Bài giảng hiện tượng đồng phân

HIỆN TƯỢNG ĐỒNG PHÂN

ĐỒNG PHÂN

ĐỒNG PHÂN
PHẲNG
ĐỒNG PHÂN
LẬP THỂ
Đồng phân không đối quang
Đồng phân đối quang
Đồng phân Cis-trans Đồng phân Cấu trạng
Sự quay xung quanh một liên kết s là được phép

ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG
ĐỒNG PHÂN CẤU TRẠNG
 Có thể có nhiều cách sắp xếp trong không gian
khác nhau của các nguyên tử trong phân tử H
2
O
2
 Cấu trạng (Conformation): Là bất kỳ cách sắp xếp
trong không gian 3 chiều của các nguyên tử trong phân
tử có được do sự quay xung quanh một liên kết đơn
ALKANE
ALKANE

Công thức chiếu Newman
Công thức chiếu Newman
PHÉP CHIẾU NEWMAN
Công thức phối cảnh
Công thức phối cảnh

Vẽ công thức phối cảnh và công thức
chiếu Newman của 1,2-dichloroethane ?


Cl C C Cl
H
H
H
H
1,2-dichloroethane
H
H
H
Cl
Cl
H
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl

H
H
H
Cl H
H
H
Cl
H
H
Cl
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H
H
Cl
Cấu trúc alkane ?
GÓC NHỊ DIỆN

(Dihedral angle, Torsion angle)
 Là góc tạo bởi mặt phẳng H-C-C và mặt
phẳng C-C-H
 Dễ dàng quan sát từ công thức Newman
ETHANE
Cấu trạng lệch
Cấu trạng che khuất
 Tồn tại vô số cấu trạng khác nhau
 Hai cấu trạng giới hạn: Che khuất và Lệch
Bền nhất
Kém bền nhất
ETHANE
ETHANE
SỨC CĂNG NHỊ DIỆN
(Torsional strain)
• Sự khác nhau về năng lượng giữa cấu trạng
lệch và cấu trạng che khuất:
Khoảng 3 kcal/mol
• Sức căng nhị diện: sức căng do sự tiến đến
gần nhau của các nguyên tử hoặc các nhóm
nguyên tử từ cấu trạng lệch đến cấu trạng che
khuất.
BUTHANE
Sự quay xung quanh liên kết C1-C2
Cấu trạng lệch
Cấu trạng che khuất
BUTHANE:
Cấu trạng do sự quay chung quanh C2-C3
Cấu trạng bán lệch, θ = 60°

(gauche conformation)
BUTHANE:
Cấu trạng do sự quay chung quanh C2-C3
Cấu trạng lệch hoàn toàn, θ = 180°
(anti conformation)
BUTHANE: Liên kết C2-C3
SỨC CĂNG GÓC
(Angle strain)
 Xuất hiện khi góc liên kết trong phân tử trở
nên nhỏ hơn hoặc lớn hơn so với bình thường
 Hoặc xuất hiện khi một liên kết trở nên ngắn
hơn hay dài hơn so với độ dài bình thường
của liên kết đó
 Xuất hiện do tương tác giữa các liên kết
Tương tác lập thể
(Steric strain)
 Là năng lượng thêm vào phân tử khi các
nguyên tử hoặc các nhóm nguyên tử ở quá
gần nhau trong không gian → tăng lực đẩy
Van der Waals giữa các đám mây điện tử
 Xuất hiện do tương tác giữa các nhóm
CẤU TRẠNG CỦA PENTANE
 Mạch carbon thẳng: Cấu trạng bền nhất tương
ứng với tất cả các liên kết C-C đều ở cấu trạng anti
 Khung carbon sắp xếp theo kiểu zigzag
CẤU TRẠNG CỦA HEXANE