nghiên cứu thành phần hóa học và một số tác dụng sinh học của cây đơn kim

B GIÁO DC & O
B Y T
VIN DC LIU
==oo0oo==



PHM VN VNG


NGHIểN CU THÀNH PHN HịA HC
VÀ MT S TÁC DNG SINH HC CA
CÂY N KIM (BIDENS PILOSA L., H
ASTERACEAE)

LUN ÁN TIN S DC HC






HÀ NI - 2014

B GIÁO DC & O
B Y T
VIN DC LIU
==oo0oo==

PHM VN VNG


NGHIểN CU THÀNH PHN HịA HC
VÀ MT S TÁC DNG SINH HC CA
CÂY N KIM (BIDENS PILOSA L., H
ASTERACEAE)

LUN ÁN TIN S DC HC


 : 62.72.04.06
Ngi hng dn khoa hc:
1. GS.TS. Phm Thanh K
2. PGS. TS. Nguyn Th Bích Thu


HÀ NI - 2014
LI CAM OAN

Tôi xin cam đoan Lun án này là công trình khoa hc ca riêng tôi
di s hng dn ca GS.TS. Phm Thanh K và PGS.TS. Nguyn Th
Bích Thu.
Các s liu, kt qu trình bày trong Lun án là trung thc, khách quan
và cha tng đc ai công b trong bt k mt công trình nào khác.
Tác gi lun án


NCS. Phm Vn Vng
LI CM N

Trong quá trình nghiên cu và hoàn thành lun án này, tôi đã nhn
đc rt nhiu s giúp đ quí báu ca các các tp th, thy cô giáo, các nhà
khoa hc thuc nhiu lnh vc, cùng đng nghip, bn bè và gia đình.
Trc ht, tôi xin bày t lòng bit n sâu sc ti GS.TS. Phm Thanh
K, PGS.TS. Nguyn Th Bích Thu, nhng ngi thy đã tn tình hng
dn, ht lòng ch bo và to mi điu kin giúp đ tôi trong sut quá trình
hc tp, nghiên cu, hoàn thành lun án.
Tôi xin trân trng cm n Ban lãnh o, Phòng Qun lý Khoa hc và
ào to - Vin Dc liu; ng y, Ban giám đc Bnh vin Quân Y 17, đã
to điu kin thun li cho tôi trong thi gian hc tp và và nghiên cu.
Tôi cng xin bày t lòng bit n chân thành ti:
GS.TS. Hoàng Vn Lng Ch huy trng Trung tâm Nghiên cu ng
dng Sinh – Y – Dc, Phó giám đc Hc vin Quân Y.
PGS.TS. V Mnh Hùng và các thy cô giáo, anh ch k thut viên -
B môn Dc lý, Hc vin Quân Y.
PGS.TS Phan Vn Kim và các cán b nghiên cu - Vin Hóa Sinh
Bin, Vin Hàn lâm Khoa hc và Công ngh Vit Nam.
PGS.TS Cao Vn Thu – B môn Vi sinh – Sinh vt, Trng i hc
Dc Hà Ni.
ã to mi điu kin giúp đ, đóng góp ý kin quí báu cho tôi hoàn
thin lun án này.
Cui cùng cho tôi gi li cm n sâu sc đn nhng ngi thân trong
gia đình đã ng h và to mi điu kin tt nht cho tôi trong quá trình hc
tp và hoàn thành lun án.
Mt ln na tôi xin chân thành cm n tt c nhng giúp đ quí báu đó!
NCS. Phm Vn Vng


DANH MC CÁC KÝ HIU, CH VIT TT

13
C-NMR
: Ph c ng t ht nhân carbon 13 (Carbon-13 Nuclear
Magnetic Resonance Spectrometry)
1
H-NMR
: Ph cng t ht nhân proton (Proton Nuclear Magnetic
Resonance Spectrometry)
Abs
:  hp th
ABTS
: 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid)
ALT
: Alanin aminotransferase
APPH
-azobis-[2-amidinopropan]-dihydroclorid
AST
: Aspartate aminotransferase
BHT
: Butylat hydoxytoluen
br
: Rng (broad)
CAT
: Catalase
CK-MB
: Là mt trong ba isoenzym cc
tìm thy ch y
COX
: cyclooxygenase
CS

: Cng s
CTCT
: Công thc cu to
CTC
50
: Concentration of the sample tolerated by 50% of the cultures
exposed
CTPT
: Công thc phân t
d
: doublet
dd
: doublet of doublet
dt
: doublet of triplet
DC (D/C)
: Dch chit
DVN
: n Vit Nam
DL
: c liu
DEPT
: Distortionless enhancement by polarisation transfer
DMSO
: Dimethylsulfoxyd
DPPH
: 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl
EC
50
: N ng 50%

EI
: n t (Electro Ionization)
ELISA
: Enzyme-linked immunosorbent assay
ESI - MS
: Ph kh   n t (Electron Spray Ionization Mass
Spectrometry )
GC-MS
: Sc ký khí - khi ph
GGT
: Gamma-glutamyltransferase (Gamma-glutamyl
transpeptidase)
GPx
: Glutathione peroxidase
GSH
: Glutathione
GTD
: Gc t do
HE
: Henatoxylin-Eosin
HMBC
: Heteronuclear Multiple Bond Coherence
HR
: High Resolution (Phân gii cao)
HPLC
: Sc ký lng hi   -performance liquid
chromatography)
HSQC
: Heteronuclear Single Quantum Coherence
IC

50
: N c ch 50%
IL
: Interleukin
INF
: interferon
iNOS
: inducible nitric oxyd synthetase
J
: Hng s 
KL
: Khng
LPS
: Lipopolysarcharid
m
: u (multiple)
MDA
: Malonyldialdehyd
MIC
: Minimum Inhibitory Concentration (N c ch ti thiu)
MS
: Ph khi
MTT
: 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromid
mult
: multiplicity  bi tín hiu)
m/z
: Khn tích ion
Na.CMC
: Natri carboxy methyl cellulose

NF-B
: Nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells
NMR
: Ph c ng t ht nhân (Nuclear Magnetic Resonance
Spectrometry)
NOS
: nitric oxyd synthetase
NRU
: Neutral red uptake
OD
: Optical density
PG
: Prostaglandin
PTM
: Phn trên mt
RPMI
: Rothwell Park Memorial Instiue
RT-PCR
: Reverse transcription polymerase chain reaction
SKLM
: Sc ký lp mng
SOD
: Superoxyd dismutase
TBA
: Thiobarbituric acid
TCA
: Tricloroacetic acid
TFB
: Total flavonoid Bidens bipinnata L.
TKH

: Tên khoa hc
TNF-
: Tumor necrosis factor alpha
MC LC

L

LI C

DANH MC CÁC KÝ HIU, CH VIT TT

DANH MC CÁC BNG

DANH MC CÁC HÌNH

T V
1
. TNG QUAN
3
1.1. Vài nét v đc đim thc vt chi Song nha (Bidens L.)
3
1.2. Công dng ca mt s loài thuc Song nha (Bidens L.)
4
1.3. Thành phn hóa hc chi Song nha (Bidens L.)
7
1.3
7
1.3.2. 
17
1.3.3. Nhóm phenylpropanoid

21
1.3.4. Nhóm terpenoid
22
1.3.5. Nhóm cht khác
24
1.4. Tác dng ca mt s loài chi Song nha (Bidens L.)
26
1.4.1. Tác dng ch.
26
1.4.2. Tác dng c ch ung 
28
1.4.3. Tác dng chng oxi hoá
29
1.4.4. Tác dng bo v gan
31
1.4.5. Tác dng kháng khun, kháng nm và kháng virus
32
1.4.6. Tác dng kháng ký sinh trùng
35
1.4.7. Tác dng chng ting
36
1.4.8. Tác dng chng viêm loét d dày
37
1.4.9. Tác dng chng tiêu ch
37
1.5. Nhng nghiên cu v loài Bidens pilosa L………………………
38
1.5.1. Trên th gii
38
1.5.2.  Vit Nam

39
   T LI    
C

43
2.1. Nguyên vt liu nghiên cu………………………………………
43
2.1.1. Nguyên liu nghiên cu
43
ng vt, vi sinh vt, dòng t bào thí nghim
44
2.1.3. Dung môi, hóa cht
45
2.14. Thit b và dng c dùng trong nghiên cu
45
2.2. Phng pháp nghiên cu
46
2.2.1. Nghiên cu thành phn hoá hc
46
2.2.2. Nghiên cu tác dng sinh hc
47
2.2.2.1. Th c tính cp
47
2.2.2.2. Th tác dng kháng khun, kháng nm tinh du lá
47
2.2.2.3. Th tác dng gim .
49
2.2.2.4. Th tác dng chng viêm
40
2.2.2.5. Th tác dng bo v gan

52
2.2.2.6. Th tác dc t 
54
2.2.3. X lý s liu
55
T QU NGHIÊN C
56
3.1. Kt qu nghiên cu v thành phn hóa hc ……………………
56
3.1.1. nh tính các nhóm cht hu c trong cây n kim……………
56
3.1.1.1. Phn trên mt
56
3.1.1.2. R.
57
3.1.2. Xác đnh các nguyên t vô c trong cây n kim……………….
59
3.1.3. Nghiên cu v tinh du chit xut t lá cây n kim…………
60
3.1.3.1. Xng tinh du trong lá cây 
60
3.1.3.2. Phân tích thành phn tinh du lá cây 
61
3.1.4. Chit xut và phân lp các hp cht t cây n kim………….
63
3.1.4.1. Chit và phân lp các cht t r
63
3.1.4.2. Chit và phân lp các cht t phn trên mt
66
3.1.5. Xác đnh cu trúc hóa hc ca các hp cht phân lp đc

68
3.1.5.1. Hp cht BP1
68
3.1.5.2. Hp cht BP2
70
3.1.5.3. Hp cht BP3
72
3.1.5.4. Hp cht BP4
74
3.1.5.5. Hp cht BP5
76
3.1.5.6. Hp cht BP6
78
3.1.5.7. Hp cht BP7
79
3.1.5.8. Hp cht BP8
82
3.1.5.9. Hp cht BP11
84
3.1.5.10. Hp cht BP13
86
3.1.5.11. Hp cht BP15
88
3.1.5.12. Hp cht BP17
90
3.1.5.13. Hp cht BP18
91
3.1.5.14. Hp cht BP19
93
3.1.5.15. Hp cht BP20

98
3.1.5.16. Hp cht BP22
103
3.1.5.17. Hp cht BP23
106
3.2. Kt qu nghiên cu v đc tính và tác dng sinh hc
108
3.2.1. Th c tính c
108
3.2.2. Th tác dng kháng khun, kháng nm
109
3.2.3. Th tác dng chng 
109
3.2.4. Th tác dng gi
114
3.2.5. Th tác dng bo v 
115
3.2.6. Th tác dc t 
118

121
4.1. V đi tng nghiên cu…………………………………………
121
4.2. V thành phn hóa hc……………………………………………
122
4.3. V tác dng sinh hc……………………………………………….
129
KT LU
145
KIN NGH

147
DANH M

TÀI LIU THAM KHO

PH LC

DANH MC BNG

Bng 1.1
Công dng ca mt s loài thuc chi Song nha (Bidens L.) 
5
Bng 1.2.
Các hp cht auron và auron glycosid phân lp t chi Bidens…
7
Bng 1.3.
Các hp cht chalcon và chalcon glycosid phân lp t chi Bidens
9
Bng 1.4.
Các hp cht flavon và flavon glycosid phân lp t chi Bidens….
12
Bng 1.5.
Các hp cht flavanon và flavanon glycosid phân lp t chi
Bidens

13
Bng 1.6.
Các hp cht flavonol và flavonol glycosid phân lp t chi Bidens
13
Bng 1.7.

Các hp cht acetylenic phân lp t chi Bidens…………………….
17
Bng 1.8.
Các hp cht nhóm phenylpropanoid phân lp t chi Bidens
21
Bng 1.9.
Các hp cht nhóm terpenoid phân lp t chi Bidens.
22
Bng 1.10.
Các hp cht khác phân lp t chi Bidens.
24
Bng 3.1.
Kt qu nh tính các nhóm cht hc.
56
Bng 3.2.
Kt qu nh tính các nhóm cht htrong r cây 
57
Bng 3.3.
ng các nguyên t  trong r và  cây  kim
59
Bng 3.4.
ng tinh d
60
Bng 3.5.
Thành phn hóa hc ca tinh du lá cây 
61
Bng 3.6.
D liBP1
69
Bng 3.7.

D liBP2
72
Bng 3.8.
D liBP3
73
Bng 3.9.
D liBP4
75
Bng 3.10.
D liBP5
76
Bng 3.11.
D liBP6
78
Bng 3.12.
D liBP7
80
Bng 3.13.
D liBP8
83
Bng 3.14.
D liBP11
85
Bng 3.15.
D liBP13
86
Bng 3.16.
D liBP15
89
Bng 3.17.

D liBP17
90
Bng 3.18.
D liBP18
92
Bng 3.19.
D liu ph NMR ca hp cht BP19
95
Bng 3.20.
D liBP20
100
Bng 3.21.
D liBP22
104
Bng 3.22.
D liu ph NMR ca hp cht BP23
105
Bng 3.23.
S chut sng và cht sau 72 gi 
108
Bng 3.24.
ng kính vòng kháng khun; nm ca tinh du lá 
109
Bng 3.25.
Tác dng chng viêm ca cao lng r  trên mô hình gây
phù chân chu.

110
Bng 3.26.
Tác dng ca cao lng r  cây  lên th tích dch

r viêm

111
Bng 3.27.
Tác dng ca cao lng r cây  lên ng
protein và albumin trong dch r viêm

112
Bng 3.28.
Tác dng ca cao lng r và  cây  lên s ng
bch cu trong dch r viêm

113
Bng 3.29.
Tác dng ca cao lng r và  cây  lên khi ng
u ht

113
Bng 3.30.
ng ca cao r cây  lên s n chut
114
Bng 3.31.
ng ca cao lng r  lên thi gian phn ng vi
nhi ca chut.

115
Bng 3.32.
Ho AST và ALT  các lô nghiên cu
116
Bng 3.33.

Ch s gan  các lô nghiên cu.
116
Bng 3.34.
N MDA và GSH dng th gan  các lô nghiên cu
117
Bng 3.35.
m mô bnh hi th gan chu
117
Bng 3.36.
Tác dc mt s dòng t a các chc
phân lp t cây kim

118

DANH MC HÌNH

Hình 1.1.
nh cây  (Bidens pilosa L.)
39
Hình 3.1.
 chit xut, phân lp các cht t r cây 
65
Hình 3.2.
 chit xut, phân lp các hp cht t  cây 
kim

67
Hình 3.3.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP1
69

Hình 3.4.
Các a hp cht BP1
70
Hình 3.5.
Cu trúc hóa hc và các a hp cht
BP2

72
Hình 3.6.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP3
74
Hình 3.7.
Các a hp cht BP3
74
Hình 3.8.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP4
75
Hình 3.9.
Cu trúc hóa hc và các      a hp
cht BP5

77
Hình 3.10.
Cu trúc hóa hc và các a hp cht
BP6

79
Hình 3.11.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP7
81

Hình 3.12.
a hp cht BP7
82
Hình 3.13.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP8
84
Hình 3.14.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP11
85
Hình 3.15.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP13
87
Hình 3.16.
a hp cht BP13
88
Hình 3.17.
Cu trúc hóa hc ca BP15
89
Hình 3.18.
a BP15
90
Hình 3.19.
Cu trúc và các a hp cht BP17
91
Hình 3.20.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP18
93
Hình 3.21.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP19
95

Hình 3.22.
a hp cht BP19
95
Hình 3.23.
 phá mnh hình thành ion m
3
-

97
Hình 3.24.
Cu trúc hóa hc ca hp cht BP20
100
Hình 3.25.
a hp cht BP20
101
Hình 3.26.
 phá mnh hình thành ion m
1
-

102
Hình 3.27.
 phá mnh hình thành ion m
3
-

103
Hình 3.28.
Cu trúc  ca hp cht BP22
106

Hình 3.29.
Cu trúc ca hp cht BP23
108


1



T VN 


theo 
 

Cây     Song nha (Bidens L.),     


6], [15],
[19].  

 
 [6].
, cây  

 
C [27], [37], [57], [58]oxy hóa [39], [73]; kháng
-  [33], [41], [114]
  [25], [27]      và    
[27]

 [131]  [27].


 
“Nghiên cu thƠnh phn hóa hc vƠ mt s tác
2



dng sinh hc ca cây n kim (Bidens pilosa L., h Asteraceae)” 

1. Xác đnh thành phn hóa hc ca cây n kim.
2. Th đc tính cp, mt s tác dng sinh hc ca dch chit và cht tinh
khit đc phân lp t cây n kim.
 đt đc mc tiêu trên, Lun án tiên hành các ni dung sau:
 V thƠnh phn hóa hc:
- ;
- ;
- ;
- các 
 V th đc tính vƠ tác dng sinh hc:
- 
- 
-  

- 

-  .
3

CHNG 1. TNG QUAN
1.1. VÀI NÉT V C IM THC VT CHI SONG NHA (BIDENS L.)
Chi Song nha (Bidens L.)      
        
             
(Magnoliophyta/ Angiospermae) [3].
Chi Song nha (Bidens        , Cark
Linnaeus
 ], [136]. 
ha (Bidens L.).


           


-


              

-
-lông.
Theo ], [12], [136], chi Song nha (Bidens
iêng
 200 loài [3]

4


Flore gé

Bidens pilosa L., và Bidens bipinnata L. [136, mãi  
3, 
(Bidens          [12]       
   136           
Bidens biternata (Lour.) Merr. & Sherff., Bidens leucorhiza DC. và Bidens
tripartite L., [12
Song nha (Bidens Bidens pilosa 
Kim Biên [3
[3 
12

(Bidens pilosa Bidens pilosa var. radiata. Sch-Bip.

1.2. CÔNG DNG CA MT S LOÀI THUC CHI SONG NHA
(BIDENS L.)
Song nha (Bidens L.) 
 
   
         Bidens     
 nhân dân 
tài 
loài Bidens pilosa L., và 2 loài khác,  
 [44]
 Song nha 
5

Bng 1.1.  chi Song nha (Bidens L.)
S
TT
Tên cây
Công dng
B phn
dùng
TLTK
1
Bidens bipinnata L.
   
   

    
 

 
cây
[130],
[80]
2
Bidens cernua L.
   
kinh,   
a, lao




[104]
3
Bidens tripartita L.


   


[125]
4
Bidens alba L.
   

    


[91]
5
Bidens campylotheca
Schulz Bip.
subsp.campylotheca



[28],
[99]
6

6
Bidens parviflora
Willd.

   


[81]
7
Bidens ordorata
Cav.
   
   

 
lá
[32]
8
Bidens pilosa L.
   
    
    
    
    
   

  ,
   


 
lá, hoa,
[23],
[24],
[26],
[27],
[106]

  1.1       Song nha (Bidens L.) nói
chung và loài Bidens pilosa 

, 
  chi Bidens 
dân gian
 ,  
 h
7



   

1.3. THÀNH PHN HOÁ HC CHI SONG NHA (BIDENS L.)
Chi Song nha (Bidens L.) úc,  nghiên
 
chi Song nha là các  
  
Bidens  4 lavonoid,
acetylenic, phenylpropanoid, terpenoid và c
1.3.1. Nhóm flavonoid

1.3.1.1. Auron và auron glycosid
O
O
A
C
B

Bng 1.2. auron và auron glycosid phân Bidens
STT
Tên cht
Loài
TLTK
1
2-[(3,4-dihydroxy-phenyl)-
methylen]-6-hydroxy-3(2H)-
benzofuranon
B. pilosa
B. parviflora
[27], [106]
[81]
2
auron, (Z)-6,7,3',4'-
tetrahydroxy
B. pilosa
B. bipinnata
[27], [106]
[130]
3
auron, (Z)-6-O--D-
glucopyranosyl-6,7,3',4'-

tetrahydroxy
B. pilosa
[27], [106]
[134]
8



4
auron, (Z)-7-O--D-
glucopyranosyl-6,7,3',4'-
tetrahydroxy
B. pilosa
[27], [106]
5
auron, (Z)-6-O-( 6-O-acetyl--D-
glucopyranosyl)-6,7,3',4'-
tetrahydroxy
B. pilosa
[27], [106]
6
auron, (Z)-6-O-(3,6-di-O-acetyl-
D-glucopyranosyl)-6,7,3',4'-
tetrahydroxy
B. pilosa
[27], [106]
7
auron, (Z)-6-O-(4'',6''-diacetyl--
D-glucopyranosyl)-6,7,3',4'-
tetrahydroxy

B. pilosa
[27], [106]
[123]
8
auron, (Z)-6-O-(2'',4'',6''-triacetyl-
-D-glucopyranosyl)-6,7,3',4'-
tetrahydroxy
B. pilosa
[27], [106]
[123]
9
auron, (Z)-6-O-(3'',4'',6''-triacetyl-
-D-glucopyranosyl)-
6,7,3',4'-tetrahydroxy
B. pilosa
[27], [106]
[123]
10
auron, (Z)-6-O-(6-O-p-coumaroyl-
-D-glucopyranosyl)-6,7,3',4'-
tetrahydroxy
B. pilosa
[27], [106]

1.3.1.2. Chalcon và chalcon glycosid
O

9

Bng 1.3. và chalcon glycosid Bidens
STT
Tên cht
Loài
TLTK
11
1-[2-(-D-gluco-pyranosyloxy)-
4-
hydroxyphenyl]-2-hydroxy-3-(3-
hydroxyphenyl)- 2-propen-1-on
B. pilosa

[27], [106]

12
Butein
B. pilosa
B.parviflora
[27], [106]
[81]
13
okanin
B. pilosa
B. bipinnata
[27], [106]
[134]
14
okanin 3-O--D-glucosid
B. pilosa

[27], [106]
15
okanin 4-O--D-glucopyranosid
B. pilosa
B. bipinnata
[27], [106]

16
okanin 4-O--D-(6-O-
acetylglucosid)
B. pilosa
B. leucantha
[134]
[110]
17
okanin 4-O--D-(4,6-
diacetyl)-
glucopyranosid
B. pilosa
[27], [106]
[123]
18
okanin 4-O--D-(2,4,6-
triacetyl)-glucosid
B. pilosa
B. bipinnata
[27], [123]
[130]
19
okanin 4-O--D-(3,4,6-

triacetyl)-glucosid
B. pilosa
B. leucantha
[27], [123]
[110]
20
okanin 4-O--D-(6-trans-p-
coumaroyl) glucosid
B. pilosa
B. bipinnata
[27], [106]
[130]
21
okanin 4-O--D-(4-acetyl-6-
trans-p-coumaroyl)-glucosid
B. pilosa
B. leucantha
[27], [106]
[110]
10



22
okanin 4-O--D-(2,4-diacetyl-
6-trans-p-coumaroyl)-glucosid
B. pilosa
[27], [106]

23

okanin 4-O--D-(3,4-diacetyl-
6-trans-p-coumaroyl)-
glucopyranosid
B. pilosa
[27], [106]

24
okanin 4-O-[-D-
glucopyranosyl---D-
glucopyranosid]
B. pilosa
[56]
25
okanin 3,4-di-O--D-glucosid
B. pilosa
[56]
26
okanin 4-methyl ether-3-O--D-
glucopyranosid
B. pilosa
B. bipinnata
[55]
[110]
27
okanin 4-methyl ether-3,4-di-O-
-(4,6,4,6-tetracetyl)-
glucopyranosid
B. pilosa
[122]
28

chalcon, 2,4,6-trimethoxy-4-O-
D-glucopyranosyl-dihydro
B. pilosa
[134]
29
Okanin 3,4-dimethoxy-4-
glucosid
B.torta
[84]
30
Okanin 3,4,4-trimethoxy-4-
glucosid
B.torta
[84]
31
Okanin 3,4,3, 4-tramethoxy-4-
glucosid
B.torta
[84]
32
Okanin 4-methoxy-4-glucosid
B.torta
B.campylotheca
[84]
[99]
33
Okanin-4-methoxy-4-glucosid
monoacetat
B.torta
[84]

11



34
2hydroxy-4,4-dimethoxy
chalcon
B.tripartita
[42]
35
Okanin-4-methoxy-4-O-(6-O-
acetyl-glucopyranosid)
B.campylotheca
[99]
36
Okanin-4-methoxy-4-O-
primuerosid
B.campylotheca
[99]
37
4-O--D-[(2-acetyl-6-
cinnamoyl)glucopyranosyl]-
4,2,3-tetrahydroxychalcon
B. andicola
[111]
38
4-O--D-((6-p-coumaroyl)-
glucopyranosyl)-4,2,3-
tetrahydroxychalcon
B. leucantha

[110]
39
okanin 4-O--D-(3,6-
diacetyl)-glucopyranosid
B. leucantha
[110]
40
3,4,2-trihydrochalcon-4-O-(6-
O-acetyl)--D-glucopyranosid
B. bipinnata
[80]
41
4-methoxyl--trihydroxy-
-O--D-glucosid
B. parviflora
[81]
42
-hydroxy--
tetramethoxychalcon
B. parviflora
[81]

1.3.1.3. Flavon và flavon glycosid

O
O
A
C
B

12



Bng 1.4. Bidens
STT
Tên cht
Loài
TLTK
43
4,5,7-trihydroxyflavon
(apigenin)
B. pilosa
[122],
[53]
44
apigenin 7-O--D-
glucopyranosid
B. pilosa
[53]
45
luteolin
B. pilosa
B. tripartita
B. bipinnata
[122]
[125]
[130]
46
luteolin 7-O--D-

glucopyranosid
B. pilosa
B. tripartita
B. parviflora
[123]
[125]
[81]
47
5-O-methylhoslundin
B. pilosa
[105]
48
acacetin 7-O--D-apio-
--D-
glucopyranosid
B. parviflora
[81]
49
acacetin 7-O--D-
glucopyranosid
B. parviflora
[81]
50
luteolin 7-O--D-
neohesperidosid
B. parviflora
[81]
51
3,6,8-tricloro-5,7,3,4-
tetrahydroflavon

B. bipinnata
[130]
52
8,3,4-trihydroxyflavon-7-O--
D-glucopyranosid
B. bipinnata
[130]
53
-trihydroxyflavon
7-O--D-glucopyranosid
B. bipinnata
[130]
54
-trihydroxyflavon
B. bipinnata
[130]