bài giảng hóa học 11 bài 32 ankin

BÀI 32 : AN KIN
HÓA HỌC 11
AN KIN
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
2. Tính chất vật
lý
AN KIN
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng trùng hợp
3. Phản ứng oxi hóa
4. Phản ứng thế bằng ion kim loại
AN KIN
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
2. Ứng dụng
V.BÀI TẬP VẬN DỤNG
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
VD : C
2
H
2
: HC≡CH
C
3
H
4
: HC≡C−CH

3

Từ VD trên hãy cho biết CTTQ của dãy đồng đẳng AnKin và đặc điểm
cấu tạo của cácchất thuộc dãy đồng đẳng AnKin?
⇒
AnKin là những hi đrocacbon không no mạch hở trong phân tư có
⇒
1 liên kết 3 gồm 1 liên kết và 2 liên kết
σ
π
CTCT của AnKin : CnH2n-2 ( n 2)
≥
a. Đồng đẳng:
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
b.Đồng phân
VD: Các đồng phân AnKin ứng với CT C
5
H
8
CH C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
C C CH
2

CH
3
CH C CH CH
3
CH
3
Nhận xét:
- Từ C
4
bắt đầu xuất hiện đồng phân vị trí liên kết 3
-Từ C
5
bắt đầu xuất hiện đồng phân mạch nhánh
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
c. Danh pháp
VD : (C
2
H
2
) Et-in (Axetilen)
-
C
5
H
8
:
Pent-1-in(Propyl Axeilen)
2 metyl but-1-in (Iso Propyl Axeilen)
Pent-2-in (Etyl-metyl Axetilen)

CH CH
CH C CH
2
CH
2
CH
3
CH C CH CH
3
CH
3
CH
3
C C CH
2
CH
3
=> Cách gọi tên theo danh pháp quốc tế và danh pháp thường
Danh pháp quốc tế :
Tên ankan tương ứng, đổi đuôi
Tên ankan tương ứng, đổi đuôi
an
an


thành đuôi
thành đuôi


in

in


có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết.
có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết.
Danh pháp thường :
Tên gốc ankyl
Tên gốc ankyl
+
+
axetilen
axetilen
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
2. Tính chất vật lý
-
Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt
Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt
-
độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin?
độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin?
•
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các


ankin
ankin


cao hơn

cao hơn


ankan
ankan


và
và


anken
anken


tương ứng.
tương ứng.
•
Giữa các đồng phân mạch cacbon
Giữa các đồng phân mạch cacbon


thì đồng phân mạch nhánh
thì đồng phân mạch nhánh
có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch
có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch
thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt
thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt

độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.
độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ
2. Tính chất vật lý
•
Khối lượng phân tử
Khối lượng phân tử


tăng thì nhiệt độ sôi tăng
tăng thì nhiệt độ sôi tăng
.
.
•
Về tính tan
Về tính tan
, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt
, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt
•


trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.
trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
1. Mô hình phân tử axetilen
Dạng rỗng
Dạng đặc
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
2.Mô tả cấu trúc phân tử axetilen
2.Mô tả cấu trúc phân tử axetilen

CTCT
CT
electron
Mô hình không gian
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Với đặc điểm cấu tạo như vậy các em đưa ra những dự đoán
về tính chất hóa học của Ankin có điểm gì giống và khác so
với các hiđro cacbon đã học?
-Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin
-Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin
-Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên
-Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên


kết π theo từng giai đoạn.
kết π theo từng giai đoạn.
-Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.
-Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.
- Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động trên C nối 3
- Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động trên C nối 3

Phản ứng cộng
Phản ứng cộng
H – C ≡ C – H
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng trùng hợp
Phản ứng thế
Phản ứng thế
DỰ ĐOÁN TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA AXETILEN
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1.Phản ứng cộng
a. Cộng Hiđro
CH≡CH
+ H
2
, Ni, t
0
+ H
2
, Ni, t
0
CH
2
=CH
2
CH
3
-CH
3
=>Các liên kết π lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối
cùng chỉ có liên kết σ.
*Nếu dùng xúc tác là Pd/PbCO
3
thì sản phẩm chủ yếu là Anken
Tổng quát: C
n
H
2n-2
+ H
2

+ H
2
, Ni, t
0
C
n
H
2n+2
1.Phản ứng cộng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b. Cộng Brôm
CH CH
+
Br
2
-20
0
C
C C
Br
CH
3
Br
CH
3
1,2 đibrom eten
+
Br
2

C C
Br
CH
3
Br
CH
3
CH
3
C C CH
3
Br Br
Br Br
1,1,2,2 tetrabrom etan
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng cộng
c. Cộng hidro halogen
CH CH
+
ClH
HgCl
2
150 - 200
0
C
CH
2
CHCl
CH
2

CHCl
+
ClH
CH
3
CHCl
2
(vinyl clorua)
(điclo
etan)
⇒
Phản ứng cộng HCl vào AnKin vẫn tuân theo quy
tắc cộng máccopnhicop
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng cộng
d. Cộng nước (phản ứng hidrat hóa)
CH CH
OH
2
HgSO
4
80
0
C
CH
3
CHO
+
(Andehit axetic)
C CH

CH
3
+
OH
2
HgSO
4
80
0
C
CH
3
C CH
3
O
⇒
Chỉ có axetilen phản ứng cộng nước cho sp là
Anđêhit còn các AnKin khác cho sp là xêtôn
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng trùng hợp(phản ứng đimehóa và trime hóa)
Tương tự như AnKen các AnKin cũng tham gia phản
ứng trùng hợp
CH CH
Cu
2
Cl
2
, 80
0
C

CH
2
CH C CH
2
(Vinyl axetilen)
CH CH
3
C, 60
0
C
(Benzen)
+ Phản ứng trime hóa
+ Phản ứng đime hóa
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng ôxi hóa
a. Ôxi hóa hoàn toàn : AnKin cháy hoàn toàn trong
không khí tạo muội than và tỏa nhiệt
nCO
2
+(n-1) H
2
OC
n
H
2n-2
+
3 1
2
n −
t

0
C
2
2
1
CO
H O
n
n
>
O
2
Nhận xét :
=> n
AnKin
=
2 2
CO H O
n n−
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng ôxi hóa
b. Ôxi hóa không hoàn toàn
Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa
Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa


ở liên kết ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp,
ở liên kết ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp,

KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen).
KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen).
R C C R'
+
KMnO4


+
OH
2
R
C C
R'
O
OH
R'
C C
R
O
OH
+
KOH
+
MnO
2
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. Phản ứng thế bằng ion Kim loại
a. Thế bằng ion Kim loại Kiềm
Do nguyên tử hidro trong liên kết 3 linh động hơn so
với liên kết đôi và liên kết đơn nên nó có khả năng

tham gia phản ứng thế với các ion kim loại
R
C CH
+
Na
150
0
C
R
C CNa
+
1
2
H
2
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. Phản ứng thế bằng ion Kim loại
b. Thế bằng ion Kim loại nặng
CH CH
+
AgNO
3
+
NH
3
AgC CAg
+
NH
4
NO

3
2
2
2


Nhận xét: Đây là phản ứng dùng để nhận biết các
AnK-1-in
TQ:
R
C CH
+
AgNO
3
+
NH
3
R
C CAg
+
NH
4
NO
3
IV: ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
+ C
2
H
2

-Đi từ đá vôi :
CaCO
3
t
0
C
CaC
2
+
CO
2
CaO
+
CaO
t
0
C
C
+
CO
CaC
2
+
H
2
O
C
2
H
2

+
Ca(OH)
2
-Đi từ mêtan:
CH
4
1500
0
C, LLN
C
2
H
2
+ H
2
(Đây là phương pháp chính dùng để điều chế axetilentrong CN)
+Các AnKin khác được điều chế bằng cách tách hidro
từ các Anken và AnKan tương ứng.
C
n
H
2n+2-2k
C
n
H
2n-2
+ ( 2-k)H
2
t
0

C, p, xt
(k={0,1})
IV: ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
+Làm nhiên liệu :dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại.
+Làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu
cơ.
+Tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học: pheromon…