HIDROCACBON NO CHUYÊN ĐH SƯ PHẠM HN

1
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ




2
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ
CHUYÊN ĐỀ 1. HIDROCACBON NO
A. LÝ THUYẾT CẦN NHỚ

I. PHÂN LOẠI ĐỒNG PHÂN VÀ TÊN GỌI

Hiđrocacbon no mạch hở => C
n
H
2n+2
: Ankan. (3n + 1 liên kết xích ma)
1. Phân loại

No 1 vòng => C
n
H
2n
( n  3 ) : Xicloankan.

2. Đồng phân
 Mạch cacbon ( thẳng, nhánh )
 Xicloankan Kích cỡ vòng.
Vị trí tương đối trong vòng.
3. Tên gọi
a. Tên thường gọi
 Iso .
C – C … hoặc C = C …

C C
Ví dụ: CH
3
– CH – CH
2
– CH
3
: isopentan
CH
3
 Neo
C

C – C …


C

 Sec
C – C – C …

C
 Tert
C

C – C – C …

C


b. Gốc ankan = ankyl ( trừ đi 1 H ).
 1 cacbon: metyl
 2 cacbon: etyl


3
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ
 Nhưng 3 cacbon:
CH
3
– CH
2
– CH
2
– : propyl
CH
3
– CH
2

– CH
3

CH
3
– CH – : isopropyl

CH
3

c. Tên thế
Đánh số trên hiđrocacbon từ đầu này sang đầu kia sao cho tổng vị trí nhóm nhỏ nhất
4. Tính chất vật lý
 Đều tan trong nước
 Ở điều kiện thường: C
1
C
4
là chất khí
C
5
C
16
là chất lỏng
C
17
trở lên là chất rắn
 Chú ý nhiệt độ sôi của ankan:
- Khi khối lượng phân tử M tăng t
s

0

tăng
- Khi cùng M thì t
s
0


mạch thẳng
> t
s
0


mạch nhánh


Để hiểu hơn, ta cùng làm ví dụ dưới đây .

Ví dụ: Cho các chất : (1) Butan, (2) Isobutan, (3) Neo pentan, (4) Pentan .Hãy sắp xếp nhiệt
độ sôi tăng dần.

Hướng dẫn: (2) < (1) < (3) < (4)

(1) butan: C – C – C – C


(2) isobutan: C – C – C

C

C

(3) neopentan: C – C – C

C

(4) pentan: C – C – C – C – C

II. Tính chất hóa học
Thế .
1. Tính chất đặc trưng
Tách .



4
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ
a. Phản ứng thế = Cl
2
, Br
2
.
 Hướng thế Cl
C – C – C – C – C + Cl
2
C – C – C – C – C + HCl

C C
Ví dụ: Ankan X có một nguyên tử cacbon bậc IV, một nguyên tử cacbon bậc II, còn lại là bậc
I. Khi cho X tác dụng với Cl
2
(a/s) tạo ra bao nhiêu sản phẩm ?

Hướng dẫn: X có công thức cấu tạo như sau :


C

C – C – C – C => Có 4 sản phẩm

C

Ghi chú: Mỗi 1 mũi tên là 1 Cl đập vào mạch. Để dễ hình dung tôi sẽ mô tả mẫu 1 sản phẩm
như sau:

C CH
2
Cl

C – C – C – C tương đương với CH
3
– C – CH
2
– CH
3

C CH
3



Ví dụ: Khi cho 1,3 – đimetyl – xiclopentan tác dùng với Cl
2
(a/s , 1:1) tạo ra bao nhiêu sản
phẩm monocle ( 1 Clo ) .

Hướng dẫn:
C C



C C
Không nên viết kiểu này

 4 sản phẩm


Ví dụ: Cho ankan X tác dụng với Br
2
( a/s ) tạo dẫn xuất Y duy nhất .tỉ khối d Y/ H
2
= 75,5 .X
là :
A. metan C. isopentan
B. etan D. neopentan
a/s

1:1


5
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ

Hướng dẫn: Do M
Y
= 75,5 x 2 = 151 Chỉ có 1 Br (dẫn xuất mono)
Y: C
n
H
2n+1
Br n = 5 => X: C
5
H
12

Dẫn xuất Y duy nhất X đối xứng neopentan
 Chọn D

b. Phản ứng dưới tác dụng nhiệt.


Phản ứng 1: tách H
2

-
Ankan: C
n
H
2n+2
C
n
H
2n-2k
+ k H
2

Nhận xét: Số mol khí tăng lên = Số mol H
2

Ví dụ: Đề hiđro hóa V lít ankan X thu được 4V lít hỗn hợp khí Y. Tỷ khối của Y so với H
2
là 9.
Vậy công thức của ankan X là?
Hướng dẫn:
X 4Y M
X
= 4 M
Y
= 4 x 18 = 72
 C
5
H
12

- Xicloankan: Chỉ vòng 6 cạnh Benzen


+ 3 H
2



 Phản ứng 2: Crackinh

C
n
H
2n+2
C
n’
H
2n’+2
+ C
m
H
2m
(n’ + m = n)

Chú ý: Các ankan sản phẩm nếu còn dài thì tiếp tục crackinh
C
n
H

2n+2
C
n’
H
2n’+2
+ k C
m
H
2m


n
khí tăng
= n
anken




Ví dụ: Hãy cho biết khi crackinh pentan tạo bao nhiêu sản phẩm ?
A. 6 B. 8 C. 10 D. 4



6
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ
Hướng dẫn: C
3

H
8
C
2
H
4
C
2
H
6
C
3
H
6
6 sản phẩm
CH
4
C
4
H
8

 Chọn A

Ví dụ: Crackinh ankan X tạo sản phẩm cuối cùng gồm: CH
4
chiếm 25%, C
2
H
4

chiếm 50%

,
C
3
H
6
chiếm 25% .Vậy ankan X là :
A. C
8
H
18
B. C
6
H
14
C. C
5
H
12
D. C
7
H
16

Hướng dẫn:
CH
4
25% 1 mol n
C

= 1 + 2x2 + 1 x 3 = 8
C
n
H
2n+2
C
2
H
4
50% 2 mol n
H
= 1x4 + 2x4 + 1x 6 = 18
C
3
H
6
25% 1 mol => C
8
H
18

 Chọn A

2. Phản ứng riêng của Xicloankan ( 3, 4 cạnh ) Mở vòng

a. Vòng 3 cạnh: +Br
2
, +Cl
2
, +H

2
, HX.


+ Br
2
C – C – C ( 1 sản phẩm )

Br Br

C – C – C

Br C Br

+ Br
2
( 2 sản phẩm )
C
C – C – C – C

Br Br

b. Vòng 4 cạnh: Chỉ mở vòng với H
2
/Ni, t
o
.
Ví dụ: Xicloankan X có công thức phân tử C
6
H

12
, X tác dụng với Br
2
(CCl
4)
.
- X có bao nhiêu công thức cấu tạo?
- Một trong số các đồng phân của X khi tác dụng với Br
2
cho 1 sản phẩm duy
nhất .Tìm đồng phân đó .


7
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ

Hướng dẫn: => X có 3 cạnh .


1 nhánh: C – C – C C – C C – C

C C

2 nhánh: C – C C

C C C




C


3 nhánh:
C C
 6 đồng phân
Tác dụng với Br
2
cho 1 sản phẩm duy nhất đối xứng

C

+ Br
2
C – C – C – C – C (1 sản phẩm)

C C Br C Br


Ví dụ: Một hỗn hợp gồm CH
4
và xicloankan X ( 3 cạnh ). Cho 10,08 lít hỗn hợp trên tác dụng
với Br

2
dư thấy có 16 gam Br
2
đã phản ứng và khí thoát ra có khối lượng giảm một nửa. Tìm
X.

Hướng dẫn: nX + nCH
4
= 0,45 mol ; X: C
n
H
2n


C
n
H
2n
+ Br
2
C
n
H
2n
Br
2



8

Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ
0,1 mol 0,1 mol

nCH
4
= 0,45 – 0,1 = 0,35 mol
m X = m CH
4
0,1 x 14n = 0,35 x 16 n = 4



 X: C

3. Phản ứng cháy .
 Ankan
C
n
H
2n+2
+ O
2
n CO
2
+ ( n + 1 ) H
2
O

 Xicloankan

C
n
H
2n
+ O
2
nCO
2
+ nH
2
O


B. CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM
1. Ankan X có chứa 19 liên kết xichma trong phân tử. Hãy cho biết X có bao nhiêu công thức cấu
tạo?
A. 4 B. 6 C. 3 D. 5
2. Hãy cho biết phát biểu nào sau đây không đúng ?
A. Các nhóm ankyl đều có công thức là C
n
H

2n + 1

–


B. Các ankan từ C
4
trở đi bắt đầu có đồng phân cấu tạo.
C. Các hiđrocacbon no hợp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung là C
n
H
2n + 2

D. Những ankan có chứa cacbon bậc III hoặc bậc IV đều có mạch cacbon phân nhánh
3. Cho các chất sau: (1) pentan; (2) hexan; (3) heptan; (4) isohexan. Sắp xếp nào sau đây đúng
với nhiệt độ sôi của các chất ?
4. Xicloankan X có vòng 4 cạnh và có công thức phân tử là C
6
H
12

A. (2) < (3) < (4) < (1) C. (1) < (2) < (3) < (4)
B. (1) < (4) < (2) < (3) D. (4) < (1) < (3) < (2)

n H2O - n CO2 = n Ankan
n H2O
1 < < 2
n CO2

9
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ
5. Cho ankan X tác dụng với Br
2
trong điều kiện thích hợp thu được dẫn xuất Y ( duy nhất ) chứa
C, H, Br. Tỷ khối của Y đối với H
2
là 75,5. Vậy tên gọi của X là:
A. 2 - metyl butan B. 2,3 - đimetyl butan C. 2,2 - đimetyl propan D. etan
6. Cho isopentan tác dụng với brom (a/s) thu được 4 dẫn xuất monobrom lần lượt là: (X1) 1-brom-
2-metylbutan; (X2) 2-brom-2-metylbutan; (X3) 2-brom-3-metylbutan; (X4) 1-brom-3-metylbutan.
Sắp xếp nào đúng với lượng sản phẩm được tạo ra?
A. X
1
< X
4
< X
2
< X
3
C. X
4
< X
1
< X
3
< X
2

B. X
1
< X
2
< X
3
< X
4
D. X
4
< X
3
< X
1
< X
2

7. Ankan X ( trong đó cacbon chiếm 83,72 % về khối lượng ) tác dụng với clo trong điều kiện chiếu
sang thu được 2 dẫn xuất monocle. Hãy cho biết X là chất nào sau đây?
A. neo-hexan B. isobutan C. 2,3 - đimetyl butan D. neo-pentan
8. Cho các chất sau: (1) metan; (2) etan; (3) isobutan; (4) neo-petan; (5) 2,2,3,3 - trimetyl butan;
(6) 1,4 - đimetyl xiclohexan; (7) xiclopentan. Số chất tác dụng với Cl
2
(a/s) chỉ thu được 1 dẫn
xuất monocle là ?
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7
9. Cho ankan X tác dụng với Cl
2
trong điều kiện thích hợp thu được một trong các sản phẩm là

dẫn xuất Y ( chứa C, H, Cl ). Tỷ khối chửa Y đối với H
2
là 63,5. Hãy cho biết X có bao nhiêu
công thức cấu tạo ?
A. 3 B. 2 C. 4 D. 5
10. Cho ankan X tác dụng với Cl
2
(a/s) thu được 13,125 gam hỗn hợp các dẫn xuất clo (mono và
điclo ). Khí HCl sinh ra được hấp thụ hoàn toàn bằng nước sau đó trung hòa bằng dung dịch
NaOH thấy tốn hết 250 ml dung dịch NaOH 1,0M. Vậy CTPT của X là:
A. C
2
H
6
B. CH
4
C. C
4
H
10
D. C
3
H
8

11. Ankan X có một nguyên tử cacbon bậc IV, một nguyên tử cacbon bậc III, còn lại là bậc I. Hãy
cho biết khi cho X tác đụng với Cl
2
trong điều kiện chiếu sang thì thu được bao nhiêu dẫn xuất
monoclo?

A. 2 B. 4 C. 3 D. 5
12. Hãy cho biết khi cho propan tác dụng với Cl
2
trong điều kiện chiếu sang thì thu được bao nhiêu
dẫn xuất điclo?
A. 5 B. 2 C. 4 D. 3
13. Cho etyl xiclopentan tác dụng với Clo (a/s) thì thu được bao nhiêu dẫn xuất monoclo là đồng
phân cấu tạo của nhau?
A. 6 B. 4 C. 3 D. 5
14. Khi crackinh nhiệt đối với hexan người ta thu được hỗn hợp gồm CH
4
15%; C
2
H
4
50%; C
3
H
6

25%, còn lại là C
2
H
6
, C
3
H
8
, C
4

H
10
(theo thể tích). Hãy cho biết từ 1 mol hexan, người ta thu
được bao nhiêu mol etilen?
A. 4,0 mol B. 1,0 mol C. 0,5 mol D. 2,0 mol
15. Crackinh 1 lit ankan X người ta thu được 4 lit hỗn hợp Y. Tỷ khối của Y so với H
2
là 12,5. Vậy
CTPT của X là:
A. C
8
H
18
B. C
5
H
12
C. C
6
H
14
D. C
7
H
16

16. Hãy cho biết chất nào sau đây không thể là sản phầm của phản ứng crackinh butan?
A. propan B. metan C. propen D. etilen
17. Xicloankan X có CTPT là C
6

H
12
. Khi cho X tác dụng với dd Br
2
thu được 1 dẫn xuất đibrom. Tên
gọi của dẫn xuất đó là:
A. 2,4 - đibrom - 2 - metyl pentan C. 1,3 - đibrom – 1,2,3 - trimetyl propan
B. 1,3 - đibrom - 2 - metyl pentan D. 2,4 - đibrom - 3 - metyl pentan
18. Hóa chất nào có thể phân biệt được 2 chất lỏng sau: propan và xiclopropan ?
A. Br
2
trong CCl
4
C. Khí H
2



10
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ
B. KMnO
4
trong nước D. dung dịch H
2
SO
4
đặc

19. Xicloankan X tác dụng với dd Br
2
thu được một trong các sản phẩm là 1,3 - đibrom - 3 - metyl
pentan. Vậy tên gọi của X là:
A. 1,1 - đimetyl - 2 - etyl xiclopropan C. 1 - etyl - 1 - metyl xiclopropan
B. 1,1,2 - trimetyl xiclopropan D. 1 - etyl - 2 - metyl xiclopropan
20. Xicloankan X tác dụng với Br (dd) thu được 2 dẫn xuất đibrom X
1
và X
2
. Trong đó X
1
có tên gọi
là 2,4 – đibrompentan .Vậy tên gọi của X
2
là:
A. 2,4 - đibrom - 2 - metyl butan C. 1,3 - đibrom - 3 - metyl butan
B. 1,3 - đibrom - 2 - metyl butan D. 1,3 - đibrom - 3 - metyl pentan
21. Hốn hợp gồm ankan X và O
2
theo tỉ lệ 1:10 sau đó cho sản phẩm cháy qua dd H
2
SO
4
đặc, dư
thu được hỗn hợp khí Y. Tỷ khối của hỗn hợp khí Y so với H
2
là 18,15. Vậy công thức của
ankan X là:
A. C

3
H
8
B. C
5
H
12
C. C
4
H
10
D. C
2
H
6

22. Đốt cháy hoàn toàn ankan X thu được CO
2
và H
2
O trong đó CO
2
chiếm 64,7% về khối lượng.
Vậy CTPT của ankan X là:
A. C
4
H
10
B. CH
4

C. C
3
H
8
D. C
2
H
6

23. Hỗn hợp gồm CH
4
và xicloankan X theo tỷ lệ mol 1:1. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X
thu được 4 mol CO
2
và 5 mol H
2
O. X là:
A. xiclobutan B. xiclohexan C. xiclopentan D. xiclopropan
24. Khí metan có lẫn CO
2
và SO
2
. Có thể sử dụng hóa chất nào sau đây để loại bỏ CO
2
và SO
2
?
A. Dung dịch NaHCO
3
C. Dung dịch Br

2

B. Dung dịch KMnO
4
D. Dung dịch NaOH
25. Hỗn hợp X gồm ankan A và xicloankan B. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được
5,376 lít CO
2
(đktc) và 5,4 gam nước. Xác định CTPT của A và B.
A. C
2
H
6
và C
4
H
8
B. CH
4
và C
3
H
6
C. CH
4
và C
4
H
8
D. C

2
H
6
và C
3
H
6


C. ĐÁP ÁN
1D
2C
3B
4D
5C
6C
7C
8B
9B
10A
11C
12C
13D
14D
15D
16A
17D
18A
19C
20B

21A
22C
23D
24D
25D



D. HƯỚNG DẪN GIẢI

1. 3n + 1 = 19 => n = 6 C
6
H
12


Mạch 6: C – C – C – C – C – C

Mạch 5: C – C – C – C – C C – C – C – C – C

C C







11
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ
C

Mạch 4: C – C – C – C C – C – C – C

C C C

Mạch 3: không có ( vì sẽ bị trùng )

 5 đồng phân.

4. Vòng 4 cạch => 4 cacbon cho vòng, còn lại 2 cacbon chạy tự do.
C
C C – C
1 nhánh:


2 nhánh: C C
C
C
 4 đồng phân
5.
Do M
Y
= 75,5 x 2 = 151 Chỉ có 1 Br (dẫn xuất mono)

Y: C
n
H

2n+1
Br 14n + 81 = 151 n = 5 X: C
5
H
12

Dẫn xuất Y duy nhất X đối xứng C – C – C – C : 2,3 - đimetyl butan
C C
7. n = 6 C
6
H
14
loại B ( có 4 cacbon ) và D ( có 5 cacbon )

C

neohexan: C – C – C – C ( 3 sản phẩm )

C

2,3 - đimetyl butan: C – C – C – C ( 2 sản phẩm )
C C

8. (1), (2), (4), (5), (7) => 5 chất

(1) metan: CH
4
( 1 sản phẩm )

12
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ
(2) etan: C – C ( 1 sản phẩm )





(3) isobutan: C – C – C ( 2 sản phẩm )

C




C

(4) neopentan: C – C – C ( 1 sản phẩm )

C





C C

(5) 2,2,3,3 - tetrametyl butan: C – C – C– C ( 1 sản phẩm )
C C


C

(6) 1,4 - đimetyl xiclohexan ( 3 sản phẩm )
C


(7) Xiclopentan: ( 1 sản phẩm )

9. M
Y
= 127 Y có 2 Cl . Y: C
4
H
8
Cl
2
X: C
4
H
10




13
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ
C H
3
– CH – CH
3
CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3

CH
3

 2 công thức cấu tạo

10. C
n
H
2n + 2
+ k Cl
2
C
n
H
2n + 2 – k

Cl
k
+ k HCl

1 < k < 2
H
+
+ OH
-
H
2
O
0,25 0,25
n HCl = n Cl
2
= 0,25 mol
Áp dụng phương pháp bảo toàn khối lượng
m X + 71 x 0,25 = 13,125 + 36,5 x 0,25 => mX = 4,5 gam
nX =


nCl
2
=


=> M
X
= 4,5 :



= 18k
18 < M
X
< 36 18 < 14n +2 < 36
 n = 2

11.

C

C – C – C– C

C C

 3 đồng phân
12.
Cl Cl

C – C – C C – C – C

Cl Cl
4 sản phẩm
C – C – C C – C – C
Cl Cl Cl Cl



14
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ
13.

C – C

 5 sản phẩm

14.
CH
4
15%
C
2
H
6
ankan
con
= 25%
C
3
H
8
10%
C
4
H
10

 n C

2
H
4
= 50% = 2 n Ankan
con
n Ankan
mẹ
=  n Ankan
con
= 1 mol n C
2
H
4
= 2 mol

15.
X 4Y => M
X
= 4 M
Y
= 100

 C
7
H
16


17.
1 sản phẩm X là 3 cạnh, đối xứng.

C CH
3
+ Br
2
CH
3
– CH – CH – CH – CH
3
C C Br Br
2,4 đibrom – 3 – metyl pentan
19. CH
3
X + Br
2
CH
2
– CH
2
– C – CH
2
– CH
3

Br Br
Cắt bỏ Br:

CH
2

CH

3


H
2
C CH – CH
2
– CH
3


1 - etyl - 1 - metyl xiclopropan





1 2 3 4 5




15
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ

20.
X + Br
2
X
1
: CH
2
– CH – CH
2
– CH – CH
3
Br Br
X
2
?

CH
2
(X
2
)
X: CH
3
– HC CH – CH
3

(X
1
)

 X
2
: CH
2
– CH – CH – CH
3

Br CH
3
Br
1,3 - đibrom - 2 - metyl butan
21. C
n
H
2n+2
+


O
2
n CO
2
+ (n + 1) H
2
O
1 10
Phản ứng: 1


n n + 1

10 -


n n + 1

Qua H
2
SO
4
đặc H
2
O bị giữ lại CO
2

O
2
dư



1 2 3 4




16
Tổ hóa Trường THPT Chuyên ĐHSP Hà Nội

Tuyển tập các chuyên đề hóa hữu cơ

CO
2
: 44 4,5
36,5


=


= 0,6
O
2
: 32 8,5
n CO
2
= 0,6 nO
2
n = 0,6 ( 10 -


) n = 3
25. nCO
2
= 0,24 nH
2
O = 0,3 n Ankan = nH
2
O - nCO
2
= 0,06

n Xicloankan = 0,1 - 0,06 = 0,04

C
n
H
2n+2
n CO
2
0,06 0,06n
0,06n + 0,04m = 0,24 n = 2 , m = 3
C
m
H
2m
m CO
2
0,04 0,04m