CẤU TẠO CHẤT HỮU CƠ pdf

CẤU TẠO CHẤT HỮU CƠ

Công thức điện tử của Carbon
1
s
2
2
s
2
s
2
2
p
2
1
s
2
C
1
s
2
2s
2
2
p
2
C
1
s
2

2s
1
2
p
3
2
p
x
2
p
y
2
p
z
Cơ bản Kích thích

Mô hình không gian lai hóa sp
3

Söï taïo lieân keát ñôn

LOGO
Mô hình không gian lai hóa sp
2

Sửù taùo lieõn keỏt ủoõi

Mô hình không gian lai hóa sp

Söï taïo lieân keát ba

Lai hóa sp
3
của O Lai hóa sp
3
của N

Các kiểu liên kết hóa học

Liên kết điện hóa trò (ion)

Liên kết cộng hóa trò

Liên kết phối trí (bán cực )

Liên kết hydro

Liên kết Vander Waals

Liên kết phối trí
N
H
H
H
Al
Cl
Cl
Cl
R
N

O
O
:
:
:
:
. .
. .

Tính chất của các liên kết
1/ Sự phân cực của liên kết:

Khi phân tử có dạng A-A
Ví dụ: H-H, Cl-Cl, CH
3
-CH
3

Khi phân tử có dạng (A-B): điện tử liên kết sẽ lệch về
phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn.

Sự phân cực xảy ra ở cả liên kết σ và π.
σ: mũi tên thẳng ( )
π: mũi tên cong ( )
CH
3
Cl
H
3
C

Cl
δ
+
δ
-
,
H
2
C O

2/ Độ tan:
Liên kết cộng hóa trị:
- ít hoặc không tan trong
nước
-
Tan tốt trong các dm höõu cô
-
Thường không dẫn điện
Liên kết ion:
-
dễ tan trong nước
-
Không hoặc ít tan trong dm höõu
cô
-
Dung dịch dẫn điện

3/ Độ dài liên kết:
Là khoảng cách giữa 2 hạt nhân nguyên tử liên
kết.

ñược đo bằng các phương pháp vật lý hiện đại.
- Độ dài liên kết giữa C và 1 nguyên tử trong 1
phân nhóm tăng theo stt của nguyên tử:
C-F < C-Cl < C-Br < C-I
-
Độ dài liên kết giữa C và 1 nguyên tử trong 1 chu
kỳ giảm khi stt tăng:
C-C < C-N < C-O < C-F

- ĐDLK càng nhỏ thì liên kết càng bền, ĐDLK cũng phụ
thuộc vào:
- loại xen phủ:
- ĐDLK giảm khi tăng độ bội của liên kết (tăng orbital
π):
C-C > C=C > C≡C
C-O > C=O
C-N > C=N > C≡N
N-N > N=N > N≡N
- ĐAĐ của nguyên tố: khác nhau về ĐAĐ càng lớn thì
ĐDLK càng ngắn lại.
- ĐDLK σ giữa C và nguyên tử khác phụ thuộc vào
trạng thái lai hóa của C: tỉ lệ orbital s trong orbital lai hóa
càng cao thì ĐDLK càng ngắn.
C
sp3
-H > C
sp2
-H > C
sp
-H

Liên kết hydro:
là liên kết rất yếu do sức hút tĩnh điện giữa
nguyên tử H và 1 nguyên tử khác có cặp
điện tử tự do.
-Năng lượng liên kết nhỏ (3-8 kcal/mol).
X-H
δ+
Y
δ−
 −Điều kiện hình thành liên kết hydro:
X có độ âm điện lớn hơn H sao cho X-H
phân cực.
Y có cặp điện tử tự do.
X, Y thường là F, O, N. Nếu là Cl, S thì
sẽ rất yếu.

H
3
C O
H
O
H
N
O
O
O
CH
3
H

O
CH
3
H
O
CH
3
H
Lieõn keỏt hydro lieõn phaõn tửỷ Lieõn keỏt hydro noọi phaõn tửỷ
O
H
H
C
O
H
3
C
OH
C
O
CH
3
HO
C
O

-Có 2 loại liên kết hydro:
Liên phân tử:
-
Pha loãng/dm trơ: bị cắt đứt.

-
to nóng chảy và to sôi:
-Tăng
-
liên kết hydro liên phân tử
giữa chất tan và dm làm tăng
độ tan trong dm phân cực.
-
Độ bền
Nội phân tử:
-
Pha loãng: không ảnh hưởng
-
Liên kết bền khi tạo thành
vòng 5,6 đặc biệt là 7.
-
to nóng chảy và to sôi :
-Không ảnh hưởng
-
tăng độ tan trong dm không
phân cực.
-
Độ bền: làm cho đồng phân
đó trở nên bền vững hơn.
C
C
H
H
Cl
Cl

H
H
C
C
H
H
Cl
H
H
Cl
C
C
H
H
OH
OH
H
H
C
C
H
H
OH
H
H
OH
beàn (anti)
syn
beàn (syn)