GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - AXIT CACBOXYLIC doc

12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 1
Chương XII: AXIT CACBOXYLIC
Bao gồm các phần:
1. Đònh nghóa
2. Danh pháp
3. Phương pháp điều chế
4. Tính chất vật lý
5. Tính chất hóa học
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 2
AXIT CACBOXYLIC
1. Theo IUPAC
I. Tên gọi
Axit + tên hidrocacbon tương ứng + oic
HCOOH : axit metanoic
CH
3
COOH: axit etanoic
CH
3
CH
2
COOH : axit propanoic
Bài tập 1: cho biết tên gọi của các hợp chất sau
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 3
AXIT CACBOXYLIC
CH
3
CH
2
CH
2

COOH :
axit butanoic
CH
3
-CH-CH
2
-COOH
CH
3
Axit 3-metyl butanoic
COOH-CH=CH-COOH
axit butendioic
Bài tập 1: cho biết tên gọi của các hợp chất sau
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 4
Điều chế
AXIT CACBOXYLIC
Bằng phản ứng oxi hóa
Bằng phản ứng thủy phân
Bằng phản ứng Grignard
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 5
Bằng phản ứng oxi hóa
R-CH
2
OH
[O]
R-COOH
AXIT CACBOXYLIC
R-CHO
[O]
R-COOH

Từ rượu bậc 1 hoặc andehit
Dùng chất oxi hóa là KMnO
4
/ H
2
SO
4
; K
2
Cr
2
O
7
/H
2
SO
4
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 6
CH
2
-CH
3
[O]
COOH
R-CH=CH-R'
[O]
R-COOH
+
R'-COOH
2. Tửứ hidrocacbon thụm coự maùch nhaựnh

12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 7
AXIT CACBOXYLIC
Điều chế
3. Từ anken
Dùng KMnO
4
đặc nóng, sản phẩm là axit
cacboxylic hoặc CO
2
+ H
2
O
R-CH=CH-R'
[O]
R-COOH
+
R'-COOH
R-CH=CH
2
[O]
R-COOH
+
CO
2
+ H
2
O
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 8
Baống phaỷn ửựng thuỷy phaõn
R-C

N
+
OH
2
+
H
+
R-COOH
+
NH
4
+
RC
Cl
O
+
OH
2
H
+
R-COOH
+
HCl
(RCO)
2
O
+
OH
2
H

+
RCOOH + H
2
O
R-CH
2
-CCl
3
NaOH l
R-CH
2
-COOH +
3
HCl + H
2
O
AXIT CACBOXYLIC
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 9
Bằng phản ứng Grignard
R-Mg-Br
+
CO
2
H
+
R-COOH
+
Mg
Br
OH

MgBr
CH
2
-CH
2
-MgBr
1. CO
2
2. H
3
O
+
CH
2
-CH
2
-COOH
COOH
AXIT CACBOXYLIC
Bài tập 2: cho biết sản phẩm của phản ứng sau
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 10
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Axit cacboxylic có các phản ứng chủ yếu sau:
Phản ứng của H trong nhóm –COOH
Phản ứng của OH trong nhóm –COOH
Phản ứng thế Hα
AXIT CACBOXYLIC
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 11
AXIT CACBOXYLIC
1. Phản ứng của H trong nhóm -COOH

1.1 Tính axit
Các axit cacboxylic thể hiện tính axit do
Tác dụng với kim loại (Fe, Zn, …)
Tác dụng với bazơ
Tác dụng với muối của axit yếu hơn
Phản ứng của H trong nhóm -COOH
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 12
Phản ứng của H trong nhóm -COOH
Tác dụng với kim loại
Tác dụng với bazơ
CH
3
COOH + Zn → (CH
3
COO)
2
Zn + H
2
RC
O
OH
+
NH
3
axit
bazơ
RC
O
ONH
4

+
muối
AXIT CACBOXYLIC
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 13
Các muối của amoni dễ bò nhiệt phân
RC
O
ONH
4
+
T
o
C
RC
O
NH
2
+
OH
2
Tác dụng với muối của axit yếu hơn
CH
3
COOH + CaCO
3
→ (CH
3
COO)
2
Ca + H

2
O + CO
2`
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 14
Bàitập4: so sánh tínhaxitcủacáchợpchất
HCOOH (CH
3
)
2
CHCOOH CH
3
-CH
2
-COOH
CH
3
COOH
(a)
(b)
(c) d)
I-CH
2
-COOH
Cl-CH
2
-COOH Br-CH
2
-COOH
F-CH
2

-COOH
(a)
(b)
(c)
(d)
Bàitập5: so sánh tínhaxitcủacáchợpchất
HCOOH
CH
3
COOH
CH
3
OH
CH
CH
(a)
(b)
(c) (d)
Bàitập6: so sánh tínhaxitcủacáchợpchất
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 15
Phản ứng của Hα
R-CH
2
-COOH
+
Br
2
R-CH-COOH
Br
P đỏ

+
HBr
Hα linh động, dễ thế bằng halogen
AXIT CACBOXYLIC
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 16
Phản ứng của OH trong nhóm –COOH
Phản ứng este hóa
Phản ứng thế nhóm –OH bằng halogen
COOH
COOH
axit phtalic
+
C
2
H
5
OH
H
+
COOC
2
H
5
COOC
2
H
5
RC
O
OH

+
PCl
5
RC
O
Cl
+
POCl
3
+
HCl
RC
O
OH
+
SOCl
2
RC
O
Cl
+
SO
2
+
HCl
AXIT CACBOXYLIC
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 17
CHẤT BÉO
Chất béo hay glyxerit (dầu thực vật, mỡ động vật)
là este của glyxerin và các axit

CH
2
OCOR
1
CH
OCOR
2
CH
2
OCOR
3
R1, R2, R3… là các gốc của các axit béo khác nhau
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 18
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Chất béo chứa nhiều axit béo no: thường là chất rắn
ở nhiệt độ thường
Chất béo chứa nhiều axit béo chưa no: thường là chất
lỏng ở nhiệt độ thường
Chất béo không tan trong nước, dễ tan trong dung môi
hữu cơ như ete, benzen, cloroform…
CHẤT BÉO
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 19
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
Phản ứng thủy phân
+
H
2
Ni
CC

H H
CH
2
OCOR
1
CH
OCOR
2
CH
2
OCOR
3
+
3
CH
2
OH
CH OH
CH
2
OH
+
R
1
COONa
R
2
COONa
R
3

COONa
NaOH
xà phòng
CHẤT BÉO
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 20
MỘT SỐ CHỈ SỐ CỦA DẦU BÉO
Chỉ số iod
Chỉ số axit
Chỉ số xà phòng hóa
CHẤT BÉO
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 21
Chỉ số iod
Là số gam I
2
phản ứng với 100g chất béo
+
I
2
CC
I I
CHẤT BÉO
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 22
Chỉ số axit
Là số miligam (mg) KOH cần dùng để trung hòa
các axit béo tự do có trong 1g chất béo
RCOOH + KOH → RCOOK + H
2
O
CHẤT BÉO
12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 23

Chỉ số xà phòng hóa
Là số miligam (mg) KOH cần dùng để trung hòa các axit béo
tự do và axit béo kết hợp có trong 1g chất béo
CH
2
OCOR
1
CH
OCOR
2
CH
2
OCOR
3
+
3
CH
2
OH
CH OH
CH
2
OH
+
R
1
COOK
R
2
COOK

R
3
COOK
KOH
RCOOH + KOH → RCOOK + H
2
O
CHẤT BÉO