bài giảng hóa học 11 bài 41 phenol

HÓA HỌC 11
PHENOL
Giáo viên: Nguyễn Thiên Hương
KIỂM TRA BÀI CỦ
1. Thực hiện chuỗi phản ứng :
Axetilen → benzen → clobenzen A
etilen → ancol etylic → natri etylat
NaOH
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1.
1.
Định nghĩa
Định nghĩa



Phenol
Phenol
là hợp chất hữu cơ trong phân tử có
là hợp chất hữu cơ trong phân tử có
nhóm
nhóm
–OH
–OH
liên kết trực tiếp với
liên kết trực tiếp với
nguyên tử
nguyên tử
cacbon của vòng benzen.
cacbon của vòng benzen.




Phenol đơn giản nhất là:
Phenol đơn giản nhất là:
C
C
6
6
H
H
5
5
–OH
–OH
Vd:
Vd:


Phenol
Phenol
m – crezol
m – crezol
OH
HO
CH
3
2.
2.
Phân loại

Phân loại


Dựa theo
Dựa theo
số nhóm –OH
số nhóm –OH
trong phân tử, các
trong phân tử, các
phenol được phân thành 2 loại:
phenol được phân thành 2 loại:



Phenol đơn chức:
Phenol đơn chức:
phân tử có
phân tử có
1 nhóm –
1 nhóm –
OH
OH
.
.


OH
OH
α
β

phenol
phenol
4 – metylphenol
4 – metylphenol
α – naphtol
α – naphtol
OH
CH
3
1
2
3
4
•


Phenol đa chức
Phenol đa chức
Phân tử có
Phân tử có
2 hay nhiều nhóm –OH.
2 hay nhiều nhóm –OH.
OH
CH
3
HO
1
2
3
4

5
6
1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen
1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen
II. PHENOL
II. PHENOL
1.
1.
CẤU TẠO
CẤU TẠO



CTPT:
CTPT:


C
C
6
6
H
H
6
6
O
O


CTCT:
CTCT:


C
C
6
6
H
H
5
5
OH
OH


hay
hay


Mô hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng
:O
H



TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Phenol
Chất rắn, màu
trắng

dd có màu
vàng hoặc đỏ
Không tan
trong nước
Gây bỏng
nặng cho
da
t
0
nc =
43
0
C
t
0
s =
182
0
C
2.
2.
Tính chất vật lí
Tính chất vật lí



Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu
Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu
chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa
chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa

chậm trong không khí.
chậm trong không khí.



Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn
Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn
thận khi sử dụng phenol.
thận khi sử dụng phenol.



Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều
Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều
trong nước nóng và trong etanol.
trong nước nóng và trong etanol.
3.
3.
Tính chất hóa học
Tính chất hóa học


Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –
OH và có tính chất của vòng benzen.
OH và có tính chất của vòng benzen.
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH





Phản ứng với kim loại kiềm (
Phản ứng với kim loại kiềm (
Na
Na
,
,
K
K
)
)
C
6
H
5
OH + Na
2
2
2
2
2
2
t
o
C
6
H

5
ONa + H
2
natri phenolat
dd Phenol
dd NaOH
dd Natriphenolat
OH
ONa
OH
2
Na OH
+
+
Phenol
ONa
OH
2
+
Natriphenolat




Tác dụng với dung dịch bazơ
Tác dụng với dung dịch bazơ



Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ

Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ

Vậy: Phenol có
Vậy: Phenol có
tính axit mạnh hơn etanol
tính axit mạnh hơn etanol
.
.



Tính axit của phenol rất yếu
Tính axit của phenol rất yếu
, yếu hơn H
, yếu hơn H
2
2
CO
CO
3
3
,
,


bị
bị
H
H
2

2
CO
CO
3
3
đẩy ra khỏi muối phenolat:
đẩy ra khỏi muối phenolat:
NHẬN XÉT
NHẬN XÉT
•
*
* Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
C
C
6
6
H
H
5
5
ONa + CO
ONa + CO
2
2
+ H
+ H
2
2
O
O

C
C
6
6
H
H
5
5
OH + NaHCO
OH + NaHCO
3
3
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen
benzen




Phản ứng với dung dịch Brom
Phản ứng với dung dịch Brom
dd
Brom
Trắng
DD
PHENOL
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen

benzen




Phản ứng với dung dịch Brom
Phản ứng với dung dịch Brom
OH
+ Br
2
+ HBr
OH
Br Br
Br
3
3
3
3
2, 4, 6 - tribromphenol
2, 4, 6 - tribromphenol
* Phản ứng này dùng để
* Phản ứng này dùng để
nhận biết phenol.
nhận biết phenol.




Phản ứng với HNO
Phản ứng với HNO

3
3
OH
+ 3HO – NO
2

2, 4, 6 – trinitrophenol
2, 4, 6 – trinitrophenol
(axit picric)
(axit picric)
OH
O
2
N
NO
2
NO
2
Màu vàng
+ 3H
2
O
Vậy: phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn
ở benzen

Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen,
Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen,
vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH:
vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH:
gọi là ảnh hưởng qua lại lẫn nhau giữa

gọi là ảnh hưởng qua lại lẫn nhau giữa
các nguyên tử trong phân tử
các nguyên tử trong phân tử
NHẬN XÉT
NHẬN XÉT
4. ĐIỀU CHẾ
4. ĐIỀU CHẾ
Cu men
CH
2
=
CH-CH
3
H
+
CH-CH
3
CH
3
1.O
2
2.H
2
SO
4
OH
+ CH
3
-C-CH
3

O
4. ĐIỀU CHẾ
4. ĐIỀU CHẾ

Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình
Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình
luyện than cốc).
luyện than cốc).

Hay tổng hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau:
Hay tổng hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau:
C
6
H
6
C
6
H
5
Br
C
6
H
5
ONa
C
6
H
5
OH

C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O
C
6
H
5
OH + NaHCO
3
C
6
H
5
Br + NaOH
C
6
H
5
ONa + HBr
C
6
H
6
+ Br

2
C
6
H
5
Br + HBr
Fe
5. ỨNG DỤNG
5. ỨNG DỤNG
Thuốc nổ
Dược phẩm
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Chất dẻo
Thuốc nổ
Chất dẻo
Phẩm nhuộm
Thuốc nổ
Chất dẻo
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Thuốc nổ
Chất dẻo
Dược phẩm
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Thuốc nổ
Chất dẻo
5. ỨNG DỤNG
5. ỨNG DỤNG


Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa
Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa
phenolfomandehit.
phenolfomandehit.

Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc
Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc
nổ, …
nổ, …

Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất
Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất
trừ sâu bọ, …
trừ sâu bọ, …
BÀI TẬP VẬN DỤNG
Bài 1: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau:
1)Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nước
2)Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc với da
3)Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tử
4)Phenol là chất rắn, không tan trong nước.
√
BÀI TẬP VẬN DỤNG
Bài 2: Đánh dấu Đ(đúng) hoặc S(sai) cho những câu sau đây?
a) Phenol làm mất màu nước brom do nguyên tử hidro
trong vòng benzen của phenol dễ dàng bị thay thế.
b) Phenol làm mất màu nước brom do phenol dễ dàng tham gia
phản ứng cộng.
c) Phenol có tính axit yếu hơn ancol.
Đ

S
S
Xin chân thành cảm ơn
sự quan tâm theo dõi của quý
thầy cô!
Chúc các em học tốt!