bài giảng hóa học 11 bài 45 axit cacboxylic

AXIT CACBOXYLIC
HÓA HỌC 11
I. Định nghĩa-Phân loại-Danh pháp.
II. Cấu trúc và tính chất vật lý.
III. Tính chất hoá học.
IV. Điều chế và ứng dụng.
DƯA, CÀ MUỐI
- Axit cacboxylic là những hợp chất hữu
cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-
COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử
C hoặc nguyên tử H.
-> CTTQ: R(COOH)
a
hay
C
n
H
2n+2-2k-a
(COOH)
a
R: là gốc hidrocacbon hoặc là H,
n≥0, k≥0, a≥1
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
1. Định nghĩa:
VD:
H-COOH
CH
3
-COOH
C
6

H
5
-COOH
HOOC-COOH
2. Phân loại:
VD:
HOOC-COOH
HOOC-CH
2
-COOH
H-COOH
CH
3
-COOH
CH
3
-CH
2
-COOH
CH
2
=CH-COOH
CH≡C-COOH
C
6
H
5
-COOH
C
6

H
5
-CH
2
-COOH
AXIT CACBOXYLIC
Axit no,
đơn chức,
mạch hở:
Axit
không no,
mạch hở,
đơn chức:
Axit thơm,
đơn chức:
Axit đa chức
no đa chức và
Không no đa
Chức.
•
Chú ý: Ngoài ra còn một số cách phân loại khác như :
CTTQ axit no đơn chức mạch hở
C
n
H
2n+1
COOH (n≥0) hay C
n
H
2n

O
2
(n ≥1)
CH
2
=CH-COOH
(Axit acrylic)
C
6
H
5
-COOH
(Axit benzoic)
HOOC-COOH
(Axit oxalic)
H-COOH
(Axit fomic)
CH
3
COOH
(axit axetic)
+ Axit tạp chức: Là axit caboxylic ngoài chứa nhóm cacboxyl còn chứa các nhóm chức khác
VD: Axit lactic CH
3
CH(OH)COOH
+ Axit béo: Là các axit cacboxylic mạch cacbon dài, không nhánh:
VD: C
17
H
35

COOH (axit stearic); C
17
H
33
COOH (axit oleic); C
15
H
31
COOH (axit panmitic)
3. Danh pháp:
Tờn axit = Axit + tờn hidrocacbon mạch chớnh + “oic”
* Lưu ý: - Chọn mạch chính là mạch C chứa nhóm COOH dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
- Đánh STT bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm
1
COOH
a. Tên thông thường: Một số axit có tên thông thường liên quan
đến nguồn gốc tìm ra chúng.
b. Tên thay thế:
Tên thay thếCTCT Tên thường
HCOOH
Axit fomic
Axit metanoic
CH
3
-COOH
Axit axetic Axit etanoic
CH
3
CH
2

COOH
Axit propionic
Axit propanoic
(CH
3
)
2
CH-COOH
Axit isobutiric
Axit 2-metylpropanoic
CH
3
(CH
2
)
3
COOH
Axit pentanoic
CH
2
=CH-COOH
Axit acrylic
Axit propenoic
HOOC-COOH Axit etanđioic
Axit valeric
Axit oxalic
Axit-2-metylbutanoic
VD: Gọi tên axit sau:
CH
3

-CH-COOH
C
2
H
5
VD: Gọi tên axit sau:
4
CH
3
-
3
CH
2
-
2
CH-
1
COOH
CH
3
3. Danh pháp:
Lưu ý: - Chọn mạch chính là mạch C chứa nhóm COOH dài nhất
và có nhiều nhánh nhất.
- Đánh STT bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm COOH
- Tên axit = Axit + vị trí nhánh + tên nhánh (theo ABC)+ tên
hidrocacbon mạch chính + “oic”
Tờn axit = Axit + tờn hidrocacbon mạch chớnh + “oic”
b. Tên thay thế:
CH
3

– CH
2
- CH - CH
2
- CH
2
- CH –COOH
CH – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
– CH
2
-
5
CH -
4
CH
2
-
3
CH
2
-
2
CH –

1
COOH

6
CH – CH
3
CH
3

7
CH
3
Axit-5-etyl-2,6 đi metyl
heptanoic
a. Tên thông thường: Một số axit có tên thông thường liên
quan đến nguồn gốc tìm ra chúng.
II. CẤU TRÚC - TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. CẤU TRÚC
 NHÓM C = O không giống trong anđehit và xeton
 Nhóm – O – H phân cực hơn nhóm – O – H
trong ancol và phenol
 Tính axit lớn hơn ancol và phenol
δ
+
δ
−
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái: ở điều kiện thường, axit
cacboxylic ở trạng thái lỏng hoặc rắn
Nhiệt độ sôi: cao hơn anđehit, xeton và ancol

tương ứng có cùng số C
Tính tan: do có liên kết hidro với nước, các
axit tan được trong nước.
Axit có vị chua
δ
+
δ
−
δ
+
δ
−
δ
+
δ
−
DẠNG POLIME
δ
+
δ
−
δ
+
δ
−
DẠNG DIME
Liên kết hidro liên phân tử ở hai dạng của axit
cacboxylic
III. Tính chất hoá học
1.

Tính axit v nh h ng c a nhóm th .à ả ưở ủ ế
•
L các axit y u.à ế
•
V n có y tính ch t c a 1 axit:ẫ đầ đủ ấ ủ
- L m h ng qu tím.à ồ ỳ
-Tác d ng v i kim lo i Hụ ớ ạ
2.
-Tác d ng v i baz .ụ ớ ơ
-Tác d ng v i mu i c a axit y u h n. ụ ớ ố ủ ế ơ
1. Tính axit và ảnh hưởng của
nhóm thế.
R-COOH + H
2
O R-COO- + H
3
O+
[RCOO
-
].[H
3
O
+
]
[RCOOH]
K
a
=
H-COOH
CH

3
COOH
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
[CH
2
]
4
COOH
K
a
(25
0
C)
17,72.10
-5
1,75.10
-5
1,33.10
-5
1,29.10
-5
Trong các axit
no đơn chức,
axit fomic

HCOOH là axit
mạnh nhất
1. Tính axit và ảnh hưởng của
nhóm thế.
K
a
(250C)
CH
3
COOH 1,75.10-5
Cl CH
2
COOH 13,5.10-5
F CH
2
COOH 26,9.10-5
C¸c nguyªn tö cã ®é ©m ®iÖn lín ë gèc R hót electron khái nhãm
cacboxyl nªn lµm t¨ng lùc axit.
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
a.
Ph n ng v i ancol (ph n ng este hoá).ả ứ ớ ả ứ
R-C-OH + H-OR’ R-C-OR’ + H
2
O
O O
Axit cacboxylic ancol este
VD:
CH
3
-C-OH +H-OC

2
H
5
CH
3
-C-OC
2
H
5
+H
2
O
O O
Axit axetic etanol etylaxetat
H
+
, t
0
H
+
, t
0
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
b. Ph n ng tách n c ( ehi rat hoá).ả ứ ướ đ đ
CH-C-O-H + H-O-C-CH
3
CH
3
-C-O-C-CH
3

O O O O
(CH
3
CO)
2
O
axit axetic anhi rit axeticđ
P
2
O
5
-H
2
O
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
1.
aPh nả ng th g c no.ứ ế ở ố
CH
3
CH
2
CH
2
COOH+Cl
2
CH
3
CH
2
CHCOOH + HCl

Cl
P
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.
2. Ph n ng th g c th m.ả ứ ế ở ố ơ
COOH + HNO
3
COOH +H
2
O

NO
2
H
2
SO
4
Axit bezoic axit m-nitrobezoic
3. Ph¶n øng ë gèc hi®rocacbon.
c.
Ph n ng c ng v o g c không noả ứ ộ à ố .
CH
3
[CH
2
]
7
CH=CH[CH
2
]
7

COOH + H
2

axit oleic

CH
3
[CH
2
]
7
CH
2
CH
2
[CH
2
]
7
COOH (axit stearic)
CH
3
CH=CHCOOH + Br
2
CH
3
CHBr-CHBr-COOH
Ni, t
0
IV. Điều chế và ứng dụng.

1.
i u chĐ ề ế
a.
Trong phòng thí nghi mệ
•
Ôxi hoá hi ocacbon, ancolđ …
C
6
H
5
-CH
3
C
6
H
5
-COOH
•
i t d n xu t halogen.Đ ừ ẫ ấ
R X R-C N R-COOH– ≡
1)+KMnO
4
2)+H
3
O
+
H
2
O, t
0

KCN
H
3
O
+
, t
0
1. Điều chế
2. Trong c«ng nghiÖp: axit axetic ® îc s¶n xuÊt theo c¸c ph ¬ng ph¸p sau:
•
Lªn men dÊm:
CH
3
CH
2
OH + O
2
CH
3
COOH + H
2
O
•
¤xi ho¸ an®ehit axetic:
CH
3
CH=O + 1/2O
2
CH
3

COOH + H
2
O
Men dấm
25-30
0
C
xt, t
0
Đi từ metanol và cacbon oxit:
CH3OH + CO CH3COOH
xt, t
0
2. ứng dụng
•
Axit axetic:
•
iÒu chÕ axit cloaxetic.Đ
•
iÒu chÕ muèi axetat cña nh«m, cr«m, s¾tĐ …
•
iÒu chÕ 1 sè este, xenluloz¬ axetatĐ …
•
Các axit khác:
•
Các axit béo nh panmitic (n-Cư
15
H
31
COOH), axit stearic (n-

C
17
H
35
COOH) : ch t o x phòng.… ế ạ à
•
Axit bezoic: t ng h p ph m nhu m, nông d cổ ợ ẩ ộ ượ …
•
Axit salixylic: ch bi n thu c c m, thu c xoa bóp gi m auế ế ố ả ố ả đ …
•
Axit icacboxylic: s n xu t poliamit, polieste ch t o t s i đ ả ấ để ế ạ ơ ợ
t ng h p.ổ ợ
CÁC AXIT CÓ MẶT TRONG TỰ NHIÊN
THƯỜNG GẶP:
Quả Chanh
Cà Chua
Quả Khế
Quả Nho
Giấm ăn
Phân hủy đường ăn
Táo
Me chua
Nước bọt kiến
Bơ
Sữa chua
Cau
Món bò tái chanh, nước
chanh vốn có nhiều axit
xitric, cũng làm cho liên kết
peptit bị phá hủy

AXIT XiTRIC