Nghiên cứu thành phần hóa học thân cây ngụ vị vảy chồi (Schisandra Perulata Gagnep.), họ Schisanraceae ở Sa Pa, Lào Cai

ngng

ĐẠI HỌC THÁI NGUN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM








ĐẶNG THỊ TRANG NHUNG








NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC

THÂN
CÂY NGŨ VỊ VẢY CHỒI (SCHISANDRA PERULATA
GAGNEP.), HỌ SCHISANDRACEAE

Ở SA PA - LÀO CAI

LUẬN VĂN THẠC SĨ HỐ HỌC










Thái Ngun - 2013

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
ĐẠI HỌC THÁI NGUN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM







ĐẶNG THỊ TRANG NHUNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC

THÂN
CÂY NGŨ VỊ VẢY CHỒI (SCHISANDRA PERULATA
GAGNEP.), HỌ SCHISANDRACEAE

Ở SA PA - LÀO CAI




Chun ngành: Hố học Hữu cơ
Mã số : 60440114




LUẬN VĂN THẠC SĨ HỐ HỌC


Người hướng dẫn khoa học: TS. NGUYỄN QUYẾT TIẾN

Thái Ngun - 2013

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
LỜI CẢM ƠN

Bản luận văn này được hồn thành tại phòng Hoạt chất Sinh học, Viện
Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam.
Tơi xin chân thành bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc của mình tới
TS. Nguyễn Quyết Tiến, TS. Phạm Thị Hồng Minh, PGS.TS Phạm Văn
Thỉnh những người thầy đã chỉ ra hướng nghiên cứu, hướng dẫn tận tình,
động viên và giúp đỡ từng bước đi của tơi trong q trình nghiên cứu thực
hiện luận văn.
Xin chân thành cảm ơn Phòng Hoạt chất Sinh học, Phòng Nghiên cứu
Cấu trúc phân tử -Viện Hóa học đã nhiệt tình giúp đỡ và tạo mọi điều kiện
thuận lợi để tơi hồn thành các kế hoạch nghiên cứu.
Nhân dịp này, tơi cũng xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Ban Lãnh
đạo Khoa Hóa, Khoa Sau đại học - Trường Đại học Sư phạm Thái Ngun đã
tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tơi hồn thành bản luận văn này.
Tơi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Bố, Mẹ tơi, những người thân
trong gia đình và các đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên tơi rất nhiều trong
q trình thực hiện luận văn.
Thái Ngun, tháng 04 năm 2013
Tác giả



Đặng Thị Trang Nhung

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />

LỜI CAM ĐOAN


Tơi xin cam đoan đây là cơng trình nghiên cứu của riêng tơi, các số
liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai cơng
bố trong bất kỳ cơng trình nào khác.

Tác giả


Đặng Thị Trang Nhung
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />

i

MỤC LỤC
Trang
Lời cảm ơn
Lời cam đoan
Mục lục i
Danh mục các kí hiệu, các chữ viết tắt ii
Danh mục các bảng iii
Danh mục các hình iv
Danh mục các sơ đồ v
Danh mục các phụ lục vi
MỞ ĐẦU 1

Chương 1. TỔNG QUAN 2

1.1. Khái qt về các thực vật chi Schisandra 2

1.2. Thành phần hóa học các lồi thuộc chi Schisandra 3
1.2.1. Các hợp chất lignan 3

1.2.1.1. Các hợp chất cyclolignan 3

1.2.1.2. Các hợp chất epoxylignan 8

1.2.2. Các hợp chất tecpenoit 11

1.2.2.1. Các hợp chất tritecpen lacton 12

1.2.2.2. Các hợp chất tritecpen khung lanostan 21

1.3. Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit và lignan 23
1.3.1. Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit 23

1.3.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất lignan 27

Chương 2 THỰC NGHIỆM 31

2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu 31

2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu 31

2.1.2. Phương pháp ngâm chiết và phân lập các hợp chất từ dịch chiết 31

2.1.3. Phương pháp xác định cấu trúc hố học các chất phân lập được 32

2.2. Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu 32

2.2.1. Dụng cụ, hóa chất 32

2.2.2. Thiết bị nghiên cứu 33
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />

2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Ngũ vị vảy chồi 34

2.3.1. Thu nhận các dịch chiết 34

2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết 35

2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất sterol 35

2.3.2.2. Phát hiện các ancaloit 36

2.3.2.3. Phát hiện các flavonoit 36

2.3.2.4. Phát hiện các cumarin 36

2.3.2.5. Định tính các glucosit tim 37

2.3.2.6. Định tính các saponin 37

2.3.2.7. Định tính các tanin 37

2.4. Phân lập và tinh chế các chất 38

2.4.1. Cặn dịch chiết n-hexan của cây Ngũ vị tử vảy chồi (SPH) 38

2.4.1.1. Hợp chất β-sitosterol (SPH1) 39

2.4.1.2. Hợp chất (7S,8R,8’R,7’R) -3,4,3’,4’-dimethylene dioxy-7,7’-
epoxylignan (SPH2) 39

2.4.1.3. Hợp chất 3,4-dimetoxy-3’,4’- metylendioxi-7,7’-epoxi-lignan (SPH3) 40

2.4.1.4. Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl hexacosanoat (SPH4) 40

2.4.2. Cặn dịch chiết diclometan của cây Ngũ vị vảy chồi (SPD) 41

2.4.2.1. Hợp chất axit meso-dihydroguaiaretic (SPD1) 41

2.4.2.2. Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl 28-hydroxyoctacosanoat (SPD2) 41

2.4.3. Cặn dịch chiết etyl axetat của cây Ngũ vị vảy chồi (SPE) 42

2.4.3.1. Hợp chất β-sitosterol 3-O-β-D-glucopyranosit (SPE1) 42

2.4.3.2. Hợp chất 3,5,7,3’,4’-pentahydroxy-flavan (SPE2) 43

Chương 3 THẢO LUẬN KẾT QUẢ 44

3.1. Ngun tắc chung 44
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />

3.2. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác

nhau của cây Ngũ vị vảy chồi 44

3.2.1. Các hợp chất sterol 45

3.2.1.1. Hợp chất β-sitosterol (SPH1) 45

3.2.1.2. Hợp chất β-sitosterol 3-O-β-D-glucopyranosit (SPE1) 45

3.2.2. Các hợp chất lignan 47

3.2.2.1. Hợp chất (7S,8R,8’R,7’R) -3,4,3’,4’-dimethylene dioxy-7,7’-
epoxylignan (SPH2) 47

3.2.2.2. Hợp chất 3,4-dimetoxy-3’,4’-metylendioxi -7,7’-epoxi- lignan
(SPH3) 56

3.2.2.3. Hợp chất axit meso-dihydroguaiaretic (SPD1) 63

3.2.3. Các hợp chất glycerit 71

3.2.3.1. Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl 28-hydroxyoctacosanoat (SPD2) 71

3.2.3.2. Hợp chất 2,3-dihydroxypropyl hexacosanoat (SPH4) 78

3.2.4. Hợp chất flavonoit 82

KẾT LUẬN 90

CÁC CƠNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CƠNG BỐ 91

TÀI LIỆU THAM KHẢO 92

PHỤ LỤC PL1


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />ii



DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN

 Các phương pháp sắc ký
CC : Column Chromatography
GC : Gas Chromatography
SKLM : Sắc ký lớp mỏng
 Các phương pháp phổ
ESI-MS : Electrospray Ionization Mass Spectroscopy
FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy
NMR : Nuclear Magnetic Resonance
1
H-NMR :
1
H-Nuclear Magnetic Resonance
13
C-NMR :
13
C- Nuclear Magnetic Resonance
DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer
HMQC : Heteronuclear Multiple - Quantum Coherence
HMBC : Heteronuclear Multiple - Bond Correlation

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />iii



DANH MỤC CÁC BẢNG
Trang
Bảng 1.1. Danh sách một số lồi thực vật chi Ngũ vị tử 2

Bảng 2.1. Khối lượng các cặn chiết thu được từ cây Schisandra perulata 35
Bảng 2.2. Kết quả định tính các nhóm chất trong cây Schisandra perulata 38

Bảng 3.1. Độ dịch chuyển hóa học
13
C NMR của SPH1 và SPE1 46

Bảng 3.2. Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SPH2 49

Bảng 3.3. Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SPH3 57

Bảng 3.4. Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SPD1 64

Bảng 3.5 . Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của SPD2 72

Bảng 3.6 . Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của SPE2 83


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />iv

DANH MỤC CÁC HÌNH
Trang
Hình 2.1. Cây Ngũ vị vảy chồi 31

Hình 2.2. Quả Ngũ vị vảy chồi 31

Hình 3.2. Cấu trúc hóa học của SPH2 49

Hình 3.2.1. Phổ FT–ICR–MS của SPH2 50

Hình 3.2.2. Phổ
1
H–NMR của SPH2 51

Hình 3.2.3. Phổ
13
C–NMR của SPH2 52

Hình 3.2.4. Phổ
13
C–DEPT của SPH2 53

Hình 3.2.5. Phổ HSQC của SPH2 54

Hình 3.2.6. Phổ HMBC của SPH2 55

Hình 3.3. Cấu trúc hóa học của SPH3 57

Hình 3.3.1. Phổ
1

H–NMR của SPH3 58

Hình 3.3.2. Phổ
13
C–NMR của SPH3 59

Hình 3.3.3. Phổ
13
C–DEPT của SPH3 60

Hình 3.3.4. Phổ HSQC của SPH3 61

Hình 3.3.5. Phổ HMBC của SPH3 62

Hình 3.4. Cấu trúc hóa học của SPD1 63

Hình 3.4.1. Phổ LC–ESI–MS của SPD1 65

Hình 3.4.2. Phổ
1
H–NMR của SPD1 66

Hình 3.4.3. Phổ
13
C–NMR của SPD1 67

Hình 3.4.4. Phổ
13
C–DEPT của SPD1 68

Hình 3.4.5. Phổ HSQC của SPD1 69

Hình 3.4.6. Phổ HMBC của SPD1 70

Hình 3.5. Cấu trúc hóa học của SPD2 71

Hình 3.5.1. Phổ
1
H–NMR của SPD2 73

Hình 3.5.2. Phổ
13
C–NMR của SPD2 74
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />

Hình 3.5.3. Phổ
13
C–DEPT của SPD2 75

Hình 3.5.4. Phổ HSQC của SPD2 76

Hình 3.5.5. Phổ HMBC của SPD2 77

Hình 3.6. Cấu trúc hóa học của SPH4 78

Hình 3.6.1. Phổ
1
H–NMR của SPH4 79

Hình 3.6.2. Phổ

13
C–NMR của SPH4 80

Hình 3.6.3. Phổ
13
C–DEPT của SPH4 81

Hình 3.7. Cấu trúc hóa học của SPE2 83

Hình 3.7.1. Phổ
1
H–NMR của SPE2 85

Hình 3.7.2. Phổ
13
C–NMR của SPE2 86

Hình 3.7.3. Phổ
13
C–DEPT của SPE2 87

Hình 3.7.4. Phổ HSQC của SPE2 88

Hình 3.7.5. Phổ HMBC của SPE2 89

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />v







DANH MỤC SƠ ĐỒ
Trang
Sơ đồ 2.1. Ngâm chiết mẫu cây Ngũ vị vảy chồi (Schisandra perulata). 34


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />vi


DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Trang
Phụ lục 1. Các phổ

của SPH1 PL1
Phụ lục 1.1. Phổ FT–IR của SPH1 PL1
Phụ lục 1.2. Phổ

1
H–NMR

của SPH1 PL2
Phụ lục 1.3. Phổ
13
C–NMR

của SPH1 PL3
Phụ lục 1.4. Phổ
13
C–DEPT

của SPH1 PL4
Phụ lục 2. Các phổ

của SPE1 PL5
Phụ lục 2.1. Phổ
1
H–NMR của SPE1 PL5
Phụ lục 2.2. Phổ
13
C–DEPT của SPE1 PL6
Phụ lục 3. Các phổ

của SPH2 (tiếp theo) PL7
Phụ lục 3.1. Phổ
1
H–NMR của SPH2 PL7
Phụ lục 3.1. Phổ

1
H–NMR của SPH2 (tiếp theo) PL8
Phụ lục 3.2. Phổ
13
C–NMR của SPH2 PL9
Phụ lục 3.3. Phổ
13
C–DEPT của SPH2 PL10
Phụ lục 3.4. Phổ HSQC của SPH2 PL11
Phụ lục 3.4. Phổ HSQC của SPH2 (tiếp theo) PL12
Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SPH2 PL13
Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SPH2 (tiếp theo) PL14
Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SPH2 (tiếp theo) PL15
Phụ lục 4. Các phổ

của SSH3 (tiếp theo) PL16
Phụ lục 4.1. Phổ
1
H–NMR của SSH3 PL16
Phụ lục 4.2. Phổ
13
C–NMR của SPH3 PL17
Phụ lục 4.3. Phổ
13
C–DEPT của SPH3 PL18
Phụ lục 4.4. Phổ HSQC của SPH3 PL19
Phụ lục 4.5. Phổ HMBC của SPH3 PL20
Phụ lục 4.5. Phổ HMBC của SPH3 (tiếp theo) PL21
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />

Phụ lục 5. Các phổ

của SPH4 (tiếp theo) PL22
Phụ lục 5.1. Phổ
1
H–NMR của SPH4 PL22
Phụ lục 5.2. Phổ
13
C–NMR của SPH4 PL23
Phụ lục 5.3. Phổ
13
C–DEPT của SPH4 PL24
Phụ lục 6. Các phổ

của SPD1 (tiếp theo) PL25
Phụ lục 6.1. Phổ
1
H–NMR của SPD1 PL25
Phụ lục 6.2. Phổ
13
C–NMR của SPD1 PL26
Phụ lục 6.3. Phổ
13
C–DEPT của SPD1 PL27
Phụ lục 6.4. Phổ HSQC của SPD1 PL28
Phụ lục 6.5. Phổ HMBC của SPD1 PL29
Phụ lục 6.5. Phổ HMBC của SPD1 (tiếp theo) PL30
Phụ lục 7. Các phổ

của SPD2 (tiếp theo) PL31

Phụ lục 7.1. Phổ
1
H–NMR của SPD2 PL31
Phụ lục 7.2. Phổ
13
C–NMR của SPD2 PL32
Phụ lục 7.3. Phổ
13
C–DEPT của SPD2 PL33
Phụ lục 7.4. Phổ HSQC của SPD2 PL34
Phụ lục 7.5. Phổ HMBC của SPD2 PL35
Phụ lục 7.5. Phổ HMBC của SPD2 (tiếp theo) PL36
Phụ lục 8. Các phổ

của SPE2 (tiếp theo) PL37
Phụ lục 8.1. Phổ
1
H–NMR của SPE2 PL37
Phụ lục 8.2. Phổ
13
C–NMR của SPE2 PL38
Phụ lục 8.3. Phổ
13
C–DEPT của SPE2 PL39
Phụ lục 8.4. Phổ HSQC của SPE2 PL40
Phụ lục 8.5. Phổ HMBC của SPE2 PL41
Phụ lục 8.5. Phổ HMBC của SPE2 (tiếp theo) PL42

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
1

MỞ ĐẦU
Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới, gió mùa nên được thừa
hưởng nguồn động, thực vật vơ cùng phong phú và đa dạng sinh học với
nhiều cây dược liệu q. Các hợp chất thiên nhiên đã và đang đóng một vai trò
ngày càng quan trọng trong cuộc sống, đặc biệt là trong lĩnh vực y dược nhằm
nâng cao sức khỏe, phòng và chống các căn bệnh hiểm nghèo. Nhiều loại thảo
dược, các sản phẩm thiên nhiên được sử dụng trực tiếp làm thuốc chữa bệnh,
hoặc được dùng làm tiền chất cho tổng hợp hóa dược, hoặc cấu trúc của
chúng được sử dụng như các chất dẫn đường để tìm kiếm các dẫn xuất mới,
có hoạt tính cao phục vụ việc phát triển thuốc chữa bệnh.
Trong đó, các lồi thực vật chi Ngũ vị tử (Schisandra) trong họ Ngũ vị
(Schisandraceae) ở Việt Nam nói chung còn ít được nghiên cứu. Phần lớn các
lồi thực vật ở chi này hầu hết đều là nguồn ngun liệu làm thuốc có giá trị.
Cây Ngũ vị vảy chồi có tên khoa học Schisandra perulata Gagnep. được sử
dụng làm thuốc bổ [45]. Hiện nay, ở Việt Nam chưa có cơng trình cơng bố
nào về thành phần hóa học của cây này cũng như việc sử dụng nó trong y học.
Ở Trung Quốc người ta thường hay sử dụng cây Schisandra perulata
chữa bệnh gan, mật. Mới đây các nhà khoa học Trung Quốc đã nghiên cứu về
tác dụng dược lý dịch chiết từ cây này cho thấy nó có tác dụng ức chế virus
HIV và tế bào ung thư máu, chống viêm gan, chống oxy hóa, những kết quả
này rất có giá trị trong việc sử dụng cây thuốc cổ truyền của Trung Quốc [15].
Về thành phần hóa học của cây Schisandra perulata cho biết sự có mặt của
các hợp chất lignan cùng với tritecpenoit và một số hợp chất khác [44].
Do vậy, chúng tơi đã chọn đề tài với tên: “Nghiên cứu thành phần hố
học thân cây Ngũ vị vảy chồi (Schisandra perulata Gagnep.), họ
Schisandraceae ở Sapa - Lào Cai” làm đối tượng nghiên cứu để tìm hiểu
thành phần hóa học với mục đích tìm ra những hợp chất có hoạt tính sinh học
làm sáng tỏ việc sử dụng cây này trong dân gian, đưa ra hướng bảo tồn và sử

dụng hiệu quả cây dược liệu q này.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
2

Chương 1. TỔNG QUAN
CÁC THỰC VẬT CHI NGŨ VỊ TỬ (SCHISANDRA)
VÀ THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA CHÚNG

1.1. Khái qt về các thực vật chi Schisandra
Cây Ngũ vị vảy chồi với danh pháp khoa học là Schisandra perulata
Gagnep., chi Ngũ vị tử (Schisandra), họ Ngũ vị (Schisandraceae), bộ
Hồi (Illiciales), lớp Hai lá mầm (Magnoliopsida), ngành Thực vật hạt kín
(Magnoliophyta),

giới Thực vật (Plantae) .
Hiện nay, chi Ngũ vị tử (Schisandra) có khoảng 25 lồi [72]. Cây
thường mọc trên sườn núi hoặc dọc theo bờ sơng tại một số nơi ở Việt Nam từ
Cao Bằng, Lào Cai, n Bái, Thanh Hố, Kon Tum, .… Ngồi ra, còn phân
bố ở Ấn Độ, Trung Quốc, Hoa Kỳ, Nhật Bản, Hàn Quốc, [31]. Quả khơ của
chúng được dùng trong y học [16]. Chi Schisandra được gọi là Ngũ vị tử vì
quả của nó có đủ năm vị cơ bản: mặn, ngọt, chua, cay, đắng; nghĩa là "quả tạo
ra năm vị".
Bảng 1.1. Danh sách một số lồi thực vật chi Ngũ vị tử
STT

Tên lồi STT

Tên lồi
1 Schisandra arisanensis 14 Schisandra perulata
2 Schisandra axillaries 15 Schisandra propinqua

3 Schisandra bicolor 16 Schisandra pubescens
4 Schisandra chinensis 17 Schisandra plena
5 Schisandra elongata 18 Schisandra randiflora
6 Schisandra glabra 19 Schisandra repanda
7 Schisandra glaucescens 20 Schisandra rubriflora
8 Schisandra gracilis 21 Schisandra sphaerandra
9 Schisandra henryi 22 Schisandra sphenanthera
10 Schisandra incarnata 23 Schisandra tomentella
11 Schisandra lancifolia 24 Schisandra viridis
12 Schisandra micrantha 25 Schisandra wilsoniana
13 Schisandra neglecta
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
3

Cây Ngũ vị vảy chồi là thực vật dây leo cao, có thể mọc dài tới 6-7m;
chồi có 3-4 vảy cao bao lấy. Lá ở nhánh ngắn, có phiến bánh bò hay xoan, hai
đầu nhọn, to 10-15 x 5-9 cm, khơng long, gân- phụ 6-8 cặp; cuống đến 5cm.
Hoa 1-2 ở nách các vảy của chồi, cọng 2-6 cm; đế hoa lồi; lá đài và cánh hoa
8; tiểu nhụy thành đầu tròn, cao 3 mm, buồng phấn 2, xa nhau. Trái mập, trên
thu đài dài ra đến 13 cm, gắn như gié; hột 2, dài 4 mm.[1], [2], [3].
Tính vị, tác dụng:
Đơng Y Trung Quốc coi Ngũ vị tử là một vị thuốc bổ thận dùng trong
các trường hợp cơ thể mệt nhọc, uể oải, chán ăn, còn dùng chữa ho, liệt
dương và an thần. Chủ trị các chứng mất cân bằng dịch thể, khơ họng, ra mồ
hơi trộm, di tinh, tiêu chảy kéo dài, mất ngủ, mộng nhiều. Bên cạnh tính bổ
dưỡng và tái tạo, Ngũ vị tử còn được dùng trong những lĩnh vực khác như bảo vệ
gan, tác dụng lên hệ thần kinh, chữa bệnh đường hơ hấp, đường tiêu hóa, …[17].
1.2. Thành phần hóa học các lồi thuộc chi Schisandra
Cho đến nay đã có khoảng 25 lồi thực vật chi Schisandra được nghiên
cứu hố thực vật [72], đã phân lập và nhận dạng được nhiều chất, thuộc các

nhóm chất khác nhau. Thành phần hóa học chính của các lồi chi Ngũ vị tử là
các lignan và tritecpenoit. Ngồi ra, cây còn chứa các thành phần khác như:
flavonoit, axit cacboxylic, ancaloit,…
1.2.1. Các hợp chất lignan

Phần lớn các chất phân lập được từ chi Schisandra là các lignan, trong
đó các hợp chất cyclolignan là thành phần chủ yếu.
1.2.1.1. Các hợp chất cyclolignan
Năm 1982, Ikeya Y. và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất
rubschisandrin (1) từ cây Schisandra rubriflora [18]. Năm 1984, Tan R. và
cộng sự đã phân lập được hợp chất Gomisin L
1
(2) từ quả cây Schisandra
sphenanthera [48]. Năm 1984, Liu J. S. và cộng sự đã phân lập được hợp chất
Schizanlignon D (3) [36], đến năm 1988, đã phân lập được hợp chất
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
4

Schisanhenol (4) từ thân và lá cây S. henryi [34].

1. Rubschisandrin 2. Gomisin L
1




3.

Schizanlignon D 4. Schisanhenol

Năm 1992, Yao-Haur và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisantherin
K (5) và schisantherin C (6) từ thân và lá của cây Schisandra viridis [66]



5. Schisantherin K 6. Schizantherin C
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
5

Năm 1992, Kuo Y H và cộng sự đã phân lập được 2 hợp chất
schizandrin B (7) và schizandrin C (8) từ cây Schisandra chinensis [21].


7. Schizandrin B

8. Schizandrin C


Năm 1992, Chen D F. và cộng sự đã phân lập được hợp chất
isoschizandrin (9) từ cây Schisandra rubriflora [6]; Cùng năm Luo G. và
cộng sự đã phân lập được hợp chất schisanlignon E (10) từ thân và lá cây
Schisandra viridis [40]. Năm 1999 Kwon B.M. và cộng sự đã phân lập được
hợp chất đặt tên là gomisin L
2
(11) từ quả cây Schisandra chinensis [22] và
năm 2004, Li L. và cộng sự đã phân lập được hợp chất rubriflorin B (12) từ
cây Schisandra rubriflora [25], Năm 2006 ,Choi Y. W. và cộng sự đã phân
lập được hợp chất schizandren (13) từ quả cây Schisandra chinensis [10];
Chen Y G và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisanlignon F (14) từ cây
Schisandra vireidis [9].

9. Isoschizandrin 10. Schisanlignon E


Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
6


11. Gomisin L
2
12. Rubriflorin B



13. Schizandren

14. Schisanlignon F


Năm 2006, Xiao W L. và cộng sự phân lập được hợp chất schisanlignaol
D (15) từ cây Schisandra vireidis [57]. Năm 2006, Xu L.J. và cộng sự phân
lập được 4 hợp chất là propinquanin A (16), propinquanin C (17), propinquanin D
(18) và propinquanin F (19) từ thân, lá cây Schisandra propinqua [63], [64].

15. Schisanlignaol D

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
7

16. Propinquanin A


17. Propinquanin C



18. Propinquanin D


19. Propinquanin F

Năm 2006, Wuang và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất là
schisphenon (20) và schiphentetralon A (21) từ quả cây Schisandra chinensis
[49], [68]. Năm 2007, Xiao W L. và các cộng sự của mình đã tách chiết được
hợp chất interiotherin C (22) từ thân cây Schisandra rubriflora [61].



20. Schisphenon 21. Schiphentetralon A
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
8


22. Interiotherin C (Rubriflorin A) 23. Neglschisandrin A

OCH
3
H
3

CO
H
3
CO
H
3
CO
R
1
O
OR
2
H
CH
3
R
5
R
4
OR
3
24 R
1
=R
2
=CH
3
, R
3
=Ang, R

4
=CH
3
, R
5
=OH
25 R
1
=R
2
=CH
3
, R
3
=Tig, R
4
=CH
3
, R
5
=OH
26 R
1
=R
2
=CH
3
, R
3
=Bz, R

4
=CH
3
, R
5
=OH
27 R
1
=CH
3
, R
2
=H, R
3
=Tig, R
4
=CH
3
, R
5
=OH
28 R
1
=R
2
=CH
3
, R
3
=iso-Buty, R

4
=CH
3
, R
5
=OH
29 R
1
=R
2
=CH
3
, R
3
=Ac, R
4
=CH
3
, R
5
=OH
O O
O
O
O
Tig Bz
iso-Buty
Ac
Ang

24-29. Schisanwilsonin A–G

Năm 2008, Chen, M. và cộng sự đã phân lập được hợp chất
neglschisandrin A (23) từ cây Schisandra neglecta [7]. Năm 2009, Wen M. H.
và cộng sự đã phân lập được 7 hợp chất là schisanwilsonin A–G (24-29) từ
cây Schisandra wilsoniana [53].
1.2.1.2. Các hợp chất epoxylignan
Năm 1981, Liu, J. -S. và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất
là (+)-chicanin (30) từ cây Schisandra sphenanthera [35].
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
9


30. (+)-Chicanin


Năm 1986, Lian-niang L. và cộng sự đã phân lập được hợp chất là
henricin (31) từ cây Schisandra henryi [33].

31. Henricin


Năm 1989, Yue J.M. và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất là
ganschisandrin (32) từ quả cây Schisandra sphenanthera [71].

32. Ganschisandrin

Năm 2012 Nguyễn Quyết Tiến và các cộng sự đã phân lập được các
hợp chất gomisin M

1
(33),

gomisin M
2
(34) từ thân cây Schisandra
sphenanthera [4], đến năm 2013 đã phân lập được thêm hợp chất gomisin N
(35) từ rễ cây này [23].
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
10


33. Gomisin M
1
34. Gomisin M
2
35. Gomisin N
Ngồi ra, người ta còn phân lập được một số hợp chất lignan sau:
1,4-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1,4-butanediol (36) ; 4,4-Bis(4-
hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethyl-1-butanol (37) ; evofolin B (38) ;
benzoyl gomisin U (39); gomisin A (40) ; gomisin B (41); enshicin (42); 8-
Epischizandron (43); Schisandron (44) ; wulignan A
1
(45); wulignan A
2
(46).

36.
1,4-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-
2,3-dimethyl-1,4-butandiol

37.
4,4-Bis(4-hydroxy-3methoxyphenyl)-

2,3-dimethyl-1-butanol



38. Evofolin B

39. Benzoyl gomisin

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />
11


40. Gomisin A 41. Gomisin B


42. Enshicin 43. 8-Epischizandron


44. Schisandron 45. Wulignan A1 46. Wulignan A2



1.2.2. Các hợp chất tecpenoit
Ngồi các hợp chất lignan trên, trong chi Schisandra người ta còn phân
lập được một số hợp chất tecpenoit chủ yếu là các tritecpen lacton và tritecpen
lanostan.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu />