chuyên đề về andehit xeton trong ôn thi đại học môn hóa
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (203.73 KB, 9 trang )
Khóa
học
LTĐH
KIT-1:
Môn
Hóa
học
(Thầy
Vũ
Khắc
Ngọc) Lý
thuyết
trọng
tâm
về
Andehit-Xeton
L
Ý
TH
UY
ẾT T
R
Ọ
N
G T
Â
M
V
Ề
ANĐ
EH
I
T
-
X
ETO
N
(TÀI LIỆU BÀI GIẢNG)
Giáo viê
n:
VŨ
KH
ẮC
N
GỌ
C
Đây
là
tài
liệu
tóm
lược
các
kiến
thức
đi
kèm
với
bài
giảng
“L
ý
t
hu
y ết
t rọn
g
t â
m
về
a n
đ
ehit
-
xeton”
thuộc
Kh ó
a
h ọc
L T
Đ H
KI T
-1:
M ôn
H ó
a
họ
c
( T
hầy
V
ũ
Khắc
N
gọ c
)
tại
website
Hocmai.vn.
Để
có
thể
nắm
vững
kiến
thức
phần
“Lý
thuyết
trọng
tâm
về
anđehit
-
xeton”,
Bạn
cần
kết
hợp
xem
tài
liệu
cùng
với
b
ài
g
i ản
g
n
à
y.
I. KHÁI NIỆM CHUNG
1. Định nghĩa
- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử
H (R-CH=O).
V D :
- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử C (RCOR’).
V D :
2. Danh pháp
- Anđehit:
+
Tên thay thế:
Tên Anđehit = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + al.
+
Tên thông thường:
Tên Anđehit = Tên axit tương ứng + đuôi “anđehit” thay cho “ic”.
V D :
- Xeton:
+
Tên thay thế:
Tên Xeton = Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + on.
+
Tên gốc – chức:
Tên Xeton = Tên 2 gốc hiđrocacbon gắn với nhóm >C=O + xeton.
V D :
+
Tên thông thường: axeton, axetophenon.
3. Tính chất vật lý
Ađehit và xeton không có liên kết H nên nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp hơn ancol tương ứng nhưng do liên
kết –CO- tạo ra sự phân cực nên vẫn cao hơn hiđrocacbon có cùng C.
II. ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN
1. Đồng đẳng
Tùy theo cấu tạo của anđehit và xeton (mạch C, số nhóm chức, ) mà ta có các dãy đồng đẳng khác nhau. Trong
chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng anđehit/xeton no, đơn chức, mạch hở, có các đặc điểm sau:
- Công thức dãy đồng đẳng: C
n
H
2n
O.
- Khi đốt cháy:
n
H
2
O
=
n
C
O
2
Ngoài ra, cũng cần chú ý đến các dãy có công thức dạng C
n
H
2n-2
O
x
(no, mạch hở, 2 chức hoặc không no, một nối
đôi, mạch hở, đơn chức) khi đốt cháy:
n
H
2
O
<
n
C
O
2
và
n
a
n
®
e
h
i
t/
x
e
t
o
n
=
n
C
O
2
-
n
H
2
O
2. Đồng phân
Ngoài đồng phân về mạch C, anđehit và xeton còn là đồng phân loại nhóm chức của nhau.
V D
1
: X là một anđehit thơm có CTPT C
8
H
8
O. Số chất thoả mãn điều kiện của X là:
A. 4. B. 5. C. 6. D. 7.
V D
2
: Số anđehit mạch hở có công thức đơn giản nhất C
2
H
3
O là:
A. 1. B
. 2. C. 3. D. 4.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
- Phản ứng cộng H
2
(phản ứng khử):
Tổng qu á t:
R
C
O
R'
+
H
2
N
i
,
t
o
R
C
H(
O
H)
R'
+
Nếu
R’ là H:
+
Nếu R’ là gốc hiđrocacbon:
- Phản ứng cộng H
2
O, cộng HCN:
H o
cm a
i. v
n
–
Ngôi
trường
chung
của
học
trò
Việt Tổng
đài
tư
vấn:
1900
58-58-12
-
Trang
|
1
-
Khóa
học
LTĐH
KIT-1:
Môn
Hóa
học
(Thầy
Vũ
Khắc
Ngọc) Lý
thuyết
trọng
tâm
về
Andehit-Xeton
Sản phẩm cộng nước có 2 nhóm –OH gắn vào cùng 1C nên không bền, chỉ tồn tại trong dung dịch.
Sản phẩm cộng HCN có nhiều ứng dụng quan trọng trong các bài tập điều chế - chuỗi phản ứng:
R
C
O
+
H
C
N
R
C
O
H
R'
R'
C
N
Do khả năng thủy phân của hợp chất nitril tạo thành axit hữu cơ:
R
C
O
H
R
C
O
H
R'
C
N
R'
C
OO
H
Nên phản ứng này có thể dùng để điều chế hiđroxy axit và axit không no. (VD chuỗi phản ứng điều chế thủy tinh
hữu cơ PMM).
Chú ý:
+
Nếu R’ là H (anđehit) điều chế axit không phân nhánh (VD: a. acrylic).
+
Nếu R’ là gốc hiđrocacbon (xeton) điều chế axit có nhánh (VD: a. metacrylic).
2. Phản ứng oxh
Nguyên tử C trong nhóm chức –CHO của anđehit vẫn còn H nên vẫn còn tính khử và có thể tham gia các phản ứng
oxh không hoàn toàn, xeton không có tính chất này.
- Phản ứng với dung dịch Br
2
hoặc KMnO
4
tạo axit cacboxylic.
Tổng qu á t:
R
C
H
O
+
B
r
+
H
2
O
R
C
OO
H
+
2
H
B
r
Chú
ý: Anđehit no chỉ làm mất màu Br
2
khi có mặt H
2
O (phản ứng oxh – kh), chỉ anđehit không no mới làm mất
màu dung dịch Br
2
/CCl
4
.
Ứng dụng: Nhận biết anđehit, phân biệt anđehit no và không no.
- Phản ứng với phức bạc hoặc đồng:
R
C
H
O
+
2
A
g
[
(
N
H
3
)
2
]
O
H
R
C
OO
N
H
4
+
2
A
g
+
3
N
H
3
+
H
2
O
R
C
H
O
+
2
C
u
(
O
H)
2
+
N
a
O
H
R
C
OO
N
a
+
C
u
2
O
+
3
H
2
O
Chú ý: Trong các bài tập, ta chỉ quan tâm tới các tỷ lệ phản ứng, do đó, có thể viết gọn là
R
C
H
O
+
A
g
2
O
N
H
3
R
C
OO
H
+
2
A
g
+
H
2
O
R
C
H
O
+
2
C
u
(
O
H)
2
O
H
-
R
C
OO
H
+
C
u
2
O
+
2
H
2
O
Ứng dụng: Nhận biết anđehit, tráng gương, tráng ruột phích (thực tế trong công nghiệp người ta dùng glucozơ)
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Do nhóm chức –CHO của anđehit dễ bị oxh nên thực tế, ta chỉ xét đến phản ứng thế halogen (cũng là tác nhân oxh)
của xeton, trong đó, ưu tiên vào vị trí của nguyên tử H ở C
α
so với nhóm >C=O.
C
H
3
C
O
C
H
3
+
B
r
C
H
3
C
OO
H
C
H
3
C
O
C
H
2
B
r
+
H
B
r
V D
5
: Ba chất hữu cơ mạch hở X, Y, Z có cùng công thức phân tử C
3
H
6
O và có các tính chất : X, Z đều phản ứng với
nước brom; X, Y, Z đều phản ứng với H
2
nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất Y chỉ tác dụng với
brom khi có mặt CH
3
COOH. Các chất X, Y, Z lần lượt là
A. C
2
H
5
CHO, CH
2
=CH-O-CH
3
, (CH
3
)
2
CO. B. (CH
3
)
2
CO, C
2
H
5
CHO, CH
2
=CH-CH
2
OH.
C. C
2
H
5
CHO, (CH
3
)
2
CO, CH
2
=CH-CH
2
OH. D. CH
2
=CH-CH
2
OH, C
2
H
5
CHO, (CH
3
)
2
CO.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B –
2008) Nếu biện luận một cách đầy đủ và tuần tự thì:
X tác dụng với nước brom Loại B.
Chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH
3
COOH Y có nhóm
cacbonyl Loại A. Chỉ Z không bị thay đổi
nhóm chức Z chỉ có liên kết ở mạch C Loại D.
X, Y, Z lần lượt là : C
2
H
5
CHO, (CH
3
)
2
CO, CH
2
=CH-CH
2
OH.
Tuy nhiên, cũng có một cách biện luận rất thông
minh như sau:
Chất Y chỉ tác dụng với brom khi có mặt CH
3
COOH Y không thể là ete hay Aldehyde phải là đáp án C
Đây sẽ là một câu hỏi khó nếu cứ biện luận tuần tự và đầy đủ như cách làm thứ nhất, trong đó có điều kiện xảy ra
phản ứng thế Brom của xeton là điều mà rất ít thí sinh quan tâm.
Nhưng nếu biện luận như cách làm thứ 2, thì ta thấy bài toán trở nên rất đơn giản và dễ dàng chọn được đáp án đúng
mà không cần quan tâm đến các dữ kiện khác (^^ nếu quan tâm thì cũng có thể thử lại dễ dàng và cho kết quả ok)
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a. Phương pháp chung
2
2
Oxh ancol bậc I và bậc II tương ứng.
H o
cm a
i. v
n
–
Ngôi
trường
chung
của
học
trò
Việt Tổng
đài
tư
vấn:
1900
58-58-12
-
Trang
|
2
-
Khóa
học
LTĐH
KIT-1:
Môn
Hóa
học
(Thầy
Vũ
Khắc
Ngọc) Lý
thuyết
trọng
tâm
về
Andehit-Xeton
b. Phương pháp riêng
- Với fomanđehit:
2
C
H
3
O
H
+
O
2
x
t
,
t
o
2
H
C
H
=
O
+
2
H
2
O
C
H
4
+
O
2
x
t
,
t
o
H
C
H
=
O
+
H
2
O
- Với
axetandehit:
2
C
H
2
=
C
H
2
+
O
2
P
d
C
l
2
,
C
u
C
l
2
2
C
H
3
C
H
=
O
- Với axeton:
Điều chế cùng với phenol bằng cách oxh cumen.
V D : Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là:
A. CH
3
COOH, C
2
H
2
, C
2
H
4
. B. C
2
H
5
OH, C
2
H
2
, CH
3
COOC
2
H
5
.
C . C
2
H
5
OH, C
2
H
4
, C
2
H
2
. D. HCOOC
2
H
3
, C
2
H
2
, CH
3
COOH.
(Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A –
2009) Câu hỏi này vốn không khó nhưng có một số em đã không nhớ được phản ứng oxh C
2
H
4
:
C
2
H
4
+
1
O
2
P
d
C
l
2
,
C
u
C
l
2
C
H
3
C
H
O
nên loại đã loại trừ đáp án C. Trong
câu hỏi này, đáp án B và D
(este) bị loại trừ khá dễ dàng.
2. Ứng dụng
Giáo
viên:
Vũ
Khắc
Ngọc
Nguồn: H o
c
m ai. v
n
2
H o
cm a
i. v
n
–
Ngôi
trường
chung
của
học
trò
Việt Tổng
đài
tư
vấn:
1900
58-58-12
-
Trang
|
3
Khóa
học
LTĐH
KIT-1:
Môn
Hóa
học
(Thầy
Vũ
Khắc
Ngọc) Lý
thuyết
trọng
tâm
về
Anđehit-Xeton
L
Ý
TH
UY
ẾT T
R
Ọ
N
G T
Â
M
V
Ề
ANĐ
EH
I
T
-
X
ETO
N
(BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
Giáo viê
n:
VŨ
KH
ẮC
N
GỌ
C
Các
bài
tập
trong
tài
liệu
này
được
biên
soạn
kèm
theo
bài
giảng
“L
ý
t
huyết
t r
ọ
n
g
t â
m
về
an đ e
h it
-
xet o
n”
thuộc
Khóa
h ọ
c
L T
Đ H
K I
T
- 1:
M ô
n
H ó
a
họ
c
(
T
h ầ
y
Vũ
Khắc
N
g ọc
)
tại
website
Hocmai.vn
để
giúp
các
Bạn
kiểm
tra,
củng
cố
lại
các
kiến
thức
được
giáo
viên
truyền
đạt
trong
bài
giảng
tương
ứng.
Để
sử
dụng
hiệu
quả,
Bạn
cần
học
trước
bài
giảng
“Lý
t
hu
y ết
t r
ọ
ng
t â
m
về
an đ e h
it
-
xeton”
sau
đó
làm
đầy
đủ
các
bài
tập
trong
tài
liệu
này.
C
â
u
1
:
X
là một anđehit thơm có CT
P
T C
8
H
8
O
.
S
ố chất thoả mãn điều kiện của
X
là:
A
. 4. B. 5.
C
. 6.
D
. 7.
C
â
u
2
:
S
ố đồng phân ứng với CT
P
T C
4
H
8
O
tác dụng được với dung dịch
A
g
NO
3
/
NH
3
là:
A
. 1 đồng phân. B. 2 đồng phân.
C
. 3 đồng phân.
D
. 4 đồng phân.
C
â
u
3
:
S
ố đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C
5
H
10
O
là:
A
. 3. B. 5.
C
. 6.
D
. 4.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối A – 2008
)
C
â
u
4
:
H
iđ
r
o hoá anđehit oxalic
(OH
C
-
C
HO)
thu được
s
ố
s
ản phẩm hữu cơ tối đa là:
A
. 1. B. 2.
C
. 3.
D
. 4.
C
â
u
5
:
D
ãy các c
h
ất đều có phản ứng t
r
áng gương khi cho tác dụng với
A
g
2
O
t
r
ong
NH
3
, t
0
là:
A
. Etanal , axit
f
omic, glixe
r
in t
r
i
f
omiat. B.
A
xetilen, anđehit axetic, axit
f
omic.
C
.
Pr
opanal, etyl
f
omiat,
r
ượu etylic.
D
.
A
xit oxalic, etyl
f
omiat, anđehit benzoic.
C
â
u
6
:
Cho dãy các chất:
H
C
HO
, C
H
3
C
OOH
, C
H
3
C
OO
C
2
H
5
,
H
C
OOH
, C
2
H
5
OH
,
H
C
OO
C
H
3
.
S
ố chất
t
r
on
g
dãy tham gia phản ứng t
r
áng gương là:
A
. 3. B. 6.
C
. 4.
D
. 5.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh Cao đẳng – 2008
)
C
â
u
7
:
Chất
X
c
ó
CT
P
T là C
3
H
6
O
2
.
X
tác dụng được với
N
a và với dung dịch
A
g
NO
3
/
NH
3
, t
0
. Cho hơi
của
X
tác dụng với Cu
O
, t thu được chất hữu cơ
Y
đa chức. CTCT của
X
là:
A
. C
H
3
-
C
H
2
-
C
OOH
. B.
H
C
OO-
C
H
2
C
H
3.
C
.
HO-
C
H
2
-
C
H
2
-
C
HO
.
D
. C
H
3
-
C
H(OH)-
C
HO
.
C
â
u
8
:
H
ai hợp chất hữu cơ
X
,
Y
có cùng công thức phân tử C
3
H
6
O
2
. Cả
X
và
Y
đều tác dụng với
N
a;
X
tác
d
ụng được với
N
a
H
C
O
3
còn
Y
có khả năng tham gia phản ứng t
r
áng bạc. Công thức cấu tạo của
X
và
Y
lần lượt là:
A
. C
2
H
5
C
OOH
và
H
C
OO
C
2
H
5.
B.
H
C
OO
C
2
H
5
và
HO
C
H
2
C
O
C
H
3.
C
.
H
C
OO
C
2
H
5
và
HO
C
H
2
C
H
2
C
HO
.
D
. C
2
H
5
C
OOH
và C
H
3
C
H(OH)
C
HO
.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh Cao đẳng – 2009
)
C
â
u
9
:
Cho
s
ơ đ
ồ
chuyển hóa
s
au:
M
Br
C
3
H
6
B
r
2
NaOH (du)
N
CuO,t
0 anđehit 2 chức
K
ết luận nào
s
au
đ
ây đ
ún
g:
A
.
M
là C
3
H
6
và
N
là C
H
3
C
H(OH)
C
H
2
OH
.
B.
M
là C
3
H
6
và
N
là C
H
2
(OH)
C
H
2
C
H
2
OH
.
C
.
M
là xiclop
r
opan và
N
là C
H
2
(OH)
C
H
2
C
H
2
OH
.
D
.
M
là C
3
H
8
,
N
là glixe
r
in
(
glixe
r
ol
)
C
3
H
5
(OH)
3.
C
â
u
10
:
Cho các chất:
H
C
N
,
H
2
, dung dịch
KM
n
O
4
, dung dịch B
r
2
.
S
ố chất phản ứng được với
(
C
H
3
)
2
C
O
là:
A
. 2. B. 4.
C
. 1.
D
. 3.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối A – 2007
)
C
â
u
11
:
Ba chất hữu cơ mạch hở
X
,
Y
, Z có cùng công thức phân tử C
3
H
6
O
và có các tính chất :
X
, Z đều
phản ứng với nước b
r
om;
X
,
Y
, Z đều phản ứng với
H
2
nhưng chỉ có Z không bị thay đổi nhóm chức; chất
Y
chỉ tác dụng với b
r
om khi có mặt C
H
3
C
OOH
. Các chất
X
,
Y
, Z lần lượt là
0
2
A
. C
2
H
5
C
HO
, C
H
2
=C
H-O-
C
H
3
,
(
C
H
3
)
2
C
O
.
B.
(
C
H
3
)
2
C
O
, C
2
H
5
C
HO
, C
H
2
=C
H-
C
H
2
OH
.
C
. C
2
H
5
C
HO
,
(
C
H
3
)
2
C
O
, C
H
2
=C
H-
C
H
2
OH
.
H o
cm a
i. v
n
–
Ngôi
trường
chung
của
học
trò
Việt Tổng
đài
tư
vấn:
1900
58-58-12
-
Trang
|
4
-
Khóa
học
LTĐH
KIT-1:
Môn
Hóa
học
(Thầy
Vũ
Khắc
Ngọc) Lý
thuyết
trọng
tâm
về
Anđehit-Xeton
D
. C
H
2
=C
H-
C
H
2
OH
, C
2
H
5
C
HO
,
(
C
H
3
)
2
C
O
.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối B – 2008
)
C
â
u
12
:
D
ãy gồm các chất đều điều chế t
r
ực tiếp
(
bằng một phản ứng
)
tạo
r
a anđehit axetic là:
A
. C
H
3
C
OOH
, C
2
H
2
, C
2
H
4
. B. C
2
H
5
OH
, C
2
H
2
, C
H
3
C
OO
C
2
H
5
.
C
. C
2
H
5
OH
, C
2
H
4
, C
2
H
2
.
D
.
H
C
OO
C
2
H
3
, C
2
H
2
, C
H
3
C
OOH
.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh
ĐH
– C
Đ
khối A – 2009
)
C
â
u
13
:
Q
uá t
r
ình nào
s
au đây k
h
ô
n
g tạo
r
a anđehit axetic:
A
. C
H
2
=C
H
2
+
H
2
O
(
t
o
, xúc tác
H
g
SO
4
)
. B. C
H
2
=C
H
2
+
O
2
(
t
o
, xúc tác
)
.
C
. C
H
3
−C
H
2
OH
+ Cu
O
(
t
)
.
D
. C
H
3
−C
OO
C
H
=C
H
2
+ dung dịch
N
a
OH
(
t
)
.
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh Cao đẳng – 2009
)
C
â
u
14
:
T
r
ong c
ô
ng nghiệp, axeton được điều chế từ:
A
. cumen. B. p
r
opan
-
1
-
ol.
C
.
X
iclop
r
opan.
D
. p
r
opan
-
2
-
ol .
(Tr
ích đề thi tuyển
s
inh Cao đẳng – 2007
)
C
â
u
15
:
S
ố anđehit mạch hở có công thức đơn giản nhất C
2
H
3
O
là:
A
. 1. B. 2.
C
. 3.
D
. 4.
Giáo
viên:
Vũ
Khắc
Ngọc
Nguồn: H o
c
m ai. v
n
L
Ý
TH
UY
ẾT T
R
Ọ
N
G T
Â
M
V
Ề
ANĐ
EH
I
T
-
X
ETO
N
(ĐÁP ÁN BÀI TẬP TỰ LUYỆN)
Giáo viê
n:
VŨ
KH
ẮC
N
GỌ
C
Các
bài
tập
trong
tài
liệu
này
được
biên
soạn
kèm
theo
bài
giảng
“Lý
t
huyết
t rọn
g
t â
m
v
ề
an đ
e
hit
-
xet o
n”
thuộc
Khóa
h ọ
c
L T
Đ H
KI T
-1:
M ô
n
H ó
a
h ọ
c
( T
h ầ
y
Vũ
Khắc
N
g ọ
c)
tại
website
Hocmai.vn
để
giúp
các
Bạn
kiểm
tra,
củng
cố
lại
các
kiến
thức
được
giáo
viên
truyền
đạt
trong
bài
giảng
tương
ứng.
Để
sử
dụng
hiệu
quả,
Bạn
cần
học
trước
bài
giảng
“Lý
thu
y ết
t r
ọ
n g
t â
m
về
an đ e h
it
-
xeton”
sau
đó
làm
đầy
đủ
các
bài
tập
trong
tài
liệu
này.
1.
A
2. B 3.
A
4. B 5.
A
6.
A
7. C 8.
D
9. C 10.
A
11. C 12. C 13.
A
14.
A
15. B
Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc
Nguồn: Ho c ma i
. vn
H o
cm a
i. v
n
–
Ngôi
trường
chung
của
học
trò
Việt Tổng
đài
tư
vấn:
1900
58-58-12
-
Trang
|
5
o o
–
