nghiên cứu thành phần hóa học rễ cây tào đông (prunus zippeliana var.crasistyla (card) j.e.vid

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM







TRỊNH THỊ GIANG




NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
RỄ CÂY TÀO ĐÔNG
(Prunus zippeliana var.crasistyla (Card) J.E.Vid)







LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC



Thái Nguyên, năm 2011

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

i
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM




TRỊNH THỊ GIANG




NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
RỄ CÂY TÀO ĐÔNG
(Prunus zippeliana var.crasistyla (Card) J.E.Vid)


CHUYÊN NGÀNH : HOÁ HỌC HỮU CƠ
MÃ SỐ : 60.44.27




LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC


NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS PHẠM VĂN THỈNH

Thái Nguyên, năm 2011

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

ii



LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số
liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công
bố trong bất kỳ công trình nào khác.
Tác giả



TRỊNH THỊ GIANG



Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

iii
LỜI CẢM ƠN

Luận văn được hoàn thành tại phòng thí nghiệm Hoá hữu cơ trường

Đại học sư phạm Thái Nguyên.

Tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Phạm Văn
Thỉnh - Người thầy đã tận tình hướng dẫn, động viên và giúp đỡ tôi trong suốt
quá trình học tập, nghiên cứu và thực hiện luận văn.
Tôi xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Quyết Tiến, TS. Phạm Thị
Hồng Minh, những người thầy đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tôi hoàn
thành luận văn.
Xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hoá - Trường Đại học
Sư phạm Thái Nguyên, các thầy của Trường Đại học Sư phạm Hà Nội đã tận
tình giảng dạy, giúp đỡ và đưa ra nhiều ý kiến quý báu về mặt chuyên môn
trong quá trình tôi nghiên cứu và hoàn thành luận văn.
Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học Trường Đại
học Sư phạm Thái Nguyên, phòng hoạt chất Sinh học - Viện hóa học đã tạo
mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và làm luận văn.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Bố,Mẹ tôi, những người thân
trong gia đình và các đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên tôi rất nhiều trong
quá trình thực hiện luận văn.
Thái nguyên, tháng 8 năm 2011
Tác giả




Trịnh Thị Giang

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

iv
MỤC LỤC

Trang phụ bìa i
Lời cam đoan ii
Lời cảm ơn iii
Mục lục iv
Danh mục các hình vii
Danh mục bảng biểu, sơ đồ viii
Danh mục các từ viết tắt ix
MỞ ĐẦU 1
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI PRUNUS VÀ
THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA NÓ 3
1.1- KHÁI QUÁT VỀ CÁC THỰC VẬT CHI PRUNUS 3
1.2- NHỮNG NGHIÊN CỨU HÓA HỌC THỰC VẬT CHI PRUNUS 4
1.2.2- Các hợp chất Gibberellins 7
1.2.3- Các hợp chất secquiterpen 11
1.2.4- Hợp chất điterpen 11
1.2.5- Các hợp chất flavonoit 12
1.3- TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU HÓA HỌC THỰC VẬT PRUNUS
ZIPPELIANA 17
1.4- GIỚI THIỆU CHUNG VỀ CÂY TÀO ĐÔNG 19
1.4.1- Mô tả cây Tào đông. 20
1.4.2 – Đặc điểm phân bố. 21
1.4.3. Thành phần hóa học. 21
1.4.4. Tác dụng dƣợc lý 21
1.4.5. Đặc điểm thu hoạch và chế biến 22
1.5. MỘT SỐ CÔNG DỤNG CỦA RỄ CÂY TÀO ĐÔNG 22
CHƢƠNG 2 THỰC NGHIỆM 24

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

v

2.1. ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU. 24
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phƣơng pháp xử lý mẫu. 24
2.1.2. Thử hoạt tính sinh học. 25
2.1.3. Phƣơng pháp phân tích, phân lập các hợp chất từ dịch chiết. 25
2.1.4. Phƣơng pháp khảo sát cấu trúc hoá học các chất . 26
2.2. DỤNG CỤ, HOÁ CHẤT VÀ THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU. 26
2.2.1. Dụng cụ, hoá chất. 26
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu. 27
2.3. CÁC DỊCH CHIẾT CỦA RỄ CÂY TÀO ĐÔNG 27
2.3.1. Thu nhận các dịch chiết. 27
2.3.2. Khảo sát định tính dịch chiết.[3] 29
2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất steroit. 29
2.3.2.2. Phát hiện các ancaloit. 30
2.3.2.3. Phát hiện các flavonoit. 30
2.3.2.4. Phát hiện các cumarin. 30
2.3.2.5. Định tính các glycozit tim. 31
2.3.2.6. Định tính các saponin. 31
2.3.3. Thử hoạt tính sinh học. 32
2.4. PHÂN LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC CHẤT. 34
2.4.1. Cặn dịch chiết n-hexan của rễ cây Tào đông Prunus zippeliana
var.crasistyla (Card )J.E.Vid 34
2.4.1.1. Chất HT-1: Stigmast-5,22-dien- 24R-3β-ol. 34
2.4.1.2- Chất HT-2 :

- Sitosterol. 35
2.4.2- Các chất có trong dịch chiết etylaxetat 36
2.4.2.1- Chất ET-1 : Axit 2α-hiđroxyursolic 36
2.4.2.2- Chất ET-2 : Kempherol 37
2.4.2.3-Chất ET-3: 5,7,3,,4,5,-pentahidroxiflavan-3-ol hay epigallocatechin
.

38

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

vi
CHƢƠNG III THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 39
3.1. NGUYÊN TẮC CHUNG 39
3.2. XÁC ĐỊNH ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHẤT THIÊN NHIÊn 39
3.3. PHÂN LẬP VÀ NHẬN DẠNG CÁC HỢP CHẤT CÓ TRONG CÁC
DỊCH CHIẾT KHÁC NHAU CỦA RỄ CÂY TÀO ĐÔNG 40
3.3.1. Chất HT-1: Stigmast-5,22-dien-24R-3 β –ol. 40
3.3.2. -sitosterol (HT-2)3.3.2. -sitosterol (HT-2) 47
3.3.3- Hợp chất ET-1 51
3.3.4. Kempherol (ET-2) 58
3.3.5. Epigallocatechin (ET-3) 64
KẾT LUẬN 70
TÀI LIỆU THAM KHẢO 71
PHỤ LỤC CÁC PHỔ 75




Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

vii
DANH MỤC CÁC HÌNH

Hình 1.1: Cây tào đông 20
Hình 1.3: Lá cây tào đông 20
Hình 2.1 Kết quả thử hoạt tính sinh học từ dịch chiết rễ cây tào đông 33

Hình ảnh ức chế xung quanh giếng thạch với chủng S. aureus 33
Hình ảnh ức chế xung quanh giếng thạch với chủng E. Col 34
Hình 3.1. Phổ FT - IR của Stimastenol 44
Hình 3.2 Phổ
1
H- NMR của HT1 45
Hình 3.3. Phổ
13
C - NMR của Stimastenol 46
Hình 3.4: Phổ FT-IR của -sitosterol (HT-2) 48
Hình 3.5: Phổ
1
H-NMR của -sitosterol (HT-2) 49
Hình 3.6: Phổ
13
C-NMR và ATP của -sitosterol (HT-2) 50
Hình 3.7. Phổ MS của ET1 54
H
ình 3.8. Phổ 1H - NMR của Axit 2α,3α-dihiđroxy-urs-12-en-28 oic (ET-1)
55
Hình 3.9. Phổ 13C - NMR của (ET-1) 56
Hình 3.10. Phổ 13C CPD & DEPT của (ET-1) 57
Hình 3.11: Phổ 1H-NMR-AcetoneD6 của ET-2 61
Hình 3.12: Phổ 13C-NMR-AcetoneD6 của ET-2 62
Hình 3.13: Phổ
13
CCPD & DEPT-AcetoneD6 của ET-2 63
Hình 3.14: Phổ
1
H-NMR-của: Epigallocatechin ET-3. 66

Hình 3.15: Phổ 13C-NMR- của Epigallocatechin ET-3. 67
Hình 3.16: Phổ
13
CCPD & DEPT của Epigallocatechin ET-3. 68



Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

viii
DANH MỤC BẢNG BIỂU, SƠ ĐỒ

Sơ đồ 1: Sơ đồ nghiên cứu thực vật trong dung môi clorofoc và metanol của
Prunus avium (Trƣờng ĐH Haminton-Canada) 17
Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu rễ cây Tào đông 28
Bảng 2.1: Các hệ dung môi triển khai SKLM 26
Bảng 2.2 : Khối lƣợng các cặn chiết thu đƣợc từ rễ cây Tào đông 29
(Prunus zippeliana var.crasistyla) 29
Bảng 2.3: Phát hiện các nhóm chất trong rễ cây tào đông (Prunus zippeliana
var.crasistyla (Card )J.E.Vid 32
Bảng 2.4 : Kết quả thử hoạt tính sinh học của dịch chiết MeOH 33
từ lá cây tào đông prunus zippelianna. 33
Bảng 3.1: Số liệu phổ 13C-NMR (CDCl3, 125Mhz) của HT-1 và HT-2 trong
rễ cây Prunus zippelianna và phổ của -sitosterol 42
Bảng 3.2 Các số liệu phổ NMR của chất ET-1 52
Bảng 3.3: Số liệu phổ NMR của ET-2 và số liệu phổ trong phần mềm
ACD/NMR của chất kempherol 59
Bảng 3.4 Các số liệu về phổ NMR của chất ET-3 65

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

ix
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT

CC : Column Chromatography (Sắc ký cột).
SKLM : Sắc ký lớp mỏng.
MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lƣợng).
LC-MS : Liqud chromatography- Mass Spectroscopy.
EI-MS : Electron Impact Mass Spectrometry.
FT-IR : Fourier Transfrorm Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại biến
đổi Fourie).
NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ
hạt nhân).
1
H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hƣởng từ
hạt nhân proton).
13
C-NMR :
13
C- Nuclear Magnetic Resonance.( Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
các bon -13).
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer.
HSQC : Heteronuclear Single – Quantum Coherence.
HMBC : Heteronuclear multiple – Bond Correlation.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

1
MỞ ĐẦU

Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa với diện tích hơn
330.000km
2
, ba phần tƣ diện tích là đồi núi vì vậy nƣớc ta có một nguồn thực vật
vô cùng phong phú và đa dạng, nhiều loài cây chứa các hợp chất có tác dụng sinh
học cao. Từ xa xƣa ông cha ta đã biết sử dụng cây cỏ trong trong thiên nhiên
làm thuốc chữa bệnh, hƣơng liệu, mĩ phẩm… Tuy nhiên chúng chỉ đƣợc sử
dụng mang tính chất dân gian.
Hiện nay, nhiều nƣớc trên thế giới, nhiều công ty dƣợc đã và đang đẩy
mạnh các công trình nghiên cứu về hóa học thực vật. Các thuốc chữa bệnh
điều chế từ dƣợc liệu nhất là các chất đƣợc bào chế từ thực vật ngày càng
chứng minh đƣợc ƣu thế trong điều trị. Đó là do chúng ít gây ra tác dụng phụ
và nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học cao hơn so với các sản phẩm tổng
hợp.
Việc sử dụng các loại thuốc thảo dƣợc theo cách cổ truyền hay từ các
hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hƣớng ngày càng gia tăng đã chiếm một vị
trí quan trọng trong nền Y học. Chế phẩm thảo dƣợc dù chỉ có một loại dƣợc
liệu nhƣng lại là hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trƣờng
hợp hầu hết đều chƣa xác định rõ hoạt chất của từng chất. Vì vậy, những bài
thuốc sử dụng thảo dƣợc là đối tƣợng để cho các nhà khoa học nghiên cứu một
cách đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên nhiên. Từ đó định
hƣớng cho việc nghiên cứu, chiết xuất để tìm ra các loại thuốc mới hay bằng
con đƣờng tổng hợp để tạo ra những chất có hoạt chất trong việc chữa trị
nhiều loại bệnh. Chính vì vậy việc nghiên cứu thành phần hóa học từ những
cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2
Nghiên cứu và chiết xuất thành công các ancaloit có trong củ bình vôi đã
chế ra các viên rotundin cho ngƣời mất ngủ kéo dài, Nghiên cứu hóa học và chiết
xuất thành công các secquitecpen có trong cây thanh hao hoa vàng đã đƣa Việt
nam thành một cƣờng quốc sản xuất thuốc chống sốt rét, việc nghiên cứu và chiết
xuất thành công axit shikimic từ cây Hồi Lạng sơn, làm nguyên liệu chính để sản
xuất tamiflu làm thuốc trị dịch cúm gia cầm H5N1, hay nhƣ chè cacdorido từ cây
dong riềng đỏ làm thực phẩm chức năng cho ngƣời áp huyết cao v. v… Những
kết quả nói trên có phần đóng góp xứng đáng của các nhà khoa học thuộc nhiều
chuyên ngành nhƣ sinh học, hoá học, công nghệ học, hóa dƣợc, v.v
Theo hƣớng nghiên cứu trên, cây Tào đông có tên khoa học là Prunus
zippeliana var.Crasistyla (Card) J.E.Vid là một trong số các cây thuốc dân gian
đƣợc chọn làm đề tài của luận văn này. Nghiên cứu sơ bộ ban đầu cho biết cây
tào đông đƣợc đồng bào dân tộc thiểu số ở khu vực miền núi phía Bắc sử dụng
với các công dụng chữa viêm khớp cấp và mãn tính, chữa thống phong, chữa các
chứng đau cột sống, đau cơ, nhức nhối gân xƣơng v.v…. dịch chiết tổng số bằng
ancol rễ cây có tác dụng tốt đối với một số vinh vật kiểm định.
Có đƣợc nhiều ứng dụng nhƣ vậy song chƣa có nhiều công trình nghiên
cứu hoá học về thực vật này. Vì vậy nhằm góp thêm phần hiểu biết về thành phần
hóa học cây thuốc dân gian, chúng tôi chọn đề tài: “ Nghiên cứu thành phần
hóa học rễ cây tào đông” là nội dung chính của bản luận văn này.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

3
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN
CÁC THỰC VẬT CHI PRUNUS VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CỦA NÓ

1.1- KHÁI QUÁT VỀ CÁC THỰC VẬT CHI PRUNUS
Prunus là chi thực vật khá phổ biến ở nhiều nƣớc trên thế giới, từ lâu đã
đƣợc các nhà khoa học chú ý nghiên cứu và đã công bố nhiều công trình khoa
học, đặc biệt là những nghiên cứu về các ứng dụng của các loài thực vật thuộc
chi này trong đời sống trong đó có không ít các công trình nghiên cứu về thành
phần hóa học có trong chúng. Chi Prunus thuộc họ hoa hồng, có khoảng 200 loài
chủ yếu là cây thân gỗ hoặc cây bụi. Các loài cây này phần lớn mọc ở vùng ôn
đới phần Bắc bán cầu. Một số loài đƣợc biết đến nhiều hơn cả nhƣ các loại đào,
các loại mận, mơ, xeri v.v đƣợc trồng rộng rãi để lấy trái. Cũng có một số loài
trồng làm cây cảnh. Phổ biến nhất của các loài này là các loài hoa anh đào ở Nhật
Bản, các loại đào ở Việt Nam, Trung Quốc, các loại hoa mai, v.v…[2],[5],[8],
một số loài ngoài việc cho sắc đẹp đôi khi còn có mùi thơm. Lá phần lớn thuộc
loại lá đơn, thuộc loại thay lá, thƣờng lá có mép răng cƣa và có hoa 5 cánh trong
các chùm đong đƣa hay thẳng đứng, ngoại trừ những loại có hoa kép có nhiều
cánh lớn hơn. Trái thƣờng ăn đƣợc, có dạng quả hạch, một hạt.[1],[6].
Từ trƣớc khi thực vật Prunus zippeliana đƣợc công bố năm 1858, ngƣời ta
đã công bố chi Prunus có tới 97 loài khác nhau, Cho đến hiện nay trên thế giới đã
biết đƣợc hơn 200 loài thuộc chi prunus có thể nêu ra một số loài tiêu biểu nhƣ
[22].
* Prunus africana
* Prunus alabamensis
* Prunus americana
* Prunus andersonii
* Prunus angustifolia
* Prunus campanulata
* Prunus canescens
* Prunus caroliniana
* Prunus cerasifera
* Prunus cerasoides

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

4
* Prunus apetala
* Prunus armeniaca
* Prunus avium
* Prunus besseyi
* Prunus bifrons
* Prunus buergeriana
* Prunus buxifolia

* Prunus cerasus
* Prunus ceylanica
* Prunus cocomilia
* Prunus cornuta
* Prunus crassifolia
* Prunus davidiana
* Prunus dom
* Prunus zippeliana

1.2- NHỮNG NGHIÊN CỨU HÓA HỌC THỰC VẬT CHI PRUNUS
Theo nhiều công trình nghiên cứu hóa học thực vật cho thấy các thực vật
thuộc chi prunus có thành phần hóa học rất đa dạng, phổ biến và phức tạp. Ngƣời
ta sơ bộ tổng kết từ năm 1982 đến 2006 đã xác định đƣợc cấu trúc 199 chất có
trong chi prunus, đó là các hợp chất thuộc rất nhiều nhóm hợp chất thiên nhiên
khác nhau, phổ biến là các steroit, tecpenoit, các flavonoit, các poliphenol,
secquitecpenlacton, nhiều nhóm glycosid, các oligosacarid và nhiều nhóm hợp
chất khác [13]. Ngoại trừ các loại quả đƣợc dùng làm đồ ăn, các chất đƣợc tách
ra từ các bộ phận khác của các thực vật này cũng có hoạt tính sinh học cao. nhiều

chất có khả năng kháng khuẩn, kháng oxi hóa, chống viêm v.v…[15],[26]. Loài
thực vật Prunus zippeliana hiện đang đƣợc các lang y dùng để chữa bệnh nhƣng
việc nghiên cứu hóa học loài thực vật này còn rất ít.
Kayano S. và các cộng sự [16] đã tách đƣợc các hợp chất axit
caffeoylquinic (CQA), axit hydroxycinnamic, axit benzoic, cumarin, lignan và
flavonoit từ Prunus domestica L [16].
Trong lá cây Prunus laurocerasus có sáp chứa trên 80% các hợp chất
ankan (C
16
–C
22
) [23].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

5
Các nhà khoa học Hàn Quốc đã thử các hoạt tính chống ôxy hóa in vitro
của một số loài Prunus chọn lọc của Hàn Quốc nhƣ: P. buergeriana, P. daviana,
P.padus, P. pendula, P. sargentii, P. serrulata var. Spontanea và P.yedoensis.
Họ cũng đã tách đƣợc 11 flavonoit đã biết từ phân đoạn tan trong etyl axetat của
dịch chiết metanol từ lá cây P. serrulata var. Spontanea . Các hợp chất này có
hoạt tính oxy hóa cao [23].
Từ rễ cây P. ameniaca ngƣời ta cũng tách đƣợc ba đồng phân kiểu ent-
epiafzelechin- (4α

8; 2α

O

7)-epiafzelechin (mahuannin A), ent-

epiafzelechin- (4α

8; 2α

O

7)-(+) afzelechinn và ent-epiafzelechin- (4α

8; 2α

O

7)-(-) afzelechin [19].
Từ lá trong cây thuộc chi Prunus nhƣ P. serotina và P. virginiana cv
Schubert của phân nhóm Padus và P. ilicifolia và P. lyonii của phân nhóm
Laurocelasus, Santamour F. S. Jr lần đầu tiên đã phát hiện ra amygdalin
diglucozit cyanua. Trong lá của các cây khác ở loài (Subgenera) chỉ chứa
monoglucozit prunazin[27].
Các loài trong chi Prunus khác nhƣ P. perisa. P. armeniaca. P. africana để
chữa ung thƣ, trị ho cũng đã đƣợc mô tả trong sách thuốc chữa của Trung Hoa và
trong những công bố gần đây[3].
Chúng tôi xin giới thiệu một số nhóm chất tiêu biểu mới đƣợc phát hiện
trong những năm gần đây từ một số thực vật thuộc chi prunus.
1.2.1- Một số hợp chất tritecpenoit
Trên thế giới đã có nhiều công trình nghiên cứu về loài prunus africana.
Từ những năm 1995, phòng thí nghiệm trƣờng đại hoc Pari XI (Pháp) đã công bố
tìm ra một số hợp chất thuộc nhóm tritecpenoit trong đó có một hợp chất mới là
24-O-trans-ferulyl-2α,3α- dihydroxy-urs -12-en- 28-oic axit, có cấu trúc nhƣ sau:
[11]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

6

R
1
R
2
R
3

1 α- OH β OH H
2 α -OAc β OH Me


24-O-trans-ferulyl-2α,3α dihydroxy-urs -12-en- 28-oic axit[11]
R
1
R
2
C-7’=C-8
’

3 H β- OH trans
4 H β- OH cis
5 α- OH α- OH trans

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

7

Chất
R
1
R
2

R
3

R
4

R
5

6
α- OH
α- OH
Me
Me
H
7
α- OH
α- OH
Me
Me
Me
8

α- OH
β- OH
Me
Me
H
9
α- OAc
β- OAc
Me
Me
Me
10
H
β- OH
Me
CH
2
OH
H
11
H
β- OAc
Me
CH
2
OAc
Me
12
α- OH
α- OH

CH
2
OH
Me
H
13
α- OAc
α- OAc
CH
2
OAc
Me
Me
14
α- OH
α- OH
Me
CH
2
OH
H
15
α- OAc
α- OAc
Me
CH
2
OAc
Me

1.2.2- Các hợp chất Gibberellins
Tháng 12 năm 2001 các nhà khoa học Masayoshi, Nakayama, Tsukuba,
Ibaraki cùng các cộng tác viên đã công bố xác định đƣợc cấu trúc của 16 nhóm
hợp chất với 40 chất khác nhau đều đƣợc phân lập từ Prunus persica[17]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

8

16. R
1=
H, R
2
=OH 20. R
1=
H, R
2
=OH
17. R
1=
H, R
2
=H 21. R
1=
H, R
2
=H
18. R
1=
αOH, R

2
=H 22. R
1=
αOH, R
2
=H
19. R
1=
αOH, R
2
=OH 23. R
1=
βOH, R
2
=H
24. R
1=
αOH, R
2
=OH


21. R
1=
H, R
2
=OH
22. R
1=
H, R

2
=H
23. R
1=
αOH, R
2
=H
24. R
1=
βOH, R
2
=H

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

9

25. R
1=
H, R
2
=OH 30. R
1=
H, R
2
=OH
26. R
1=
H, R
2

=H 31. R
1=
H, R
2
=H
27. R
1=
αOH, R
2
=H 32. R
1=
αOH, R
2
=H
28. R
1=
βOH, R
2
=H 33. R
1=
βOH, R
2
=H
29. R
1=
αOH, R
2
=OH 34. R
1=
αOH, R

2
=OH

35. R
1=
αOH, R
2
=OH 38
36. R
1=
αOH, R
2
=H 39 ∆
1,2

37. R
1=
βOH, R
2
=OH
38. R
1=
βOH, R
2
=H

40. R
1=
CO
2

H, R
2
=H 43
41. R
1
=CHO, R
2
=H
42. R
1=
CH
3
, R
2
=OH

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

10

44 45. R= α-OH
46. R= β-OH

47 48. R=H
49. R=OH


50

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

11

51. R
1
=H, R
2
=H 55. R
1
=OCH
2
OCH
3,
R
2
=OH
52. R
1
,R
2
=OCH
2
OCH
3
56. R
1
=OCH
2
OCH
3

, R
2
= R
1
=OCH
2
OCH
3
53 R
1
=OCH
2
OCH
3,
R
2
=OH

54. R
1
=OH, R
2
=OH

1.2.3- Các hợp chất secquiterpen
Từ Prunus amygdalus năm 2002, các nhà khoa học của Viện nghiên cứu
khoa học thực vật trƣờng đại học Rutgers Mỹ đã tìm thấy một secquiterpen mới
có trong vỏ thân của loài thực vật này mà cấu trúc của nó khác với các
secquirtecpen lacton đã đƣợc biết họ gọi là amygdalactone [14],[21].

1.2.4- Hợp chất điterpen

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

12
Cũng từ loài Prunus amygdalus Shengmin Sang, Guolin Li, Shiying Tian
và các cộng sự tại Viện nghiên cứu thức ăn của Mĩ đã phát hiện ra một điterpen
mới, công thức của nó đã đƣợc thiết lập bởi các phƣơng pháp quang phổ hiện đại
là: 17-O-β-D-glucopiranoside ent-6,7-epoxy-6-hidroxyl-6,7-secokaur-19-oic acid
[20].
O
O
O
H
H
OH
H
O
O
H
OH
H
OH
HO
H
H
H
HO

58
1.2.5- Các hợp chất flavonoit
Tháng 12 năm 1996, Viện nghiên cứu trƣờng Đại học khoa học Lausanne
Scosland đã phân lập đƣợc một hợp chất mono flavonoit và xác định đƣợc cấu
trúc của một số hợp chất từ prunus prostrata là 7-metoxy(+)-catechin và một số
antoxyanidin, công thức cấu tạo của chúng đã đƣợc thiết lập bởi các phƣơng
pháp quang phổ [9],[18].


59 60
7- Metoxi-(+)-catechin Epicatechin

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

13

61 62

Propan-thocyanidins ent- Ent-epiafzelechin(2α-O-7,4α-8)kempferol
-epiafzelechin(2α-O-7,4α-8)quercetin



63 64

Epiafzelechin(2α-O-7,4α-8)epicatechin Epiafzelechin(2α-O-7,4α-8)epiafzelechin


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

14


65. Ent-epiafzelechin (2α-O-7,4α-8) afzelechin


66. Ent-epiafzelechin (2α-O-7,4α-8) catechin
Năm 2009 từ loài prunus avium khi nghiên cứu về thành phần hóa học
của phần thân và nhân hạt cây Prunus avium các nhà hóa học trƣờng đại học
Hamilton (Canada) đã công bố cấu trúc của một số hợp chất thuộc nhóm
flavonoid mà công thức cấu tạo của chúng đƣợc công bố nhƣ sau [12],[25].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

15

chalcone (X=OH) (+/-)-Naringenin 7-Hydroxyflavan

Đặc biệt khi nghiên cứu vỏ thân của loài cây này trong metanol và
clorofom ngƣời ta thấy kết quả nghiên cứu phổ có thể cho kết luận về một số hợp
chất nhƣ sau:

70. (-)-sakuranetin 71. dihydrowogonin

72 (+)-dihydrokaempferol 73. flavonesbaicalein

74. galangin 75. apigenin
68
67 (X=H; OH)
69