nghiên cứu chế tạo hệ xúc tác zn,p al2o3 để etyl este hóa một số mỡ động vật và đánh giá thành phần axits béo không thay thế bằng gc-ms

Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
1

I HC QUC GIA H NI
TRNG I HC KHOA HC T NHIấN
- - - - - - - -


Bựi Th Thanh H




NGHIấN CU CH TO H XC TC Zn,P/Al
2
O
3

ETYL ESTE HểA MT S M NG VT
V NH GI THNH PHN AXIT BẫO
KHễNG THAY TH BNG GC-MS


LUN VN THC S KHOA HC



H Ni - 2011

Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
2

I HC QUC GIA H NI
TRNG I HC KHOA HC T NHIấN
- - - - - - - - - -

Bựi Th Thanh H


NGHIấN CU CH TO H XC TC Zn,P/Al
2
O
3

ETYL ESTE HểA MT S M NG VT
V NH GI THNH PHN AXIT BẫO
KHễNG THAY TH BNG GC-MS

Chuyờn ngnh: Húa hu c
Mó s : 60 44 27

LUN VN THC S KHOA HC

NGI HNG DN KHOA HC:
PGS.TS Trn Th Nh Mai

H Ni - 2011
MỤC LỤC














DANH MỤC BẢNG BIỂU

Bảng 1: Hàm lượng omega-3 có trong mỗi 85g một số loại cá thông thường
Bảng 2: Các axit béo omega - 3
Bảng 3: Các axit béo omega - 6
Bảng 4: Các axit béo omega - 9
Bảng 5: Các axit không no nhiều liên kết đôi
Bảng 6: Tóm tắt ưu, nhược điểm của các hệ xúc tác cho phản ứng este chéo hóa
Bảng 7: Một số thông số vật lý của α, θ và γ-nhôm oxit
Bảng 8: Kí hiệu các mẫu mỡ thực hiện phản ứng este chéo hóa
Bảng 9: Hiện tượng hình thành gel trong các mẫu tỷ lệ Al
3+
/ure khác nhau

Bảng 10: So sánh các thông số từ kết quả phương pháp hấp phụ-giải hấp phụ nitơ
của hai mẫu MA-1 và MA-3
Bảng 11: Định lượng thành phần Zn, P trong xúc tác MA-3
Bảng 12: Các thông số TPD-NH
3
của hai mẫu γ-Al
2
O
3
(A-10) và MA-3
Bảng 13: So sánh hiện tượng tạo nhũ ở các mẫu với tỉ lệ etanol:dầu khác nhau
Bảng 14: Thành phần % sản phẩm trong phản ứng este chéo hóa hai mẫu CN1 và
CN2
Bảng 15: Ảnh hưởng của thời gian phản ứng tới phản ứng este hóa
Bảng 16: Thành phần % sản phẩm trong phản ứng este chéo hóa hai mẫu CQ1 và
CQ2
Bảng 17: Thành phần % sản phẩm trong phản ứng este chéo hóa mẫu GN
Bảng 18: Thành phần % sản phẩm trong phản ứng este chéo hóa mẫu CT

KÝ HIỆU CÁC CHỮ VIẾT TẮT

w Omega
CN1 Mẫu mỡ gà công nghiệp (80
0
C)
CN2 Mẫu mỡ gà công nghiệp (50
0
C)
GN Mẫu mỡ gà ri
CT Mẫu mỡ cá trắm
CQ1 Mẫu mỡ cá quả (10 giờ)
CQ2 Mẫu mỡ cá quả (12 giờ)
A-10 Mẫu γ-nhôm oxit (1:10)
A-12 Mẫu γ-nhôm oxit (1:12)
MA-1 Mẫu Zn,P/Al
2
O
3

(1% PEG)
MA-3 Mẫu Zn,P/Al
2
O
3
(3% PEG)









Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
1
M U
T u th k 20 th gii ó bit n cỏc hot cht cn thit cho s phỏt trin
v sc khe ca con ngi t m sinh vt bin v du thc vt, c bit l cỏc axit
bộo khụng thay th omega-3,6, nhng n nhng nm 90 ca th k ny thỡ nhng
li ớch i vi sc khe ca chỳng mi c nghiờn cu rng rói v t c nhiu
thnh tu. Li ớch v sc khe c bit n nhiu nht l ca cỏc axit bộo chui
di omega-3 l DHA v EPA. Lng axit bộo omega-3 cao lm gim lng
triglycerit, nhp tim, huyt ỏp v bnh x va ng mch. Nhng axit bộo ny c
gi l khụng thay th vỡ c th con ngi khụng th tng hp c chỳng. Chớnh vỡ
th m loi axit bộo ny cn phi c cung cp qua ngun thc phm cho c ngi

ln ln tr em.
Cựng vi thi gian thỡ thúi quen n ung ca con ngi ó cú nhng thay i
ỏng k. T nhng nm 1900, lng cht bộo tiờu th ca con ngi ó tht s tng
lờn. Nh vo nhng chin dch thụng tin m mc tiờu th loi cht bộo khụng
bóo hũa, ch yu l omega 6, ó tng lờn cựng vi quan im cho rng chỳng cú th
phũng nga c cn bnh tim mch. T cỏc loi axit bộo thit yu ú, c th cú
th sn xut ra mt lot cỏc cht dn xut omega 3 (DHA), v omega 6 (axit
arachidonique), m mt trong s ú rt cn thit cho s phỏt trin ca tr nh, cng
nh ym tr c lc cho h thn kinh. Ngoi ra ngi ta cũn tỡm thy s cú mt ca
chỳng vi mt s lng ln trong nóo v vừng mc.
Cỏc dng mi do etyl este húa cỏc axit bộo omega-3, chng hn nh E-EPA
v cỏc hn hp gia E-EPA v E-DHA, thu hỳt s chỳ ý ca cỏc nh nghiờn cu do
cú kh nng tinh ch cao v cú hiu qu hn nhng axit bộo omega-3 thụng thng.
M v cỏc nc thuc liờn minh Chõu u, nhng dng mi ny thng c bỏn
di dng cỏc dc phm trong n thuc, chng hn nh Lovaza. ng thi chỳng
cng cú mt di dng cỏc thc phm chc nng b sung.
Cỏc loi axit bộo omega 3 cú th c tỡm thy trong du thc vt nh cõy
ci du, qu h o, hay pha trn t cỏc loi du khỏc nhau. Thnh phn DHA,
EPA, l cỏc dn xut omega 3, cú th c tỡm thy trong cỏc loi cỏ giu cht bộo
Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
2
v du cỏ. Cỏc loi tin axit bộo ca omega 6 nm ch yu trong du thc vt nh
hoa hng dng hoc ngụ. Axit arachidonic, cht dn xut omega 6, thỡ cú trong
lũng trng v tht.
Vỡ vy, trong phm vi lun vn ny, chỳng tụi tin hnh nghiờn cu tng hp
Zn,P/Al
2

O
3
lm xỳc tỏc cho phn ng ethyl este húa mt s m ng vt nh m g
ri, m g cụng nghip, m cỏ, ỏnh giỏ thnh phn etyl este cỏc omega 3,6
v cỏc thnh phn khỏc.


















Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
3
PHN 1: TNG QUAN
1.1. Gii thiu v axit bộo khụng thay th

1.1.1. nh ngha, ngun gc
nh ngha:
Axit bộo khụng thay th l loi axit ngi v ng vt cú vỳ khụng t tng
hp c (=Vitamin F), cn thit cho s chng lóo húa t bo v sinh tng
hp cỏc hoocmon sinh sn.
Ngun gc:
- Omega-3 cú nhiu trong cỏ, c bit l m cỏ, tụm, cua, to sinh vt phự
du.
Sau õy l hm lng w-3 ca mt s cỏ thụng thng:
Bng 1: Hm lng omega-3 cú trong mi 85g mt s loi cỏ
thụng thng

Tờn thụng
thng
Lng w-
3 (g)
Tờn thụng
thng
Lng w-
3 (g)
Tờn thụng
thng
Lng w-
3 (g)
Cỏ mũi
1.32
Cỏ heo
thng
0.13
Cỏ Pụlc

0.45
Cỏ thu Tõy
Ban Nha
1.11.7
Cỏ pecca
vng
0.028
Cỏ tuyt
0.150.24
Cỏ hi
1.11.9
Cỏ hanh

0.29
Cỏ da trn
0.220.3
Cỏ bn
0.601.12
Cỏ mp
0.83
Cỏ bn
0.48
Cỏ ng
0.211.1
Cỏ thu
hong hu
0.36
Cỏ mỳ
0.23
Cỏ kim

0.97
Cỏ meluc
xanh
0.41
Cỏ ng
úng hp
0.23
Trai New
Zealand
0.95
Cỏ chim
en
0.4
Cỏ ch
vng
0.22
Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
4
Cỏ lỏt
0.9
Cỏ tuyt
mt xanh
0.31
Cỏc loi
trng to
0.109
Cỏ ng

úng hp
0.170.24
Hu ỏ
Sydney
0.3
Cỏ tuyt
Barramund
i, nc
mn
0.1
Cỏ nc tht

0.031
Bỏnh m
thng
0
Tụm h
khng l
0.1
G tõy
0.03
Ng cc,
go, mỡ,
0
Du thc
vt
0
Rau
0
Hoa qu

0



- Omega-6 cú trong tht ng vt, nht l ng vt nuụi, hu ht cỏc loi du
thc vt.
1.1.2 Phõn loi
Da vo v trớ ca Cacbon ca ni ụi cui cựng tớnh t cui mch cú th phõn
loi cỏc axit bộo khụng thay th thnh 2 loi l w - 3, w - 6. Khi Cacbon ca ni ụi
cui cựng tớnh t cui mch nm v trớ s 9 thỡ chỳng ta cú w-9. õy khụng phi
l mt axit bộo khụng thay th nhng vn l thnh phn rt quan trng.
Sau õy l mt s axit bộo khụng thay th v mt s omega-9 quan trng:
Bng 2: Cỏc axit bộo omega-3
Tờn thụng dng
Tờn theo
lipid
Tờn hoỏ hc
Axit Hexadecatrienoic (HTA)
16:3 (n-3)
Axit 7,10,13-hexadecatrienoic (tt c
dng cis)
Axit alpha-linolenic (ALA)
18:3 (n-3)
Axit 9,12,15-octadecatrienoic (tt c dng
cis)
Axit tearidonic (SDA)
18:4 (n-3)
Axit 6,9,12,15,-octadecatetraenoic (tt c
dng cis)
Luận văn thạc sỹ

Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
5
Axit eicosatrienoic (ETE)
20:3 (n-3)
Axit 11,14,17-eicosatrienoic (tt c dng
cis)
Axit eicosatetraenoic (ETA)
20:4 (n-3)
Axit 8,11,14,17-eicosatetraenoic (tt c
dng cis)
Axit eicosapentaenoic (EPA)
20:5 (n-3)
Axit 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic (tt c
dng cis)
Docosapentaenoic (DPA, axit
clupanodonic)
22:5 (n-3)
Axit 7,10,13,16,19-docosapentaenoic (tt
c dng cis)
Axit docosahexaenoic (DHA)
22:6 (n-3)
Axit 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic (tt
c dng cis)
Axit tetracosapentaenoic
24:5 (n-3)
Axit 9,12,15,18,21-tetracosapentaenoic
(tt c dng cis)
Axit tetracosahexaenoic (Axit

nisinic)
24:6 (n-3)
Axit 6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic
(tt c dng cis)

Bng 3: Cỏc axit bộo omega-6
Tờn thụng thng
Tờn theo
lipid
Tờn hoỏ hc
Axit linoleic
18:2 (n-6)
Axit 9,12-octadecadienoic (tt c dng
cis)
Axit gamma-linolenic (GLA)
18:3 (n-6)
Axit 6,9,12-octadecatrienoic (tt c
dng cis)
Axit eicosadienoic
20:2 (n-6)
Axit 11,14-eicosadienoic (tt c dng
cis)
Axit dihomo-gamma-linolenic
(DGLA)
20:3 (n-6)
Axit 8,11,14-eicosatrienoic (tt c dng
cis)
Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học

ĐHKHTN - ĐHQGHN
6
Axit arachidonic (AA)
20:4 (n-6)
Axit 5,8,11,14-eicosatetraenoic (tt c
dng cis)
Axit docosadienoic
22:2 (n-6)
Axit 13,16-docosadienoic (tt c dng
cis)
Axit adrenic
22:4 (n-6)
Axit 7,10,13,16-docosatetraenoic (tt
c dng cis)
Axit docosapentaenoic (Axit
osbond)
22:5 (n-6)
Axit 4,7,10,13,16-docosapentaenoic
(tt c dng cis)

Bng 4: Cỏc axit bộo omega-9
Tờn thụng thng
Tờn theo lipid
Tờn hoỏ hc
Axit oleic


18:1 (n-9)
Axit 9-octadecenoic (dng cis)
Axit eicosenoic

20:1 (n-9)
Axit 11-eicosenoic (dng cis)
Axit mead
20:3 (n-9)
Axit 5,8,11-eicosatrienoic (dng cis)
Axit erucic


22:1 (n-9)
Axit 13-docosenoic (dng cis)
Axit nervonic


24:1 (n-9)
Axit 15-tetracosenoic (dng cis)

khụng no mt ni ụi

Bng 5: Cỏc axit khụng no nhiu liờn kt ụi
Tờn thụng thng
Tờn theo lipid
Tờn hoỏ hc
Axit linolenic
18:3 (n-6)
Axit (5Z,9Z,12Z)-octadeca-5,9,12-trienoic
Axit podocarpic
20:3 (n-6)
Axit (5Z,11Z,14Z)-eicosa-5,11,14-trienoic

Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
7
1.1.3. Tỏc dng chung ca cỏc axit bộo khụng thay th vi c th con ngi
Cỏc axit bộo ny cú tờn khụng thay th vỡ chỳng cn thit cho s phỏt trin
thụng thng ca tr nh v ca cỏc ng vt. Mt lng nh w-3 trong ba n
(xp x 1% tng lng calo) l phỏt trin bỡnh thng, v khi tng lng
omega-3 gn nh khụng cú hiu qu hn cho s phỏt trin. EPA (axit
eicosapentaenoic) v DHA (axit decosahecxaenoic) l cỏc axit bộo khụng thay th
thuc h omega-3 tham gia vo cu trỳc v chc nng t bo thn kinh, mng cỏc t
bo trong c th, cú vai trũ quan trng trong hot ng chc nng ca t bo.
Cỏc axit bộo w-6 (chng hn nh -linolenic axit v axit arachidonic) cng
úng vai trũ quan trng trong s phỏt trin thụng thng. nhng omega-6 khụng cú
nhng c tớnh cú li cho nóo, cho cỏc phn ng viờm v cỏc phn ng min dch
nh omega-3. Omega-6 cú trong thnh phn cu to mng t bo, tham gia vo c
ch hỡnh thnh prostaglandin v leukotrien di tỏc dng ca cyclooxygenase v
lypoxygenase. õy l cỏc cht tham gia vo c ch gõy viờm, nht l cỏc quỏ trỡnh
viờm mn tớnh, gõy tng quỏ trỡnh ụng mỏu do lm tng kt dớnh tiu cu v co
mch, d gõy nhi mỏu c tim, nhi mỏu nóo, tng quỏ trỡnh tng hp interleukin-1,
yu t hoi t khi u (TNF) v cỏc cytokin khỏc liờn quan n cỏc bnh t min
dch nh viờm khp dng thp, hen ph qun, bnh cu thn mn tớnh, bnh viờm
loột i trc trng (bnh Crohn), bnh vy nn.
Nm 1964 ngi ta ó khỏm phỏ ra rng cỏc enzyme tỡm thy trong cỏc mụ
cu chuyn húa axit w-6 arachidonic thnh tỏc nhõn gõy viờm c gi l
prostaglandin E
2
[10], gõy nờn cm giỏc chn thng v y mnh lm lnh vt

thng, v phn ng min dch trong cỏc mụ b chn thng v b nh hng. Nm
1979 chỳng ta tỡm ra cỏc eicosanoit bao gm: cỏc thromboxan, prostacyclin v
leukotrien. Cỏc eicosanoit cú chc nng sinh hc quan trng thng cú thi gian
hot ng trong c th ngn, bt u bng quỏ trỡnh c tng hp t cỏc axit bộo
v kt thỳc bng s chuyn húa bng cỏc enzym. Tuy nhiờn, nu tc tng hp
vt quỏ tc chuyn húa thỡ cỏc eicosanoit d ra cú th to nờn cỏc hiu ng cú
hi. Cỏc nghiờn cu ch ra rng mt s axit bộo w-3 cui cựng cng b chuyn húa
Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
8
thnh eicosanoit nhng vi tc chm hn rt nhiu. Cỏc eicosanoit to thnh t
cỏc axit bộo omega-3 thng l cỏc tỏc nhõn chng viờm, nhng thc t chỳng ch
gõy viờm kộm hn cỏc eicosanoit to thnh t cỏc cht bộo omega-6. Nu cỏc axit
bộo w-3 v w-6 cựng cú mt thỡ chỳng s cnh tranh nhau c chuyn húa, vỡ
vy t l cỏc axit bộo w-3:w-6 chui di nh hng trc tip n dng eicosanoit to
thnh. S cnh tranh ny cú vai trũ quan trng vỡ thromboxan l tỏc nhõn to nhúm
tiu huyt cu, v tỏc nhõn ny gõy ra s nghn mch v gõy cht ngi do mt
mu. Cng tng t nh vy, leukotrien cng cú vai trũ quan trng trong phn ng
min dch/gõy viờm h thng, v vỡ vy thớch hp gõy viờm khp, lupus ban , hen
ph qun. Nhng nghiờn cu ny thu hỳt s chỳ ý nhm tỡm cỏch kim soỏt quỏ
trỡnh to thnh cỏc eicosanoit t omega-6. Cỏch n gin nht l iu chnh nhiu
w-3 v ớt w-6 hn.
Khi di dng etyl este, EPA hỡnh thnh nờn cỏc phõn t chng viờm hiu
qu, c gi l cỏc resolving v omega-3-oxylipin. iu ny cú th mt phn gii
thớch cỏc hiu ng dng tớnh ca m cỏ.
1.1.4. Gii thiu mt s axit bộo khụng thay th thng gp.
i, Omega-3: (l loi axit bộo cú ni ụi cui cựng v trớ C s 3 tớnh t cui
mch, gm cú: axit -linolenic, DHA v EPA.)

Axit -Linolenic (ALA) :
Ngun:
- L mt trong nhng axit bộo khụng no chớnh thc thc vt v l axit
bộo c bn trong dinh dng ng vt
- Cú trong du cỏ sardin, du u nnh, du lanh, chloroplast ca nhng
cõy xanh rm lỏ
CTPT: C
17
H
29
COOH
CTCT: CH
3
-CH
2
-(CH=CH-CH
2
)
3
-(CH
2
)
6

Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
9

Tớnh cht vt lý:
- Dng lng nhit thng.
- Tan trong dung mụi hu c.
- Sụi 230C vi ỏp sut 17 mmHg, t núng chy: -11C.
Thnh phn % axit -linolenic trong mt s loi du:
u nnh
Lanh
u phng
Ngụ
Da
C
Oliu
2,3
25,0
0,5
0,1-0,6
0,1
0,1-0,2
0,6-0,7
Chc nng:
- Dựng trong y hc, du lm khụ.
- Giỳp tng trng, sinh tng hp cỏc hoocmon trong c th.
- Thiu axit -linolenic: tng bnh v da, gim tng trng, thúai húa gan
thn, tng nhy cm vi cỏc tỏc ng ngoi
Axit Eicosapentanoic: (EPA)
Ngun:
- Cú cỏc loi cỏ bin sng vựng lnh (cỏ tuyt, cỏ hi); du cỏ, du gan cỏ
v l thnh phn ca b.
- C 28.35g cỏ hi cung cp 100mg EPA.
CTPT: C

19
H
29
COOH
CTCT: CH
3
-CH
2
-(CH=CH-CH
2
)
5
-(CH
2
)
2
-COOH


Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
10
Tớnh cht vt lý:
- Dng lng nhit thng.
- Mu trng.
Chc nng:
- Tr em khụng cú EPA trong ba n cú th mc cỏc bnh v thn kinh,
mt da v gim tng trng. Vỡ th EPA cn c b sung vo khu phn

n mi ngy.
- Cỏc chuyờn gia dinh dng cho rng 2-5% EPA c b sung s lm
tng s min dch ca c th.
- Lipit cu trỳc bao gm omega-3 v cỏc axit bộo mch trung bỡnh c
tng hp húa hc bi phn ng este húa ca du cỏ v triacylglicerol
mch trung bỡnh, chỳng kỡm hóm s phỏt trin ca khi u v tng s cõn
bng nit.
- Giỳp da d mn mng, lm sỏng mt, to sn.
Axit Decosahexanoic: (DHA)
Ngun:
- ng vt: cỏc loi cỏ bin (cỏ thu, cỏ hi, cỏ mũi). C 28.35g cỏ hi
cung cp 400mg DHA.
- Thc vt: to bin, rau bina, du u nnh, du bp
- Mc dự DHA cú th c to thnh trong c th nh cỏc enzim c trng
chuyn húa axit -linolenic thnh EPA, ri EPA li c chuyn thnh
DHA. Tuy nhiờn hot tớnh ca enzim ny rt yu v hot ng khụng
hiu qu nờn lng DHA ly t thc phm c xem l ch yu.
CTPT: C
21
H
31
COOH
CTCT: CH
3
-CH
2
-(CH=CH-CH
2
)
6

-CH
2
-COOH



Tớnh cht vt lý:
Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
11
- Dng lng nhit thng, mu vng.
- Khụng tan trong nc, tan trong ete.
Chc nng:
- DHA cú vai trũ quan trng trong t bo m cỏc axit bộo khỏc khụng cú: l
thnh phn cu to mng t bo nron thn kinh, t bo vừng mc mt.
- L dng cht cn thit cho hot ng sng hng ngy.
- Mng nóo cn nhiu cht bộo: c th l omega-3 v omega-6 thng
c ly t du n vo c th. Hn na do thúi quen dinh dng ca
ngi Vit l thớch nhng mún chiờn, xo, kho nờn lng omega-6 khỏ
y . Ngc li, omega-3 ch cú trong mt s loi thc phm (nhiu
nht cỏ hi) nờn chỳng ta phi thng xuyờn b sung vo khu phn n.
(Lý do ngi Nht Bn nhanh nhn, thỏo vỏt dự cng lm vit rt cao
mt phn l nh h n nhiu cỏ hi: õy l mún n khoỏi khu ca ngi
dõn t nc Mt tri mc).
- Ngn chn s vún cc ca mỏu, lm gim lng cholesterol v
triglyceride.
- Gim ỏp lc mỏu, lm du cỏc vt sng ty, ngn chn s co cng mch
mỏu nóo, gim nguyn c cỏc bnh tim mch.

- Ngn chn s phỏt trin ca cỏc t bo ung th: DHA phõn chia vo
cỏc t bo ung th, kim hóm cỏc t bo ny tit ra prostaglandin E v
leukotriene B (nhng cht húa sinh lm tng trng cỏc t bo ung
th).
Khi nu thc n nhit cao, DHA rt d b mt do cỏc phn ng oxi húa
hon tũan to ra nhng c t rt cú hi cho sc khe ngi s dng. Vỡ vy,
cỏch tt nht ch bin ngun thc phm giu DHA (cỏc loi cỏ) l hp
trong khong 10 phỳt.
ng thi khi nhn DHA t cỏc loi du cỏ, du thc vt cn phi b sung
thờm Vitamin E s lm tng s hp thu (ớt nht 10 IU Vitamin E/ 1g DHA).
Lng DHA cn cung cp trong 1 ngy ngi (mg/kg th trng):
Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
12
i tng
Nhu cu
Tr di 7 tui
>30
Tr sinh non
35-75
Ph n cú thai/cho con bỳ
100-1000
Ngi suy nhc
>1500
Bnh tim
2000-4000
Bnh ung th
>4000

ii, Omega-6 (l nhúm cỏc axit bộo cú ni ụi v trớ C s 6 tớnh t cui mch,
gm cú: axit linoleic, axit arachidonic)
Axit Linoleic:
Ngun:
- Rt ph bin v l thnh phn quan trng ca Vitamin F.
- Cú mt trong hu ht cỏc loi du thc vt v ht ca cỏc cõy h u: u
nnh, u phng, bong, ngụ, lanh
- Dựng trong y hc, thc phm, sn, margarin
- Thnh phn % axit linoleic trong mt s loi du:
u nnh
Bụng
Ngụ
Lanh
Da
52,6
43,5
42,0
61,5
0,1
CTPT: C
17
H
31
COOH
CTCT: CH
3
-(CH
2
)

4
-(CH=CH-CH
2
)
2
-(CH
2
)
6
-COOH
Tớnh cht vt lý:
- Dng lng nhit thng, mu vng.
- Sụi 229C vi ỏp sut 14 mmHg, t
nc
= -5C.
Chc nng:
Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
13
- Axit linoleic giỳp tng trng, ngn nga bnh viờm da, lm gim lng
cholesterol trong mỏu v cn thit cho vic xõy dng mng t bo ca c
th sng.
- Nhn vo 1-2% axit linoleic trong ba n l ngn chn s thiu ht
v húa sinh tr nh. Ngi ln thỡ s dng axit oleic trong ba n
nờn s thiu ht khụng phi l vn .
- S thiu ht axit linoleic trong ba n biu hin thnh: bnh viờm da, mt
nc quỏ nhiu qua da, nh hng n tng trng v phỏt trin, lm vt
thng lõu lnh

- Vỡ vy, axit linoleic c xem l thc n hay b phn thc n cung cp
thuc, cú li cho sc khe v bao gm c kh nng phũng nga bnh tt.
Axit Arachidonic:
Ngun:
- c chuyn húa t axit linoleic bi c th.
- Cú trong tht, gan, m ln, lipit ca trng g. Chim 20% trong du gan
cỏ ng, photphat ca ty xng, nóo v phụi lỳa
- Thnh phn % axit arachidonic trong du, m:
B
M ln
M bũ
0,3
0,2-0,6
0,06-0,2
CTPT: C
19
H
31
COOH
CTCT: CH
3
-(CH
2
)
4
-(CH=CH-CH
2
)
4
-(CH

2
)
2
-COOH
Tớnh cht vt lý:
- Dng lng nhit thng.
Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
14
- t núng chy: -49.5C.
Chc nng:
- Cn thit cho tng trng v phỏt trin, gim cholesterol trong mỏu ng
thi cng tham gia xõy dng mng t bo.
Cỏc chuyờn gia dinh dng khuyn cỏo nờn cung cp 3-4% -6 trong lipit cu
trỳc ỏp ng axit bộo ca lipit cu trỳc (triacylglicerol c thay i bi s
hỡnh thnh ca cỏc axit bộo mi, c tỏi t chc thay i v trớ, ngun gc cỏc
axit bộo t t nhiờn hay tng hp to thnh triacylgliceryl mi.
iii, Omega-9 (l nhúm axit bộo cú ni ụi v trớ C s 9 tớnh t cui mch)
Axit Oleic:
Ngun:
- L thnh phn chớnh ca du oliu v v du n, cú khong 25% trong
m cu, b sa v mt s du nhit i nh cacao, du u nnh, hng
dng.
- Dựng trong x phũng, thuc cao, m phm.
- Trong t nhiờn, axit bộo khụng no ph bin l axit oleic, ch mt s nh
cha ớt hn 10% axit oleic nhng axit oleic cú trong tt c cỏc cht bộo ó
bit ngy nay.
- Thnh phn % axit oleic trong mt s du thc vt v mt s ch s c

trng:
Du
Ch s iot
t
nc
C
% axit oleic
u nnh
124-133
20-21
33,6
Bụng
103-111
32-38
33,0
Ngụ
117-130
18-20
46,3
Lanh
170-185
19-21
5,0

Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
15
- Thnh phn % axit oleic cú trong mt s loi sa:

Bũ
Dờ
Cu
Ngi
22,4
17
22
33,3
CTPT: C
17
H
33
COOH
CTCT: CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH

Tớnh cht vt lý
- Dng lng nhit thng, mu hi vng, cú mựi m ln.
- Tan trong cỏc dung mụi hu c khụng phõn cc, ớt tan trong nc.
- Sụi 280C vi ỏp sut 100 mmHg, nhit núng chy:13.4C.
Chc nng:

- Axit oleic cú th chuyn thnh axit linoleic v linolenic di tỏc dng ca
enzym.
1.1.5. Quỏ trỡnh chuyn húa mt s axit bộo khụng thay th
Hu ht cỏc axit bộo a ni ụi (PUFAs) omega-6 cú mt trong khu phn n
c ly t cỏc loi du thc vt chng hn nh du u nnh, du bp, du borage
v cỏc loi ht. Chỳng s cha axit linoleic. Axit ny s chuyn húa thnh axit
arachidonic thụng qua cỏc bc tng hp eicosanoit c mụ t bng hỡnh v sau
õy. Hot ng ca quỏ trỡnh kh bóo hũa ni n
6
thnh ni ụi din ra chm
v cú th c gii thớch l do s thiu ht dinh dng cng nh cỏc iu kin d
gõy viờm. Vỡ vy kh nng tng hp axit arachidonic cao nht thỡ cn tiờu th
thờm axit -linolenic (GLA), mt sn phm ca quỏ trỡnh kh bóo hũa
6
. õy
Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
16
GLA c chuyn thnh axit di -linolenic (DGLA) ri sau ú thnh axit
arachidonic.

Hỡnh 1: Con ng chuyn húa ALA thnh EPA v DHA
Ging quỏ trỡnh kh bóo hũa
6
, hot ng ca quỏ trỡnh kh bóo hũa
5

cng b gii hn giai on tng hp axit arachidonic v hot ng ny cng b nh

Axit -Linolenic
(ALA) 18:3
Kh bóo hũa
6
Axit Stearidonic
18:4
Gi húa

Axit bộo 20:4
Kh bóo hũa
5
Axit Eicosapentaenoic
(EPA) 20:5
Gi húa

Axit Docosapentaenoic
Gi húa

Axit bộo 24:5
Kh bóo hũa
6
Axit bộo 24:6
Oxi húa vi th peroxi
Axit Docosapentaenoic
(DHA) 22:6
Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
17

hng bi khu phn n v cỏc yu t mụi trng. Bnh tng ng huyt v tng
cholesterol u chu s nh hng ca cỏc quỏ trỡnh kh bóo hũa
6
v
5
. Do hot
ng gii hn ca quỏ trỡnh kh bóo hũa
5
nh vy m hu ht cỏc DGLA hỡnh
thnh t GLA c chốn vo cỏc mng photpholipid cng v trớ C-2 ging nh
axit arachidonic.
Vỡ cỏc axit bộo khụng thay th ny rt quan trng vi sc khe v s phỏt
trin ca c th con ngi, nờn vic ỏnh giỏ, phõn tớch chỳng cng rt quan trng.
Cú hai phng phỏp ỏnh giỏ cỏc axit bộo ny l phng phỏp ỏnh giỏ trc tip v
phng phỏp ỏnh giỏ giỏn tip. Vic ỏnh giỏ trc tip thnh phn w-3,6,9 trong
cỏc loi du thc vt v m ng vt c thc hin tt nht bng cỏch chy sc ký
lng cỏc loi du m ny. Phng phỏp ny cha tỏch c cỏc axit bộo khụng thay
th mt cỏch trit vỡ cỏc axit bộo ny thng cú nhit sụi rt gn nhau. Mt
phng phỏp ti u khỏc ỏnh giỏ thnh phn axit bộo khụng thay th l phng
phỏp giỏn tip thụng qua quỏ trỡnh ester chộo húa sau ú s dng sc ký khớ khi
ph phõn tớch. Phng phỏp ny tit kim hn phng phỏp sc ký lng v vic
tỏch chit cỏc cht cng tt hn. Quỏ trỡnh este húa ny din ra vi thi gian lõu v
hiu sut thp, nhiu sn phm ph, vỡ vy cn s dng thờm xỳc tỏc. Vy vn
cn t ra l la chn xỳc tỏc cho quỏ trỡnh ny va tng hiu sut, va chn lc sn
phm phn ng.
1.2 Vt liu xỳc tỏc cho quỏ trỡnh este húa
1.2.1. So sỏnh u, nhc im cỏc h xỳc tỏc cho phn ng este chộo húa
Hiu sut v sn phm ca phn ng este chộo húa cỏc m ng, thc vt
ph thuc nhiu vo h xỳc tỏc. Tựy vo bn cht cỏc m v sn phm cn thu c
thỡ chỳng ta s la chn h xỳc tỏc phự hp. u nhc im ca cỏc loi h xỳc tỏc

c lit kờ trong bng 6 sau õy.
Bng 6. Túm tt u, nhc im ca cỏc h xỳc tỏc cho phn ng este
chộo húa
Xỳc tỏc
u im
Nhc im

Tc phn ng nhanh gp
B nh hng nhiu bi hm
Luận văn thạc sỹ
Bùi Thị Thanh Hà
Khoa Hóa học
ĐHKHTN - ĐHQGHN
18


Xỳc tỏc
baz ng
th
hng nghỡn ln so vi xỳc tỏc
axit.
Phn ng cú th din ra iu
kin ờm du v mc hao tn
nng lng thp.
Cỏc xỳc tỏc kim nh NaOH,
KOH cú giỏ thnh tng i r
v c thng mi húa rng
rói.
lng nc v axit bộo t do
(FFA) trong nguyờn liu, d xy

ra hin tng to nh tng.
Nu cú nhiu nh tng sinh ra
s lm gim hiu sut sn phm
v gõy khú khn cho quỏ trỡnh
tinh ch sn phm.




Xỳc tỏc
baz d th
Tc phn ng nhanh hn so
vi xỳc tỏc axit.
Phn ng cú th din ra iu
kin ờm du v mc hao tn
nng lng thp.
D tỏch xỳc tỏc ra khi sn
phm.
Xỳc tỏc d tỏi sinh v tỏi s
dng.
Xỳc tỏc d b ng c khi tip
xỳc vi khụng khớ.
B nh hng nhiu bi hm
lng nc v axit bộo t do
(FFA) trong nguyờn liu, d xy
ra hin tng to nh tng.
Nu cú nhiu nh tng sinh ra
s lm gim hiu sut sn phm
v gõy khú khn cho quỏ trỡnh
tinh ch sn phm.

Xỳc tỏc axit
ng th
Khụng b nh hng bi hm
lng axit bộo t do.
Thớch hp cho phn ng i t
du, m kộm cht lng.
Tc phn ng rt chm.
Xỳc tỏc cú th gõy n mũn thit
b.
Khú tỏch xỳc tỏc khi sn
phm.

Xỳc tỏc axit
d th
Khụng b nh hng bi hm
lng axit bộo t do.
Nhit phn ng tng i
thp.
Thớch hp cho phn ng i t
Giỏ thnh cao.
T l mol ancol/du ln v thi
gian phn ng lõu.
Sinh ra nhiu tp cht do s ra
trụi cỏc tõm xỳc tỏc.