl bromua và etyl bromua theo phản ứng wurtz.
Từ đó cho biết phản ứng chỉ thích hợp để điều chế những
ankan có đặc điểm gì
04/01/11 602003 Ankan
9
Tính chất hóa học
Ankan chỉ có hai phản ứng chủ yếu :

Đứt liên kết C-C : bằng phản ứng oxi hóa, cracking

Đứt liên kết C-H : bằng phản ứng thế gốc tự do
Các phản ứng thường tạo hỗn hợp sản phẩm

ANKAN
04/01/11 602003 Ankan
10
Phản ứng làm đứt liên kết C-H
1) Phản ứng thế nguyên tử H bằng halogen
RH + X
2
hv
RX + HX
Phản ứng chỉ xảy ra khi có ánh sáng tử ngoại
(hoặc nhiệt độ)
ANKAN
04/01/11 602003 Ankan
11
Cơ chế

Khơi mào
Cl-Cl
Cl


Truyền mạch
Cl

+
CH
4
+
ClH
+

Cl-Cl
CH
3
-Cl
+
Cl

CH
3

CH
3


Tắt mạch
Cl

+
+
+
CH
3
-Cl
Cl

Cl

Cl
2
CH

3

CH
3

CH
3

CH
3
-CH
3
ANKAN
Phản ứng làm đứt liên kết C-H
Thế gốc tự do (S
R
)
04/01/11 602003 Ankan
12
Các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng
RH + X
2
hv
RX + HX
Ảnh hưởng của dãy halogen
Ảnh hưởng của cấu trúc ankan
ANKAN
Phản ứng làm đứt liên kết C-H
04/01/11 602003 Ankan
13

nh hưởng của cấu trúc ankan
Khả năng thay thế nguyên tử H ở C
III
>C
II
>C
I
CH
3
-CH
2
-CH
3
+ Br
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
-Br + CH
3
-CHBr-CH
3
8%
92%
hv
ANKAN
Phản ứng làm đứt liên kết C-H

04/01/11 602003 Ankan
14
Khả năng phản ứng của F
2
> Cl
2
>Br
2
> I
2

⇒ thường dùng Cl
2
, Br
2
.
Clo : phản ứng nhanh hơn
Br
2
: phản ứng chọn lọc hơn
nh hưởng của dãy halogen
ANKAN
Phản ứng làm đứt liên kết C-H
04/01/11 602003 Ankan
15
CH
3
-CH
2
-CH

3
+ Cl
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
-Cl + CH
3
-CHCl-CH
3
43%
57%
CH
3
-CH
2
-CH
3
+ Br
2
CH
3
-CH
2
-CH
2
-Br + CH

3
-CHBr-CH
3
8%
92%
hv
hv
Tăng nhiệt độ ⇒ clo hóa, brom hóa đều không còn chọn lọc
ANKAN
Phản ứng làm đứt liên kết C-H
04/01/11 602003 Ankan
16
Phản ứng đồng phân hóa
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
AlCl
3
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
t

o
C
Cơ chế
ANKAN
Phản ứng đồng phân hóa
04/01/11 602003 Ankan
17
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
H
AlCl
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
+
AlHCl
3
-
+
CH
3
-CH-CH

2
-CH
3
+
CH
3
-C-CH
3
CH
3
+
CH
3
-C-CH
3
CH
3
+
+
AlHCl
3
-
CH
3
-CH-CH
3
CH
3
+
AlCl

3
ANKAN
Phaỷn ửựng ủong phaõn hoựa