Bài tiểu luận Hóa hữu cơ

Hóa h c h u cọ ữ ơ là m t ngànhộ khoa h cọ nghiên c u v nh ng c u trúc,ứ ề ữ ấ
tính ch t, thành ph n, cách th c ấ ầ ứ ph n ngả ứ , và cách t ng h p c a nh ng h pổ ợ ủ ữ ợ
ch t h u c và v t li u h u c cũng nh nhi u v t ch t khác nhau ch aấ ữ ơ ậ ệ ữ ơ ư ề ậ ấ ứ
nguyên t cacbonủ .
Hóa h u c nghiên c u các đ c tính lý hóa c a h p ch t, đánh giá m cữ ơ ứ ặ ủ ợ ấ ứ
đ ph n ng cũng nh xác đ nh tính ch t c a chúng tr ng thái tinh khi t, trongộ ả ứ ư ị ấ ủ ở ạ ế
dung d ch, h n h p và các d ng khác. Các nghiên c u v ị ỗ ợ ạ ứ ề ph n ng h u cả ứ ữ ơ có
th k đ n bao g m vi c chu n b cho các ph n ng t ng h p h u c , nghiênể ể ế ồ ệ ẩ ị ả ứ ổ ợ ữ ơ
c u m c đ ho t đ ng c a ph n ng, cũng nh nghiên c u các mô hình lýứ ứ ộ ạ ộ ủ ả ứ ư ứ
thuy t trên máy tính (ế in silico).
H p ch t hợ ấ u cữ ơ là nh ng v t ch t c b n hình thành nên m i s s ngữ ậ ấ ơ ả ọ ự ố
trên trái đ t. Chúng có c u trúc vô cùng đa d ng, cũng nh vai trò h t s c to l n.ấ ấ ạ ư ế ứ ớ
Chúng có th gi vai trò là thành ph n c b n không th thi u cũng nh c uể ữ ầ ơ ả ể ế ư ấ
thành c u trúc quan tr ng c a nhi u s n ph m th ng th y nh nh a plastic,ấ ọ ủ ề ả ẩ ườ ấ ư ự
thu c, công nghi p ố ệ hóa d u, th c ph mầ ự ẩ , các d ng v t liạ ậ u n và công ng s n.ệ ổ ệ ơ
Bài ti u lu n này g m có 3 ph n trình bày v các h p ch t h u c tiêuể ậ ồ ầ ề ợ ấ ữ ơ
bi uể
-M t s d n xu t halogen, h p ch t c magie, h p ch t c liti.ộ ố ấ ấ ợ ấ ơ ợ ấ ơ
-M t s h p ch t cacbonhidrat, Aminoaxit, Protein.ộ ố ợ ấ
-M t s h p ch t d vòng, d vòng 5 canh, d vòng 6 c nh.ộ ố ợ ấ ị ị ị ạ
Dù đã c g ng đ hoàn thi n bài ti u lu n m t cách t t nh t nh ng khôngố ắ ể ệ ể ậ ộ ố ấ ư
th tránh kh i s su t. Mong th y đóng góp ý ki n cho bài ti u lu n hoàn thiênể ỏ ơ ấ ầ ế ể ậ
h nơ
Sinh viên th c hi nự ệ

Bùi Th Mị ơ
1







A.TÌM HI U D N SU T HALOGEN, H P CH TỂ Ẫ Ấ Ợ Ấ
C MAGIE, H P CH T C LITI.Ơ Ợ Ấ Ơ
I. D n su t halogenẫ ấ
1.Khái ni m, phân lo i, danh pháp, ệ ạ đ ng phân:ồ
 Khái ni m:ệ
-Khi thay thế m t ho c môt vài nguyên t H trong phân t các H-Cộ ặ ử ử
b ng các nguyên t halogen s thu ằ ử ẽ đ c các h p ch t h u c ch aượ ợ ấ ữ ơ ứ
halogen , g i là d n su t halogen.ọ ẫ ấ
-Công th c t ng quát có d ng sau:R-X (v i R:g c H-C,X:halogen)ứ ổ ạ ớ ố
 Căn c vào ứ đ c ặ đi m c u t o trong phân t có th phân lo i cácể ấ ạ ử ể ạ
d n xu t halogen theo nhiẫ ấ ều cách khác nhau:
-D a vào b n ch t c a halogen: có 4 lo i d n xu t halogen (d n xu t ự ả ấ ủ ạ ẫ ấ ẫ ấ
florua,clorua,bromua,iotua)
-D a vào b n ch t m ch C trong phân t : d n xu t halogen no,d nự ả ấ ạ ử ẫ ấ ẫ
xu t ấ
halogen không no,d n xu t halogen vòng no,d n xu t halogen th m…ẫ ấ ẫ ấ ơ
-D a vào s l ng nguyên t halogen;d n xu t monohalogen và d nự ố ượ ử ẫ ấ ẫ
xu tấ
polihalogen,đihalogen,trihalogen,…,polihalogen
 Danh pháp
-Tên thông th ng:ườ đ c tên g c H-C(R) r i thêm tên halogenọ ố ồ

t ng ngươ ứ
-Tên qu c tố ế IUPAC:v tríc a hal-tên hal+tên c a H-C t ngị ủ ủ ươ
ng.ứ
B ng:Danh pháp c a m t s d n xu t halả ủ ộ ố ẫ ấ
Bùi Th Mị ơ
2







Công th cứ Danh pháp thông th ngườ Danh pháp qu c tố ế
CH
3
-Cl Mety clorua Clo metan
C
2
H
5
-Cl Ety clorua Clo etan
CH
3
-CH
2
-CH
2
-Cl n- propyl iotua 1-iôt propan
CH

3
—CH—CH
3
|
izo-propyl iotua 2-i t propanố
C
6
H
5
-Br phenyl bromua brom benzen
CH
2
=CH-CL vinyl clorua clo eten
2.Tính ch t v t lýấ ậ
-Tính ch t v t lý c a các d n xu t hal ph thu c vào thành ph n và c u t o c aấ ậ ủ ẫ ấ ụ ộ ầ ấ ạ ủ
g c H-C cố ũng nh vào hal.Các ancyl halogen có kh i l ng phân t th p làư ố ượ ử ấ
nh ng ch t khí,trung bình là ch t l ng,cao là ch t r nữ ấ ấ ỏ ấ ắ
-Các d n xu t hal ẫ ấ đều là h p ch t c ng hóa tr nên th c tợ ấ ộ ị ự ế không tan trong
n c,chung tan trong dung môi h u c và b n thân d n xu t hal cướ ữ ơ ả ẫ ấ ũng là dung
môi h u c t t.B ng d n ra tính ch t v t lý c a m t s d n xu t halữ ơ ố ả ẫ ấ ậ ủ ộ ố ẫ ấ
B ng :H ng s v t lý c a m t s d n xu t halogenả ằ ố ậ ủ ộ ố ẫ ấ
CHPT Tên t
0
nc
t
s
0
d
CH
3

-Cl clometan (metyl clorua) -97,00 -23,70 0,920
CH
3
-Br bro metan -93,00 4,600 1,932
CH
3
-L iôt metan -66,00 42,30 3,280
C
2
H
5
-Cl clo etan -139,0 12,00 0,898
CH
3
-CH
2
-CH
2
-
Cl
1-clo propan -122,8 47,20 0,890
3.Tính ch t hóa h cấ ọ
 B n ch t c a liên kả ấ ủ ết C-X
Ttung tâm ph n ng c a d n su t halogen là liên kả ứ ủ ẫ ấ ết C-X. Do χ
x
> χ
c
, nên liên kết C-X là liên kết c ng hóa tr phân c c.ộ ị ự
 Kh nả ăng ph n ng c a các d n su t halogenả ứ ủ ẫ ấ
Bùi Th Mị ơ

3







Kh nả ăng ph n ng c a các d n su t hal , tr c hả ứ ủ ẫ ấ ướ ết ph thu cụ ộ
vào b n ch t c a liên kả ấ ủ ết các hal.Tùy theo b n ch t c a hal, khả ấ ủ ả
năng ph n ng c a các d n su t hal ả ứ ủ ẫ ấ đ c s p xượ ắ ếp nh sau:ư
R-I > R-Br > R-Cl>R-F
M t khác kh nặ ả ăng liên kết c a các d n su t hal còn ph thu củ ẫ ấ ụ ộ
vào d c di m c a các g c H-C liên kặ ể ủ ố ết v i hal.ớ đ ng vứ ề m tặ
này,các d n su t hal có th ẫ ấ ể đ c chia làm 3 lo i:ượ ạ
• Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng cao: g m các d n su t hal, trongả ứ ồ ẫ ấ
đó nguyên t hal dính v i nguyên t C bên c nh nguyên t Cử ớ ử ạ ử
mang n i ố đôi, ho c v i nguyên t C c nh nhân th m.ặ ớ ử ở ạ ơ
Thí d : CHụ
2
= CH—CH
2
—Cl Alyl clorua
• Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng trung bình :g m các ankyl vàả ứ ồ
xicloankyl hal.
Thí d : CHụ
3
—CH—CH
3
2-clo propan

|
Cl
• Lo i có kh nạ ả ăng ph n ng kém : g m ankenyl và xicloả ứ ồ
Ankyl hal.
a)Ph n ng thả ứ ế
Ch yủ ếu x y ra theo c chả ơ ế S
N
.
R-X + KOH → R-OH + KX
R-X + R
1
ONa → R-O-R
1
+ NaX
R-X + 2NH
3 DƯ
→ R-NH
2
+ NH
4
X
R-X + KCN → R-CN + KX
R-X + R
1
COONa → R
1
COOR + KX
Bùi Th Mị ơ
4

Tác nhân nucleophin Y
(-)
có th g i là anion hay phân t trung hòa cóể ọ ử
các c p e t do m t nguyên t Clặ ự ở ộ ử
¯
, Br
¯
, I
¯
, OH
¯
, CN
¯
…Nguyên t hay nhómử
nguyên t X b thay thử ị ế là nhóm hút e (-Cl, -Br, -I,-OH, -NR
3
, …)
Tùy theo s phân t tham gia vào giai ố ủ đo n quyạ ết đ nh t c ị ố đ ph n ngộ ả ứ
, ta phân bi t ph n ng thệ ả ứ ế S²
N
và S¹
N
. Có kết lu n :ậ
“b c c a g c ankyl R càng cao thì kh nậ ủ ố ả ăng tham gia ph n ng S²ả ứ

N
càng
gi m ,trong khi ả đó kh nả ăng ph n ng S¹ả ứ
N
càng tăng”
thí d 1:ph n ng thụ ả ứ ế theo c chơ ế S
N
1
:
CH
3
CH
3
| |
CH
3
—C—Cl+OH

→ CH
3
—C—OH +Cl
—
| |
CH
3
CH
3
b)Ph n ng tách HXả ư
Khi đun nóng d n su t hal v i dung d ch kiẫ ấ ớ ị ềm trong etanol s x yẽ ả
ra ph n ng tách HX ả ứ đ t o thành H-C không no . thí d :ể ạ ụ

CH
3
– CH
2
– Br

———› CH
2
= CH
2
+ HBr
Đ c ặ đi m c u t o c a d n su t hal có nh h ng rõ r t ể ấ ạ ủ ẫ ấ ả ưở ệ đến kh nả ăng
ph n ng tách . ả ử Đ i v i các d n su t hal có cùng g c R , nh ng các hal khácố ớ ẫ ấ ố ư
nhau thì kh nả ăng tách theo tr t t sau:ậ ự
R – I > R – Br > R – Cl > R – F
Ph n ng tách các d n su t hal b c 1 th ng ch t o ra m t olephin ,ả ứ ẫ ấ ậ ườ ỉ ạ ộ
trong khi dó các d n su t hal b c 2 và b c 3 t ng ng có th tham gia ph nẫ ấ ậ ậ ươ ứ ể ả
ng tách theo hai ho c ba h ng khác nhau t o ra hai ho c ba olephin ứ ặ ướ ạ ặ đ ng phânồ
khác nhau.
Bùi Th Mị ơ
5







H ng chính c a nh ng ph n ng tách HX tuân theo quy t c chung g i làướ ủ ữ ả ứ ắ ọ
quy t c Zaixep: Trong ắ đó ph n ng tách nucleophin, hal b tách ra cùng vả ứ ị i H ớ ở

nguyên t C có b c t ng ử ậ ươ đ i cao h n, t o ra olephin có t ng ố ơ ạ ươ đ i nhiố ều nhóm
thế h n hai nguyên t C mang n i ơ ở ử ố đôi.
c) Ph n ng v i kim lo iả ứ ớ ạ
D n su t hal ph n ng v i kim lo i t o thành h p ch t c kim:ẫ ấ ả ứ ớ ạ ạ ợ ấ ơ
C
2
H
5
– Br + 2Li C
2
H
5
- Li + liBr
C
2
H
5
– Br + Mg C
2
H
5
– Mg – Br
V i kim lo i natri ta thu ớ ạ đ c ankan ( ph n ng Wurtz):ượ ả ứ
2C
2
H
5
– Br + 2Na C
2
H

5
– C
2
H
5
+ 2NaBr
Ph n ng x y ra : 2Cả ứ ả
2
H
5
Br +2Na → 2
2
H
5
+ 2NaBr
2
2
H
5
→ C
2
H
5
– C
2
H
5
Kh nả ăng tách theo tr t t sau: R – I > R – Br > R – Cl > R – Fậ ự
4.Điều chế d n xu t halẫ ấ
a)Tác d ng tr c tiụ ự ếp hal v i H – C t ng ngớ ươ ứ

• Halogen hóa anken
CH
3
– CH – CH
3
+ Cl
2
CH
3
– CHCl – CH
3
+ HCl
• Halogen hóa H – C th mơ
C
6
H
6
+ 3Cl C
6
H
6
Cl
6
b) Đi t ancolừ
Khi đun nóng ancol v i HX ( HCl, HBr, HI ) có m t c a c mớ ặ ủ ả
xúc ZnCl
2
, ancol s chuy n hóa d dàng thành d n su tẽ ể ễ ẫ ấ
halogen t ng ng .ươ ứ
R –OH + HX R – X + H

2
O
5. ng d ngỨ ụ
a) Làm dung môi
Bùi Th Mị ơ
6







Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2- đicloetan là nh ng ch t l ngữ ấ ỏ
hòa tan đ c nhi u ch t h u c đ ng th i chúng còn d bay h i, d gi i phóngượ ề ấ ữ ơ ồ ờ ễ ơ ễ ả
kh i h n h p, vì th đ c dùng làm dung môi đ hòa tan ho c đ tinh ch cácỏ ỗ ợ ế ượ ể ặ ể ế
ch t trong phòng thí nghi m cũng nh trong công nghi p.ấ ệ ư ệ
b) Làm nguyên li u cho t ng h p h u cệ ổ ợ ữ ơ
Các d n xu t halogen c a etilen, c a butađien đ c dùng làm monome đ t ngẫ ấ ủ ủ ượ ể ổ
h p các polime quan tr ng. Thí dợ ọ ụ CH2=CHCl t ng h p raổ ợ PVC dùng ch t oế ạ
m t s lo i ng d n, v i gi da, ,ộ ố ạ ố ẫ ả ả CF2=CF2 t ng h p ra teflon, m t polimeổ ợ ộ
siêu b n dùng làm nh ng v t li u ch u ki m, ch u axit, ch u mài mòn, ề ữ ậ ệ ị ề ị ị
Teflon b n v i nhi t t i trênề ớ ệ ớ 3000C nên đ c dùng làm l p che ph ch ng bámượ ớ ủ ố
dính cho xoong, ch o, thùng ch a.ả ứ
c) Các ng d ng khácứ ụ
D n xu t halogen th ng là nh ng h p ch t có ho t tính sinh h c r t đa d ng.ẫ ấ ườ ữ ợ ấ ạ ọ ấ ạ
Thí dụ CHCl3,ClBrCH−CF3 đ c dùng làm ch t gây mê trong ph u thu t.ượ ấ ẫ ậ
Nhi u d n xu t polihalogen có tác d ng di t sâu b tr c đây đ c dùng nhi uề ẫ ấ ụ ệ ọ ướ ượ ề
trong công nghi p, nhệ ư C6H6Cl6, nh ng chúng cũng gây tác h i lâu dài đ i v iư ạ ố ớ
môi tr ng nên ngày nay đã không đ c s d ng n a.ườ ượ ử ụ ữ

R t nhi u ch t phòng tr d ch h i, di t c , kích thích sinh tr ng th c v t cóấ ề ấ ừ ị ạ ệ ỏ ưở ự ậ
ch a halogen (th ng là clo) hi n nay v n đang s d ng và mang nh ng l i íchứ ườ ệ ẫ ử ụ ữ ợ
trong s n xu t nông nghi p.ả ấ ệ
CFCl3 và CF2Cl2 tr c đây đ c dùng ph bi n trong các máy l nh, h p x tướ ượ ổ ế ạ ộ ị
ngày nay đang b c m s d ng, do chúng gây tác h i cho t n ozonị ấ ử ụ ạ ầ .
II.H p ch t c litiợ ấ ơ
- H p ch t c liti (RLi) đ c đi u ch t d n xu t halogen vợ ấ ơ ượ ề ế ừ ẫ ấ à liti kim lo iạ
trong dung môi ete khan ho c hexan.ặ
Bùi Th Mị ơ
7







RX + 2Li     hexan RLi + LiX
- Các h p ch t c liti tham gia các ph n ng t ng t h p ch t c magieợ ấ ơ ả ứ ươ ự ợ ấ ơ
nh ng kh năngư ả ph n ngả ứ cao h n.ơ
-H p ch t c đ ng (Liti điankylcuprat)ợ ấ ơ ồ
-Liti điankylcuprat đ c đi u ch t h p ch t c litiượ ề ế ừ ợ ấ ơ và mu i Cu (I)ố
halogenua:
2RLi + CuX→ R
2
CuLi + LiX (X là Cl, Br, I)
- R
2
CuLi (t ng đ i d tan trong n c)làươ ố ễ ướ h p ch t quan tr ngợ ấ ọ trong quá
tr ình t ng h p, đi u chổ ợ ề ế các hiđrocacbon b t đ iấ ố x ng (Ph ng pháp Coreyứ ươ –

House).
III.H p ch t c magieợ ấ ơ
- Các h p ch t c magie có c u t o khá ph c t p, song đ đ n gi nợ ấ ơ ấ ạ ứ ạ ể ơ ả
ng i ta dùng công th c RMgXườ ứ (R là g c hidrocacbon, X là halogen) ố H p ch tợ ấ
c magie đ c t ng h p đ u tiênơ ượ ổ ợ ầ b i Barbierở vào năm 1899. Năm 1900 h cọ
tr ò c aủ Barbier là Grignard đ ả đ a ra quy trư ình t ng h p h p ch t cổ ợ ợ ấ ơ
-magie đi từ d n xu t halogen trongẫ ấ môi tr ng ete khan cho hi u su t caoườ ệ ấ
(Thu c thố ử Grignard).
RX + Mg   été RMgX
R- có th là g c ankyl b c 1, b c 2 hay g c ankyl b c 3. Nó cũng có th là g cể ố ậ ậ ố ậ ể ố
xycloankyl, ankenyl,aryl. Đietyl ete khan là dung môi th ng s d ng trong ph nườ ử ụ ả
ng đi u ch h p ch t c magie theoứ ề ế ợ ấ ơ ph ng pháp trên, tuy nhiên trong tr ngươ ườ
h p vinyl- và arylclorua thì dung môi sợ d ng lử ụ à THF(tetrahiđrofuran).
- Nh có kh năng ph n ng cao và tính cờ ả ả ứ h t hóa h c đa d ng cho nênấ ọ ạ
các h p ch t cợ ấ ơ -magie đ c ng d ng r ng rãi trong t ng h p và đi u ch h uượ ứ ụ ộ ổ ợ ề ế ữ
c .ơ
Bùi Th Mị ơ
8







- Hai ph n ng c b n c a h p ch t cả ứ ơ ả ủ ợ ấ ơ -magie là: Ph n ng th MgXả ứ ế
b i H linh đ ng và phở ộ n ngả ứ c ng RMgX vào liên kộ t >C=O trong h p ch tế ợ ấ
cacbonyl.

Nh c đi m c b n c a thu c th Grignard chính là tính baz m nh c a nó doượ ể ơ ả ủ ố ử ơ ạ ủ

đó trong các ph n ng hóa h c nóả ứ ọ d b th y phân b i các axitễ ị ủ ở y u (HOH, ROH,ế
RNH
2
).
B.TÌM HI U M T S CACBONHIDRAT,Ể Ộ Ố
AMINOAXIT, PROTEIN.
I.Các h p ch t cacbon hidrat.ợ ấ
1.GLUCOZO
a) Tr ng thái t nhiên và tính ch t v t lýạ ự ấ ậ
- Glucoz là ch t k t tinh, không màu, nóng ch y 146ơ ấ ế ả ở
o
C (d ng ạ α) và 150
o
C
(d ng ạ β), d tan trong n cễ ướ
- Có v ng t, có trong h u h t các b ph n c a cây (lá, hoa, r …) đ c bi t làị ọ ầ ế ộ ậ ủ ễ ặ ệ
qu chín (còn g i là đ ng nho)ả ọ ườ
- Trong máu ng i có m t l ng nh glucoz , h u nh không đ i (kho ngườ ộ ượ ỏ ơ ầ ư ổ ả
0,1 %)
b) C u t o phân t (Cấ ạ ử
6
H
12
O
6
)
- D ng m ch hạ ạ ở
Ho c vi t g n là: CHặ ế ọ
2
OH[CHOH]

4
CHO
Bùi Th Mị ơ
9







- D ng m ch vòngạ ạ
- Nhóm – OH C5 c ng vào nhóm C = O t o ra hai d ng vòng 6 c nh α và βở ộ ạ ạ ạ
α-glucoz (≈ơ 36%) d ng m ch hạ ạ ở (0,003%) β-glucozơ
(≈ 64%)
C) Tính ch t hóa h cấ ọ
Glucoz có các tính ch t c a anđehit (do có nhóm ch c anđehit – CHO) và ancolơ ấ ủ ứ
đa ch c (do có 5 nhóm OH v trí li n k )ứ ở ị ề ề
 Tính ch t c a ancol đa ch c (poliancol hay poliol)ấ ủ ứ
Tác d ng v i Cu(OH)ụ ớ
2
nhi t đ th ng:ở ệ ộ ườ
Dung d ch glucoz hòa tan Cu(OH)ị ơ
2
cho dung d ch ph c đ ng – glucoz có màuị ứ ồ ơ
xanh lam
2C
6
H
12

O
6
+ Cu(OH) (C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + 2H
2
O
Ph n ng t o este:ả ứ ạ
C
6
H
7
O(OH)
5
+ 5(CH
3
CO)
2
O C
6
H
7
O(OOCCH
3

)
5
+ 5CH
3
COOH
 Tính ch t c a anđehitấ ủ
Oxi hóa glucoz :ơ
- V i dung d ch AgNOớ ị
3
trong NH
3
, đun nóng (thu c th Tollens) cho ph n ngố ử ả ứ
tráng b cạ
Bùi Th Mị ơ
10