bài giảng hóa học 11 bài 30 ankađien

1
BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11
ANKAĐIEN
Câu hỏi: Thực hiện chuỗi phản ứng sau:

(2)
etan

(3)
etylclorua
Butan → etilen
(4)
ancol etylic

(5)
nhựa P.E

(6)
etylen glycol
(1)
2
ĐÁP ÁN:
(1) CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
CH

2
= CH
2
+ CH
3
– CH
3

(2) CH
2
= CH
2
+ H
2
CH
2
= CH
2
(3) CH
2
= CH
2
+ HCl CH
3
–CH
2
–Cl
(4) CH
2
= CH

2
+ H
2
O CH
3
–CH
2
–OH
(5) nCH
2
= CH
2
– CH
2
– CH
2
–
(6) 3CH
2
= CH
2
+ 4H
2
O + 2KMnO
4
CH
2
– CH + 2MnO
2
↓ + 2KOH

OH OH
t
o

Ni
t
0
C
t°, xt, p
n
3
CH
2
= CH – CH = CH
2

(Buta–1,3–đien)

CH
2
= C – CH = CH
2
CH
3
(isopren)
4
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
* Định nghĩa: - Là Hiđrocacbon không no mạch hở.
- Có 2 liên kết đôi trong phân tử.

VD: CH
2
=C=CH
2
; CH
2
= CH – CH = CH
2
;
CH
2
= C – CH = CH
2
CH
3

5
( n ≥ 3)
2. Phân loại:
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
* Định nghĩa: - Là HĐRCB không no mạch hở.
- Có 2 liên kết đôi trong phân tử.
VD: CH
2
=C=CH
2
; CH
2
= CH – CH = CH

2
;
CH
2
= C – CH = CH
2
CH
3
* CTTQ: C
n
H
2n-2
6
Có 3 loại:
Propađien
Buta – 1,2 – đien

Penta – 1,4 – đien
1 2 3 4
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
2. Phân loại:
a. Loại có 2 nối đôi cạnh nhau:
CH
2
= C = CH
2
:
CH
2

= C = CH – CH
3
:
b. Loại có 2 nối đôi cách nhau từ 2 nối đơn trở lên:
CH
2
= CH – CH
2
– CH = CH
2
:
1 2 3 4 5
c. Loại có 2 nối đôi cách nhau 1 nối đơn (ankađien liên hợp)
7
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
2. Phân loại:
a. Loại có 2 nối đôi cạnh nhau:
b. Loại có 2 nối đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên:
c. Loại có 2 nối đôi cách nhau 1 nối đơn (ankađien liên hợp):


Quan trọng nhất.
CH
2
= CH – CH = CH
2
:
CH
2

= C – CH = CH
2
:
CH
3
1 2 3 4
1 2 3 4
Buta – 1,3 – đien (butađien)
2–metylbuta – 1,3 – đien (isopren)
8
II. Tính chất hóa học:
9
Buta – 1,3 – đien
10
Ankađien có tính
không no
11
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
a. Cộng H
2
: (xúc tác Ni, t°)
* Tổng quát: C
n
H
2n – 2
+ 2H
2
C
n

H
2n + 2

ankađien ankan
b. Cộng Br
2
:
Ni
t
0
C
CH
2
= CH – CH = CH
2
+ H
2


CH

CH CH CH
H
Buta – 1,3 – đien Butan
Ni
t
0
C
2
12

2 2 2
2
33
C
2
H
5
OH
(xt: MgO, ZnO)
Buta–1,3–đien
Dung dịch Brom mất màu
Thí nghiệm minh họa : Ankađien tác dụng dung dịch Brom
13
b. Cộng Br
2
:
3
CH
2
= CH – CH = CH
2
+ Br
2
CH
2
= CH – CH = CH
2

Br
CH

2
– CH – CH = CH
2
(spc)
Br Br
-80ºC
40ºC
CH
2
──CH──CH──CH
2

CH
2
–– CH == CH ––CH
2

Br Br
Br
1 2 3 4
1 2 3 4
3,4 – đibrombut – 1 – en
4 3 2 1
1,4 – đibrombut – 2 – en
⇒ Ở nhiệt độ cao ưu tiên cộng 1,4 . Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1,2
(Phản ứng nhận biết ankađien)
1 2
4
1
2

1
4
Br

Br
Br

Br
- Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi:
CH
2
= CH – CH = CH
2
+ 2Br
2
→
CH
2
Br – CHBr – CHBr – CH
2
Br
1, 2, 3, 4 – tetrabrombutan
15
c. Cộng hiđro halogenua: (HBr, HCl, H
2
O …)
( Tuân theo qui tắc Maccopnhicôp )
1 2 3 4
CH
2

= CH – CH = CH
2
+ HBr

– 80º
Cộng 1,2
40º
Cộng 1,4
4 3 2 1
CH
3
– CHBr – CH = CH
2

3 – brombut – 1 – en
1 2 3 4
CH
2
Br

– CH = CH – CH
3
1 – brombut – 2 – en
16
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:
17
H
HH

H
H
H
t
o
C
P
Xúc
tác
t
o
C
P
Xúc
tác
n
Trùng hợp phân tử buta – 1,3 – đien
18
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:
( CH
2
– CH = CH – CH
2
)
n
CH
2
= CH – CH = CH

2
tº, xt, p
n
Polibutađien
19
H
H
CH
3
H
t
o
C
P
Xúc
tác
t
o
C
P
Xúc
tác
Trùng hợp phân tử isopren
n
H
H
20
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:

n CH
2
= CH – CH = CH
2


tº, xt, p
( CH
2
– C = CH – CH
2
)
n
Polibitađien
nCH
2
= C – CH = CH
2
tº, xt, p

( CH
2
– C = CH – CH
2
)
n
CH
3
CH

3
isopren poliisopren
21
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Oxi hóa hoàn toàn:
* PƯ tổng quát:
C
n
H
2n - 2
+ O
2
→ CO
2
+ H
2
O

* Nhận xét: số mol CO
2
> số mol H
2
O.
b. Oxi hóa không hoàn toàn:
n
(n – 1)
(3n – 1)

2
22
Buta-1,3-đien
Dung dịch
KMnO
4
C
2
H
5
OH
(xt: MgO, ZnO)
23
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Oxi hóa hoàn toàn:
* PƯ tổng quát:
C
n
H
2n - 2
+ (3n – 1) O
2
→ nCO
2
+ (n – 1) H
2
O

2

* Nhận xét: số mol CO
2

<
số mol H
2
O.
b. Oxi hóa không hoàn toàn:
Buta–1,3–đien và isopren cũng làm mất màu dd KMnO
4
.
24
III. Điều chế:
1. Buta – 1, 3 – đien:
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
3
tº, xt

CH
2
=CH–CH=CH

2
+ H
2
2. Isopren:
CH
3
–CH–CH
2
–CH
3
tº, xt

CH
2
=C–CH=CH
2
+ H
2

CH
3
CH
3
25