nghiên cứu thành phần hóa học vỏ cây sổ (dillenia indica) ở tuyên quang

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên


ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM







LÊ VĂN KIÊN




NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VỎ CÂY SỔ (DILLENIA INDICA) Ở TUYÊN QUANG







LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC

Thái Nguyên, năm 2010
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên


ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM






LÊ VĂN KIÊN



NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VỎ CÂY SỔ (DILLENIA INDICA) Ở TUYÊN QUANG


Chuyên ngành: Hoá hữu cơ
Mã số: 60.44.27



LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC

NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS PHẠM VĂN THỈNH



Thái Nguyên, năm 2010
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên


LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số
liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công
bố trong bất kỳ công trình nào khác.
Tác giả


LÊ VĂN KIÊN

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên


LỜI CẢM ƠN

Luận văn được hoàn thành tại phòng thí nghiệm Hoá hữu cơ trường
Đại học sư phạm Thái Nguyên.

Tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Phạm Văn
Thỉnh - Người thầy đã tận tình hướng dẫn, động viên và giúp đỡ tôi trong suốt
quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận văn.

Tôi xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Quyết Tiến, TS. Phạm Thị Hồng
Minh, Th.S Vũ Anh Tuấn những người thầy đã tận tình hướng dẫn giúp đỡ tôi
hoàn thành luận văn.
Xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hoá - Trường Đại học
Sư phạm Thái Nguyên, các thầy của Trường Đại học Sư phạm Hà Nội đã tận
tình giảng dạy, giúp đỡ và đưa ra nhiều ý kiến quý báu về mặt chuyên môn
trong quá trình tôi nghiên cứu và hoàn thành luận văn.
Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học Trường Đại
học Sư phạm Thái Nguyên, phòng hoạt chất Sinh học - Viện hóa học đã tạo
mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và làm luận văn.
Thái nguyên, tháng 8 năm 2010
Tác giả




Lê Văn Kiên
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

MỤC LỤC
Trang

MỞ ĐẦU 1
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI DILLENIA VÀ
THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ 3
1.1. Khái quát về các thực vật chi Dillenia 3
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Dillenia 4
1.2.1. Các hợp chất tritecpenoit 4
1.2.2. Các flavonoit 7
1.2.3. Hợp chất khác [11] 13

1.3.1. Những nghiên cứu về cây Dillenia indica Linn ở Việt Nam. 14
1.3.2. Cây Dillenia indica Linn 15
1.3.3. Những ứng dụng của cây Dillenia idica Linn trong y học cổ
truyền Việt Nam 16
CHƢƠNG 2: PHẦN THỰC NGHIỆM 18
2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu 18
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu 18
2.1.2. Phương pháp phân lập các hợp chất từ các dịch chiết 18
2.1.3. Phương pháp khảo sát và xác định cấu trúc hoá học các hợp chất 19
2.2. Dụng cụ, hoá chất và thiết bị nghiên cứu 19
2.2.1. Dụng cụ và hoá chất 19
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu 20
2.3. Các dịch chiết từ cây sổ (Dillenia indica Linn) 20
2.3.1. Các dịch chiết 20
2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết 22
2.3.3. Kết qủa khảo sát định tính các dịch chiết 24
2.3.4. Thử hoạt tính sinh học 25
2.4. Chiết suất, phân lập và tinh chế các chất từ cây sổ 27
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2.4.1. Dịch chiết n-hexan 28
2.4.2. Dịch chiết trong etyl axetat (ED) 30
CHƢƠNG 3: THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 33
3.1. Nguyên tắc chung 33
3.2. Phân tích định tính và phát hiện các nhóm chất 34
3.3. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác nhau
của cây sổ 34
3.4. Các hợp chất cụ thể 35
3.4.1. Stigmast-5,22-dien-3-β-ol (HD-1) 35
3.4.2. β-sitosterol (HD-2) 38

3.4.3. Betulin hay lup-20(29)-ene-3

,28-diol (HD-3) 43
3.4.4. 3

-hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid (ED-1) 49
3.4.5. 3

-hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic axit (ED-2). 55
3.4.6. Hợp chất ED-3 61
3.4.7. Hợp chất ED-4 61
3.5. Thử hoạt tính sinh học 62
KẾT LUẬN 63
TÀI LIỆU THAM KHẢO 65
PHỤ LỤC 69

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

DANH MỤC BẢNG
Trang

Bảng 1.1. Một số hợp chất khung olean phân lập được từ chi Dillenia. 5
Bảng 1.2. Một số hợp chất khung lupan phân lập được từ Dillenia indica 6
Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit 8
Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đường 9
Bảng 2.1. Khối lượng chất tổng số được chiết từng phân đoạn vỏ cây sổ
(Dillenia indica Linn 21
Bảng 2.2. Phát hiện các nhóm chất trong vỏ cây sổ (Dillenia indica Linn) 24
Bảng 2.3. Kết quả thử hoạt tính sinh học của dịch chiết thô từ vỏ cây sổ
(Dillenia indica Linn) 27

Bảng 3.2. Phổ
13
C-NMR của các chất HD-2 và β-sitosterol [2] 39
Bảng 3.3. Phổ
13
C-NMR của các chất HD-3 và Betulin [21] 45
Bảng 3.4. Phổ
13
C-NMR của các chất ED-1 và 3β-hiđroxy-lup-20(29)-en-
28-oic [21] 51
Bảng 3.5. Phổ
13
C-NMR,
1
H-NMR của các chất ED-2 hay 3

-hiđroxy-
lup-20(29)-en-28-oic 56




Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

DANH MỤC HÌNH ẢNH
Trang

Hình 1.1. lá và quả cây sổ 15
Hình 2.1. Ảnh được gây ức chế xung quanh giếng thạch 26
Hình 3.2: Phổ 1H-NMR của β-sitosterol 40

Hình 3.3: Phổ
13
C-NMR của β-sitosterol 41
Hình 3.4: Phổ DEPT của β-sitosterol 42
Hình 3.5: Phổ
1
H-NMR của lup-20(29)-ene-3

,28-diol 46
Hình 3.6: Phổ
13
C-NMR của lup-20(29)-ene-3

,28-diol 47
Hình 3.7: Phổ DEP của lup-20(29)-ene-3

,28-diol 48
Hình 3.8: Phổ
1
H-NMR của 3

-hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 52
Hình 3.9: Phổ
13
C-NMR của 3

-hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic 53
Hình 3.10: Phổ DEP của 3

-hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic 54

Hình 3.11: Phổ
1
H-NMR của 3

-hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid 58
Hình 3.12: Phổ
13
C-NMR của 3

-hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic 59
Hình 3.13: Phổ DEP của 3

-hidroxy-lup-20(29)-en-28-oic 60





Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

1

MỞ ĐẦU

Từ ngàn xưa, con người đã biết sử dụng các cây cỏ có trong tự nhiên để
làm thuốc chữa bệnh, nhờ vậy mà người ta đã thoát khỏi nhiều bệnh tật, kể cả
các bệnh hiểm nghèo. Cây thuốc đóng vai trò hết sức quan trọng đối với đời
sống sức khỏe của con người.
Ngày nay, với sự ra đời và phát triển của khoa học kỹ thuật hiện đại,
công nghệ tổng hợp hóa dược đã phát triển mạnh mẽ, tạo ra nhiều biệt dược

khác nhau nhằm phục vụ cho công tác phòng, chữa bệnh. Tuy nhiên, việc
dùng thuốc nam để chữa bệnh vẫn giữ vai trò quan trọng trong nền y học.
Hiện nay, nhiều nước ở trên thế giới đang nghiên cứu các dược liệu trong
thiên nhiên để sản xuất ra nhiều loại thuốc có hiệu lực cao góp phần cải thiện
và nâng cao sức khỏe cho con người. Ở nước ta, rất nhiều các dược phẩm có
nguồn gốc thảo dược đã được nhiều người ưa chuộng bởi nó đem lại hiệu quả
trị bệnh cao và hầu như không gây ra các tác dụng phụ.
Xu hướng của thế giới hiện nay vẫn là đẩy mạnh nghiên cứu hóa học
thực vật mà đối tượng được ưu tiên là những cây đã được sử dụng theo kinh
nghiệm dân gian. Những nghiên cứu ấy đã làm phong phú thêm kho tàng
dược liệu của nhân loại, cung cấp nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp cho ngành
công nghiệp dược phẩm. Ngoài ra những nghiên cứu này còn cung cấp những
chất dẫn đường cho công nghiệp bán tổng hợp nhằm tìm ra các dược phẩm
mới đáp ứng yêu cầu chữa các bệnh thông thường như cảm cúm, đến các bệnh
nan y như ung thư, HIV…
Nghiên cứu cây thuốc dân gian đã giúp cho chúng ta hiểu rõ hơn về
thành phần hóa học, cấu trúc phân tử, hoạt tính sinh học và tác dụng dược lý
của các cây thuốc. Từ những nghiên cứu cơ bản ấy, người ta có thể tạo ra
các chất mới có hoạt tính sinh học cao hơn, ít tác động phụ hơn để làm thuốc
chữa bệnh.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2
Cây sổ có tên khoa học là Dillenia indica Linn. Từ rất lâu, quả của cây
sổ đã được con người sử dụng để làm thức ăn, làm mứt. Lá để chữa bệnh sỏi
thận, sốt, phù thũng, đầy bụng, ho, sốt rét, cảm cúm, thuốc nhuận tràng, tiêu
chảy, chống viêm nhiễm. Gần đây, người ta dùng vỏ cây sổ, phơi khô, sắc
nước uống thay trà, kết quả sau vài chục ngày sỏi thận được tiêu hết. Đồng
bào miền núi ở huyện Hàm Yên tỉnh Tuyên Quang cũng sấy khô vỏ cây sổ để

pha nước uống thay trà thấy sỏi bàng quang, sỏi tuyến tiền liệt cũng tự hết mà
không cần phải giải phẫu. Rõ ràng nước sắc từ vỏ cây sổ đã có tác dụng tốt
với người bị sỏi thận, sỏi bàng quang. Tuy nhiên, cho đến nay chưa có một
công trình nghiên cứu hóa học nào với đối tượng này. Từ những lý do trên,
chúng tôi chọn vỏ cây sổ làm đối tượng nghiên cứu với tên đề tài là “Nghiên
cứu thành phần hóa học vỏ cây sổ (Dillenia indica) ở Tuyên Quang”.
Nhằm xác định rõ cấu trúc của một số hợp chất có trong vỏ cây sổ.


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

3

CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
CÁC THỰC VẬT CHI DILLENIA VÀ THÀNH PHẦN
HOÁ HỌC CỦA NÓ

1.1. Khái quát về các thực vật chi Dillenia
Các thực vật chi Dillenia thuộc họ sổ (Dilleniaceae) có khoảng 100 loài
[23], thường gặp ở các vùng Nhiệt đới, Cận nhiệt đới, ở miền nam châu Á,
Australasia và Đông Nam Á. Chi này được đặt tên theo tên nhà thực vật học
người Đức Johann Jacob Dillenius. Chi Dillenia bao gồm các cây dạng thân
gỗ và cây bụi.
Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam chi Dillenia có 9 loài trong hệ thực vật
nước ta [1].
Có nhiều loài cây thuộc chi Dillenia được sử dụng trong y học dân gian
nhiều dân tộc, ở các nước thuộc Châu Đại Dương, Châu Á và Đông Nam Á.
Ở Ấn Độ, người ta thường sử dụng quả từ loài Dillenia indica để ăn,
làm nước giải khát hay làm mứt. Tất cả các bộ phận của cây Dillenia indica
đều được dân gian sử dụng trong y học cổ truyền dùng làm thuốc chữa nhiều

loại bệnh khác nhau. Phần lá cây Dillenia indica dùng để chữa bệnh sốt, phù
thũng, đầy bụng, ho. Còn bộ phận vỏ và rễ dùng điều trị bệnh sỏi thận, sốt
rét, cảm cúm [25].
Phần quả của loài Dillenia indica ở Ấn Độ và Philippin được dùng ngay
ở dạng quả tươi chín, dùng để làm bánh, nước sốt, làm mứt hay chế tạo nước
ép quả, làm siro hoặc tạo thành bột để chế biến ra nước uống giải khát cho
hương vị tươi mát. Phần lá được dùng đun nước gội đầu làm cho tóc đen và
ngăn rụng tóc.
Phía tây Bihar, vùng Himalaya, Assum, Bengal, miền tây và nam Ấn
Độ từ Sylhet đến Srilanka, các bộ phận lá, vỏ và quả của cây D. indica được

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

4
sử dụng để sản xuất nước giải khát.
Năm 1908 Burkill và Basu, ở Malaysia đã nghiên cứu lá và quả của
Dillenia indica Linn. Quả của Dillenia indica Linn có tới 86,4% nước, 10%
chất xơ và các chất như axit malic, tanin, đường, chất béo
Theo Burkill và Basu quả là nguyên liệu sản xuất món cà ri, nước giải
khát và có thể dùng hàng ngày. Lá và vỏ được sử dụng để sản xuất các sản
phẩm dưỡng tóc.
Cũng theo Burkill và Basu, trong y học vỏ và quả được sử dụng làm
thuốc nhuận tràng, tiêu chảy, chống viêm nhiễm [30].
Ở Ấn Độ, nước sắc từ quả hay ép từ quả chín được dùng trong những
trường hợp hạ sốt, bí tiểu và chữa các bệnh ngoài da ở vùng da đầu [26].
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Dillenia
Cho đến nay đã có nhiều loài thực vật chi Dillenia được chọn làm
đối tượng nghiên cứu hoá thực vật. Người ta đã phân lập và nhận dạng
được 37 chất thuộc các nhóm chất khác nhau như tritecpenoit, flavonoit,
chalcon…[6], [11].

1.2.1. Các hợp chất tritecpenoit
Năm 1995 Andre Nick, Anthony D. Wright, Topul Rali and Otto
Sticher nghiên cứu lá và thân của Dillenia papuana và đã phân lập được một
số chất thuộc hai kiểu khung olean và lupan [6], [9], [11].
1.2.1.1. Tritecpen khung oleanan
Từ thực vật Dillenia papuana người ta đã tách được 7 hợp chất thuộc
nhóm tritecpen. Sau khi phân tích các tính chất đặc trưng hóa học, lý học và
tính chất quang phổ của chúng, các tác giả đã đề nghị 7 hợp chất phân lập
được từ thực vật Dillenia papuana đều thuộc nhóm tritecpen có khung
cacbon kiểu olean với các nhóm chức và vị trí gắn các nhóm chức khác nhau
(xem bảng 1.1).

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

5
R
3
R
4
R
5
R
2
R
1

Bảng 1.1. Một số hợp chất khung olean phân lập được từ chi Dillenia.
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký

hiệu
Nguồn
thực vật
Tài
liệu
dẫn
R
1
R
2
R
3
R
4
R
5
1,3-Dihydroxy-12-
oleanen-30-oic acid;
(1

,3

)-form
OH
H
OH
COOH
H
1.1
D.

papuana
[6]
3-Hydroxy-12-
oleanen-30-oic acid;
3

-form, 3-Ketone
H
H
OH
COOH
H
1.2
D.
papuana
[6]
2-Hydroxy-3-oxo-12-
oleanen-30-oic acid;
2

-form
H
OH
O
COOH
H
1.3
D.
papuana
[6]

3-Hydroxy-2-oxo-12-
oleanen-30-oic acid;
3

-form
H
O
OH
COOH
H
1.4
D.
papuana
[6]
3-Oxo-1,12-
oleanadien-30-oic acid
H
H
O
COOH
H
1.5
D.
papuana
[6]
2-Oxo-2,3-seco-12-
oleanene-3,30-dioic
acid; 3-Me ester
H
O

COOH
COOH
H
1.6
D.
papuana
[6]
1

-Hydroxy-3-oxo-
12-oleanen-30-oic
acid; 3

-form
OH
H
O
COOH
H
1.7
D.
papuana
[11]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

6
1.2.1.2. Tritecpen khung lupan
Từ thực vật Dillenia indica đến năm 2009, các nhà khoa học Ấn Độ đã
phân lập được các tritecpen có bộ khung lupan (xem bảng 1.2).

HO
R
2
R
3
R
1

Bảng 1.2. Một số hợp chất khung lupan phân lập được từ
Dillenia indica.
Tên chất
Vị trí nhóm thế
Ký
hiệu
Nguồn
thực vật
Tài
liệu
dẫn
R
1
R
2
R
3
lupeol
H
CH
3
H

2
C

H
2.1
D. indica L
[22]
3-Hydroxy-12-
oleanen-30-oic acid;
3

-form, 3-Ketone
H
CH
3
H
2
C

CHO
2.2
D. indica L
[22]
3-Hiđroxy-lup-20(30)-
en-28-oic
H
CH
3
H
2

C

COOH
2.3
D. indica L
[22]
3,13-Dihydroxy-28-
lupanoic acid
OH
CH
3
H
3
C

COOH
2.4
D. indica L
[11]
20(29)-Lupene-3,28-diol.
H
CH
3
H
2
C

CH
2
O

H
2.5
D. indica L
[11]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

7
Năm 1980, các tác giả Kamala P. Trwari, Savitri D. Sravastava và
Santosh K. Srivastava đã nghiên cứu thân của Dillenia pentagyna và
tách được chất

-L-rhamnopyranosyl-3

-hydroxy-lup-20(29)-en-28-
oic acid [17].
COOH
H
3
C
CH
2
O
OH
H
H
H
OH
OH
H

H
MeOH
O


-L-rhamnopyranosyl-3

-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid.
(2.6)
1.2.2. Các flavonoit
Trong nhiều nghiên cứu trước đây, các tác giả đã phân lập được nhiều
flavonoit khác nhau (xem bảng 1.3) [11].
O
OH
OH
HO
O
R
2
R
1








Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

8
Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit

Tên chất
Vị trí
Ký
hiệu
Nguồn
thực vật
Tài
liệu
dẫn
R
1
R
2
3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone;
(2R,3R)-form, 3'-Me ether
dimethylflavone
OH

OH

3.1
D. indica
[11]
3,4',5,7-Tetrahydroxyflavanone;
(2R,3R)-form
OH

H
3.2
D. indica
[11]
Từ loài Dillenia indica người ta còn phân lập được một flavonoit có
chứa nhóm chức ete.
O
OMe
OH
HO
O
OMe
OH

3,5,7-Trihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone [11]
(3.3)
Ngoài ra người ta còn xác định được một vài flavolnoit dưới dạng
glycozit [11].
O
OR
2
R
1
O
O
OH

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

9
Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đường

Tên chất
Vị trí
Ký
hiệu
Nguồn thực
vật
Tài
liệu
dẫn
R
1
R
2
4',5,7-
Trihydroxyflavano
ne; (S)-form, 7-O-
[

-D-
Galactopyranosyl-
(1

4)-


-D-
glucopyranoside]
HO
O
OH
HO
O
OH
O
HO
HO
OH

H
4.1
D.
pentagyna
[11]
4',5,7-
Trihydroxyflavano
ne; (S)-form, 4'-O-
[

-D-
Glucopyranosyl-
(1

4)-

-D-

xylopyranoside]

H
HO
O
HO
O
OH
O
OH
OH
OH

4.2
D.
pentagyna
[11]
Người ta còn xác định được một flavonoit dưới dạng glycozit là:
O
O
O
OH
OH
O
HO
OH
OH
OH
OH
OH

3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanone; (2R,3R)-form, 5-O-

-D-
Galactopyranoside [21].
(4.3)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

10
Năm 1971, E.C Bate-Smit và J.B. Harborne ở viện sinh lý học động vật
Mỹ nghiên cứu lá khô và lá tươi của Dillenia indica Linn đã tìm được hợp
chất kemferol 4
‟
-metyl ete, kemferol 7,3-diglucozit và naringenin [13].
O
OCH
3
OH
HO
O
OH

Kemferol 4
‟
-metyl ete.
(4.4)

O
OH

OH
O
O
O
H
OH
H
OH
OH
H
CH
2
OH
H
O
OH
H
H
OH
OH
H
CH
2
OH
H
H
O
H

Kemferol 3,7-diglucozit.

(4.5)

O
OH
OH
HO
O


Naringenin (5,7-dihidroxy-2-(4-hydroxyphenyl) chroman-4-one) [13].
(4.6)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

11
Năm 1975, Gowsala Pavanasasivam và M. Uvais S. SultanbaWa ở
Srilanka nghiên cứu quả của Dillenia indica Linn đã phân lập được một số
flavonoit như kemferol, 4
‟
-OMe kemferol, 3
‟
,4
‟
-Di-O-metylquercetin, 3
‟
-
Ometylquercetin, axit Gallic, Sitosterol [14].
O
OCH
3

OH
HO
O
OH
OCH
3

3
‟
,4
‟
-Di-O-metylquercetin
(4.7)

COOH
HO
OH
OH

3
‟
-Ometylquercetin axit Gallic
(4.8) ( 4.9)
Tác giả Nilima Banerji, Pronabesh Majumder và Narendra L. Dutta đã
phân lập được các hợp chất myricetin, betulin, lupeol, axit betulinic và
sitosterol từ vỏ và lá cây Dillenia indica [24].
O
OH
OH
HO

O
OH
OH
OH

Myricetin
(4.10)
O
OH
OH
HO
O
OH
OCH
3

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

12
Tác giả Alberto A. Gurni*, Wilfried A. Konig và Klaus Kubitzki khi
nghiên cứu lá của Dilleniaceae còn phân lập được isorhamnetin 3-O-
neohesperidoside [9].
O
OH
OH
HO
O
O
H
3

CO
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH


isorhamnetin 3-O-neohesperidoside.
(4.11)

Năm 1981, tác giả Savitri D. Srivastava từ thân thực vật Dillenia
pentagyna đã phân lập được các hợp chất 5,7,4‟-trihidroxyl flavanon
(narigenin), tacxifolin (dihydro quercetin) và ramnetin (quercetin 7-
metylete) [29].

O
OH
OH
H
3
CO
O
OH
OH

Ramnetin (quercetin 7-metylete)
(4.12)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

13
1.2.3. Hợp chất khác [11]
Từ loài thực vật Dillenia pentagyna, người ta đã phân lập được hợp
chất ditecpen ba vòng ngưng tụ.

O
OH
OH

7-Hydroxy-15-isopimaren-19-oic acid. [16]
1.3. Tình hình nghiên cứu ứng dụng các thực vật Dillenia
Ở mục 1.2, chúng tôi đã đề cập đến những nghiên cứu hoá thực vật
của chi Dillenia và chỉ ra tính đa dạng về thành phần hoá học, bao gồm
các flavonoit, tritecpenoit, hợp chất phenolic với cấu trúc rất phong phú
và đa dạng.
Một số tritecpenoit khung lupan có hoạt tính anti-HIV, tán sỏi thận,
chữa phù thũng như axit betulinic [12]. Lupeol cũng được phát hiện có tác
dụng với một số dòng tế bào ung thư gan (Hep-G2). Ngoài ra, lupeol còn là
chất chống oxi hoá và kháng viêm [13].
Trong những nghiên cứu hiện nay về quả và lá của Dillenia indica
Linn, người ta đã xác định được chất diphenyl-picrylhidrazyl có tác dụng
tương đương axit ascorbic. Kết quả đó đã chỉ ra rằng, các chất được chiết xuất
từ quả của Dillenia có hàm lượng lớn chất chống oxi hóa. Đó là nguồn
nguyên liệu rất tốt để sản xuất vitamin cung cấp cho người mắc bệnh scobut
(chảy máu lợi, dưới da, nội tạng ), tăng khả năng đề kháng đối với sự thay

đổi môi trường và các bệnh nhiễm trùng [19], [25].
Ở Ấn Độ, người ta sử dụng các chất mucoadhesive có chứa Timolol

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

14
maleat từ cây Dillenia indica Linn tác dụng đến các vi khuẩn mucoadhesive
microbeads. Kết quả cho thấy, hợp chất này có tác dụng kìm hãm sự phát
triển của khuẩn mucoadhesive microbeads. Như vậy, nó cũng là nguồn
nguyên liệu quý để sản xuất thuốc mucoadhesive polymer. Thuốc này có tác
dụng kháng khuẩn, gây độc tế bào, chống các khối u [15].
Trong một vài công trình nghiên cứu ở Ấn Độ, Malaixia, người ta đã
chứng minh được những chất được tách ra từ lá và vỏ cây Dillenia indica
Linn có khả năng kìm hãm sự phát triển của tế bào gây nhiễm, có hoạt tính
kháng HIV, các tế bào gây ung thư. Đó là những tritecpen như axit betulinic,
1,3-Dihydroxy-12-oleanen-30-oic acid. Ngoài ra, còn có hợp chất phenolic
diphenyl-picrylhidrazyl [19].
Một nghiên cứu ở Srilanka của Bhattacharjee và Chatterjee cho thấy,
axit betulinic chiếm từ 0-25% ở trong gỗ, vỏ và quả của loài Dillenia indica
Linn. Người ta cho rằng đây là nguồn nguyên liệu quý cung cấp axit betulinic
làm nguyên liệu để sản xuất các steroit có hoạt tính sinh học cao hơn [15].
Loài Dilenia pentagyna ở Trung Quốc, Malaixia được nhân dân sử
dụng chồi hoa và trái cây để ăn, có thể ăn sống hoặc nấu chín. Trong y học,
theo Ayurveda, nó được sản xuất thuốc chữa bệnh lỵ, vết thương, bệnh tiểu
đường, viêm dây thần kinh, viêm phổi và nóng trong [26].
1.3.1. Những nghiên cứu về cây Dillenia indica Linn ở Việt Nam.
Cây Sổ (Dillenia indica Linn) là loài thực vật có ở Việt Nam, nhân dân
hay dùng lá và vỏ cây này để chữa một số bệnh. Song cho đến nay, chưa thấy
có tài liệu nào công bố về thành phần hóa học của cây.
Những năm gần đây, đã có một số công bố về tác dụng dược lý của

cây như: vỏ và lá có tính kháng sinh mạnh. Tính kháng sinh của lá, vỏ tươi
và lá, vỏ khô không bị phá hủy khi phơi ở ngoài nắng, để khô trong dâm, khi

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

15
sấy khô ở 70
o
C hay chưng cách thủy ở 100
o
C trong nửa giờ. Dịch chiết từ
vỏ cây sổ có tác dụng với vi khuẩn Gram (+) và có tác dụng với vi khuẩn
Gram (-) [1].
1.3.2. Cây Dillenia indica Linn
1.3.2.1. Đặc điểm thực vật và sự phân bố
Cây Sổ có tên khoa học là Dillenia indica Linn thuộc họ Dilleniaceae.
Ngoài ra cây còn tên khác theo địa phương là cây co má sản, cây voi táo.
Cây mọc rải rác ở vùng rừng núi các tỉnh phía Bắc nước ta, đặc biệt ở
các bờ suối. Phân bố ở Tuyên Quang, Lạng Sơn, Bắc Cạn, Thái Nguyên, Bắc
Giang, Hòa Bình, Hà Tây (Ba Vì, Chùa Hương), Ninh Bình (Cúc Phương),
Thanh Hóa (La Hán), Nghệ An, Khánh Hòa (Nha Trang, Ninh Hòa). Ngoài ra,
cây sổ còn phân bố rải rác ở các vùng trên thế giới như Ấn Độ, Trung Quốc,
Lào, Campuchia, Thái Lan, Malaixia, Inđônêxia [1].
1.3.2.2. Đặc điểm sinh thái
Hình 1.1. lá và quả cây sổ


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

16

1. Dạng cây: Cây thân gỗ, cao 12-30m, vỏ thân xù xì có những vết sẹo
của cuống lá hình lưỡi liềm. Mọc rải rác ở vùng rừng núi các tỉnh phía Bắc
nước ta, đặc biệt ở các bờ suối [1], [25].
2. Lá: Lá to hình bầu dục hai đầu nhọn, mép lá có răng cưa rất đều,
phiến lá dài 13-30cm, rộng 5-10cm, có từ 15-23 đôi gân nổi rất đều rõ ở mặt
dưới [1], [25].
3. Hoa: Hoa to, màu trắng, nhị hoa màu vàng có khả năng phát tán
trong không khí. Mùa ra hoa vào tháng 3-5 [10].
4. Quả: Ra hoa vào tháng 3-5, hoa phát triển thành bản dày mọng nước
gọi là quả, mùa quả vào tháng 8-10 [4].
1.3.3. Những ứng dụng của cây Dillenia idica Linn trong y học cổ truyền
Việt Nam
Cây Sổ (Dillenia indica Linn) có nhiều tác dụng trong việc điều trị
bệnh. Nhân dân thường thu hái lá bánh tẻ và vỏ quanh năm. Lá và vỏ được
dùng tươi hay phơi khô để dùng dần. Quả được thu hái, phơi khô dùng nấu
canh chua hay dùng chế biến nước giải khát [4].
Theo kinh nghiệm dân gian, nhân dân hay dùng vỏ, lá sắc lấy nước
uống để chữa bệnh bệnh sỏi thận, sốt, phù thũng, đầy bụng, ho, sốt rét, cảm
cúm, thuốc nhuận tràng, tiêu chảy, chống viêm nhiễm.
Đơn thuốc dân gian có thành phần cây sổ (theo lương y Ma Văn Lỷ địa
chỉ xã Thái Sơn-huyện Hàm Yên-tỉnh Tuyên Quang).
1. Bài thuốc chữa bệnh sỏi thận: lấy 30g vỏ cây sổ phơi khô trong dâm
cho thêm 3 bát nước, sắc lấy 1 bát chia 2 lần uống trong ngày.
* Ngoài ra, để chữa bệnh sỏi thận người ta còn kết hợp với một số cây
thuốc khác:
+) Vỏ sổ 20g +) Hoàng kỳ 30g +) Đẳng sâm 15g
+) Địa long 10g +) Ích mẫu 20g

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

17
Sắc uống mỗi ngày một thang.
2. Bài thuốc chữa rụng tóc:
+) Lá cây sổ 50g +) Hạn liên thảo (cỏ nhọ nồi) 10g
+) Xuyên tiêu 10g +) Can khương 10g
Đun với 3 lít nước, mỗi ngày gội một lần.
* Để chữa rụng tóc có thể phối hợp:
+) Vỏ cây sổ 100g +) Hạn liên thảo 50g +) Gừng tươi 100g
Đun với 3 lít nước, mỗi ngày gội một lần.
3. Bài thuốc chữa nhiệt tả và lỵ:
+) Vỏ cây sổ tươi 50g +) Cỏ seo gà tươi 40g +) Vừng đen 30g
Sao qua, sắc uống mỗi ngày một thang. Bài thuốc có tác dụng chữa lỵ
mới phát (biểu hiện là phân có mủ và máu lẫn lộn, đi ngoài nhiều lần, món
rặn, đau bụng).
4. Bài thuốc chữa viêm họng:
+) Quả cây sổ tươi 50g (nếu khô 10g ) +) Mộc hồ điệp 10g
+) Bạc hà 3g.
Các vị thuốc thêm 500ml nước, đun sôi nhỏ lửa 15 phút, chắt lấy nước,
thêm 20g mật ong vào đun sôi lại là được. Chia ra 3 lần, uống ấm. Sắc mỗi
ngày uống một thang.
5. Bài thuốc chữa bệnh gan:
+) 30g vỏ cây sổ khô +) 30g chó đẻ răng cưa +) 30g nhân trần
+) 10g nghệ đen +) 10g cam thảo nam.
Cho vào ấm đất thêm 500ml nước, sắc lấy 150ml, chắt ra, thêm tiếp
300ml nước, sắc lấy 100ml, trộn hai lần vào nhau, chia đều uống sau bữa ăn.
6. Bài thuốc chữa nhọt độc mới phát: lá vỏ cây sổ một nắm và lá chỉ
thiên một nắm giã nát rồi đắp.